醇酚的教案.doc

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个 性 化 教 学 设 计 教 案
授课时间： 2012年 6月 1日
备课时间： 2012年 5月 23日
年级：高二 学科：有机化学 课时：2
学生姓名： 杨达成
课题名称
醇酚
授课教师：张小辉
教学目标
乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。
教学重点
教学难点
醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响
教学过程
一、知识回顾
1、溴乙烷制取乙烯的化学方程式
2、溴乙烷制取乙醇的化学反应方程式
二、醇酚概念
醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇。（乙醇CH3CH2OH）
酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。（ -OH）
-
三、醇
概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇。根据羟基的数目分：一元醇（含一个羟基如CH3CH2OH）、二元醇（含两个羟基例如乙二醇）、多元醇（两个以上的羟基例如丙三醇）
物理性质：（1）低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水。饱和一元醇的比重都比分子量相近的烷烃大，但小于1，低级醇的熔点和沸点都比分子量相近的烷烃要高，含支链醇的沸点比同碳原子数的直链醇要低。（2）醇的沸点比烷烃高得多，是因醇分子间能形成氢键。羟基是极性很强的基团，在液体状态，醇分子间可通过氢键缔合在一起，而气体状态的醇是不缔合的。要使液态醇变为蒸气，必须提供断氢键的能量，因此沸点升高。（3）甲醇，乙醇，丙醇均可与水以任意的比例混溶，这是因为它们都能和水形成氢键。
氢键：醇分子中羟基的氧原子与另一个 醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引的作用，这种吸引作用称为氢键。
重点：乙醇的化学性质：1、与金属钠的反应：2CH3CH2OH + 2Na = 2CH3CH2ONa + H2（现象：（1）钠下沉（钠的密度比乙醇的大）（2）有气泡出现，但无爆鸣声（有气体产生，虽然该气体为氢气，但由于被乙醇隔绝，不与空气接触，不与氧气反应，故没有爆鸣声，1mol乙醇中的1mol-OH羟基上的氢参加了反应）（3）反应结束后，试管壁变热，但钠不熔化（反应放热，但热量没达到钠的熔点,反应慢，放热,羟基上的氢不如水活泼）
（4）反应结束后往试管滴加酚酞，溶液变红（证明反应生成碱性物质（乙醇钠））
2、消去反应（因为在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O-H键和C-O键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，O-H键容易断裂，氢原子可被取代）
（1）消去反应：乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170度时生成乙烯。方程式为：
C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O 　　
但是，在温度为130℃-140℃， 浓硫酸的条件下，分子间会发生脱水制乙醚这个副反应
　　 2C2H5OH →C2H5OC2H5 + H2O（此为取代反应）
消去反应的条件：醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中，连有羟基（-OH）的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。（例如甲醇不能发生消去反应，乙醇就能发生消去）。
（2）取代反应：乙醇与浓的氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷：
H2CH3OH＋HBrCH2CH3Br＋H2O
请思考在上述反应中，断裂的是哪个键？属于什么反应类型？
有机反应中：氧化反应概念：失氢加氧
还原反应概念：加氢失氧
（3）氧化反应：乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应生成乙醛
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2 H2O
乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下：
（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为：

（2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为：

（3）上述两个反应合并起来就是

可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。即

但在重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性条件下氧化，分两个阶段：（乙醇先变为乙醛，乙醛再转化为乙酸）
3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4---->2Cr2(SO4)3+2K2SO4+3CH3COOH+11H2O
（注意：醇被氧化的产物与该醇的羟基直接相连的C原子上的H原子的个数有关：（1）当H的个数为2时，该醇被氧化为醛;H个数为1时，该醇被氧化为酮；当H为零时，则，不能被氧化）
练习、
１．在下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是
A．蒸馏水 B．无水酒精 C．苯 D．75%的酒精
２．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是
A．硝酸 B．稀盐酸 C．Ca(OH)2溶液 D．乙醇
３．在常压和100℃条件下，把乙醇气化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，取其混合气体V L ，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是
A．2V L B．2.5V L C．3V L D．无法计算
４．相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气的量相同的是
A．C3H4和C2H6 B．C3H6和C3H8O C．C3H6O2和C3H8O D．C3H8O和C4H8O2
5．A、B、C、D四种有机物分子中碳原子数相同，A为气态，标况下的密度为1.16 g·L－1 ；B或D跟溴化氢反应都生成C ；D在浓硫酸存在下发生消去反应生成B 。
（1）A、B、C、D的结构简式分别是 、 、 、 。
（2）写出下列反应的化学方程式
B→C 。
D→C 。
D→B 。

—OH
二、酚
苯酚是最简单的酚类化合物中最简单的一元酚，其分子式是C6H6O,结构式是：
1、物理性质：（1）常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带红色，熔点为：43℃
（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度不大，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂

（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，再用水冲洗。
2、酚的化学性质
（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离
—O－
—OH

H＋ ＋

所以苯酚能够与NaOH溶液反应：
A．与NaOH溶液的反应
—ONa
—OH

＋ NaOH ＋ H2O

苯酚钠（易溶于水）
所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。

苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊试剂变红，
B．苯酚的制备（强酸制弱酸）
—OH
—ONa

＋ H2O ＋ CO2 ＋ NaHCO3

注意：产物是苯酚和碳酸氢钠这是由于酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－
—OH
—ONa

＋ HCl ＋ NaCl

苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，如果向澄清石灰水溶液中通入二氧化碳气体，可以看到澄清的苯酚钠溶液又变浑浊。 这是因为易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚：
OH
ONa

＋ CO2 ＋ H2O ＋ NaHCO3
]向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末，苯酚溶液变澄清。说明苯酚的确与碳酸钠发生了反应。
ONa
OH
＋ Na2CO3 ＋ NaHCO3

（2）苯酚的溴化反应
苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚

＋ 3Br2 ↓ ＋ 3HBr

2，4，6－三溴苯酚
该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量
（3）显色反应
酚类化合物与Fe3＋ 显紫色，该反应可以用来检验酚类化合物。

3、（1）试比较苯与苯酚与溴水的反应（课本54页 学与问的第1问）
类别
苯
苯酚
结构简式

溴化
反应
溴水状态
液溴
浓溴水
条件
催化剂
不需催化剂
产物

结论
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。

从表中可以比较出乙醇与苯酚的酸性的强弱（课本54页 学与问第2题）
类别
乙醇
苯酚
结构简式
CH3CH2OH

官能团
—OH
—OH
结构特点
羟基与链烃基直接相连
羟基与苯环直接相连
与钠反应
比水缓和
比水剧烈
酸性
无
有
原因
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+
（ 2）苯酚和有机溶剂的分离
A 苯酚和苯的分离（思考）
苯酚 上层：苯
分液漏斗
NaOH溶液

适量盐酸
振荡、分液
苯 下层：水层（苯酚钠溶液） 静置分液
1．下列化合物中，属于酚类的是

２．下列各组物质中，一定属于同系物的是
A．乙二醇和丙三醇 B．C6H5－OH和C6H5－CH2OH
C．C3H6和C4H8 D．C2H6和C10H22CH2COOH
CH2OH
CH2CHO
OH

3．某有机物的结构简式为 ；Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的

量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为
A．3：3：3 B．3：2：1 C．1：1：1 D．3：2：2
4．把过量的CO2气体通入到下列物质，不变混浊的是
ONa
A．Ca(OH)2 B． C．Na[Al(OH)4] D．Na2SiO3
OCH3
CH2CH=CH2
5.丁香油酚的结构简式为HO　 它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是
A．即可燃烧，也可使酸性KMnO4的溶液褪色 B．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C．可与FeCl3溶液发生显色反应 D．可与溴水反应
6.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为
A．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液
B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
HO
HO
C15H27
D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
7．漆酚 是生漆的主要成分，为黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在
物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列叙述错误的是
A．可以燃烧，当氧气充足时，产物为CO2和H2O B．与FeCl3溶液发生显色反应
C．能发生取代反应，但不能发生加成反应 D．能溶于水，酒精和乙醚中
8．药皂具有杀菌消毒的作用，通常是在普通肥皂中加入少量的
A．甲醇 B．酒精 C．苯酚 D．硫磺

课后练习
醇类的练习
6．现有一定量的乙醚和乙醇的混合物试样。请从图中选用适当的实验装置，设计一个最简单的实验，测定试样中乙醇的含量。（可供选用的反应物和试剂：新制的生石灰，浓硫酸，蒸馏水，金属钠，碱石灰，无水硫酸铜）

请填写下列空白：
（1）写出实验中乙醇发生反应的化学方程式： 。
（2）应选用的装置是（只写出图中装置的标号） 。
（3）所选用的装置的连接顺序应是（填各接口的字母，连接胶管省略） 。
（4）乙醚在医疗上是一种全身麻醉剂。普通乙醚中常含有少量水和乙醇。要检验乙醚中含有少量水。应选用何种试剂?有什么现象?（试剂在题中所给试剂中选择）
。

酚类练习、
9．下列关于苯酚的叙述中，正确的是
A．纯净的苯酚是粉红色晶体
B．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
C．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
D．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子激发
10．下列各项中的两种溶液反应时，将第一种滴入第二种中与将第二种滴入第一种中出现的现象相同的是
A．AlCl3和NaOH B．AgNO3和浓氢水 C．苯酚钠与盐酸 D．苯酚与浓溴水
11．有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
12．由C6H5—，—C6H4—，—CH2—，—OH 4种原子团一起组成属于酚类物质的种类有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
13．某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后显紫色或不显紫色的种类分别为
A．2种和1种 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种
14．下列各组物质不能用一种试剂一次性鉴别的是
A．NaCl、NaBr、Nal溶液 B．苯、苯酚溶液、已烯
C．Na2S、Na2SO3、Na2SO4溶液 D．NaNO3、KNO3、K2SO4溶液
15．
（1）为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是 。从废水中回收苯酚的方法是：①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③通入某物质又析出苯酚。试写出②、③步的反应方程式：

课后记
本节课教学计划完成情况：□照常完成 □提前完成
□延后完成，原因_________________________________
学生的接受程度：□完全能接受 □部分能接受
□不能接受，原因________________________________________
学生的课堂表现：□很积极 □比较积极 □一般
□不积极，原因___________________________________________
学生上次作业完成情况：完成数量____% 已完成部分的质量____分（5分制）
存在问题_______________________________________
配合需求：家 长____________________ 学管师______________________
提交时间

教研组长审批

教研主任审批

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