有机实验(答案).doc

有机实验典型题总结
1. ［2012·海南化学卷17］(9分) 实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：

可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。
用少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷的装置如下图所示：

有关数据列表如下：

乙醇
1,2-二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
密度／g · cm-3
0.79
2.2
0.71
沸点／℃
78.5
132
34.6
熔点／℃
一l30
9
-1l6
回答下列问题：
(1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是 ；(填正确选项前的字母)
a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：(填正确选项前的字母)
a．水 b．浓硫酸 c．氢氧化钠溶液 d．饱和碳酸氢钠溶液
(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是 ；
(4)将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在 层(填“上”、“下”)；
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用 洗涤除去；(填正确选项前的字母)
a．水 b．氢氧化钠溶液 c．碘化钠溶液 d．乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚．可用 的方法除去；
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是 ；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 。

【答案】(1)d (2)c (2)溴的颜色完全褪去 (4)下 (5)b (6)蒸馏
(7)避免溴大量挥发；产品1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管。
2. ［2012·新课程理综化学卷28］（15分）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：

苯
溴
溴苯
密度/g·cm-3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶

按以下合称步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了 气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是 。
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL10％的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是
；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是 。
(3)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，下列操作中必须的是 （填入正确选项前的字母）：
A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是 （填入正确选项前的字母）：
A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL
【答案】：(1) HBr。 吸收HBr和Br2； (2) ②除去HBr和未反应的Br2； ③干燥
(3) 苯； C (4) B
3．（09江苏卷21 B）环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮：

环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：
物质
沸点（℃）
密度（g-cm-3，200C）
溶解性
环己醇
161.1（97.8）*
0.9624
能溶于水
环己酮
155.6（95）*
0.9478
微溶于水
水
100.0
0.9982

*括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点
（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的△H<0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。实验中将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的烧瓶中，在55-60℃进行反应。反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95-100℃的馏分，得到主要的含环己酮和水的混合物。
①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式为 。
②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是 。
（2）环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a蒸馏，收集151-156℃的馏分；b 过滤；c 在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液；d 加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水。
①上述操作的正确顺序是 （填字母）。
②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需 。
③在上述操作c中，加入NaCl固体的作用是 。
（3）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有 种不同化学环境的氢原子。
答案：w.w.w..c.o.m
（1）①缓慢滴加
②环已酮和水形成具有固定组成的混合物一起蒸出
（2）①c d b a
②漏斗、分液漏斗
③增加水层的密度，有利于分层
（3）3
4．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置，用环己醇制备环己烯：

已知：

密度(g· cm－3)
熔点(℃)
沸点℃
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
－103
83
难溶于水
(1)制备粗品：将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是__________________，导管B除了导气外还具有的作用是________。
②试管C置于冰水浴中的目的是________________________。
　　 (2)制备精品：①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用 ________(填入编号)洗涤。
a．KMnO4溶液　　b．稀H2SO4　　c．Na2CO3溶液
②再将环己烯按下图装置蒸馏，冷却水从________口进入。蒸馏时加入生石灰，目的是__________________________________。

③收集产品时，控制的温度应在______左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是 ____________________________。
a．蒸馏时从70℃开始收集产品　　　　　　　　　　
b．环己醇实际用量多了c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________。
a．用酸性高锰酸钾溶液 b．用金属钠 c．测定沸点

5.（上海高考题）某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

⑴实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式
、 。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是 反应。
⑵甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是 ___；乙的作用是 __ 。
⑶反应进行一段时间后，干燥管a中能收集到不同的物质，它们是 。集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。
⑷若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有 。
要除去该物质，可现在混合液中加入 （填写字母）。
ａ．氯化钠溶液　　　　　b．苯　　　　 c．碳酸氢钠溶液 　　　　d．四氯化碳
然后，再通过　　　　　　（填试验操作名称）即可除去。
3．⑴2Cu+O22CuO CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 加热
⑵加热 冷却 ⑶乙醛 乙醇 水 氮气 ⑷乙酸 c 蒸馏
（2013全国新课标卷2）6.（15）正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。

Na2Cr2O7
H2SO4加热
发生的反应如下：
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO

反应物和产物的相关数据列表如下：

沸点/℃
密度/(g·cm-3)
水中溶解性
正丁醇
11.72
0.8109
微溶
正丁醛
75.7
0.8017
微溶
实验步骤如下：
将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢加入5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90～95℃，在E中收集90℃以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75～77℃馏分，产量2.0g。
回答下列问题：
（1）实验中，能否将 Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由
。
（2）加入沸石的作用是 。若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是 。
（3）上述装置图中，B仪器的名称是 ，D仪器的名称是 。
（4）分液漏斗使用前必须进行的操作是 （填正确答案标号）。
a.润湿 b.干燥 c.检漏 d.标定
（5）将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在 层（填“上”或“下”）。
（6）反应温度应保持在90～95℃，其原因是 。
（7）本实验中，正丁醛的产率为 %。
答案：（1）不能；易迸溅。（2）防止暴沸；冷却后补加。
（3）滴液漏斗；直形冷凝管。（4）c（5）下
（6）既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免其被进一步氧化。（7）51%
（2013全国新课标卷1）7. 醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：

可能用到的有关数据如下：

相对分子质量
密度
沸点
溶解性
环己醇
100
0.9618
161
微溶于水
环己烯
82
0.8102
83
难溶于水
合成反应：
在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 oC。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5% 碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。
(1)装置b的名称是_______________
(2)加入碎瓷片的作用是____________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是____________(填正确答案标号)。
   A.立即补加    B. 冷却后补加  C. 不需补加    D. 重新配料
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_________________。
(4)分液漏斗在使用前必须清洗干净并________。在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的__________（填“上口倒出”或“下口倒出”）。
(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是_________________。
(6)在环已烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有_________(填正确答案标号)。
   A.圆底烧瓶  B. 温度计   C. 吸滤瓶    D. 环形冷凝管   E. 接收器
(7)本实验所得到的环己烯产率是_________(填正确答案标号)。
   A. 41%     B. 50%      C. 61%        D. 70%
答案：（1）直形冷凝管 （2）防止暴沸； B    （3）
（4）检漏；上口倒出； （5）干燥（或除水除醇）（6）CD （7）C
8．（2009江苏高考）环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用如下方法制备环己酮：
环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：
物质
沸点（℃）
密度（g/cm3，20℃）
溶解度
环己醇
161.1（97.8）
0.9624
能溶于水
环己酮
155.6（95）
0.8478
微溶于水
水
100.0
0.9982

括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点。
（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的△H<0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。实验中将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的烧瓶中，在55-60℃进行反应。反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95-100℃的馏分，得到主要的含环己酮和水的混合物。
①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式为 。
②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是 。
（2）环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a蒸馏，收集151-156℃的馏分；b 过滤；c 在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液；d 加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水。
①上述操作的正确顺序是 （填字母）。
②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需 。
③在上述操作c中，加入NaCl固体的作用是 。
（3）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有 种不同化学环境的氢原子。

- 10 -