化合物的命名.doc

第四章　化合物的命名

4.1、烷烃的命名
烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。
一、 普通命名法
根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。例如：

正戊烷 异戊烷 新戊烷

普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。
二、系统命名法
1、 烷基
烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。常见的烷基如下：

2、系统命名法（IUPAC命名法）
系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的。系统命名法规则如下：（1）选择主连（母体）。
a、选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。
b、分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。
例如：

（2）、碳原子的编号。
a、从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号。

b、从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。
例如： 1 2 3 4 5 6 7 编号正确
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
7 CH3 CH2-CH3 1 编号错误
c、若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。
1 2 3 4 5 6 7 8 编号正确
例如： CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3
8 CH3 　CH3 CH3 1 编号错误

（3）、烷烃名称的写出。
a、将支链（取代基）写在主链名称的前面。b、取代基按“次序规则”小的基团优先列出｛烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基｝。c、相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二,三……标出。d、表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。
可将烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。

4.2、脂环烃
一、环烷烃的命名
环烷烃的系统命名法与烷烃的类似，规则如下：（1）根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。（2）把取代基的名称写在环烷烃的前面。（3）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。
例如：

二、环烯烃的命名　
（1）主体称为环某烯。
（2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。

三、多环烃的命名
1、桥环烃（二环、三环等）　　　 　　分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。
编号原则：从桥的一端开始，沿最长桥编致桥的另一端，再沿次长桥致始桥头，最短的桥最后编号。

命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后），（如左图）。其它同环烷烃的命名。例如：上图的化合物可以命名为 7，7-二甲基二环[2，2，1]庚烷。

2、螺环烃
两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。

编号原则：从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，徒经小环到螺原子，再沿大环致所有环碳原子。
命名：根据成环碳原子的总数称为环某烷，在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目（小的数目排，大的排后），其它同烷烃的命名。

4.3、烯烃的命名
1、烯烃系统命名法
烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是：（1）选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。（2）从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编号。

（3）将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。（4）其它同烷烃的命名原则。例如：上两个化合物的命名为2-乙基-1-戊烯和2，5-二甲基-2-己烯。

2、 顺、反异构体的命名
（1）、顺、反命名法：即在系统名称前加“顺”或“反”字。

例如：

顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺反。
例如：

为解决上述构型难以用顺、反将其命名的难题，IUPAC规定，用Z、E命名法来标记顺反异构体的构型。
（2）、Z、E命名法（顺序规则法）
一个化合物的构型是Z型还是E型，要由“顺序规则”来决定 。Z、E命名法的具体内容是：分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“顺序规则”排出的先后顺序，如果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的同侧，则为Z构型，反之为E构型。Z是德文 Zusammen 的字头，是同一侧的意思。E是德文 Entgegen 的字头，是相反的意思。

顺序规则的要点：①、比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数，按大的在前、小的在后排列。例如：
I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H
-Br > -OH > -NH2 > -CH3 > H
②、如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时，则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数，来决定基团的大小顺序。例如：
CH3CH2- > CH3- (因第一顺序原子均为C，故必须比较与碳相连基团的大小)
CH3-中与碳相连的是C(H、H、H)；CH3CH2-中与碳相连的是C(C、H、H)，所以CH3CH2-大。同理：(CH3)3C- > CH3CH(CH3)CH- > (CH3)2CHCH2- > CH3CH2CH2CH2-。
③、当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。例如：

相当于 相当于

Z、E命名法举例如下：

从下例可以说明，顺、反命名和Z、E命名是不能一一对应的，应引起注意。

3、几个重要的烯基
烯基：烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。

4.4、炔烃的命名
炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字。而烯炔（同时含有三键和双键的分子）的命名主要有如下的规则：（1）选择含有三键和双键的最长碳链为主链；（2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则；（3）通常使双键具有最小的位次。

4.5、芳烃的命名
芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）用Ar表示。

一、取代芳烃的命名
1、一元取代苯的命名
（1）、当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。
例如：

（2）、当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基。
例如：

2、二元取代苯的命名
取代基的位置用邻、间、对或1，2； 1，3； 1，4表示。
例如：

3、 多取代苯的命名
（1）、取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,……表示。（2）、母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。）
选择母体的顺序如下：-NO2、 -X、 -OR（烷氧基）、 -R（烷基）、 -NH2、 -OH、 -COR、 -CHO、 -CN、-CONH2（酰胺）、 -COX（酰卤）、 -COOR（酯）、 -SO3H、 -COOH、 -N+R3等
例如：

4.6、卤代烃
简单的卤代烃用普通命名或俗名（称为卤代某烃或某基卤）。

复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）。编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。
例如：

卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键位次最小编号。

卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。侧链卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都作为取代基。

4.7、醇、酚、醚
一、醇的命名
1、俗名称法：如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。
2、简单的一元醇用普通命名法命名。例如：

3、系统命名法
结构比较复杂的醇，采用系统命名法。选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的位置最小编号，……称为某醇。
例如：

多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。
例如：

二、酚的命名
酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体，再加上其它取代基的名称和位次。特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。

三、醚的命名
1、简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。例如，乙醚、二苯醚等。
2、混醚：是将小基排前大基排后；芳基在前烃基在后，称为某基某基醚。
例如：

3、结构复杂的醚用系统命名法命名。
例如：

4.8、醛酮的命名
选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。例如：

碳原子的位置也可用希腊字母表示。例如：

4.9、胺的命名
一、普通命名法
以胺为官能团，把烃基名称和数目写在前，按从简单到复杂依次写出，最后加上“胺”。例如：
甲胺 苯胺 甲基乙基环丙胺 二甲胺 甲乙胺

二、系统命名法
把—NH2作为取代基，例如：

2-甲基-4-氨基戊烷 对氨基苯甲酸

2-甲基-4-（N，N-二乙基）戊烷

芳胺：

N-甲基-N-乙基苯胺 N，N-二乙基苯胺

季铵类：

溴化四乙铵 氢氧化三甲基乙基铵

4.10、羧酸及其衍生物的命名
羧酸命名总的原则同前面几章所讲内容相同，只不过在选主链时要选含羧基的最长链为主链、母体的名称用“酸”。例如：

3-甲基丁酸 2-丁烯酸 邻羟基苯甲酸 α-萘乙酸
β-甲基丁酸 巴豆酸

3-甲基己二酸 邻苯二甲酸 4-苯基-2-丁烯酸

酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。

酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。例如：

酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。例如：

4.11、杂环化合物的命名
按外文名词译音，并以口做偏旁，表示环状化合物。例如：呋喃，读作“夫南”。杂环编号：（1）单杂环编号时,总是以杂原子为”1”位；（2）环中有相同的原子则由带取代基的一个杂原子开始（或从离取代基最近的一个杂原子开始）；（3）如果环中有两个或几个不同的杂原子，则按照O---S----N的顺序编号。
I：五元环：五元环中含多个杂原子的，其中有一个为氮原子的叫做唑。
呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 吡唑 噻唑

II：六元环：

吡喃 吡啶 咪啶 吡嗪

III：稠杂环

吲哚 嘌呤 苯并吡喃

喹啉 异喹啉 喋啶

其它的杂环化合物命名同上，如：