高三化学-题型训练一(有机合成).docx

高三化学 题型训练一（有机合成）
1.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，生产过程如下图：
（1）对羟基苯甲酸乙酯的分子式为 ；1mol 该物质与NaOH溶液完全反应，最多消耗 molNaOH。
（2）化合物A中的官能团名称是_________，反应④的反应类型属 。
（3）反应①的化学方程式 。
（4）有机物C（分子构型为 ，-X、-Y为取代基）是对羟基苯甲酸乙酯的同分异构体且能发生银镜反应，则-X的结构简式可能是 、 。
2.“T·M”是一种应用广范的高分子聚酯，工业上用有机原料A制备“T·M”和聚乙酸乙烯酯，其流程为：

已知：①分子A苯环上的一元取代物只有两种结构。
②调节pH，-CHO与不稳定的烯醇结构（即烃基与双键碳原子相连的结构），易与发生如下可逆的互变：RCH2CHORCH=CHOH
③-COOH能被LiAlH4还原成-CHO
④-ONa连在烃基上不会被氧化
请回答下列问题：
（1）G的结构简式是
（2）①的反应类型是
（3）从IJ需要加入的试剂名称是
（4）J的化学名称是
（5）写出J “T·M”的化学方程式：
（6）与A有相同官能团且有两个侧链的芳香化合物的同分异构体有 种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为
（7）参照下述示例合成路线，设计一条由乙二醇为起始原料制备聚已二酸乙二酯的合成路线。示例： H2C=CH2CH3CH2BrCHCH2OH。

3．烯烃在化工生产过程中有重要意义。下面是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图：
Cl2/光照

回答下列问题：
（1）下列关于有机物的说法正确的是 。（填标号）
A．蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 B．苯酚遇FeCl3溶液显紫色
C．食盐中的碘可以直接用淀粉检验 D．酯在碱性条件下的水解称为皂化反应
（2）B的化学名称是 ，反应②的化学方程式为 （注明反应条件）
（3）⑥的反应类型为 ，C和D生成粘合剂M的化学方程式为
（4）与C分子式相同，且满足下列条件的同分异构体共有 种（不含立体异构），
①能发生银镜反应②酸碱性条件下都能水解③不含环状。
写出其中核磁共振氢谱为3组峰的结构简式为
（5）结合信息，以CH3CH=CHCH2OH为原料（无机试剂任选），设计制备CH3CH=CHCOOH
的合成路线 。合成路线流程图示例如下：
H2C=CH2CH3CH2BrCHCH2OH。

4.合成药物X、Y和高聚物Z，可以用烃A为主要原料，采用以下路线。
已知：Ⅰ．反应①、反应②的原子利用率均为100%。
Ⅱ． (R和R＇可以是烃基或H原子)。

请回答下列问题：
(1)X中的含氧官能团名称为 ，反应③的条件为 ，反应④的反应类型是 　 。
(2)B的名称为 。
(3)关于药物Y( )的说法正确的是 。(双选)
A．1 mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6 L氢气
B．药物Y的分子式为C8H8O4，遇到FeCl3溶液可以发生显色反应
C．药物Y中⑥、⑦、⑧三处－OH的电离程度由大到小的顺序是⑧＞⑥＞⑦
D．1 mol药物Y与 H2、浓溴水中的Br2反应，最多消耗分别为4 mol和2 mol
(4)写出反应E→F的化学方程式 。
(5)写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。
①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；②能发生银镜反应和水解反应。
(6)设计一条以CH3CHO和CH3OH为起始原料合成的路线 。

5. H是一种香料的成分之一，其结构中含有三个六元环。G的结构简式为 ，H的合成路线如下（部分产物和反应条件略去）：

已知：① B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。
②
③ D和G是同系物
（1） 用系统命名法命名(CH3)2C＝CH2 。（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有 。
（3）G分子中含氧官能团的名称： 。
（4） 写出B与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式： 。
（5）写出F的结构简式: 。
（6）同时满足下列3个条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有 种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰的为 （写结构简式）
6.胡椒醛衍生物在香 料、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛（A）为原料合成5－三氟甲基胡椒醛（E）的路线如图所示：

已知：Ⅰ 酚羟基能与CH2I2发生反应③，而醇羟基则不能。
Ⅱ
（1）反应①的类型是 。
（2）香草醛中含氧官能团的名称为醚键、 和 ，香草醛分子中最多有 个碳原子共平面。
（3）写出反应③的化学方程式 。
（4）满足下列条件的香草醛的芳香族类同分异构体共有 种（不含立体结构）：
①不能与氯化铁溶液发生显色反应 ②能与碳酸氢钠溶液反应放出气体
③1mol该化合物与足量钠反应产生2g氢气。
其中核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为： 。
（5）以香草醛和2－氯丙烷为原料，可合成香草醛缩丙二醇（），写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：

高三化学 题型训练一（有机合成）参考答案
+ Cl2 + HCl
CH3
CH3
Cl

催化剂
1.（1）C9H10O3 （2分）； 2（2分）
（2）氯原子（2分）； 氧化反应 （2分）
（3）（2分）
（4）-OH、-CH2OH （或-OCH3、各2分）

2.（1）CH3COOH=CH2（2分）
（2）取代反应（水解反应）（1分）
（3）稀硫酸或稀盐酸（1分）
（4）对烃基苯甲酸或4-烃基苯甲酸（2分）
（5）
（6）11种（2分）；
（7）（3分）
3.（1）A B（2分）
（2）3-氯丙烯（1分），CH2=CHCH2Cl+NaOH CH2=CHCH2OH+NaCl（2分）
（3）取代反应或酯化反应（1分），
n CH2=CHCOOCH3 + nCH2=CHCONH2 （2分）
（4） 3 （2分） HCOOC(CH3)=CH2 （1分）

4.
5.（1）2-甲基丙烯（2分），（2）取代反应、加成反应（2分）， （3）羟基、羧基（2分）
（4） (3分，没配平扣1分）
（5） （2分），（6） 9 （2分）、 （2分）