高三第一轮总复习专题9认识有机物.pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,#,高三第一轮总复习,认识有机物,有机物的结构特点和分类,18 十一月 2024,一、有机物的组成,1,、元素组成,2,、结构特点：,基础回归,a,各元素的成键特点？,b,有机物的同分异构现象？,问题：为什么有机物的种类特别多？,1.,按碳的骨架分类,二、有机化合物的分类,链状有机物,环状有机物,2.,按官能团分类,官能团：决定化合物特殊性质的,原子或原子团,。,同系物的概念,结构相似，在分子组成上相差一个或若干个,CH,2,原子团的物质互称为同系物。,同系物的判断依据,（,1,）两同：相同类别，相同通式。,（,2,）一差：分子组成相差一个或若干个,CH,2,原子团。,注意问题,（,1,）同系物必须是同一类物质。,（,3,）同系物间物理性质不同，但化学性质相似。,（,4,）具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是不是同系物,（,2,）结构相似但不一定完全相同，如,CH,3,-COOH,与,1.,下列各组有机化合物中，一定互为同系物的是,A.C,2,H,2,和,C,4,H,6,B.C,3,H,4,和,C,5,H,8,C.C,3,H,6,和,C,5,H,10,D.C,2,H,6,和,C,4,H,10,对位练习,（,1,）同分异构现象,化合物具有相同的,化学式,，但,原子排列方式,不同，因而产生了,结构,上的差异的现象。,同分异构现象,（,2,）同分异构体：具有同分异构现象的化合物,（,3,）同分异构体的类别,碳链,异构：碳链骨架不同；,位置,异构：官能团的位置不同；,官能团,异构：具有不同的官能团。,（,1,）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。,如 和 是同种物质，而不是同分异构体,（,3,）同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。,（,2,）同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如,C,2,H,6,与,HCHO,；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如,C,2,H,2,与,C,6,H,6,。,同分异构体概念的理解：,2.,同分异构体的书写方法,一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法”，可概括为“两注意，四句话”。,（,1,）两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。,（,2,）四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，,排列由邻到间。,下面以,C,6,H,14,为例说明：,先写直链结构,CCCCCC,再减一个碳原子并移动位置,减两个碳原子并移动位置,补充：立体异构,有机化合物具有相同的组成和相同的结构，而原子在分子中的空间排布情况不同，这种异构称为立体异构。立体异构又分为顺反异构和对映异构（如图）。,图中的,2-,丁烯存在顺反异构，甲基在双键同一侧的，称为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式。乳酸存在对映异构，两种分子互为镜像。呈镜像异构的分子称为手性分子。,产生顺反异构的条件：,一是具有,碳碳双键,；,二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接,两个不同的原子、原子团,。顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。,（,1,）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数目。,例如：只含一个或两个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷、,2,，,2,，,3,，,3-,四甲基丁烷、苯、环己烷、,C,2,H,2,、,C,2,H,4,等分子的一卤代物只有,1,种；,丁烷、丁炔、丙基、丙醇有,2,种；,戊烷、丁烯、戊炔有,3,种。,（,2,）基元法：如丁基有,4,种，则丁醇、戊醛、戊酸都有,4,种。,同分异构体数目的判断方法：,（,3,）换元法：即有机物,A,的,n,溴代物和,m,溴代物，当,m+n,等于,A,中的氢原子数（不含支链）时，则,n,溴代物和,m,溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯,C,6,H,4,Cl,2,有,3,种，当二氯苯中的,H,和,Cl,互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有,3,种。,（,4,）等效氢法：即有机物中有几种氢原子，其一取代物就有几种，这是判断该有机物一取代物种数的方法之一。,等效氢一般判断原则：同一碳原子上的,H,是等效的；同一碳原子上所连甲基上的,H,是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。,(1),烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：主链先长后短，支链先整后散。位置从心到边，编排从邻到间。异构若有重复，务必把它剔除。,（,2,）烯烃、炔烃、苯的同系物、卤代烃、醇、酯：它们有碳链异构、位置异构和官能团异构，所以书写时的顺序是：位置异构碳链异构官能团异构，这样可以避免重写或漏写。,（,3,）醛、羧酸：它们有碳链异构和官能团异构，故书写时的顺序为：碳链异构官能团异构。,同分异构体的书写规律：,【,跟踪演练,】,1.,芳香族化合物,A,的分子式为,C,7,H,6,O,2,，将它与,NaHCO,3,溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括,A,在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是（）,A.5 B.4 C.3 D.2,2.,分子式为,C,10,H,20,O,2,的有机物,A,，能在酸性条件下水解生成有机物,C,和,D,，且,C,在一定条件下可转化成,D,，则,A,的可能结构有 （）,A.2,种,B.3,种,C.4,种,D.5,种,3,、立方烷的结构是 ，其二氯代物的同分,异构体有,种。,4,、已知萘分子的结构是 ，则,(1)萘的一氯代物的同分异构体有,种；,(2)二氯代萘有,种；,(3)硝基萘磺酸有,种。,5,、,某羧酸衍生物,A,，其化学式为,C,6,H,12,O,2,，已知：,又知,C,和,E,都不能发生银镜反应。则,A,的可能结构为,。,三、有机化合物的命名,（一、）烷烃习惯命名法的基本原则,1,、碳原子数后面加一个,“,烷,”,2,、碳原子数的表示方法,碳原子数在,1,10,之间用,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,表示,碳原子数大于,10,时用实际碳原子数表示,若存在同分异构体,:,根据分子中支链的多,少以,正、异、新,来表示,例如,:,CH,3,-CH,2,-CH,2,-CH,3,正丁烷,异丁烷,对二甲苯,CH,3,-CH-CH,3,CH,3,间二甲苯,二、烷烃的系统命名法,1,、,基的概念,:,烃,失去,1,个和几个氢原子后所剩余的呈电中性 的原子团叫做,烃基,。,甲烷 甲基 亚甲基 次甲基,乙烷 乙基,H,CH,正丙基,异丙基,2,、命名步骤：,1,）选母体,称某烷,选最长碳链为主链。,遇等长碳链时，支链最多为主链。,2,）编序号,定支链,离支链最近一端开始编号。,两取代基距离主链两端等距离时，从简单,取代基开始编号。,3,）写名称,取代基写在前，注位置，连短,线，不同基，简在前，相同基，合并写。,2,，,6,，,6,三 甲基,5,乙基 辛烷,CH,3,-CH-CH,2,-CH,2,-CHC-CH,2,-CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,主链,取代基名称,取代基数目,取代基位置,名称组成,:,取代基位置,数字意义：,阿拉伯数字：,汉字数字,:,3,、烷烃的系统命名：,取代基位置,相同取代基的个数,取代基名称,母体名称,写母体名称时，主链碳原子在,10,以内用,，,10,以上的则用,表示。,天干,汉字十一、十二、十三,-,选最长碳链为主链。,-,遇等长碳链时，支链最多为主链。,-,离支链最近一端编号。,多,长,近,4,、烷烃的系统命名,原则：,-,两取代基距离主链两端等距离时，,从简单取代基开始编号。,小,-,支链编号之和最小,简,练习,1,、判断下列命名是否正确。,CH,3,CH CH,3,CH,2,CH,3,2,乙基丙烷,2,甲基丁烷,3,甲基丁烷,CH,3,CH CH,2,CH CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,3,，,5,二甲基庚烷,2,，,4,二乙基戊烷,甲基乙基己烷,，二甲基庚烷,练习,2,：用系统命名法给下列烷烃命名。,CH,3,CH,3,CH,3,C CH CH,3,CH,3,2,，,2,，,3,三甲基丁烷,乙基庚烷,CH,2,CH,2,CH CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,C,H,CH,3,CH,3,C CH,2,C CH,3,CH,3,CH,3,C,2,H,5,C,2,H,5,CHCH,2,C CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,2,，,2,，,4,，,4-,四甲基己烷,3,，,5-,二甲基,-3-,乙基庚烷,CH,3,-CH-CH,2,-CH-CH,2,-CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,3-,甲基,-6-,乙基辛烷,2,，,5-,二甲基,-3-,乙基己烷,CH,3,-CH,2,-CH-CH,2,-CH,2,-CH-CH,2,-CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,练习,3,、判断下列命名的正误。,1,）,3,，,3,二甲基丁烷,2,）,2,，,3,二甲基,-2,乙基己烷,3,）,2,，,3,二甲基乙基己烷,4,）,2,，,3,，,三甲基己烷,三、其他有机物的命名：,命名步骤,、选母体,、定编号,、写名称,官能团中没有碳原子则为包含官能团所连碳原子的最长碳链；,官能团中有碳原子则为含有官能团碳原子的最长碳链,尽可能使官能团或取代基位置最小,练习,4:,命名下列烯烃或炔烃。,CH,3,CH=CCH,2,CH,3,CH,3,CH=CCHCHCH,3,CH,3,C,2,H,5,CH,3,CH,2,CH,CH,CH,2,CH,3,CH,3,C,CH,3-,甲基,-2-,戊烯,3,，,4-,二甲基,-1-,己炔,4-,甲基,-3-,乙基,-1-,己炔,CH,2,=CCH,2,CH,=CH,2,CH,2,CH,3,2-,乙基,-1,4-,戊二烯,（一）烯烃和炔烃的命名：,命名方法：,1,、与烷烃相似。,2,、不同点是主链必须含有双键或叁键。,命名步骤：,、选主链，含双键（叁键）；,、定编号，近双键（叁键）；,、写名称，标双键（叁键）。,其它要求与烷烃相同。,（二）环状化合物命名,命名原则：通常选择环做母体,1,、以苯环作为母体进行命名：,当有多个取代基时，可用邻、间、对或,1,、,2,、,3,、,4,、,5,等标出各取代基的位置。,2,、也可以苯基作为取代基进行命名。,（三）含有苯环的命名,1,3-,二甲基环已烷,1,2-,二甲苯,1,4-,苯二酚,2-,甲基,-1,4-,苯二甲酸,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,OH,（四）醇的命名,1-,丁醇,2-,丁醇,2,、,3-,丁二醇,OH,CH,3,CH,2,CH,CH,3,CH,3,CH,CH,CH,3,OH,OH,CH,3,CH,CH,CH,2,CH,3,OH,CH,2,OH,2-,乙基,-1,、,3-,丁二醇,醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名,m,(,有机物,),m,(C)+,m,(H),有机物中含有氧元素,一般来说，有机物完全燃烧后，,CCO,2,，,HH,2,O,，,Cl HCl,肯定有碳、氢，可能含有氧元素：,一、有机物组成元素的确定,燃烧法,思考：若某有机物完全燃烧后，产物只有,CO,2,和,H,2,O,，能给我们提供哪些该有机物组成方面的信息？,m,(,有机物,)=,m,(C)+,m,(H),有机物中不含氧元素,考点一 元素分析与相对分子量的确定,4,、定义法,(,纯净物和混合物,),2,、相对密度法,(,纯净物和混合物,),1,、标态密度法,(,纯净物和混合物,),M =,0,(gL,-1,),22.4(Lmol,-1,),M,A,=,D M,B,3,、已知一个微粒的质量求算,M=aN,A,m,n,M,=,5,、物质的量含量法,(,混合物,),(g,mol,-1,),A,a%,B,b%,二、有机化合物相对分子质量的确定,例：,2.3g,某有机物,A,完全燃烧后，生成,0.1molCO,2,和,2.7gH,2,O,，测得该化合物的蒸汽与空气的相对密度是,1.6,，求该化合物的分子式。,100%,0,60%,20%,50,30,20,29,原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。,乙醇的质谱图,CH,3,CH,2,+,CH,2,=OH,+,CH,3,CH=OH,+,CH,3,CH,2,OH,+,6,、相对分子质量的测定：质谱法（,MS,）,由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的,质荷比最大的数据就是未知物的相对分子质量。,说明：,质荷比：碎片的相对质量（,m,）和所带电荷（,e,）的比值。,例：,2002,年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（,10,9,g,）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如,C,2,H,6,离子化后可得到,C,2,H,6,、,C,2,H,5,、,C,2,H,4,，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示。则该有机物可能是（）,A,、甲醇,B,、甲烷,C,、丙烷,D,、乙烯,B,例：某有机物中含碳的质量分数为,64.86%,，氢的质量分数为,13.5%,，该有机物的实验式是,，结合该有机物的质谱图，该有机物的相对分子质量为：,分子式为：,。,74,C,4,H,10,O,C,4,H,10,O,1,、核磁共振氢谱（,1,H-NMR,）的应用,考点三 有机化合物结构的研究,a,、分析对象：,氢原子核,b,、原理：,不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，,几种氢就有几个峰。,c,、某种环境中的氢越多峰越高,吸收峰数目,氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,CH,3,CH,2,OH,CH,3,OCH,3,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CHO,C,2,H,6,O,例：分子式为,C,3,H,6,O,2,的链状有机物，若在,1,H-NMR,谱上观察到氢原子峰的稳定强度,仅有四种,，其对应的全部结构，它们分别为：,33 321 311 1 221 1,。请分别推出可能的结构简式。,CH,3,COOCH,3,或,CH,3,CH,2,COOH,HCOOCH,2,CH,3,或,CH,3,COCH,2,OH,CH,3,CHCHO,OH,CH,2,CH,2,CHO,OH,2,、红外光谱（,IR,）的应用,a,、原理：,b,、作用：,确定分子中含有何种化学键或官能团。,不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置。,例：有一有机物的相对分子质量为,74,，红外光谱谱图如下：,COC,对称,CH,3,对称,CH,2,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,例：某有机物由,C,、,H,、,O,三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基,O,H,键和烃基上,C,H,键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为,2,1,，它们的相对分子质量为,62,，试写出该有机物的结构简式。,HOCH,2,CH,2,OH,确定有机物结构简式的一般步骤：,分子式,结构式,定量,定量,基团,连接方式,小结：,确定组成,的元素,1,、一个有机物的分子量为,70,，红外光谱表征到碳碳双键和,C,O,的存在，核磁共振氢谱如图：,写出该有机物的分子式：,；,写出该有机物的可能的结构简式：,。,C,4,H,6,O,巩固练习：,2,、某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为,46,。取该有机化合物样品,4.6g,，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重,5.4g,和,8.8g,。,（,1,）试求该有机化合物的分子式。,（,2,）若该有机化合物的,1,H,核磁共振谱图只有一个峰，请写出该有机化合物的结构简式。,C,2,H,6,O CH,3,OCH,3,巩固练习：,3,、下图是一种分子式为,C,4,H,8,O,2,的有机物的红外光谱谱图，则该有机物可能的结构简式为：,。,巩固练习：,4,、（,1,）在测得,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,化合物在,PMR,谱上可观察到二种峰，而测得,CH,3,CH=CH,CH,3,时，却得到氢原子给出的信号峰有,4,个，请结合空间结构解释产生,4,个信号峰的原因：,（,2,）现有四种最简式均为“,CH”,的有机物（碳原子数不超过,10,且彼此不同），在,PMR,谱上仅观察到一种信号峰，试写出这四种有机物的结构简式：,。,巩固练习：,5,、（,1,）在常温下测得的某烃,C,8,H,10,(,不能与溴水反应,),的,NMR,谱上，观察到两种类型的,H,原子,给出的信号，其强度之比为,2,：,3,，试确定该烃的结构简式为,；该烃在光照下生成的一氯代物在,NMR,谱中可产生几种信号,，试确定强度比为,。,（,2,）在常温下测定相对分子质量为,128,的某烃的,NMR,，观察到两种类型的,H,原子给出的信号，其强度之比为,91,，若为链烃，则该烃的结构简式为,；观察到两种类型的,H,原子给出的信号，其强度之比为,11,，若为芳香烃，则该烃的结构简式为,。,4,种信号,3 2 2 2,巩固练习：,