学案：有机化学基础.doc

高二化学学案 制作人：王丽云 审核人：佟淑云 主任审核： 使用时间: 班级： 姓名：专题3 常见的烃一、各类烃的代表物比较代表物结构简式空间构型化学性质烷烃甲烷烯烃乙烯炔烃乙炔芳香烃苯二、“四同”概念比较概念同系物同分异构体同素异形体同位素研究范围限制条件三、链烃的结构和性质烃烷烃烯烃炔烃结构特点空间构型通式特征反应燃烧现象酸性高锰酸钾溴水四、芳香烃的结构和性质1、苯的组成和结构 （1）分子式：_ （2）结构简式：_ (3) 结构特点：_形结构，碳碳键_ _之间的_的键。2、苯的物理性质 _色带有_味的_体，密度比水_， _于水。熔、沸点较_。3、苯的化学性质 写出化学方程式 与H2加成_ _跟Br2的取代_ _硝化反应_ _(4)燃烧 _ _ 4、苯的主要用途： (1)重要的有机化工原料 ，(2) 常用的有机溶剂。 5、苯的同系物 （以甲苯为例） 结构： CH3 CH3 性质a. 取代反应 b.加成反应：与H2加成生成甲基环己烷。_ _c.被酸性高锰酸钾溶液氧化。_ _五、烃的燃烧规律若烃的分子式用CxHy表示，烃完全燃烧的化学方程式可表示为： CxHy+O2CO2+H2O专题4 烃的衍生物一、烃的衍生物1.定义： 2.分类：常见烃的衍生物有 、 、 、 、 、 等。二、卤代烃对人类生活的影响1.卤代烃的用途： 、 、 、 等。2.卤代烃的危害：卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了 的作用。三、卤代烃1.定义： 一卤代烃的通式： ；饱和一卤代烃的通式： 。2.分类：按照取代卤原子的不同分为 ，按照取代卤原子的多少分为 3.卤代烃的物理性质卤代烃的熔、沸点 （填“”、“”、或“”）相应烃的熔、沸点c.密度及水溶性规律 4.溴乙烷（1）溴乙烷的物理性质：纯净的物理性质是 色的 ，沸点 ，易挥发，密度比水 ， 溶于水，是 （填“电解质”或“非电解质”）（2）溴乙烷的分子组成和结构分子式 结构式 结构简式 官能团 （3）溴乙烷的化学性质a.溴乙烷的水解反应 （ 反应）实验步骤：1）、向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL20%的氢氧化钾水溶液，现象： 2）、加热。现象： 3）、取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液。现象： 反应原理： 或： 讨论在滴加硝酸银溶液之前，为什么要加稀硝酸酸化溶液？ b.溴乙烷的消去反应消去反应： 实验步骤：1）、向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，加热。 2）、用排水法收集气体，并检验此气体。3）、取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液。现象： 反应原理： 讨论1、乙醇在反应中起到了什么作用？ 2、实验过程中发现有气体生成，请设计实验检验生成的气体是乙烯气体，画出实验装置图。 在滴加硝酸银溶液之前，为什么要加稀硝酸酸化溶液？ 5.卤代烃的化学性质（1）卤代烃发生水解反应时的断键情况（2）卤代烃发生水解反应时的断键情况注意：1）并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。卤代烃发生消去反应的条件： 2）溴乙烷的水解反应和消去反应，反应条件不同，产物不同。可用下列口诀记忆：“无醇则有醇，有醇则无醇”。6.卤代烃的制法（1） （2） 7.卤代烃水解反应和消去反应的比较水解反应消去反应反应条件反应产物反应实质反应特点有机物碳架不变，官能团有-X变为-OH，无副反应有机物碳架不变，官能团有-X变为C=C或C=C，可能有副反应醇 1.醇的概念：_ _ _叫醇2.乙醇（1）乙醇的分子结构：分子式：_ _ 结构式：_结构简式：_或_ 官能团：_ _ （2）乙醇的物理性质无色透明，有_味的液体，_溶于水，易挥发。工业用酒精含乙醇约96%（体积分数），含乙醇99.5%以上也叫_。（3）乙醇的化学性质a.羟基氢所发生的反应与Na的反应：CH3CH2OH + Na 与氧化剂的反应：（乙醇的催化氧化）CH3CH2OH + O2 b.羟基所发生的反应脱水反应：CH3CH2OH和浓硫酸混合加热到170_ _ _属于_反应消去反应的概念：_ _CH3CH2OH和浓硫酸混合加热到140_ _属于_反应与氢卤酸（例HBr）的取代反应：_ _乙醇和乙酸的酯化反应：_ _c.氧化反应乙醇使酸性KMnO4褪色乙醇和氧气燃烧：_现象： （4）乙醇的工业制法a.发酵法b.乙烯水化法： （5）乙醇的用途： _的乙醇溶液用于医疗消毒。3.醇（1）醇的通式_ 饱和一元醇的通式 （2）醇的化学性质：OHa.醇与钠的反应：CH3-CH-CH3 + Na b.与氢卤酸的反应：ROH + HX CH3CHCH3CH2OHc.醇的催化氧化CH3CHCH3CHOHCH3+ O2 + O2注意：醇发生催化氧化的条件： d.醇的消去反应：CH3CH2CH2OH与浓硫酸混合加热至170_注意：醇发生消去反应的条件： 4.几种重要的醇（1）甲醇 分子式_,结构简式_,又名木精（源于木材干馏），有毒。（2）乙二醇：结构简式_,无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低。HOCH2CH2OH + NaHOCH2CH2OH + O2HOCH2CH2OH与浓硫酸混合加热170_HOCH2CH2OH与浓硫酸混合加热140_(环状)用途：_ _。（3）丙三醇 ：结构简式_俗称_,无色、粘稠、有甜味，吸湿性强。用途：_ _。苯酚（最简单的酚）（1）苯酚的分子结构分子式：_;结构简式：_，所有原子 一个平面上。（2）苯酚的物理性质 纯净的苯酚是_色有_气味的_，俗称 。露置在空气中因小部分氧化而显_，常温下在水中的溶解度 ，高于65与水以任意比例互溶，苯酚 溶于乙醇等有机溶剂。其浓溶液有腐蚀性，有毒，如不慎沾在皮肤上，立即用_擦洗，再用水冲洗。（3）苯酚的结构特点：酚中的羟基和苯环相互影响a.羟基受苯环的影响而使羟基中的氢容易电离出H+，而表现出 性；b.羟基对苯环的影响，使苯环上的邻、对位上的氢被激活，而容易发生 反应。（4）苯酚的化学性质a.羟基氢的活泼性OH弱酸性：+ NaOH 现象：_ _再向上述反应后的溶液中通入CO2，现象_，反应方程式_。盐酸、碳酸、乙酸、苯酚、碳酸氢根离子的酸性强弱顺序： OHb.取代反应：+ Br2 现象_（说明：本反应用于苯酚的定量和定性检测。） c.显色反应 苯酚溶液遇Fe3+显示_色，利用这一反应也可作为苯酚的定性检测。OHd.加成反应：+ H2 e.氧化反应：在空气中逐渐被氧化而显粉红色。（5）苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造 （电木）等，还广泛用于合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。 苯酚的稀溶液具有消毒、杀菌的功效，药皂中常含有少量的苯酚。酚醛树脂制取的反应方程式： 醛 1.乙醛（1）乙醛的组成与分子结构分子式： ；结构简式： ；结构式： ；官能团： ；（2）乙醛的物理性质 色、有 气味的 体；沸点： ， 挥发、易燃烧；密度比水 ；溶解性： ，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。（3）乙醛的化学性质a. 氧化反应银镜反应实验操作：a银氨溶液的配制： ；b在银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡；c将试管放在 中加热。实验现象： 。涉及到的方程式： 、 、 。与新制氢氧化铜反应实验操作：aCu(OH)2的配制： ；b在新制Cu(OH)2中加入0.5mL乙醛；c将试管放在 中加热。实验现象： 。涉及到的方程式： 、 。被氧气完全氧化（燃烧）或催化氧化催化剂加热点燃CH3CHO + O2 ；CH3CHO + O2 b.还原反应（与氢气的加成）CH3CHO + H2 2.甲醛（1）甲醛的分子结构分子式： ；结构简式： ；结构式： ；核磁共振谱上可以看到 个峰，空间构型为 ，甲醛分子结构中相当于含 个醛基。（2）甲醛的物理性质甲醛俗称 ，在通常状况下是一种 色、 气味的 体。有毒（它是室内空气污染源之一，如胶合板、油漆等）； 溶于水，浓度在 的甲醛水溶液俗称 ，具有 性，可作 。（3）甲醛的化学性质a.氧化反应银镜反应： ；新制氢氧化铜反应： ；氧气催化氧化： 。b.还原反应 氢气加成： 。OHc.与苯酚缩聚反应（制酚醛树脂）n + n HCHO 3.醛（1）醛类的结构可表示为 ，饱和一元醛的通式为 或 。（2）醛基中碳元素的化合价为 价。（3）醛基既有氧化性，又有还原性。 乙酸（1）乙酸的分子结构分子式 ， 结构式 ，结构简式 ，官能团 。（2）乙酸的物理性质乙酸俗称 ，是一种 色、 味 溶于水的液体，当温度低于16.60C时为晶体，所以乙酸又称 。（3）乙酸的化学性质a.具有弱酸性，具有酸的通性： CH3COOH + 在稀醋酸溶液中滴加紫色石蕊溶液、碳酸钠溶液的现象分别是 、 ，有关方程式为 。b.酯化反应： 。CH3COOH + H18O-CH2CH3催化剂加热 + CH3CH2OH + HO-NO2 乙酸乙酯的制取实验(1)浓H2SO4的作用：_ _(2)盛反应液的试管口要_(3)导管_ _ _(4)饱和Na2CO3的作用：_ _(5)不能用Na0H代替Na2CO3，_6.羧酸（1）羧酸的概念： 叫羧酸。饱和一元羧酸的通式： 或 （2）羧酸的分类羧酸按照烃基结构的不同按照碳原子的多少按照羟基的多少（3）羧酸的酸性随碳原子数的增加而减弱，甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸。（4）甲酸结构式： ，官能团： ，所以甲酸兼有 和 的性质。a.具有羧酸的性质 b.具有醛的性质 7.缩聚反应： 对苯二甲酸和乙二醇作用形成高分子酯： 乳酸分子作用形成高聚物： .酯（1）酯的概念： 叫酯。酯的通式： 饱和一元羧酸酯的通式： （2）酯的物理性质： 色 味的 ，密度 ， 溶于水，易溶于乙醇、乙醚。（3）酯的化学性质a.水解反应：酯在酸性或碱性条件下发生水解。 注意：甲酸某酯的特殊性。专题5 生命活动的物质基础糖类、脂肪、蛋白质、氨基酸物质葡萄糖麦芽糖蔗糖淀粉纤维素组成类别结构还原性氨基酸分子的结构含_、_官能团，具有_、_性质。氨基酸在酸或碱的存在下加热，通过一分子的_基与另一分子的_基间脱去一分子_，缩合形成含有肽键的化合物，叫做成肽反应。茚三酮溶液中加入氨基酸溶液，显紫色。蛋白质的性质1:具有两性2:能够水解3:盐析：加浓的无机盐溶液如Na2SO4、(NH4)2SO4等,4:变性：在热、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚溶液、紫外线等作用下变性5: 颜色反应加浓硝酸变黄色1有机合成的常规方法 （1）官能团的引入：引入羟基（OH）： 烯烃与水加成； 醛（酮）与氢气加成； 卤代烃的碱性水解； 酯的水解等； 引入卤原子：烃与X2的取代； 不饱和烃与HX或X2的加成； 醇与HX的取代等。 引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入CC； 醇的氧化引入C=O等。 （2）官能团的消除：通过加成消除不饱和键； 通过消去或氧化或酯化等消除羟基（OH）； 通过加成或氧化等消除醛基（CHO） 通过消去或水解消除卤原子。 HX（3）官能团间的衍变：一元合成路线 RCHCH2 卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 二元合成路线：CH2=CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、高分子酯 2有机合成的一般思路 （1）判断原料、产物各有哪些官能团，官能团如何转化、如何引入和保护。 （2）读懂信息，认真分析信息中涉及到官能团或碳链结构的变化、与原料和产品有何联系。 （3）采用顺推、逆推或中间向两边推的推理方式得出合成路线。自己举例：1某学生对石炭酸的制取性质和用途作如下的归纳：它可以以苯为原料，经过两步反应来制取，发生的都是取代反应；它的酸性比碳酸弱，在其水溶液中滴入石蕊试液呈红色；它易溶于水和乙醇； 常温下将它露置在空气中会逐渐被氧化；通常情况下，就可以和溴水发生取代反应；它可以用来制取有机炸药。以上叙述中，正确的是。2下列关于苯酚的叙述中，正确的是 （ ）A纯净的苯酚是粉红色晶体B苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏C苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应D苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子活泼3.有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是 （ ）A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代4要鉴别苯和苯酚溶液，可以选用的正确试剂是 （ ）A紫色石蕊试液 B饱和溴水 氢氧化钠溶液 D三氯化铁溶液 5能证明苯酚具有弱酸性的实验是 ( ) A加入浓溴水生成白色沉淀 B苯酚钠溶液中通入O2后，溶液由澄清变浑浊 苯酚的浑浊液加热后变澄清 D苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚钠 6除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是 （ ） A. 加70以上的热水,分液 B. 加适量浓溴水,过滤 C. 加足量NaOH溶液,分液 D. 加适量FeCl3溶液,过滤 7下列物质羟基氢原子的活动性有弱到强的顺序正确的是 （ ）水；乙醇；碳酸；石炭酸；乙酸；2-丙醇A. B. C. D.8下列说法正确是 （ ）A苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。CH2OH B苯酚与苯甲醇（ ）分子组成相差一个CH2原子团，因而它们互为同系物。C在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。D苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。9.使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是（ ）AFeCl3溶液 B溴水 CKMnO4溶液 D金属钠