SN1和SN2反应机制.ppt

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,S,N,1,和,S,N,2,反应机制,1,亲核取代,分子型亲核试剂,Nu,：,H,2,O,;,ROH,;,NH,3,离子型亲核试剂,Nu,-,OH,-,;,RO,-,;,CN,-,;,X,-,.,.,.,简介,S,N,2,立体化学,S,N,1,立体化学,课堂总结,练习,2,双分子,亲核取代,(,S,N,2,反应,),单分子,亲核取代,(,S,N,1,反应,),概念,简介,概念,反应速率,=,k,CH,3,Br,OH,-,反应速率,=,k,(CH,3,),3,C,Br,S,N,2,立体化学,S,N,1,立体化学,课堂总结,练习,3,S,N,2,反应,简介,E,反应进程,CH,3,Br,+,OH,-,CH,3,OH,+,Br,-,Ea,S,N,2,立体化学,S,N,1,立体化学,课堂总结,练习,只经过一个过渡态；,反应中无中间体形成,。,反应一步完成；,sp,3,四面体结构,甲基溴,sp,2,平面结构,过渡态,sp,3,四面体结构,甲醇,4,S,N,2,的,立体化学,简介,S,N,2,立体化学,S,N,1,立体化学,课堂总结,练习,5,简介,S,N,2,立体化学,背面进攻,中心碳,!,手性中心碳的,构型,翻转,瓦尔登,(Walden),转化,S,N,1,立体化学,课堂总结,练习,6,简介,S,N,2,立体化学,知识拓展,在,S,N,2,反应中手性中心碳的,R/S,构型,一定会,改变,？,(R-,构型,),(R-,构型,),Walden,转化,构型,翻转,中心碳上四个键构成的,骨架构型,的翻转,S,N,1,立体化学,课堂总结,练习,7,简介,框架,S,N,1,反应,E,反应进程,(CH,3,),3,C,Br,(CH,3,),3,C,OH,Ea1,Ts(1),Ts(2),Ea2,(CH,3,),3,C,+,S,N,2,立体化学,S,N,1,立体化学,课堂总结,练习,经过两个过渡态；,反应中有正碳离子生成。,反应分步进行；,8,S,N,1,的,立体化学,简介,S,N,1,立体化学,S,N,2,立体化学,课堂总结,练习,9,简介,S,N,1,立体化学,S,N,2,立体化学,课堂总结,练习,10,简介,S,N,1,立体化学,S,N,2,立体化学,课堂总结,练习,外消旋化,11,简介,知识拓展,问：,S,N,1,反应的立体化学特征：,产物外消旋化,，,最后得到的产物会是,外消旋体,？,请查阅相关资料，以小论文的形式对上述问题进行阐述。,(,可参考：,March,高等有机化学,),S,N,1,立体化学,S,N,2,立体化学,课堂总结,练习,12,主要产物,重排,动力：从相对不稳定的碳正离子转变成更稳定的碳正离子,简介,S,N,1,立体化学,S,N,2,立体化学,课堂总结,练习,13,S,N,反应机理,总结,简介,S,N,2,立体化学,S,N,1,立体化学,课堂总结,练习,14,简介,亲核取代反应,S,N,2,反应机理,S,N,1,反应机理,(1),反应分,两步,进行，旧键先断裂，新键再生成；,(2),反应速率只与,卤,代烷的浓度,成正比；,(3),反应中有,碳正离子,产生，产物构型,外消旋化，,可能会出现重排产物。,(1),反应,一步,完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行；,(2),反应速率与,卤代烷和亲核试剂的浓度,成正比；,(3),反应过程中构型发生,瓦尔登转化,。,S,N,2,立体化学,S,N,1,立体化学,课堂总结,练习,15,简介,练 习,练 习,S,N,2,立体化学,S,N,1,立体化学,课堂总结,16,简介,练 习,S,N,2,立体化学,S,N,1,立体化学,课堂总结,课堂练习,讨论,下列化合物中哪一个更易进行 反应？,S,N,1,S,N,2,影响,S,N,1,反应,主要是电子效应,影响,S,N,2,反应,主要是空间效应,17,简介,练 习,课堂练习,问：根据下列现象，判断卤代烷与,NaCN,的乙醇溶液,的反应，指出它们分别属于那种,S,N,反应？,S,N,2,S,N,1,S,N,1,S,N,2,S,N,2,立体化学,S,N,1,立体化学,课堂总结,18,