第二节 醇和酚 第三课时 酚.doc

第二节 醇和酚 第3课时 酚
2013.4.1
【课标解读】
1．掌握酚的分子结构，掌握苯酚的主要化学性质。
2．了解醇和酚结构性质的区别。
【学习内容】
一．区别醇和酚
醇：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的有机物称为醇，其官能团为　　 。
酚：分子中羟基与苯环（或其他芳香环）中的碳原子直接相连的有机物称为酚，其官能为　 　 。苯酚是 的酚。
例：下列物质属于酚类的是

二．苯酚的物理性质和分子结构：
1．苯酚的物理性质：
纯净的苯酚是 晶体，露置在空气中会 而呈 色。苯酚具有 气味，熔点 。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂；常温下苯酚在水中的溶解度 ，当温度高于65℃时能与水混溶。
（苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，不慎沾到皮肤上时，应立即用 清洗，再用水冲洗）
2．苯酚的组成与结构：
化学式 结构简式 官能团

三．苯酚的化学性质
[交流·研讨]与醇羟基比较，预测分析苯酚能发生以下反应吗？能则打“√”，不能则打“×”。

乙醇
苯酚
异同点
与金属钠

与氢卤酸

消去

成醚

氧化

酯化

[整理·归纳]
1．苯环对羟基的影响
（1）苯酚具有弱酸性：
苯酚俗称 ，在水溶液中能发生微弱电离，电离式为： 。
实验一：
实验内容
现象
原理
在苯酚的乳浊液中加入NaOH溶液。

+ NaOH ；
在苯酚的乳浊液中加入Na2CO3溶液。

+ Na2CO3 ；
在苯酚钠溶液中通入CO2气体。

+CO2 +H2O 。
说明：、H2CO3、HCO3―酸性强弱顺序是 ＞ ＞
（2） 2 +2Na 。
2．羟基对苯环的影响
苯酚的取代反应：苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
实验二：
实验项目
现象
原理
在溴水中滴加苯酚的稀溶液。

备注：该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定
3．显色反应
实验三：
实验项目
现象
作用
在苯酚的稀溶液中滴加FeCl3溶液。

大多数酚类都能与FeCl3溶液反应显出颜色，此法常用来检验酚羟基的存在。
4．苯酚的缩聚反应：
小知识：酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛应用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。

四．酚类的用途 苯酚是重要的 原料，其制取得到的酚醛树脂俗称 ；苯酚具有 因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造 ，茶叶中的酚用于制造
，另外一些农药中也含有酚类物质。
【当堂练习】
1．除去苯中所含的苯酚，可采用的适宜方法是（ ）
A．加70℃以上的热水，分液 B．加适量浓溴水，过滤
C．加足量NaOH溶液，分液 D．加适量FeCl3溶液，过滤
2．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（ ）
A．苯酚能和溴水迅速反应 B．液态苯酚能与钠反应放出氢气
C．室温时苯酚不易溶解于水 D．苯酚具有酸性
3．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是（ ）
A．跟氢氧化钠溶反应生成苯酚钠 B．苯酚在空气中容易被氧化为粉红色
C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能游离出苯酚 D．常温下苯酚在水中溶解度不大
4．能够可把苯酚、乙醇、氢氧化钠溶液鉴别出来的试剂是（ ）
A．饱和溴水 B．酸性高锰酸钾溶液 C．酚酞溶液 D．FeCl3 溶液
5．若1 mol 分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 mol和 mol。
【夯实基础】
1．下列关于苯酚的说法中，不正确的是（ ）
A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水
C．有特殊气味 D．苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤
2．下列关于醇与酚的比较中正确的是（ ）
A．醇和酚结构式中都含有羟基 B．醇和酚都能与钠发生反应，放出氢气
C．醇、酚的水溶液都能使石蕊试纸变红 D．醇和酚都能与氢氧化钠溶液发生中和
3．用玻璃管向下列溶液中吹气，不能出现浑浊现象的溶液是（ ）
A．乙醇钠 B．苯酚钠 C．澄清石灰水 D．氢氧化钡溶液
4．下列试剂能够用来检验苯酚存在的特征反应是（ ）
A．苯酚和硝酸 B．苯酚和溴水反应
C．苯酚和氢氧化钠反应 D．苯酚与三氯化铁溶液反应
5．下列物质常温下能与溴水发生取代反应的是（ ）
A．苯酚 B．苯乙烯（ CH=CH2） C．苯 D．苯甲醇（ CH2OH）
6．用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体。它是（ ）
A．溴水 B．FeCl3溶液 C．金属钠 D．CuO
7．漆酚（）是我国特产漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂中，生漆涂在物质表面，能在空气中干燥为黑色漆膜，对它的性质有如下描述：①可以燃烧；②可以与溴发生加成反应；③可使酸性KMnO4溶液褪色；④与NaHCO3反应放出CO2气体；⑤可以与烧碱溶液反应。其中有错误的描述是（ ）
A．①② B．②③ C．④ D．④⑤
8．丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式如右图：
则丁香油酚可能具有的性质有
A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．与NaOH溶液反应 C．与Na2CO3反应放出CO2
D．能发生加聚反应 E．可以跟溴水发生取代反应 F．可与FeCl3溶液发生显色反应
9．下列物质中属于酚类的有 ；属于醇类的有 ；属于苯酚同系物的有 。

10．有机化学中常利用简写的字母来代替较麻烦的结构式，若用Ph－来代表苯环，则有下列物质的溶液：①Ph、②Ph－OH、③OH－Ph－CH3、④Ph－CH2OH、⑤NaHSO3。
能够与金属钠发生反应的是： ；能够与NaOH溶液发生反应的是： ；能够与溴水发生反应的是： 。
11．已知酸性强弱顺序为 ，下列化学方程式正确的是
A．
B．
C．
D．
12．为了确定醋酸、二氧化碳水溶液（碳酸）和苯酚的酸性强弱，有人设计了如上图的实验装置进行实验：
（1）若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为： ；
（2）装置B中盛放的试剂是 ，它的作用是 ；
（3）实验中观察到C中出现的主要现象是 ，其反应的化学方程式为： 。
13．以苯、硫酸、NaOH、亚硫酸钠为原料，合成苯酚的方法可简单表示为：
磺化
亚硫酸钠
①
②
③

烧碱/3000C

苯——→苯磺酸————→苯磺酸钠——————→苯酚钠(及盐和水)——→苯酚
⑴写出下列各步变化的化学方程式
① ②
③ ④
⑵根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱
14、实验室里欲从苯和苯酚的混合液中分离出苯酚，通常采用的方法是在混合物中加入足量的 溶液，振荡后，静置分层，再进行 操作分离。取 层液，向此溶液中通入 气体，静置分层，再用 操作分离。上述反应的方程式分别为 、 。
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