有机官能团的性质.doc

选修五
有机物官能团的性质
【学习目标】
1、掌握各类官能团的书写和基本性质
2、掌握各官能团之间的转化关系初步学会设计合理的有机合成路线。
学习重点：官能团的性质和转化。
学习难点：官能团的性质和转化。
【学习过程】
一、知识准备
1、各类官能团的结构和主要化学性质
名称
主要化学性质
碳碳双键

碳碳三键

卤原子

羟基
醇羟基

酚羟基

醛基

羧基

酯基

二、某些官能团（或结构）的共性
1、能和氢气发生加成：

2、能使溴水褪色（发生反应）：

3、能使酸性高锰酸钾溶液褪色：

例1、白藜芦醇的结构简式如图所示，
⑴白藜芦醇中的官能团为 ；
⑵白藜芦醇的分子式为 ；
⑶1mol白藜芦醇最多能和 molH2反应，1mol白藜
芦醇最多能消耗 molBr2，1mol白藜芦醇最多消耗 molNaOH。

例2、香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如下图所示。
①
②
③
④
香草醛
愈创木酚
H+
-CO2
O2
OH－

⑴中间产物③中官能团的名称为 。
⑵①→②的反应类型为 ，香草醛的分子式为 。
⑶在氢氧化钠溶液中，②③分别消耗NaOH物质的量之比为 ，分别和金属钠反应，②③分别消耗NaOH的物质的量之比为 ，化合物③和H2反应时，最多消耗 molH2。
⑷化合物②在浓硫酸的作用下能发生反应，形成一个具有3个六元环的有机物⑤，写出⑤

的结构简式 。

例3、化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下：
+HCl
⑴I的分子式为 ；
⑵Ⅱ中官能团的名称为 ；
⑶Ⅱ中最多有 个原子共平面；
⑷写出Ⅱ与NaOH溶液反应的化学方程式

；
⑸1mol产物III与足量的氢气反应，消耗H2的物质的量为 ，与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为 。

例4、CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成 CPAE路线如下：

⑴咖啡酸的分子式为 ，1mol咖啡酸最多消耗 molNaOH。
⑵写出苯乙醇在浓硫酸加热条件下发生反应的化学方程式

。
①A是苯乙醇的相邻同系物，写出A结构简式 。
②B与苯乙醇互为同分异构体，能与NaOH反应，苯环上的一溴代物只有两种，写出符合条件的一种B的结构简式 。
⑶1molCPAE最能和 molH2反应，最多能和 molBr2反应。

【当堂反馈】
1、依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。
⑴原料X的分子式为 ，1mol原料X能消耗 molNaOH。
写出X与NaOH溶液反应的化学方程式：

。
⑵Y中的官能团名称为 ，X和Y的关系为 。
⑶1mol依曲替酯最多消耗 molH2。
⑷三种有机物中，能与FeCl3溶液显示紫色的是 。

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