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有机化学基础知识点归纳
有机化学基础知识点归纳
有机常用基础知识归纳
1、常温下为气体的有机物：
①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。
2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐______，密度增大。同分异构体中，支链
越多，熔、沸点____________。
3、气味。无味甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味）
稍有气味乙烯特殊气味苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味----乙醇、低级酯甜味----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味硝基苯4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。6、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。7、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。
苯酚、苯甲酸仅微溶于水。
可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等
8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的
化合物。
9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。10、能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去)（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解）11、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。12、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；13、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；
14、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）15、羧酸酸性强弱：
16、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、
甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。17、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）18、能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）
第1页共6页（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）萃取溴水中的溴使水层褪色的：①密度比水大的：卤代烃(CCl4、溴苯、溴乙烷等）、CS2②密度比水小的：苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯（有机层呈橙红色）19、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
磺化、醇的脱水反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解
20、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的
酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。21、有明显颜色变化的有机反应：
①苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；②KMnO4酸性溶液的褪色；
③溴水的褪色；④淀粉遇碘单质变蓝色；⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
22、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反
应）。但也有时候，根据题意是醇直接被氧化成酸（两步合成一步）。
23、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：醛类22、推断出碳氢比，讨论确定有机物。碳氢个数比为
①1：1：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH；
②1：2：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、CnH2n（单烯烃）；③1：4：CH4、CH3OH、CO（NH2）2（尿素）24、由烃的相对分子质量确定其分子式：
分类烷烃烯烃或环烷烃炔烃或二烯烃芳香烃二、官能团的引入
1、引入卤原子（X）的方法：（进而可以引入OH→进而再引入碳碳双键）
①烃与X2的取代（无水条件下）、苯酚与溴水；②醇在酸性条件下与HX取代；
③不饱和烃与X2或HX加成（可以控制引入1个还是2个）2、有机物上引入羟基（OH)的方法：
①加成：烯烃与水加成、醛或酮与氢气加成；
②水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解；③发酵法。3、引入双键的方法：
（1）碳碳双键或三键（CC或C≡C）：某些醇（浓硫酸、170℃）或卤代烃（NaOH、醇）的消去。（2）碳氧双键（即─CHO或酮）：①醇的氧化（CH2OH被氧化成醛，-CHOH被氧化成酮）；
②C≡C与H2O加成。
4、引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。
第2页共6页
相对分子质量/14商nnnn余数分子中碳原子数nnnn烃的通式CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-625、含n个C原子的醇或醚与含（n-1）个C原子的同类型羧酸或酯具有相同的相对分子质量。5、引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。
6、引入高分子：①含CC的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二
元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。
三、单体的聚合与高分子的解聚1、单体的聚合：
（1）加聚：①乙烯类或1,3─丁二烯类的(单聚与混聚)；②开环聚合；
（2）缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；
③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；
2、高分子的解聚：
①加聚产物→“翻转法”②缩聚产物→“水解法”四、燃烧规律
1、气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数
为4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。2、烃或烃的含氧衍生物
CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同氢原子数相同等物质的量等效分子式碳原子数相同CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b
推论：
①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；
②含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；③含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；④两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；⑤两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；⑥两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。
五、有机物之间的衍生关系
注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：
六、重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别
反应类型涉及的主要有机物类别第3页共6页取代反应加成反应消去反应酯化反应水解反应氧化反应还原反应加聚反应缩聚反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖醇、卤代烃醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖醛、葡萄糖烯烃、二烯烃苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇七、官能团的定量关系
1、与X2反应：（取代）R～X2；（加成)C=C～X2；C≡C～2X2
2、与H2加成反应：C=C～H2；C≡C～2H2；C6H6～3H2；（醛或酮）C=O～H23、与HX反应：（醇取代）-OH～HX；（加成）C=C～HX；C≡C～2HX4、银镜反应：-CHO～2Ag；HCHO～4Ag
5、与新制Cu(OH）2反应：-CHO～2Cu（OH）2；-COOH～Cu(OH)26、与Na反应（产生H2）：（醇、酚、羧酸）-OH（或-COOH）～H2
7、与NaOH反应：一个酚羟基（-OH）～NaOH；一个羧基（-COOH）～NaOH；一个醇酯（-COOR）～NaOH；一个酚酯（-COOC6H5）～2NaOH；R─X～NaOH；─X～2NaOH。八、反应条件1、反应条件比较
同一化合物，反应条件（温度、溶剂、催化剂）不同，反应类型和产物不同。例如：
（3）一些有机物（如苯）与溴反应的条件（Fe或光）不同，产物不同。2、高中有机化学反应条件的归纳整理：（1）高温：烷烃的裂化、裂解
（2）光照：烷烃和苯的同系物支链的取代
（3）浓硫酸、加热：醇的消去和取代、酯的生成、芳香烃的磺化（4）稀硫酸、加热：糖类水解、酯的水解、蛋白质的水解（5）混酸、加热：芳香烃的硝化、醇的酯化（6）Ni作催化剂、加热：不饱和物质的加成
（7）酸性高锰酸钾：不饱和物质的氧化、苯环侧链的烃基氧化（8）Fe作催化剂：芳香烃的苯环上的卤代（9）NaOH的水溶液：卤代烃的水解、酯的水解（10）NaOH的醇溶液：卤代烃的消去（11）Cu或Ag作催化剂、加热：醇的氧化
（12）新制的银氨溶液、氢氧化铜加热：含醛基物质的氧化
第4页共6页（13）与金属钠作用：含羟基的物质（醇、酚、羧酸等）（14）与NaHC03作用：含羧基的物质(15)需水浴加热的反应有：
①银镜反应；②乙酸乙酯的水解；③苯的硝化；④糖的水解；⑤酚醛树脂的制取；⑥固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。(16)需用温度计的实验有：
①实验室制乙烯（170℃）；②蒸馏；③固体溶解度的测定；④乙酸乙酯的水解（70～80℃）；⑤中和热的测定⑥制硝基苯（50～60℃）〔说明〕：①凡需要准确控制温度者均需用温度计。②注意温度计水银球的位置。(17)使用回流装置：①苯的溴代②硝基苯的制取③酚醛树脂的制取九、解答有机推断题
关键要抓好突破口，主要突破口有：
1、衍变关系突破，如醇→醛→羧酸；醇→烯烃→高聚物；烯烃→卤代烃→醇（或乙二醇等）；醇←醛→
羧酸，熟悉这些衍变关系，思维会更加清晰和有条理。
2、特殊条件突破，如“浓硫酸，△”，往往是发生酯化反应或消去反应；“Cl2、Br2”，这往往是发生加
成或取代反应的标志；而KMnO4是氧化反应的条件；H2为还原反应或加成反应的标志。
3、碳架结构突破，在有机物衍变关系中一般是官能团发生变化而碳架不变。所以根据某些反应的产物
推知官能团的位置。如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在至少有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH连接在只有一个氢原子的碳原子上。（2）由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的相邻的碳原子上必须有氢原子。（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。同时根据某些性质和有关数据推知官能团个数。如-CHO～2Ag～Cu2O；2-OH～H2；
4、特征性质突破，如使溴的四氯化碳溶液褪色，则该物质一定含有不饱和键；与碳酸氢钠溶液反应放
出CO2,则该物质一定含有羧基；能发生银镜反应的有机物含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的有机物含有“-OH”或“-COOH”；能与碳酸钠溶液反应放出气体的有机物含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的有机物含有酯基等。
5、物质类别突破，如“高分子化合物”，它不是缩聚产物就是加聚产物，同时还可由高分子化合物的分
子式，找出单体。
总之，要善于突破，抓好突破口，就能化难为易，思路畅通。十、有机合成中常见的几种保护情况1.酚羟基的保护
酚甲醚对碱稳定，对酸不稳定。2.醛、酮羰基羰基的保护
第5页共6页
缩醛（酮）或环状缩醛（酮）对碱、Grgnard试剂、金属氢化物等稳定，但对酸不稳定。3.羧基的保护
4.氨基的保护
十一、常见错误提醒
1、写有机化学方程式要用“→”，不用“＝”，有机物一般写结构简式，注意写条件。2、写酯化、缩聚、消去反应时不要忘记写小分子（一般是水、HCl），写聚合反应不要
忘记写“n”。
3、注意1，3-丁二烯的性质：1，2-加成、1，4-加成、加聚（如橡胶的合成）。4、注意烷烃与X2取代时，烷烃上一个氢原子被X取代，消耗1molX2，同时有1molHX
生成。
5、推断题审题时，一定要把题中的每一个信息都读完，题给的信息一定要考虑。推断出的有机物一定
是很熟悉很常见的物质，若有多种选择，要选择最常见的。6、注意答题的要求，是要求书写分子式、结构式还是结构简式。7、注意环状化合物的生成和书写（不清楚时给予编号）。
8、再找一下做过的有机推断题中，当时自己推不出来是因为哪一点没有想到，赶紧记在
这里，以便考前再提醒自己。
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高中《有机化学基础》知识点
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，
下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都
能与水形成氢键）。
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有
、C≡C的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH==Br+BrO+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe
2---2+
------
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1）有机物：含有
、C≡C、OH（较慢）、CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物
2----2+
（但苯不反应）
2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe3．与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反．．．应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反应生成羧酸．钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑
2Al+2OH+2H2O==2AlO2+3H2↑Al2O3+2OH==2AlO2+H2OAl(OH)3+OH==AlO2+2H2O
NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O
------
（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2O（3）Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O
（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑
NaHS+NaOH==Na2S+H2O
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
（7）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
++++
（3）反应条件：碱性、水浴加热酸性条件下，则有Ag(NH)+OH+3H==Ag+2NH+H2O而被破坏。324．．．．．．．
-
（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH【记忆诀窍】：乙二醛：甲酸：
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OHCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag
1水（盐）、2银、3氨
葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH（6）定量关系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油
等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林
试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．．（4）实验现象：
①若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2
RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O
HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2
（6）定量关系：COOH～Cu(OH)2～Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX+NaOH==NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O
或
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别通式代表物结构式分子形状正四面体光照下的卤主要化学性质代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色类别通式一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm官能团6个原子共平面型H2O、HCN加可加聚代表物4个原子同一直线型HCN加成；易聚得导电塑料分子结构结点卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性。一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。CO键有极性主要化学性质1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯烷烃CnH2n+2(n≥1)烯烃CnH2n(n≥2)炔烃CnH2n-2(n≥2)HC≡CH12个原子共平面(正六边形)苯及同系物CnH2n-6(n≥6)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应成，易被氧化；被氧化；能加四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质卤代烃卤原子XC2H5Br（Mr：109）醇醚ROR′醚键C2H5OC2H5（Mr：74）性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH（Mr：94）OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛基醛羰基酮HCHO（Mr：30）（Mr：44）（Mr：58）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸与H2、HCN加成为醇有极性、能加成不能被氧化剂氧化为羧酸受羰基影响，OH能1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇羧基羧酸（Mr：60）HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）硝酸酯硝基化合物氨基酸RONO2硝酸酯基ONO2不稳定一硝基化合物较稳定RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOH肽键酶多肽链间有四级结构H2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+电离出H+，受羟基影响不能被加成。酯基酯酯基中的碳氧单键易断裂易爆炸RNO2硝基NO2一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示氨基NH2羧基COOH糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m葡萄糖羟基OHCH2OH(CHOH)4醛基CHOCHO淀粉(C6H10O5)n羰基纤维素[C6H7O2(OH)3]n酯基多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，
一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水少量过量饱和银氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麦芽糖新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3含碳碳双含碳碳双键、三键的物质。羧酸（酚不能淀粉使酸碱指示剂变色）羧酸被鉴别物质种类键、三键的物质、烷基苯。但醇、但醛有干醛有干扰。扰。酸性高锰现象酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3观．．．．．．．
察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中
加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。．．．．．．．
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。4．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。．．．．．．★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）乙烷（乙烯）除杂试剂溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）分离方法洗气化学方程式或离子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精NaOH溶液饱和CuSO4溶液洗气洗气蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取绝对酒精提取碘水中的碘溴化钠溶液（碘化钠）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯新制的生石灰镁粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4蒸馏蒸馏萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤分液洗涤蒸馏蒸发蒸馏洗涤分液洗涤分液蒸馏洗涤分液蒸馏重结晶渗析盐析盐析CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸馏水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基苯（苯、酸）提纯苯甲酸提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）蒸馏水NaOH溶液蒸馏水蒸馏水浓轻金属盐溶液食盐常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH2）2．两同（同通式，同结构）3．三注意
（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟
悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类
1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构5．对映异构（不作要求）
常见的类别异构
组成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nO可能的类别烯烃、环烷烃炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH2=CHCH3与C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与典型实例CH≡CCH2CH3与CH2=CHCH=CH
CnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m羧酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸单糖或二糖CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHO与CH3CH2NO2与H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺
反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，
同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；
（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；
（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。
2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，
新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。
4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。
（五）、不饱和度的计算方法
1．烃及其含氧衍生物的不饱和度2．卤代烃的不饱和度3．含N有机物的不饱和度（1）若是氨基NH2，则（2）若是硝基NO2，则
（3）若是铵离子NH4+，则
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。
①当n（C）n（H）=11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
②当n（C）n（H）=12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n（C）n（H）=14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4
⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。
九、重要的有机反应及类型
1．取代反应酯化反应
水解反应
C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOH
CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH
2．加成反应
3．氧化反应
2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O
2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag网
2CH3CHO+O265～75℃锰盐CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．还原反应
+2Ag↓+3NH3+H2O
5．消去反应
4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2
浓HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇
7．水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
8．热裂化反应（很复杂）
C8H16+C8H16C16H34
C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8……C16H349．显色反应
含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10．聚合反应
11．中和反应
十、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较
（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成
。例如：
+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成
生失氢（氧化）反应。
（2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：
，所以不发
与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。
（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：
2．反应现象的比较
例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。热后，有红色沉淀出现存在醛基。
3．反应条件的比较
同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：
4CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）（1）CH3CH2OH2浓HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）2CH3CH2OH2浓HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。
化学之高中有机化学知识点总结
1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）：〔说明1、凡需要准确控制温度者均需用温度计。2、注意温度计水银球的位置。〕
3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl