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第三章 食品的色、香、味第三章 食品的色、香、味指食品入口前后对人体的视觉、味觉、嗅觉和触觉等感觉器官的刺激，从而引起人们对它的总体特征的综合印象。指食品入口前后对人体的视觉、味觉、嗅觉和触觉等感觉器官的刺激，从而引起人们对它的总体特征的综合印象。食品的风味:食品的风味:风味鉴别常采用感官分析法，它是以人的感觉器官直接鉴定食品的新鲜度、成熟度、加工精度、品种特性及其产生的变化情况等的方法，它方便、快捷又节省费用，是评价食品品质的常用方法之一。风味鉴别常采用感官分析法，它是以人的感觉器官直接鉴定食品的新鲜度、成熟度、加工精度、品种特性及其产生的变化情况等的方法，它方便、快捷又节省费用，是评价食品品质的常用方法之一。第一节食品中的色素第一节食品中的色素定义：食品中能呈现颜色的物质称为色素，主要的食品色素都是有机化合物。分类：天然色素和人工合成色素。食品原料中天然存在的，或经加工而改变的食品色素称为食品中的天然色素。人肉眼观察到的颜色是由于物质吸收了可见光区（400800nm）的某些波长的光后，透过光所呈现出的颜色。即人们看到的颜色是被吸收光的互补色。定义：食品中能呈现颜色的物质称为色素，主要的食品色素都是有机化合物。分类：天然色素和人工合成色素。食品原料中天然存在的，或经加工而改变的食品色素称为食品中的天然色素。人肉眼观察到的颜色是由于物质吸收了可见光区（400800nm）的某些波长的光后，透过光所呈现出的颜色。即人们看到的颜色是被吸收光的互补色。天然色素的分类：天然色素的分类：?按来源不同：动物色素（如血红素、类胡萝卜素）、植物色素（如叶绿素、胡萝卜素、花青素等）、微生物色素（如红曲霉的红曲素）等。植物色素最为缤纷多彩，是构成食品色泽的主体；按来源不同：动物色素（如血红素、类胡萝卜素）、植物色素（如叶绿素、胡萝卜素、花青素等）、微生物色素（如红曲霉的红曲素）等。植物色素最为缤纷多彩，是构成食品色泽的主体；?按溶解性不同：脂溶性色素（叶绿素、类胡萝卜素等）和水溶性色素（花青素）；按溶解性不同：脂溶性色素（叶绿素、类胡萝卜素等）和水溶性色素（花青素）；?按化学结构：吡咯色素、多烯色素、酚类色素和醌酮类色素。按化学结构：吡咯色素、多烯色素、酚类色素和醌酮类色素。一、吡咯色素一、吡咯色素?结构基础：结构基础：?天然吡咯色素：4个吡咯环的-碳原子通过次甲基相连而成的卟吩环。当侧链上有取代基时称为卟啉动物组织中的血红素和植物组织中的叶绿素，它们都与蛋白质相结合，不同之处在于卟吩环上的侧链基团和卟吩环中结合的金属离子不同。天然吡咯色素：4个吡咯环的-碳原子通过次甲基相连而成的卟吩环。当侧链上有取代基时称为卟啉动物组织中的血红素和植物组织中的叶绿素，它们都与蛋白质相结合，不同之处在于卟吩环上的侧链基团和卟吩环中结合的金属离子不同。1血红素的结构结构特点为：1血红素的结构结构特点为：?（1）铁为+2价；（1）铁为+2价；?（2）有一个由4个吡咯环连接而成的卟吩环；（2）有一个由4个吡咯环连接而成的卟吩环；?（3）存在共轭体系，使该物质呈现颜色；（3）存在共轭体系，使该物质呈现颜色；?（4）有酸性。（平面上与球蛋白结合，平面上下与O（4）有酸性。（平面上与球蛋白结合，平面上下与O2 2或H或H2 2O相结合。）O相结合。）（一）血红素（一）血红素+FeFeFe+O2NNNNNNNNH2ONNNNOH氧合肌红蛋白氧合肌红蛋白（oxymyoglobin）鲜红色鲜红色肌红蛋白肌红蛋白（myoglobin）红紫色红紫色高铁肌红蛋白高铁肌红蛋白（metmyoglobin）褐色褐色珠蛋白珠蛋白珠蛋白血红蛋白（Hb）与肌红蛋白（Mb）是构成动物肌肉红色的主要色素，牲畜在屠宰放血，血红蛋白排放干净之后，酮体肌肉中90%以上是肌红蛋白（Mb）。肌肉中的肌红蛋白（Mb）随年龄不同而不同，如牛犊的肌红蛋白较少，肌肉色浅，而成年牛肉中的肌红蛋白（Mb）较多，肌肉色深。虾、蟹及昆虫体内的血色素是含铜的血蓝蛋白。血红蛋白（Hb）与肌红蛋白（Mb）是构成动物肌肉红色的主要色素，牲畜在屠宰放血，血红蛋白排放干净之后，酮体肌肉中90%以上是肌红蛋白（Mb）。肌肉中的肌红蛋白（Mb）随年龄不同而不同，如牛犊的肌红蛋白较少，肌肉色浅，而成年牛肉中的肌红蛋白（Mb）较多，肌肉色深。虾、蟹及昆虫体内的血色素是含铜的血蓝蛋白。2血红素的性质（1）与O2血红素的性质（1）与O2 2结合成氧合血红蛋白（HbO结合成氧合血红蛋白（HbO2 2）而呈现鲜红色。因HbO）而呈现鲜红色。因HbO2 2并非化合物，分子中的铁未被氧化，仍为亚铁离子，在O并非化合物，分子中的铁未被氧化，仍为亚铁离子，在O2 2分压低的环境下，又能分解成Hb和O分压低的环境下，又能分解成Hb和O2 2。同样，Mb当肌肉切开后，Mb也能与O。同样，Mb当肌肉切开后，Mb也能与O2 2结合而成鲜红色。结合而成鲜红色。（2）Fe（2）Fe2+2+的变化MbO的变化MbO2 2氧化而形成棕褐色的高铁肌红蛋白。同样MbO氧化而形成棕褐色的高铁肌红蛋白。同样MbO2 2在有氧加热时，球蛋白变性，血红素中Fe在有氧加热时，球蛋白变性，血红素中Fe2+2+氧化为Fe氧化为Fe3+3+而生成棕褐色的高铁肌红蛋白（MMb），即为熟肉的颜色。而生成棕褐色的高铁肌红蛋白（MMb），即为熟肉的颜色。（3）与亚硝基NO的作用Hb和Mb能与亚硝基NO作用，形成稳定艳丽的桃红色亚硝酰肌红蛋白（NOMb）和亚硝酰血红蛋白（NOHb），加热颜色也不变。基于此原理，在火腿、香肠等肉类腌制加工中，往往使用硝酸盐或亚硝酸盐等作为发色剂。目前的研究显示硝酸盐或亚硝酸盐对脑组织有损伤，且有致癌作用。（3）与亚硝基NO的作用Hb和Mb能与亚硝基NO作用，形成稳定艳丽的桃红色亚硝酰肌红蛋白（NOMb）和亚硝酰血红蛋白（NOHb），加热颜色也不变。基于此原理，在火腿、香肠等肉类腌制加工中，往往使用硝酸盐或亚硝酸盐等作为发色剂。目前的研究显示硝酸盐或亚硝酸盐对脑组织有损伤，且有致癌作用。A.由于一些细菌活动产生的HA.由于一些细菌活动产生的H2 2O O2 2可直接氧化-亚甲基。（HOMb，羟基卟啉肌绿蛋白）B.由于细菌活动产生的H可直接氧化-亚甲基。（HOMb，羟基卟啉肌绿蛋白）B.由于细菌活动产生的H2 2S等硫化物，在氧或HS等硫化物，在氧或H2 2O O2 2存在下，可直接加在-亚甲基上。（SMb，巯基卟啉肌绿蛋白）C.由于MNO存在下，可直接加在-亚甲基上。（SMb，巯基卟啉肌绿蛋白）C.由于MNO2 2过量引起。(NMb，硝基卟啉肌绿蛋白)（4）肉色变绿血红素在强烈氧化后会变成绿色，反应发生在-亚甲基上，绿色的形成有三种情况:过量引起。(NMb，硝基卟啉肌绿蛋白)（4）肉色变绿血红素在强烈氧化后会变成绿色，反应发生在-亚甲基上，绿色的形成有三种情况:HO（二）叶绿素（二）叶绿素1叶绿素的结构特征存在于植物体内，与蛋白质结合成叶绿体。主要有叶绿素a和叶绿素b两种。在高等植物中，叶绿素a与叶绿素b按31的比例共存。1叶绿素的结构特征存在于植物体内，与蛋白质结合成叶绿体。主要有叶绿素a和叶绿素b两种。在高等植物中，叶绿素a与叶绿素b按31的比例共存。（1）环中结合着Mg（1）环中结合着Mg2+2+。（2）除4个吡咯环之外，还形成了1个副环。（3）侧链基团不同，叶绿素分子中存在酯基。（2）除4个吡咯环之外，还形成了1个副环。（3）侧链基团不同，叶绿素分子中存在酯基。2性质物性：叶绿素a：蓝黑色的粉末，熔点为117120，溶于乙醇溶液而呈蓝绿色，并有深红色荧光。叶绿素b：深绿色粉末，熔点为120130，其醇溶液呈绿色或黄绿色，并有荧光。二者不溶于水而溶于乙醇、乙醚、丙酮等脂肪溶剂中，不耐热和光。2性质物性：叶绿素a：蓝黑色的粉末，熔点为117120，溶于乙醇溶液而呈蓝绿色，并有深红色荧光。叶绿素b：深绿色粉末，熔点为120130，其醇溶液呈绿色或黄绿色，并有荧光。二者不溶于水而溶于乙醇、乙醚、丙酮等脂肪溶剂中，不耐热和光。3.影响叶绿素稳定性的因素3.影响叶绿素稳定性的因素 光、氧光、氧 酶酶 酸、热酸、热 水份活度水份活度 气体环境气体环境 盐盐4.护绿方法4.护绿方法（1）加碱护绿（2）高温瞬时灭菌（3）加入铜盐和锌盐（1）加碱护绿（2）高温瞬时灭菌（3）加入铜盐和锌盐二、多烯色素（类胡萝卜素）二、多烯色素（类胡萝卜素）类胡萝卜素按其结构与溶解性质分为两大类：胡萝卜素类和叶黄素类。类胡萝卜素按其结构与溶解性质分为两大类：胡萝卜素类和叶黄素类。1结构特点1结构特点（1）胡萝卜素类存在大量共轭双键（形成发色基团，产生颜色）。大多数天然胡萝卜素类都可看作是番茄红素的衍生物。番茄红素的一端或两端环构化，便形成了它的同分异构体-胡萝卜素、-胡萝卜素、-胡萝卜素。（1）胡萝卜素类存在大量共轭双键（形成发色基团，产生颜色）。大多数天然胡萝卜素类都可看作是番茄红素的衍生物。番茄红素的一端或两端环构化，便形成了它的同分异构体-胡萝卜素、-胡萝卜素、-胡萝卜素。-胡萝卜素-胡萝卜素番茄红素(Lycopene)和-胡萝卜素(-Carotene)的结构关系表示15-15碳和C番茄红素(Lycopene)和-胡萝卜素(-Carotene)的结构关系表示15-15碳和C5 5（异戊二烯）对称（异戊二烯）对称1 烃类胡萝卜素(Carotenes)1 烃类胡萝卜素(Carotenes)1分子-胡萝卜素在动物体内能转化为2分子维生素A，因此是有效的维生素A原，而一分子的-胡萝卜素、-胡萝卜素只能形成一分子维生素A，而番茄红素不能转化成维生素A，没有营养作用。1分子-胡萝卜素在动物体内能转化为2分子维生素A，因此是有效的维生素A原，而一分子的-胡萝卜素、-胡萝卜素只能形成一分子维生素A，而番茄红素不能转化成维生素A，没有营养作用。（2）叶黄素类叶黄素类是共轭多烯烃的含氧衍生物，主要有叶黄素，隐黄素，辣椒红素，番茄黄素等。（2）叶黄素类叶黄素类是共轭多烯烃的含氧衍生物，主要有叶黄素，隐黄素，辣椒红素，番茄黄素等。HOOOHOOCOCH3OHHO岩藻黄质叶黄素（岩藻黄质叶黄素（4040H H56560 02 2）堇菜黄质（C）堇菜黄质（C4040H H5656O O4 4）2多烯色素的性质与影响物理性质：脂溶性，几乎不溶于水而溶于乙醚，其中胡萝卜素类微溶于甲醇、乙醇，而叶黄素类则易溶于甲醇和乙醇，利用此性质特点可将两者分开。2多烯色素的性质与影响物理性质：脂溶性，几乎不溶于水而溶于乙醚，其中胡萝卜素类微溶于甲醇、乙醇，而叶黄素类则易溶于甲醇和乙醇，利用此性质特点可将两者分开。化学性质：（1）较稳定，耐酸耐碱，较耐热。在锌、铜、锡、铝、铁等金属存在下也不易破坏，因此在食品加工中不易损失。（2）双键特征，使其易发生氧化。在强氧化剂作用下，多烯色素被破坏而褪色。（3）在热、酸和光的作用下，易发生顺反异构变化引起颜色在黄色和红色范围内轻微变动，如：加热胡萝卜使金黄色变成黄色，加热番茄会使红色变成橘黄。化学性质：（1）较稳定，耐酸耐碱，较耐热。在锌、铜、锡、铝、铁等金属存在下也不易破坏，因此在食品加工中不易损失。（2）双键特征，使其易发生氧化。在强氧化剂作用下，多烯色素被破坏而褪色。（3）在热、酸和光的作用下，易发生顺反异构变化引起颜色在黄色和红色范围内轻微变动，如：加热胡萝卜使金黄色变成黄色，加热番茄会使红色变成橘黄。多烯色素的破坏主要原因是光敏氧化作用，即双键经氧化后饱和，形成环状氧化物，进一步氧化发生断裂，形成有部分双键的含氧化合物。其中之一有紫罗兰酮（具有紫罗兰花气味），其结构式的环状部分即紫罗酮环，由此得名。过度氧化后，多烯色素则可完全失去颜色。多烯色素的破坏主要原因是光敏氧化作用，即双键经氧化后饱和，形成环状氧化物，进一步氧化发生断裂，形成有部分双键的含氧化合物。其中之一有紫罗兰酮（具有紫罗兰花气味），其结构式的环状部分即紫罗酮环，由此得名。过度氧化后，多烯色素则可完全失去颜色。有些酶可以加速多烯色素的氧化降解，食品加工中热烫等适当的钝化酶处理可以保护类胡萝卜素。多烯色素在食品加工中，通常不会严重降解。如土豆碱液去皮仅引起类胡萝卜素的轻微降解和异构化。胡萝卜果脯熬制时红黄色很稳定，低温和冷冻下类胡萝卜素也很少变化。油炸、烤制和过度加热会引起多烯色素的高温热解，干制品在光照下贮藏会发生褪色，是因为光促进了氧化。有些酶可以加速多烯色素的氧化降解，食品加工中热烫等适当的钝化酶处理可以保护类胡萝卜素。多烯色素在食品加工中，通常不会严重降解。如土豆碱液去皮仅引起类胡萝卜素的轻微降解和异构化。胡萝卜果脯熬制时红黄色很稳定，低温和冷冻下类胡萝卜素也很少变化。油炸、烤制和过度加热会引起多烯色素的高温热解，干制品在光照下贮藏会发生褪色，是因为光促进了氧化。COOCH3HOOCHOOCOCOH新黄质（C新黄质（C4040H H5656O O4 4）玉米黄素（C）玉米黄素（C4040H H5656O O2 2）辣椒红（C）辣椒红（C4040H H56560 03 3）胭脂树素（C）胭脂树素（C2525H H3030O O4 4）辣椒玉红素-胡萝卜素）辣椒玉红素-胡萝卜素3 其 它3 其 它 类胡萝卜素也可与糖或蛋白质结合，或与脂肪酸以酯类的形式存在。类胡萝卜素也可与糖或蛋白质结合，或与脂肪酸以酯类的形式存在。类胡萝卜素与蛋白质结合不仅可以保持色素稳定，而且可以改变颜色。类胡萝卜素与蛋白质结合不仅可以保持色素稳定，而且可以改变颜色。类胡萝卜素还可通过糖苷键与还原糖结合。类胡萝卜素还可通过糖苷键与还原糖结合。OOHOHOCOOHHOOC虾青素藏花酸虾青素藏花酸多烯色素作为一种天然色素广泛地应用于油脂食品，如人造奶油、鲜奶和其他食用油脂的着色（脂溶性）。近年来，采用了一些新技术，使多烯色素能吸咐在明胶或可溶性糖类化合物载体如环状糊精上，经喷雾干燥后形成微胶相分散体，使其能均匀分散于水，能形成透明的液体，可直接用于饮料、乳品、糖果、面条等食品的着色。多烯色素作为一种天然色素广泛地应用于油脂食品，如人造奶油、鲜奶和其他食用油脂的着色（脂溶性）。近年来，采用了一些新技术，使多烯色素能吸咐在明胶或可溶性糖类化合物载体如环状糊精上，经喷雾干燥后形成微胶相分散体，使其能均匀分散于水，能形成透明的液体，可直接用于饮料、乳品、糖果、面条等食品的着色。三、酚类色素三、酚类色素酚类色素是植物中水溶性色素的主要成分。分类：花青素、花黄素和鞣质三大类。其中鞣质既又可视为呈味物质，又可列入呈色物质。存在：和叶绿素、多烯色素不同，存在于细胞液泡中。分布于植物的花、茎、叶、果实中而呈现美丽的色彩。化学结构特征：它们都具有相同的基本结构（花色基元）酚类色素是植物中水溶性色素的主要成分。分类：花青素、花黄素和鞣质三大类。其中鞣质既又可视为呈味物质，又可列入呈色物质。存在：和叶绿素、多烯色素不同，存在于细胞液泡中。分布于植物的花、茎、叶、果实中而呈现美丽的色彩。化学结构特征：它们都具有相同的基本结构（花色基元）母核，即2苯基苯并吡喃阳离子，同时在苯环上都具有两个或两个以上的羟基，因此可看作是多元酚的衍生物，故名多酚色素。母核，即2苯基苯并吡喃阳离子，同时在苯环上都具有两个或两个以上的羟基，因此可看作是多元酚的衍生物，故名多酚色素。（一）花青素（一）花青素1.结构在花色基元的3、5、7碳位上有取代羟基。在B环上各碳位上取代基不同（羟基或甲氧基）而形成了各种不同的花青素。自然状态下常以糖苷形式存在。与一个或几个单糖，大多在3-和5-碳位上成苷。成苷的糖常见的有五种：葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖，植物中花青苷的含量也不等，有的仅1种（如黑莓），有的达十几种，如有些葡萄中所含花青苷竟达21种。常见的矢车菊花青苷、天竺葵花青苷、飞燕草花青苷都是相应的花青素的3，5二葡萄糖苷。1.结构在花色基元的3、5、7碳位上有取代羟基。在B环上各碳位上取代基不同（羟基或甲氧基）而形成了各种不同的花青素。自然状态下常以糖苷形式存在。与一个或几个单糖，大多在3-和5-碳位上成苷。成苷的糖常见的有五种：葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖，植物中花青苷的含量也不等，有的仅1种（如黑莓），有的达十几种，如有些葡萄中所含花青苷竟达21种。常见的矢车菊花青苷、天竺葵花青苷、飞燕草花青苷都是相应的花青素的3，5二葡萄糖苷。花色阳离子由苯并吡喃和苯环组成的2-苯基-苯并吡喃阳离子，A环、B环上都有羟基存在，花色苷颜色与A环和B环的结构有关。花色阳离子由苯并吡喃和苯环组成的2-苯基-苯并吡喃阳离子，A环、B环上都有羟基存在，花色苷颜色与A环和B环的结构有关。1O8765432654321+BA花色阳离子花色阳离子2性质2性质水溶性色素，在果蔬加工时会大量流失。（1）酸性与呈色：花青素分子中吡喃环上的氧为4价，呈碱性，同时因为有酚羟基，又具有酸性，故使花青素在不同的pH下有不同的结构，从而呈现不同的颜色。果蔬在成熟前后分别出现不同的颜色，这是因为pH变化的缘故，这也是同一种花青素在不同的花果中呈现不同颜色的原因之一。（2）光敏、热敏：在光照下或受热下会发生聚合反应，生成高分子聚合物而呈褐色。（茄子）水溶性色素，在果蔬加工时会大量流失。（1）酸性与呈色：花青素分子中吡喃环上的氧为4价，呈碱性，同时因为有酚羟基，又具有酸性，故使花青素在不同的pH下有不同的结构，从而呈现不同的颜色。果蔬在成熟前后分别出现不同的颜色，这是因为pH变化的缘故，这也是同一种花青素在不同的花果中呈现不同颜色的原因之一。（2）光敏、热敏：在光照下或受热下会发生聚合反应，生成高分子聚合物而呈褐色。（茄子）（3）易受氧化剂和还原剂的作用而变色。二氧化硫能与花青素发生加成反应，使之褪色，若将二氧化硫加热除去，原有的颜色可以部分恢复。因此在加工含有花青素的食品时一定要进行护色处理。（4）与金属离子钙、镁、铁、铝反应生成盐类而呈现灰紫色、紫红色等深色，不再受pH的影响，因而果蔬加工时宜用不锈钢器皿。（3）易受氧化剂和还原剂的作用而变色。二氧化硫能与花青素发生加成反应，使之褪色，若将二氧化硫加热除去，原有的颜色可以部分恢复。因此在加工含有花青素的食品时一定要进行护色处理。（4）与金属离子钙、镁、铁、铝反应生成盐类而呈现灰紫色、紫红色等深色，不再受pH的影响，因而果蔬加工时宜用不锈钢器皿。（5）霉菌和植物组织中有分解花青素的酶，使花青素褪色。在许多水果蔬菜中，广泛存在一种无色或接近无色的酚类物质，称为无色花青素，它的结构不同于花青素，但可以转变为有色的花青素。这是罐藏水果果肉变红、变褐的原因（5）霉菌和植物组织中有分解花青素的酶，使花青素褪色。在许多水果蔬菜中，广泛存在一种无色或接近无色的酚类物质，称为无色花青素，它的结构不同于花青素，但可以转变为有色的花青素。这是罐藏水果果肉变红、变褐的原因（二）花黄素存在：植物组织细胞中，水溶性色素物质。浅黄或无色，偶呈鲜橙黄色，普遍存在于果蔬中。特点：呈色能力不强，但在加工过程中会因pH和金属离子的存在而产生不良颜色，影响产品的色泽。（二）花黄素存在：植物组织细胞中，水溶性色素物质。浅黄或无色，偶呈鲜橙黄色，普遍存在于果蔬中。特点：呈色能力不强，但在加工过程中会因pH和金属离子的存在而产生不良颜色，影响产品的色泽。二.类黄酮（Flavonoids)1.结构二.类黄酮（Flavonoids)1.结构类黄酮的基本结构：2-苯基-苯并吡喃酮最重要的类黄酮化合物是黄酮(flavone)和黄酮醇（flavonol）的衍生物。类黄酮的基本结构：2-苯基-苯并吡喃酮最重要的类黄酮化合物是黄酮(flavone)和黄酮醇（flavonol）的衍生物。黄酮（2-苯基苯并吡喃酮黄酮（2-苯基苯并吡喃酮）黄酮醇黄酮醇OOOHOO黄酮醇常见的有莰非醇（kaempferol)、槲皮素（querein）等。槲皮素莰非醇黄酮醇常见的有莰非醇（kaempferol)、槲皮素（querein）等。槲皮素莰非醇OHOOHOOHOHOHOOHOOHOHOH黄酮主要有芹菜素(apigenin)、樨草素(luteolin)。黄酮主要有芹菜素(apigenin)、樨草素(luteolin)。樨草素（黄酮类樨草素（黄酮类）芹菜素（黄酮类）芹菜素（黄酮类）OHOOHOOHOHOHOOHOOH1结构特点母核是2苯基苯并吡喃酮。分子中含有1个酮式羰基，它们的羟基衍生物多为黄色，故又称为黄酮。最重要的是黄酮、黄酮醇、二氢黄酮（黄烷酮）、查耳酮等，两个苯环上的氢原子可以被羟基、甲氧基、甲基等取代，衍生出各种黄酮色素，这些黄酮色素又能与糖成苷。1结构特点母核是2苯基苯并吡喃酮。分子中含有1个酮式羰基，它们的羟基衍生物多为黄色，故又称为黄酮。最重要的是黄酮、黄酮醇、二氢黄酮（黄烷酮）、查耳酮等，两个苯环上的氢原子可以被羟基、甲氧基、甲基等取代，衍生出各种黄酮色素，这些黄酮色素又能与糖成苷。常见的、重要的花黄素有：旃那素、槲皮素、橙皮素、柚皮素、杨梅素、柠檬素、红花素、圣草素等常见的、重要的花黄素有：旃那素、槲皮素、橙皮素、柚皮素、杨梅素、柠檬素、红花素、圣草素等。这些物质中，槲皮素、旃那素、杨梅素是分布最广泛和最丰富的黄酮醇，在茶叶中这三种黄酮醇及其苷占可溶性固形物中的大部分。槲皮素、橙皮素这些物质中，槲皮素、旃那素、杨梅素是分布最广泛和最丰富的黄酮醇，在茶叶中这三种黄酮醇及其苷占可溶性固形物中的大部分。槲皮素、橙皮素、柠檬素、圣草素在生理上具有保持毛细血管壁完整和正常通透性的作用，是维生素P的组成成分。柠檬素、圣草素在生理上具有保持毛细血管壁完整和正常通透性的作用，是维生素P的组成成分。2性质及在食品中的重要性作为色素物质，花黄素对食品感观性质的作用远不如其潜在的影响大。黄酮类的颜色大多呈浅黄色至无色，分子中羟基多者颜色深。（1）遇碱时会变明显的黄色，如含黄酮类的果蔬（洋葱、荸荠、马铃薯等）在碱性水中预煮时往往会发生变黄而影响产品质量，在生产时加入少量酒石酸氢钾或柠檬酸调节pH，避免黄酮色素的变化。2性质及在食品中的重要性作为色素物质，花黄素对食品感观性质的作用远不如其潜在的影响大。黄酮类的颜色大多呈浅黄色至无色，分子中羟基多者颜色深。（1）遇碱时会变明显的黄色，如含黄酮类的果蔬（洋葱、荸荠、马铃薯等）在碱性水中预煮时往往会发生变黄而影响产品质量，在生产时加入少量酒石酸氢钾或柠檬酸调节pH，避免黄酮色素的变化。原花色素的基本结构单元是黄烷3-醇或黄烷3，4-二醇以48或46键形成的二聚物，但通常也有三聚物或高聚物。原花色素的基本结构单元是黄烷3-醇或黄烷3，4-二醇以48或46键形成的二聚物，但通常也有三聚物或高聚物。黄烷-3，4-二醇无色花色素黄烷-3，4-二醇无色花色素OOHOHHOOHOHOHOOHHOOHOHOHOOHOHHOOHOHOH（2）遇铁离子可变成蓝绿色，这是酚羟基的呈色反应，在相关的食品加工中应引起注意。（2）遇铁离子可变成蓝绿色，这是酚羟基的呈色反应，在相关的食品加工中应引起注意。原花青素的主要生物功能原花青素的主要生物功能具有很强的抗氧化活性。具有很强的抗氧化活性。抗癌抗癌清除自由基。清除自由基。抑菌及抗病毒作用抑菌及抗病毒作用。（三）鞣质（单宁）（三）鞣质（单宁）是植物中存在的复杂混合物，具有涩味，能与金属反应。结构：含多个酚羟基。植物鞣质在某些植物如石榴、咖啡、茶叶、柿子等中含量较多，是涩味的主要来源。主要单体：儿茶酚、焦性没食子酸、根皮酚、原儿茶酸、没食子酸等。是植物中存在的复杂混合物，具有涩味，能与金属反应。结构：含多个酚羟基。植物鞣质在某些植物如石榴、咖啡、茶叶、柿子等中含量较多，是涩味的主要来源。主要单体：儿茶酚、焦性没食子酸、根皮酚、原儿茶酸、没食子酸等。没食子酸（倍没食子酸（倍酸）（酸）（gallic acid）鞣花酸（鞣花酸（ellagic acid）HOHOHOCOOHHOHOOOOOOHOH分类：植物鞣质可分为水解型和缩合型两类，水解型由单体通过酯键形成，在温和的条件下用稀酸、酶或沸水可水解为鞣质单体物质。缩合型鞣质是由单体分子之间用C-C键相连而成，在温和的条件下处理，不易分解为单体分子而是进一步聚合成高分子物质。分类：植物鞣质可分为水解型和缩合型两类，水解型由单体通过酯键形成，在温和的条件下用稀酸、酶或沸水可水解为鞣质单体物质。缩合型鞣质是由单体分子之间用C-C键相连而成，在温和的条件下处理，不易分解为单体分子而是进一步聚合成高分子物质。性质：性质：?（1）都具有潮解性，在空气中氧化成暗黑色的氧化物，碱可强化这一氧化作用；（1）都具有潮解性，在空气中氧化成暗黑色的氧化物，碱可强化这一氧化作用；?（2）鞣质与金属离子反应可生成不溶性的盐类，与铁离子反应生成蓝黑色物质，所以加工这类食物不能使用铁质器皿。（2）鞣质与金属离子反应可生成不溶性的盐类，与铁离子反应生成蓝黑色物质，所以加工这类食物不能使用铁质器皿。?（3）果汁中的鞣质能与果胶作用生成沉淀。鞣质作为呈色物质，主要是在植物组织受损及加工过程中起作用，影响制品的色泽（3）果汁中的鞣质能与果胶作用生成沉淀。鞣质作为呈色物质，主要是在植物组织受损及加工过程中起作用，影响制品的色泽四、醌酮类色素四、醌酮类色素用于食品着色的天然醌酮类色素主要是红曲色素、姜黄色素、甜菜色素等。（一）红曲色素是由红曲霉菌所分泌的色素，我国民间将其作为食品着色剂有着悠久的历史。红曲色素有6种不同成分，其中黄色、橙色和紫色各两种。用于食品着色的天然醌酮类色素主要是红曲色素、姜黄色素、甜菜色素等。（一）红曲色素是由红曲霉菌所分泌的色素，我国民间将其作为食品着色剂有着悠久的历史。红曲色素有6种不同成分，其中黄色、橙色和紫色各两种。特点：特点：?1对pH稳定，不像其它天然色素那样易随pH的变化而发生显著变化；1对pH稳定，不像其它天然色素那样易随pH的变化而发生显著变化；?2耐热、耐光性强；2耐热、耐光性强；?3抗氧化剂、还原剂的能力强；3抗氧化剂、还原剂的能力强；?4不受金属离子的影响；4不受金属离子的影响；?5对蛋白质的着色性很好。因此常用于红香肠、红腐乳、酱肉、粉蒸肉以及酱类、糕点、果汁的着色。5对蛋白质的着色性很好。因此常用于红香肠、红腐乳、酱肉、粉蒸肉以及酱类、糕点、果汁的着色。（二）姜黄色素从植物姜黄根茎中提取的黄色色素，是二酮类化合物（二）姜黄色素从植物姜黄根茎中提取的黄色色素，是二酮类化合物。姜黄色素为橙黄色粉末，在中性和酸性水溶液中呈黄色，碱性溶液中呈褐红色，对蛋白质着色力较强，常用于咖喱粉、黄色萝卜条的增香着色，它具有类似胡椒的香味。耐光耐热性差，易与铁离子结合而变色。姜黄色素为橙黄色粉末，在中性和酸性水溶液中呈黄色，碱性溶液中呈褐红色，对蛋白质着色力较强，常用于咖喱粉、黄色萝卜条的增香着色，它具有类似胡椒的香味。耐光耐热性差，易与铁离子结合而变色。（三）甜菜色素存在于食用红甜菜（俗称紫菜头）中的天然食用色素，也存在于一些花和果实中，它包括甜菜红素与甜菜黄素，都是吡啶的衍生物，与糖成苷而存在于植物中。甜菜色素易溶于水，pH 47范围内不变色，耐热性不高，也不耐氧化，光照会加速氧化，抗坏血酸会减慢其氧化。甜菜色素的稳定性随水分活度的降低而增强，因此可作为低水分食品的着色剂。三）甜菜色素存在于食用红甜菜（俗称紫菜头）中的天然食用色素，也存在于一些花和果实中，它包括甜菜红素与甜菜黄素，都是吡啶的衍生物，与糖成苷而存在于植物中。甜菜色素易溶于水，pH 47范围内不变色，耐热性不高，也不耐氧化，光照会加速氧化，抗坏血酸会减慢其氧化。甜菜色素的稳定性随水分活度的降低而增强，因此可作为低水分食品的着色剂。NH10NRHO+H123456789COOHHOOCN11121314151617181920COO（1）甜菜色苷配基，R=-OH（2）甜菜色苷（甜菜红素），R=-葡萄糖（3）苋菜红素，R=2-葡糖醛酸-葡萄糖（4）异甜菜色苷配基，R=-OH（5）异甜菜色苷（异甜菜红素），R=-葡萄糖（6）异苋菜红素，R=2-葡糖醛酸-葡萄糖（1）甜菜色苷配基，R=-OH（2）甜菜色苷（甜菜红素），R=-葡萄糖（3）苋菜红素，R=2-葡糖醛酸-葡萄糖（4）异甜菜色苷配基，R=-OH（5）异甜菜色苷（异甜菜红素），R=-葡萄糖（6）异苋菜红素，R=2-葡糖醛酸-葡萄糖1 结构1 结构甜菜色素的基本结构相同，存在两个手性碳原子C-2和C-15，具有光学活性，结构中R和R为氢原子或芳香取代基。甜菜色素的基本结构相同，存在两个手性碳原子C-2和C-15，具有光学活性，结构中R和R为氢原子或芳香取代基。色素的颜色是由于共振结构引起的。R或R不扩展共振，则此化合物呈黄色，称为甜菜黄素；R或R扩展共振，则此化合物显红色，称为甜菜色苷。色素的颜色是由于共振结构引起的。R或R不扩展共振，则此化合物呈黄色，称为甜菜黄素；R或R扩展共振，则此化合物显红色，称为甜菜色苷。一般形式甜菜色素的共振结构一般形式甜菜色素的共振结构NHHOOCNRRCOOHNHHOOCNRRCOOHNHHOOCNRRCOOH2 影响其稳定性的因素2 影响其稳定性的因素?热和酸甜菜色素在pH4.05.0最稳定。2氧和光氧会加速色素的褪色，抗氧化剂抗坏血酸和异抗坏血酸可增加甜菜苷的稳定性。光加速甜菜色苷降解，?热和酸甜菜色素在pH4.05.0最稳定。2氧和光氧会加速色素的褪色，抗氧化剂抗坏血酸和异抗坏血酸可增加甜菜苷的稳定性。光加速甜菜色苷降解，色素色素种类种类颜色颜色来源来源溶解性溶解性稳定性稳定性花色素苷花色素苷150150橙、红、蓝色橙、红、蓝色植物植物水溶性水溶性对pH、金属敏感，热稳定性不好对pH、金属敏感，热稳定性不好类黄酮类黄酮10001000无色、黄色无色、黄色大多数植物大多数植物水溶性水溶性对热十分稳定对热十分稳定原花色素苷原花色素苷2020无色无色植物植物水溶性水溶性对热较稳定对热较稳定单宁单宁2020无色、黄色无色、黄色植物植物水溶性水溶性对热稳定对热稳定甜菜苷甜菜苷7070黄、红黄、红植物植物水溶性水溶性热敏感热敏感醌醌200200黄至棕黑色黄至棕黑色植物、细菌、藻类植物、细菌、藻类水溶性水溶性对热稳定对热稳定咕咕吨酮吨酮2020黄黄植物植物水溶性水溶性对热稳定对热稳定类胡萝卜素类胡萝卜素450450无色、黄、红无色、黄、红植物、动物植物、动物脂溶性脂溶性对热稳定、易氧化对热稳定、易氧化叶绿素叶绿素2525绿、褐色绿、褐色植物植物有机溶剂有机溶剂对热敏感对热敏感血红素色素血红素色素6 6红、褐色红、褐色动物动物水溶性水溶性对热敏感对热敏感核黄素核黄素1 1绿黄色绿黄色植物植物水溶性水溶性对热和pH均稳定对热和pH均稳定天然色素的特性天然色素的特性（四）其它天然色素胭脂虫色素及紫胶虫色素是两种性质与结构相似的蒽醌系色素，用于食品着色由来已久。胭脂虫色素是寄生在胭脂仙人掌上的雌性昆虫体内一种蒽醌色素（又称胭脂红酸）。耐热、耐光、耐微生物性好。（四）其它天然色素胭脂虫色素及紫胶虫色素是两种性质与结构相似的蒽醌系色素，用于食品着色由来已久。胭脂虫色素是寄生在胭脂仙人掌上的雌性昆虫体内一种蒽醌色素（又称胭脂红酸）。耐热、耐光、耐微生物性好。紫胶虫也是一种树木寄生昆虫，其分泌物即紫胶，又称紫草茸，是一种中药。紫虫胶色素主要成分为紫胶红酸，系蒽酮衍生物。已知有5种成分，即紫胶虫红酸A、B、C、D、E，结构如下：胭脂红酸和紫胶红酸的性质相似，酸性时呈橙黄色，中性时为红色，碱性为紫色，在强碱溶液中褪色紫胶虫也是一种树木寄生昆虫，其分泌物即紫胶，又称紫草茸，是一种中药。紫虫胶色素主要成分为紫胶红酸，系蒽酮衍生物。已知有5种成分，即紫胶虫红酸A、B、C、D、E，结构如下：胭脂红酸和紫胶红酸的性质相似，酸性时呈橙黄色，中性时为红色，碱性为紫色，在强碱溶液中褪色。常用于果汁、果子露、汽水、配制酒及糖果的着色常用于果汁、果子露、汽水、配制酒及糖果的着色。紫胶红酸A，B，C，EA：R=-CH紫胶红酸A，B，C，EA：R=-CH2 2CHCH2 2NHCOCHNHCOCH3 3（N-乙酰乙胺基）B：R=-CH（N-乙酰乙胺基）B：R=-CH2 2CHCH2 2OH（乙醇基）C：R=-氨基丙酸基E：R=-CHOH（乙醇基）C：R=-氨基丙酸基E：R=-CH2 2CHCH2 2NHNH2 2（乙胺基）紫胶红酸D（乙胺基）紫胶红酸D1.紫胶虫色素1.紫胶虫色素OHOHOOCH3HOOCHOOHOHOOCOOHHOOCHOHOR2.胭脂虫色素胭脂红酸是一种蒽醌色素，存在于胭脂仙人掌上寄生的胭脂虫(cochineal)。2.胭脂虫色素胭脂红酸是一种蒽醌色素，存在于胭脂仙人掌上寄生的胭脂虫(cochineal)。胭脂红酸胭脂红酸OHHOCOOHOOOHOHOH(CHOH)5CH3胭脂红酸色素可溶于水、乙醇、丙二醇，在油脂中不溶解。胭脂红酸的颜色随pH改变而不同，pH4以下显黄色，pH4时呈橙色，pH6时呈现红色，pH8时变为紫色。胭脂红酸与铁等金属离子形成复合物亦会改变颜色。胭脂红酸对热、光和微生物都具有很好的耐受性，尤其在酸性pH范围，但染着力很弱，一般作为饮料着色剂，用量约为0.005%。胭脂红酸色素可溶于水、乙醇、丙二醇，在油脂中不溶解。胭脂红酸的颜色随pH改变而不同，pH4以下显黄色，pH4时呈橙色，pH6时呈现红色，pH8时变为紫色。胭脂红酸与铁等金属离子形成复合物亦会改变颜色。胭脂红酸对热、光和微生物都具有很好的耐受性，尤其在酸性pH范围，但染着力很弱，一般作为饮料着色剂，用量约为0.005%。3.焦糖色素3.焦糖色素焦糖色素是糖类化合物，由蔗糖、糖浆等加热脱水生成的复杂的红褐色或黑褐色混合物，是我国传统使用的色素之一。我国已经明确规定加胺盐制成的焦糖色素因毒性问题不允许使用，非胺盐法生产的焦糖色素可用于罐头、糖果和饮料等。焦糖色素是糖类化合物，由蔗糖、糖浆等加热脱水生成的复杂的红褐色或黑褐色混合物，是我国传统使用的色素之一。我国已经明确规定加胺盐制成的焦糖色素因毒性问题不允许使用，非胺盐法生产的焦糖色素可用于罐头、糖果和饮料等。二 人工合成色素(artificial color)二 人工合成色素(artificial color)GB2760-1996食品添加剂使用卫生标准规定允许使用的人工合成色素主要有：苋菜红，胭脂红，赤藓红，柠檬黄，靛蓝等。GB2760-1996食品添加剂使用卫生标准规定允许使用的人工合成色素主要有：苋菜红，胭脂红，赤藓红，柠檬黄，靛蓝等。1 苋菜红1 苋菜红?苋菜红属偶氮磺酸型水溶性红色色素。苋菜红属偶氮磺酸型水溶性红色色素。?对光、热和盐类较稳定，且耐酸性很好，但在碱性条件下容易变为暗红色。对光、热和盐类较稳定，且耐酸性很好，但在碱性条件下容易变为暗红色。?对氧化还原作用较为敏感。对氧化还原作用较为敏感。?能使受试动物致癌致畸。能使受试动物致癌致畸。?苋菜红在食品中的最大允许用量为50mg/kg，主要限用于糖果、汽水和果子露等种类。苋菜红在食品中的最大允许用量为50mg/kg，主要限用于糖果、汽水和果子露等种类。2.日落黄2.日落黄日落黄（sunset yellow FCF）的呈橘黄色，易溶于水、甘油，微溶于乙醇，不溶于油脂。耐光、耐酸、耐热，在酒石酸和柠檬酸中稳定，遇碱变红褐色。ADI为02.5mg/kg体重。可用于饮料、配制酒、糖果等，最大允许使用量为100mg/kg食品。日落黄（sunset yellow FCF）的呈橘黄色，易溶于水、甘油，微溶于乙醇，不溶于油脂。耐光、耐酸、耐热，在酒石酸和柠檬酸中稳定，遇碱变红褐色。ADI为02.5mg/kg体重。可用于饮料、配制酒、糖果等，最大允许使用量为100mg/kg食品。3.胭脂红3.胭脂红胭脂红（食用红色1号），是苋菜红的异构体。胭脂红为红色水溶性色素。对光和酸较稳定，但对高温和还原剂的耐受性很差，能被细菌所分解，遇碱变成褐色。这种色素无致肿瘤作用。我国食品添加剂使用卫生标准规定胭脂红最大允许用量为50mg/kg食品。主要用于饮料、配制酒、糖果等。胭脂红（食用红色1号），是苋菜红的异构体