学案：有机化学基础.doc

高二化学学案 制作人：王丽云 审核人：佟淑云 主任审核： 使用时间: 班级： 姓名：
专题3 常见的烃
一、各类烃的代表物比较

代表物
结构简式
空间构型
化学性质
烷烃
甲烷

烯烃
乙烯

炔烃
乙炔

芳
香
烃
苯

二、“四同”概念比较
概念
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
研究范围

限制条件

三、链烃的结构和性质
烃
烷烃
烯烃
炔烃
结构特点

空间构型

通式

特征反应

燃烧现象

酸性高锰酸钾

溴水

四、芳香烃的结构和性质
1、苯的组成和结构
（1）分子式：　__________________ （2）结构简式：　________________________________
(3) 结构特点：　__________________形结构，碳碳键　__ _______________之间的　______的键。
2、苯的物理性质
　__________色带有　________味的　_______体，密度比水_______， _______于水。熔、沸点较_______。
3、苯的化学性质 写出化学方程式
⑴与H2加成　_____________________ ___________

⑵跟Br2的取代　________________ ________________

⑶硝化反应　_______________________ _________

(4)燃烧 　_________________________ _______
4、苯的主要用途： (1)重要的有机化工原料 ，(2) 常用的有机溶剂。
5、苯的同系物 （以甲苯为例）
① 结构： CH3

CH3
② 性质
a. 取代反应

b.加成反应：与H2加成生成甲基环己烷。______________ _______

c.被酸性高锰酸钾溶液氧化。　_______ _________________________
五、烃的燃烧规律
若烃的分子式用CxHy表示，烃完全燃烧的化学方程式可表示为：
CxHy+　　　O2　　　CO2　+　　H2O

专题4 烃的衍生物
一、烃的衍生物
1.定义：
2.分类：常见烃的衍生物有 、 、 、 、 、 等。
二、卤代烃对人类生活的影响
1.卤代烃的用途： 、 、 、 等。
2.卤代烃的危害：
卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了
的作用。
三、卤代烃
1.定义：
一卤代烃的通式： ；饱和一卤代烃的通式： 。
2.分类：按照取代卤原子的不同分为 ，
按照取代卤原子的多少分为
3.卤代烃的物理性质
卤代烃的熔、沸点 （填“＞”、“＜”、或“＝”）相应烃的熔、沸点
c.密度及水溶性规律
4.溴乙烷
（1）溴乙烷的物理性质：纯净的物理性质是 色的 ，沸点 ，易挥发，密度比水 ， 溶于水，是 （填“电解质”或“非电解质”）
（2）溴乙烷的分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 官能团

（3）溴乙烷的化学性质
a.溴乙烷的水解反应 （ 反应）
实验步骤：1）、向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL20%的氢氧化钾水溶液，现象：
2）、加热。现象：
3）、取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液。现象：

反应原理：

或：
[讨论]在滴加硝酸银溶液之前，为什么要加稀硝酸酸化溶液？

b.溴乙烷的消去反应
消去反应：
实验步骤：1）、向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，加热。
2）、用排水法收集气体，并检验此气体。
3）、取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液。现象：

反应原理：
[讨论]1、乙醇在反应中起到了什么作用？

2、实验过程中发现有气体生成，请设计实验检验生成的气体是乙烯气体，画出实验装置图。

在滴加硝酸银溶液之前，为什么要加稀硝酸酸化溶液？

5.卤代烃的化学性质
（1）卤代烃发生水解反应时的断键情况

（2）卤代烃发生水解反应时的断键情况

注意：1）并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。
卤代烃发生消去反应的条件：
2）溴乙烷的水解反应和消去反应，反应条件不同，产物不同。可用下列口诀记忆：“无醇则有醇，有醇则无醇”。
6.卤代烃的制法
（1）

（2）

7.卤代烃水解反应和消去反应的比较

水解反应
消去反应
反应条件

反应产物

反应实质

反应特点
有机物碳架不变，官能团有-X变为-OH，无副反应
有机物碳架不变，官能团有-X变为C=C或C=C，可能有副反应

醇
1.醇的概念：________________ ___ _叫醇
2.乙醇
（1）乙醇的分子结构：
分子式：________ _ 结构式：___________
结构简式：___________或___________ 官能团：_______ __
（2）乙醇的物理性质
无色透明，有________味的液体，_______溶于水，易挥发。工业用酒精含乙醇约96%（体积分数），含乙醇99.5%以上也叫____________。
（3）乙醇的化学性质
a.羟基氢所发生的反应
①与Na的反应：CH3CH2OH + Na→

②与氧化剂的反应：（乙醇的催化氧化）CH3CH2OH + O2→
b.羟基所发生的反应
①脱水反应：
CH3CH2OH和浓硫酸混合加热到170℃____________________ ____ ___属于______反应

消去反应的概念：_____________________________________ _

CH3CH2OH和浓硫酸混合加热到140℃_______________________ ____属于______反应

②与氢卤酸（例HBr）的取代反应：_______________________________________ ___

③乙醇和乙酸的酯化反应：__________________________________________ _____
c.氧化反应
①乙醇使酸性KMnO4褪色
②乙醇和氧气燃烧：________________________________________现象：
（4）乙醇的工业制法
a.发酵法
b.乙烯水化法：
（5）乙醇的用途： ________的乙醇溶液用于医疗消毒。
3.醇
（1）醇的通式_________________ 饱和一元醇的通式
（2）醇的化学性质：
OH
a.醇与钠的反应：CH3-CH-CH3 + Na→

b.与氢卤酸的反应：ROH + HX→
CH3
—CH
CH3
—CH2
—OH
c.醇的催化氧化
CH3
—CH
CH3
—CH
OH
—CH3

+ O2 → + O2→

注意：醇发生催化氧化的条件：
d.醇的消去反应：
CH3CH2CH2OH与浓硫酸混合加热至170℃____________________________________
注意：醇发生消去反应的条件：
4.几种重要的醇
（1）甲醇 分子式___________,结构简式________,又名木精（源于木材干馏），有毒。
（2）乙二醇：结构简式______________,无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低。

HOCH2CH2OH + Na→

HOCH2CH2OH + O2→

HOCH2CH2OH与浓硫酸混合加热170℃________________________________________

HOCH2CH2OH与浓硫酸混合加热140℃___________________________________(环状)
用途：______________________________________ ________________________。
（3）丙三醇 ：结构简式________________俗称_________,无色、粘稠、有甜味，吸湿性强。
用途：____________________________________________ ___________________。

苯酚（最简单的酚）
（1）苯酚的分子结构
分子式：_______________;结构简式：______________，所有原子 一个平面上。
（2）苯酚的物理性质
纯净的苯酚是____色有_____气味的_______，俗称 。露置在空气中因小部分氧化而显________，常温下在水中的溶解度 ，高于65℃与水以任意比例互溶，苯酚 溶于乙醇等有机溶剂。其浓溶液有腐蚀性，有毒，如不慎沾在皮肤上，立即用______擦洗，再用水冲洗。
（3）苯酚的结构特点：酚中的羟基和苯环相互影响
a.羟基受苯环的影响而使羟基中的氢容易电离出H+，而表现出 性；
b.羟基对苯环的影响，使苯环上的邻、对位上的氢被激活，而容易发生 反应。
（4）苯酚的化学性质
a.羟基氢的活泼性
—OH
①弱酸性： + NaOH→ 现象：__ ___

再向上述反应后的溶液中通入CO2，现象_______________________________，反应方程式

________________________________________________________________________。
盐酸、碳酸、乙酸、苯酚、碳酸氢根离子的酸性强弱顺序：

—OH
b.取代反应： + Br2 → 现象___________________
（说明：本反应用于苯酚的定量和定性检测。）
c.显色反应
苯酚溶液遇Fe3+显示________色，利用这一反应也可作为苯酚的定性检测。
—OH

d.加成反应： + H2→
e.氧化反应：在空气中逐渐被氧化而显粉红色。
（5）苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造 （电木）等，还广泛用于合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。
苯酚的稀溶液具有消毒、杀菌的功效，药皂中常含有少量的苯酚。

酚醛树脂制取的反应方程式：

醛
1.乙醛
（1）乙醛的组成与分子结构
分子式： ；结构简式： ；结构式： ；官能团： ；
（2）乙醛的物理性质
色、有 气味的 体；沸点： ， 挥发、易燃烧；密度比水 ；溶解性： ，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。
（3）乙醛的化学性质
a. 氧化反应
Ⅰ银镜反应
①实验操作：a．银氨溶液的配制： ；
b．在银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡；
c．将试管放在 中加热。
②实验现象： 。

③涉及到的方程式： 、 、

。
Ⅱ与新制氢氧化铜反应
①实验操作：a．Cu(OH)2的配制： ；
b．在新制Cu(OH)2中加入0.5mL乙醛；
c．将试管放在 中加热。
②实验现象： 。

③涉及到的方程式： 、

。
Ⅲ被氧气完全氧化（燃烧）或催化氧化
催化剂
加热
点燃

CH3CHO + O2 ；CH3CHO + O2
b.还原反应（与氢气的加成）

CH3CHO + H2
2.甲醛
（1）甲醛的分子结构
分子式： ；结构简式： ；结构式： ；核磁共振谱上可以看到 个峰，空间构型为 ，甲醛分子结构中相当于含 个醛基。
（2）甲醛的物理性质
甲醛俗称 ，在通常状况下是一种 色、 气味的 体。有毒（它是室内空气污染源之一，如胶合板、油漆等）； 溶于水，浓度在 的甲醛水溶液俗称 ，具有 性，可作 。
（3）甲醛的化学性质
a.氧化反应
银镜反应： ；

新制氢氧化铜反应： ；

氧气催化氧化： 。

b.还原反应 氢气加成： 。
OH
c.与苯酚缩聚反应（制酚醛树脂）

n + n HCHO
3.醛
（1）醛类的结构可表示为 ，饱和一元醛的通式为 或 。
（2）醛基中碳元素的化合价为 价。
（3）醛基既有氧化性，又有还原性。

乙酸
（1）乙酸的分子结构
分子式 ， 结构式 ，结构简式 ，官能团 。
（2）乙酸的物理性质
乙酸俗称 ，是一种 色、 味 溶于水的液体，当温度低于16.60C时为晶体，所以乙酸又称 。
（3）乙酸的化学性质
a.具有弱酸性，具有酸的通性：① ②

③ ④ ⑤
CH3COOH +
在稀醋酸溶液中滴加紫色石蕊溶液、碳酸钠溶液的现象分别是 、 ，有关方程式

为 。

b.酯化反应： 。
CH3COOH + H18O-CH2CH3
催化剂
加热

+

CH3CH2OH + HO-NO2→
乙酸乙酯的制取实验
(1)浓H2SO4的作用：____ _(2)盛反应液的试管口要_____________________
(3)导管_______________ ______________________________ __________
(4)饱和Na2CO3的作用：______________ _________________________________________
(5)不能用Na0H代替Na2CO3，_______________________________________________________
6.羧酸
（1）羧酸的概念： 叫羧酸。
饱和一元羧酸的通式： 或
（2）羧酸的分类

羧酸
按照烃基结构的不同
按照碳原子的多少
按照羟基的多少

（3）羧酸的酸性随碳原子数的增加而减弱，甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸。
（4）甲酸
结构式： ，官能团： ，所以甲酸兼有 和 的性质。

a.具有羧酸的性质
b.具有醛的性质

7.缩聚反应：

对苯二甲酸和乙二醇作用形成高分子酯：

乳酸分子作用形成高聚物：

.酯
（1）酯的概念： 叫酯。
酯的通式： 饱和一元羧酸酯的通式：
（2）酯的物理性质： 色 味的 ，密度 ，
溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
（3）酯的化学性质
a.水解反应：酯在酸性或碱性条件下发生水解。

注意：甲酸某酯的特殊性。

专题5 生命活动的物质基础
糖类、脂肪、蛋白质、氨基酸
物质
葡萄糖
麦芽糖
蔗糖
淀粉
纤维素
组成

类别

结构

还原性

氨基酸分子的结构含________、__________官能团，具有______、________性质。
氨基酸在酸或碱的存在下加热，通过一分子的____基与另一分子的_____基间脱去一分子____，缩合形成含有肽键的化合物，叫做成肽反应。
茚三酮溶液中加入氨基酸溶液，显紫色。

蛋白质的性质
1:具有两性
2:能够水解
3:盐析：加浓的无机盐溶液〔如Na2SO4、(NH4)2SO4等〕,
4:变性：在热、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚溶液、紫外线等作用下变性
5: 颜色反应
加浓硝酸变黄色

1．有机合成的常规方法
（1）官能团的引入：
①引入羟基（－OH）：

烯烃与水加成；

醛（酮）与氢气加成；

卤代烃的碱性水解；

酯的水解等；
②引入卤原子：
烃与X2的取代；

不饱和烃与HX或X2的加成；

醇与HX的取代等。
③引入双键：
某些醇或卤代烃的消去引入C＝C；

醇的氧化引入C=O等。
（2）官能团的消除：
①通过加成消除不饱和键；

②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；

③通过加成或氧化等消除醛基（－CHO）

④通过消去或水解消除卤原子。
HX
（3）官能团间的衍变：
①一元合成路线 R－CH＝CH2 卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

②二元合成路线：CH2=CH2→CH2X－CH2X→二元醇→二元醛→二元羧酸→链酯、环酯、高分子酯

2．有机合成的一般思路
（1）判断原料、产物各有哪些官能团，官能团如何转化、如何引入和保护。
（2）读懂信息，认真分析信息中涉及到官能团或碳链结构的变化、与原料和产品有何联系。
（3）采用顺推、逆推或中间向两边推的推理方式得出合成路线。
自己举例：

1．某学生对石炭酸的制取．性质和用途作如下的归纳：
①它可以以苯为原料，经过两步反应来制取，发生的都是取代反应；
②它的酸性比碳酸弱，在其水溶液中滴入石蕊试液呈红色；
③它易溶于水和乙醇； ④常温下将它露置在空气中会逐渐被氧化；
⑤通常情况下，就可以和溴水发生取代反应；⑥它可以用来制取有机炸药。
以上叙述中，正确的是＿＿＿＿＿＿＿＿。
2．下列关于苯酚的叙述中，正确的是 （ ）
A．纯净的苯酚是粉红色晶体B．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
C．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
D．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子活泼
3.有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是 （ ）
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
4．要鉴别苯和苯酚溶液，可以选用的正确试剂是 （ ）
A．紫色石蕊试液 B．饱和溴水 Ｃ．氢氧化钠溶液 D．三氯化铁溶液
5．能证明苯酚具有弱酸性的实验是 ( )
A．加入浓溴水生成白色沉淀 B．苯酚钠溶液中通入ＣO2后，溶液由澄清变浑浊
Ｃ．苯酚的浑浊液加热后变澄清 D．苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠
6．除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是 （ ）
A. 加70℃以上的热水,分液 B. 加适量浓溴水,过滤
C. 加足量NaOH溶液,分液 D. 加适量FeCl3溶液,过滤
7．下列物质羟基氢原子的活动性有弱到强的顺序正确的是 （ ）
①水；②乙醇；③碳酸；④石炭酸；⑤乙酸；⑥2-丙醇
A.①②③④⑤⑥ B.⑥②①③④⑤ C.⑥②①④③⑤ D.①②⑤④③⑥
8．下列说法正确是 （ ）
A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。
CH2OH
B．苯酚与苯甲醇（ ）分子组成相差一个—CH2—原子团，因而它们互为同系物。
C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。
D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。
9.使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是（ ）
A．FeCl3溶液 B．溴水 C．KMnO4溶液 D．金属钠