p有机期中复习提纲.doc

1．化学史：
同位素示踪法：P13海维西
第一次提出有机化学概念的化学家：P2 贝采利乌斯
第一次把无机物合成有机物：P2维勒
提出燃烧法测定有机化合物组成：P6李比希
第一次提出“基”概念：P7李比希
提出苯环结构：P48凯库勒 大π键
第一次合成的人工蛋白质：结晶牛胰岛素
2．氢核磁共振谱图：几个峰？峰的面积比？CH3CH2CH3
甲苯，CH3CH2OH
红外光谱：判断有机物的官能团（不需记，会告诉）
3．有机物成分
燃烧法（C、H、O）、钠融法（N、Cl、Br、S）、铜丝燃烧法（X）
4．“基”：书写分子式、结构式、结构简式、电子式；电子的计算
5．原子的成键个数：C：4 H：1 O：2 N：3 含氧衍生物中C、H、O成偶数 含N衍生物H、N奇偶性一致
6．乙烯：一个国家石油化工水平的标志、果实的催熟剂
7．同分异构体：丁烷：2 戊烷：3 己烷：5
丙基：2 丁基：4
烯烃 炔烃 醇（酚） 醛 羧酸
环烷烃 二烯烃 醚 酮 酯
CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
8．H活泼性（酸性）比较：
HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>CH3CH2OH
9．求有机物分子式：先根据CO2求C质量（物质的量），再根据H2O求H质量（物质的量），如何判断是否含氧？求最简式（实验式）后最后根据相对分子质量求分子式
10．有机物命名：选主链，编序号
书写注意事项：“，”“—”的用途
特殊物质名称：如1，3—二甲苯、2，4，6—三硝酸甲苯
2，4，6—三溴苯酚，三硝酸甘油酯
11．废水中苯酚的去除？（苯酚萃取）
如何除去苯中混有的苯酚？先加NaOH分液，再通CO2分液
12．卤代烃中卤素原子的检验：先加NaOH溶液水解，再加HNO3酸化，最后加AgNO3
13．苯与液溴反应：催化剂：Fe或FeBr3，反应化学方程式
反应类型
14．同系物判断：特别注意：酚与芳香醇不是同系物
甲酸、乙酸、硬脂酸、软脂酸是同系物，它们与油酸、亚油酸不是同系物
15．几个实验失败：（1）苯酚与溴水反应无沉淀；（苯酚要少）
（2）银镜反应无银镜（必须碱过量）
（3）与新制氢氧化铜无红色沉淀（必须碱过量且加热煮沸）
16．根据官能团判断有机物性质：
碳碳双键、碳碳叁键、—Br、—CHO、—COOH、羰基、酯键
醇羟基、酚羟基
17．酯化反应规律：酸脱羟基醇脱氢、定量关系
18．乙醇反应断键位置
19．有机物转化关系、合成：顺推、逆推 课本86页
20．卤代烃的水解反应、消去反应条件
氢氧化钠水溶液：水解化学方程式
氢氧化钠醇溶液：消去化学方程式
21．化学实验操作正误及现象判断：
（1）卤代烃中卤素原子检验
（2）银铵溶液配制
（3）新制氢氧化铜悬浊液配制
（4）酯化反应药品加的顺序
（5）苯酚加氯化铁现象
（6）苯酚溶于水实验现象
22．有机物官能团性质：同16题
23．有机化学实验：（结合书与烃的衍生物复习提纲实验部分）
（1）苯与溴取代反应P50
（2）苯的硝化实验P50：药品顺序、加热方式、现象
（3）乙醇与氢卤酸反应：P68
（4）乙醇脱水生成乙烯实验P69
（5）苯酚溶于水加热冷却加氢氧化钠加盐酸或通CO2：P72
（6）银镜反应：P79药品配制、实验操作、现象
（7）醛与新制氢氧化铜反应：P79药品配制、实验操作、现象
（8）制酚醛树脂反应：P80沸水浴
（9）酯化反应：P83 药品顺序、反应现象、化学方程式
24．有机物官能团性质、书写同分异构体
结合7、16题
25．有机物结构测定：同第2题
26．有机物分子式测定：同第9题
27．有机推断合成题：结合官能团性质
28．求有机物分子式
补充：
1．P11手性碳原子判断：连接4个不同原子或原子团的碳原子
2．有机物三维结构：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、—CHO
3．SP杂化：P21
4．顺反异构：P25 手性的对映异构
5．不对称加成：P42马氏规则：氢加在氢多的一方
二烯烃1:1加成：1，2加成 1，4加成
6．C8H10的同分异构体：四种
7．重要化学方程式：
（1）取代反应
①苯与溴取代反应
②苯的硝化反应（温度与产物关系）
③甲苯与硝酸反应制TNT
④乙醇与氢溴酸的取代反应
⑤溴乙烷的水解反应
⑥苯酚加溴水
（2）加成反应
① 1，3—丁二烯与溴的1，2加成反应
② 1，3—丁二烯与溴的1，4加成反应
③ 苯与乙烯、丙烯加成
（3）消去反应
① 溴乙烷→乙烯
② 乙醇→乙烯
（4）加聚反应
①丙烯的加聚反应
②1，3—丁二烯的加聚反应
（5）缩聚反应
①制酚醛树脂反应
②乙二酸与乙二醇的缩聚反应
③对苯二甲酸与1，4丁二醇的缩聚反应
④乳酸的缩聚反应（单一物质的缩聚反应）
（6）氧化反应
①银镜反应（三条）
②醛与新制氢氧化铜反应
（7）还原反应
①乙醛加氢反应
（8）酯化反应
①乙酸与乙醇酯化反应
②乙二酸与乙醇酯化
③乙酸与乙二醇酯化
④硝酸与甘油的酯化
（9）水解反应
①乙酸乙酯的水解
（10）其他反应方程式：
①苯酚与氢氧化钠离子方程式
②苯酚钠溶液通二氧化碳化学方程式和离子方程式

1． 一些有机物的物理性质归纳
（1）常温下是气体的物质：分子中碳原子数小于、等于4的烃（不排除新戊烷）、一氯甲烷、甲醛。
（2）密度比水小的油状液体：液态烃（己烷、己烯、苯及同系物等）、酯、油酸等。
（3）密度比水大的油状液体：溴苯、硝基苯、溴乙烷、四氯化碳等。[来源:Zxxk.Com]
（4）可溶于水的：分子中碳原子数小于、等于4的低级的醇、醛、酮、羧酸等。
（5）不溶于水的：烃类、卤代烃、酯、硝基化合物等。
2． 一些有机实验基本知识归纳
（1）制取有机物实验：①CH2=CH2 ②CH≡CH ③C2H5-Br ④CH3COOC2H5
（2）“规定实验”操作：
² 水浴加热：①银镜反应 ②制硝基苯 ③制酚醛树脂 ④乙酸乙酯水解 ⑤糖水解
² 温度计水银球位置：①制乙烯 ②制硝基苯 ③石油蒸馏
² 导管冷凝回流：①制溴苯 ②制硝基苯 ③制酚醛树脂
² 冷凝不回流：①制乙酸乙酯 ②石油蒸馏（冷凝管）
² 防倒吸：①制溴苯 ②制乙酸乙酯
（3）有机物分离提纯方法：①萃取分液法 ②蒸馏分馏法 ③洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）。（有机物分离提纯尽量避免使用过滤和结晶法）

3.掌握以下典型的有机反应规律
（1）性质与结构的关系：
①能跟溴水（或溴的CCl4溶液）反应而褪色的：
不饱和链烃、含“-CHO”或酚类物质（产生白色沉淀）。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的：不饱和链烃、苯的同系物、苯酚、含“-CHO”物质等。
③能发生银镜反应及能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化的：
含醛基化合物（醛或HCOOH或HCOOR等）
④与NaOH溶液反应：酚类、羧酸类、酯类（先水解后中和）
⑤遇石蕊试液显红色或与Na2CO3、NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸类
⑥与Na反应产生H2：含－OH化合物（醇类、酚类、羧酸类）
⑦既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：醛类
⑧能发生氧化反应的醇类：“－OH”相连的碳原子上必须有氢原子（本碳上有氢）
能氧化得醛或羧酸：羟基一定连接在有两个或三个氢原子的碳原子上
能氧化成酮：羟基一定连接在有一个氢原子的碳原子上
⑨能发生消去反应的醇类：“—OH”相邻的碳原子上必须有氢原子（邻碳上有氢）
⑩能发生酯化反应生成羧酸酯类：醇或羧酸或羟基酸类
⑾在无机酸或碱性条件下能发生水解反应：酯类；卤代烃：在NaOH溶液作用下水解
（2）官能团的定量关系
①与X2反应：（取代）H～X2；（加成）C=C～X2；C≡C～2X2
②与H2加成反应：C=C～H2；C≡C～2H2；C6H6～3H2；（醛或酮）C=O～H2
③与HX反应：（醇取代）—OH～HX；（加成）C=C～HX；C≡C～2HX
④银镜反应：—CHO～2Ag；（HCHO～4Ag）
⑤与新制Cu(OH)2反应：—CHO～2Cu(OH)2；—COOH～ Cu(OH)2
⑥与Na反应：（醇、酚、羧酸）—OH～ H2
⑦与NaOH反应：（酚）—OH～NaOH； （羧酸）—COOH～NaOH；
（醇酯）—COOR～NaOH；（酚酯）—COOC6H5～2NaOH