情境体验式高中化学章末复习课堂教学设计——以“有机化合物的结构特点与研究方法”章末复习为例.pdf

2023 年第7期实验教学案例情境体验式高中化学章末复习课堂教学设计以“有机化合物的结构特点与研究方法”章末复习为例张中华（长沙市第一中学，湖南长沙 410005）摘要：情境体验式教学的基本理念要求创设良好的学习情境，激发和改善学生的学习心态与学习行为。以“有机化合物的结构特点与研究方法”章末复习为具体案例，建构了情境体验式章末复习课堂教学设计的模型，进行了情境化学教学设计与实践，培养了学生的化学核心素养。关键词：高中化学；章末复习课；情境体验式教学；课堂教学设计DOI：10.19935/ki.1004-2326.2023.07.011高中化学章末复习课是化学课堂教学的重要组成部分。日常教学中的章末复习课常常被淡化。复习基础知识时，教师往往是通过文字或图表来罗列知识，梳理知识系统，这仅仅是知识的再现，学生的积极性没有调动，学习起来感到枯燥乏味。在复习原理时，往往是教师先进行解题方法的讲解提炼，然后让学生进行相应的练习巩固“方法”，省略了思考和分析的过程，套用“方法”，限制了思维。这就形成课堂都听懂了，但遇到新情境问题时，不会自己分析和解决。学生没有主动地参与到学习活动的过程中，被动接受复习内容，课堂有效性也就无从谈起。对于章末复习课的课堂教学，情境体验式教学可以达到很好的教学效果。1情境体验式教学国务院办公厅 关于新时代推进普通高中育人方式改革的指导意见 中明确指出，要注重培养学生的学习能力，积极探索基于情境、问题导向的互动式、探究式、体验式等课堂教学1。“体验式教学”是指在教学过程中，根据学生的认知特点和规律，通过创造真实的或重复经历的情境和机会呈现或再现、还原教学内容，使学生在亲历的过程中理解并建构知识、发展能力、产生情感、生成意义的教学观和教学形式2。情境体验式教学的基本理念要求创设良好的学习情境，激发和改善学生的学习心态与学习行为。在章末复习课上，教师精心设计教学情境，引导学生在课上经历思考、探索等体验活动，将所学知识形成一个完整的知识体系，并进行思维建模。2课堂教学设计案例2.1教学目标“有机化合物的结构特点与研究方法”章末复习课堂教学目标如下。（1）通过探究学习分析青蒿素的结构，复习归纳有机化合物分子结构中共价键的类型和极性，并对其化学性质和有机反应规律进行分析预测，培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。（2）通过探究学习分析青蒿素官能团和碳骨架，复习有机化合物分类的方法，体会分类思想在科学研究中的重要意义，发展分类研究有机化合物的思想。（3）通过学习活动对比手性药物“反应停”中的对应异构体。练习书写青蒿素萃取剂乙醚的同分异构体，重现同分异构现象。进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性和多样性，培养宏观辨识与微观探析的学科核心素养。（4）通过探究青蒿素的分离提纯过程，回顾有机化合物分离、提纯的原理和操作，培养科学精神与社会责任的化学学科核心素养。（5）通过探究利用现代物理方法分析青蒿素，复习根据谱图简单判断物质结构的方法，认识现代仪器在分析有机化合物组成和结构分析中的应用，培养科学 31SHIYAN JIAOXUE YU YIQI2023年第7期实验教学案例探究的化学学科核心素养。2.2教学重点、难点及课前学习任务（1）有机化合物分子骨架的结构特点。（2）根据有机化合物的碳骨架和官能团对有机化合物进行分类研究。（3）研究有机化合物的一般方法。（4）同分异构现象。教学难点：有机化合物的同分异构体和研究有机化合物的一般方法。课前学习任务：复习教材第一章内容。2.3教学流程教学流程如图1所示。环节一：视频引入，创设情境总结升华知识回顾：总结有机物研究过程设置情境：利用现代物理方法分析青蒿素环节四：归纳整合，形成体系思维建模：分离提纯具体操作学习探究：具体分析青蒿素的分离提纯过程设置情境：青蒿素的分离提纯环节三：任务驱动，分离提纯练习：书写药物乙醚的同分异构体知识回顾：书写同分异构体观察探究：青蒿素化学键的类型环节二：深入分析，结构探究复习有机化合物的分类方法学习探究：青蒿素结构特点设置情景：青蒿素的视频与图片图1教学流程2.4教学过程环节一：导入新课，代入真实情境。播放视频：屠呦呦与青蒿素。引入：屠呦呦是我国药学家，诺贝尔生理学或医学奖获得者。近年，屠呦呦及其团队提出解决“青蒿素抗药性”难题的切实可行的方案，并在“青蒿素治疗红斑狼疮等适应证”方面取得新进展。屠呦呦说，希望青蒿素能够发挥更大作用，造福全人类。展示：课件展示青蒿素的结构式（图2）。CH3HOCH3OHOOHOHCH3图2青蒿素结构式设计意图：通过青蒿素药品，将学生代入真实生产生活情境，探究复杂药物中的官能团，引申到通过官能团对有机化合物进行分类，再探究药物中化学键，研究药物的同分异构现象。探究学习任务1：有机化合物的分类。问题 1：青蒿素中元素种类有哪些？官能团有哪些？问题2：怎样根据碳骨架对青蒿素进行分类？设计意图：通过青蒿素结构的分析复习有机化合物的结构特点，有机化合物的分类。【分组讨论】讨论1：结合青蒿素的结构简式和我们学过的官能团，可以分析出，该结构中含有C、H、O三种元素。官能团含有酯基、醚键、过氧键。讨论2：青蒿素的结构中包含有环，没有类似苯环的芳香环，含C、H、O三种元素，属于脂环烃衍生物。【归纳小结】有机化合物的分类。（1）依据碳骨架分类（图3）。芳香烃衍生物芳香族化合物芳香烃环状化合物脂环烃衍生物脂环化合物脂环烃有机化合物脂肪烃衍生物链状化合物脂肪烃图3依据碳骨架分类（2）依据官能团分类（图4）。有机化合物烷烃烯烃炔烃芳香烃烃烃的衍生物卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯图4依据官能团分类设计意图：在真实复杂的情境中提取官能团有效信息，培养学生对真实问题的解决能力，化学来自生活应用于生活，小组讨论可以加强团队协作能力以及自主学习能力。在教学过程中强化结构决定性质的观念。环节二：深入分析，结构探究。设计思路：继续以青蒿素作为研究对象，在环节一的基础上深入分析其化学键的类型，从化学键种类和极性的角度复习有机化合物结构对性质影响的规律。322023 年第7期实验教学案例探究学习任务2：有机化合物中的共价键。问题1：青蒿素中共价键的类型有哪些？甲烷和乙烯对比，不同类型的共价键，化学键的性质有什么不一样？问题2：乙醇中含有羟基，能与钠反应发生氢氧键的断裂，能与氢溴酸反应发生碳氧键的断裂，为什么？（从化学键极性的角度分析）【分组讨论】讨论1：一般情况下，有机化合物中的单键是键，双键中含有一个键和一个键。青蒿素的结构中，形成了单键和双键两种，所以共价键有键和键两种类型。甲烷分子中的CH都是键，是氢原子的1 s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道以“头碰头”的形式重叠形成键。乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1 s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道重叠形成键。两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式侧面重叠形成键。讨论2：键和键的轨道重叠程度不同，强度不同。如甲烷能发生取代反应，乙烯能发生加成反应。由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移程度越大，共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂。如，乙醇含醇羟基，与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸反应时，碳氧键发生了断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。【归纳小结】有机化合物中的共价键（图5）。（1）共价键的类型（2）共价键的极性：共价键的极性越强越容易断裂键键图5有机化合物中的共价键的小结【阅读活动】20 世纪 60 年代初，西方国家科学家发现“沙利度胺”（又名：反应停）不但有镇静催眠作用，还能显著抑制孕妇的妊娠呕吐反应。药物推出后，风靡全球，但是后来人们发现该药物会引起胎儿畸形，一时间所有的“反应停”被迫下架。后来科学家发现该药物存在对映异构体，其中右手构型化合物（R-构型）具有抑制妊娠反应和镇静的作用，而左手构型化合物（S-构型）则有致畸性。如图6所示。致畸剂镇静剂ONSRHOHOONNNHOOOOH图6“反应停”及其对映异构体拓展：书写有机物A（乙醚）的同分异构体有哪些？（不含乙醚本身的结构）设计意图：通过设置驱动型任务，帮助学生回顾同分异构现象及书写同分异构体结构简式的方法。学生分组实验：搭建乙醚同分异构体的结构模型。视频展示：乙醚同分异构体的结构模型。思维建模：首先根据乙醚的分子式，确定可能是醇类或醚类。醇类和醚类可以属于类别异构。甲丙醚是乙醚的同分异构，其中丙基有碳链异构，可能是正丙基，也可能是异丙基，所以醚类有2种同分异构体。醇类，先从碳架异构的角度分析，4个碳原子的碳架异构有2种，再考虑羟基官能团可能出现在不同位置上的位置异构，2种碳架异构对应的位置异构分别有2种，可以得到4种结构：1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇。环节三：分析青蒿素的分离提纯过程。设计思路：利用青蒿素的分离提纯过程，回顾巩固分离提纯中涉及的蒸馏、萃取、重结晶等操作的要点以及注意事项，理解实际生产过程中分离提纯的应用以及重要性。探究学习任务3：研究有机化合物的一般方法。青蒿素提取的工艺流程如图7所示。有机物A操作I有机物A粗品精品操作提取液操作青蒿干燥破碎残渣图7青蒿素提取的工艺流程问题1：操作的名称是什么？为什么有机物A提取法获得产物的药效比“水煎法”的好？问题 2：操作的名称是什么？操作的名称是什么？【分组讨论】讨论1：萃取包括液液萃取和固液萃取，液液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。33SHIYAN JIAOXUE YU YIQI2023年第7期实验教学案例固液萃取是溶剂从固体中溶解出待分离的组分。从该工艺流程可以看出，用有机物A作溶剂从青蒿干燥破碎的固体中溶解出待分离的组分青蒿素，这个过程属于固液萃取。讨论2：青蒿素和溶剂A都是有机物。依据相似相溶的原理，青蒿素在有机物A中的溶解度比在水中的溶解度大，萃取效果更好，因此，有机物A提取法获得产物的药效比“水煎法”的好。该流程中操作，是将提取液进一步分离。提取液主要是有机物A和青蒿素的混合物。用蒸馏操作可将二者分离。蒸馏是分离和提纯液态有机化合物常用的方法。环节四：利用现代物理方法分析青蒿素的结构。设计思路：利用现代物理方法对青蒿素进行分析，让学生回顾研究有机化合物的一般方法，复习元素组成、质谱、核磁氢谱、红外光谱等谱图的分析方法，学会根据谱图简单判断物质结构。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，相关结果如图8所示。质荷比/kgC-110203040506070 74806040200相对丰度/%图8有机物A质谱（1）根据图8，A的相对分子质量为；（2）根据（1）的结果和图9，推测有机物A的类别与分子式；4 0003 0002 0001 000波数/cm-1烷基C-H醚键C-O1000透过率/%图9有机物A红外光谱（3）根据以上结果和图10（两峰的面积比为2 3），推测A的结构简式。吸收强度86420图10核磁共振氢谱【思维建模】研究有机化合物的一般方法如图 11所示。波谱分析质谱分析元素分析分离提纯蒸馏、萃取、重结晶确定实验式确定相对分子质量和分子式确定分子结构图11研究有机化合物的一般方法设计意图：增强学生利用现代物理方法研究有机化合物结构的意识，体会到化学在实际生活中的应用，感受化学的进步并促进人类社会的发展。3结语情境体验式教学设计重视情境的创设。真正做到“知识问题化，问题情境化”，关注核心素养的培养。根据本章需要掌握的知识内容，确定优质高效的探究学习任务。探究学习任务的设计要科学新颖，富有启发性和生成导向。探究学习任务要达到的知识目标在学生解决具体情境下的问题时得到巩固和升华。情境来自生产生活实际，情境的创设注重多模块知识的整合。问题的设计注重开展推理活动，培养学生的思维品质，提升学生的关键能力。（基金项目：湖南省教育信息技术研究课题“基于普通高中育人方式改革的化学实践课程信息化策略研究”，编号：HNETR22151）参考文献1 教育部考试中心.中国高考评价体系说明 M.北京：人民教育出版社，2019.2 田红云.体验式教学的认识论基础及应用探析 J.扬州大学学报（高教研究版），2010，14（6）：80-82，86.34