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第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃
【学习目标】
掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应、消去反应的条件。理解溴乙烷发生水解反应、消去反应过程中所发生共价键的变化。
了解水解反应和消去反应的概念。
【学习过程】
一、卤代烃简介
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫卤代烃。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃基的不同又可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃，等等。
1.卤代烃可分为 、 、 、 ，可用 （R代表 ）表示。
2.常温下，少数卤代烃是 ，大多数是 或 ，卤代烃 于水，可溶于大多数 ，某些卤代烃本身就是很好的 。
3. 卤代烃是有机合成的 ，如 、 等。
4. 卤代烃分类：

二、溴乙烷
1. 溴乙烷分子式 结构简式 ，它的物理性质是 。溴乙烷核磁共振氢谱

2.在卤代烃分子中，卤素原子是 。
3. 卤素原子吸引电子能力 。使共用电子对 ，C—X键有较强的 ，因此卤代烃的 增强。
三、溴乙烷的化学性质
1. 溴乙烷与氢氧化钠的水溶液反应，反应类型为 反应，写出反应式：
。

[设计实验] 讨论分析并设计CH3CH2Br和H2O在碱性条件下发生取代反应的实验。
[演示实验]观察溴乙烷在中性条件下几乎不反应和碱性条件下的水解反应。
（1）在溴乙烷中直接加入AgNO3溶液，观察现象。
　　溶液分层。
（2）在溴乙烷中加入NaOH溶液后，充分振荡、静置，等液体分层后，再加入AgNO3溶液，观察现象。
出现褐色沉淀
（3）在溴乙烷中加入NaOH溶液后，充分振荡、静置，等液体分层后，用滴管小心吸取10滴上层水溶液，移入另一盛有10mL稀HNO3溶液的试管中，然后再加入2滴～3滴2%AgNO3溶液，观察现象。
出现淡黄色沉淀
第一个试管中，不发生化学反应，但溶液有分层现象；第二个试管中，有褐色沉淀生成；第三个试管中，会产生淡黄色沉淀。在碱性溶液中加入AgNO3溶液，会产生白色沉淀AgOH，但AgOH不稳定，很容易分解生成褐色Ag2O沉淀，加入硝酸为了中和过量的碱。溴乙烷中不存在Br_，但在碱性条件下可发生化学反应，在生成物中有Br_生成。
2. 溴乙烷与NaOH或KOH和乙醇溶液共热，会发生 反应，写出反应式：
。
3. 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个 （如H2O、HBr等），而形成 （含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
如果发生消去反应，含溴原子碳的相邻碳原子上要有氢原子。卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。
消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。
四、科学探究及交流
1.如何证明溴乙烷中的Br变成Br— ？

2. 如何避免NaOH溶液的干扰？

3. 什么样的溴代烃不能发生消去反应？请举例说明。

4.溴乙烷与氢氧化钠反应时会有气体生成，为了捡验生成的气体是不是乙烯，为什么要采用如右图的装置？

乙烯的检验

5.比较溴乙烷的取代反应和消去反应

取代反应
消去反应
反应物

反应条件

生成物

结论

第三节 卤代烃导学案参考答案
一、卤代烃简介
1.氟代烃、氨代烃、溪代烃、碘代烃，R=卤素。
2. 气体、液体、固体，不溶、有机溶剂、有机溶剂。
3. 重要原料、氯乙烯、四氯乙烯。
二、溴乙烷
1. C2H5Br、CH3CH2Br、无色，密度比水大，不溶于水的液体
2. 官能团
3. 较强、编移、极性、活性。
三、溴乙烷的化学性质

1. 取代反应、
C2H5—Br＋NaOH C2H5—OH＋Na Br
2. 消去，
C2H5—Br＋NaOH C2H5—OH＋Na Br
3. 小分子、不饱和。
四、科学探究及交流
1. 加入硝酸银溶液有淡黄色的溴化银沉淀。（操作时应注意，由于水解反应是在碱性条件下进行，必须在水解反应后加入足量稀HNO3，把过量的OH-完全中和掉，然后再加入AgNO3溶液，才会出现AgBr黄色沉淀。若不加稀HNO3中和，直接加入AgNO3溶液，得到的是棕褐色Ag2O沉淀。这样会使实验失败）
2. 利用溴化银沉淀不溶于稀硝酸的性质，先将溴乙烷的水解液用稀硝酸酸化成酸性，再用硝酸银溶液鉴别。
4. 乙烯和二氧化硫都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但乙烯不与氢氧化钠溶液反应，也不与品红溶液反应。利用水或氢氧化钠溶液来除去二氧化硫，用品红溶液是否褪色来检验二氧化硫是否除尽，除尽二氧化硫后，才能用酸性高锰酸钾溶液来确证乙烯的存在。
5.

取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷与氢氧化钠的水溶液
溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的醇溶液
反应条件
碱性条件下
加热
生成物
C2H5—OH和Na Br
C2H2 NaBr H2O
结论
无醇生成醇，有醇不生成醇。如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生取代反应生成烯烃。

五、检测题
1. 有关溴乙烷的下列说法中，正确的是(　　)
A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂
C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇
D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
2. 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(　　)
A．CH3Cl B．
C． D．
3. 为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中顺序合理的是(　　)
①加AgNO3溶液　②加NaOH溶液　③加热　④加蒸馏水　⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤ B．②④⑤③
C．②③⑤① D．②①⑤③
4. 下列物质中，不属于卤代烃的是(　　)
A．CH2Cl2 B．CCl2F2
C． D．
5. 下列卤代烃中沸点最低的是(　　)
A．CH3—CH2—CH2—Cl B．
C．CH3—CH2—CH2—Br D．
6. 下列关于卤代烃的叙述中正确的是(　　)
A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤素原子
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
7. 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是(　　)
①C6H5Cl　②(CH3)2CHCH2Cl　③(CH3)3CCH2Cl
④CHCl2—CHBr2　⑤　⑥CH2Cl2
A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④
8.
9. 某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡，生成有机物B；A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C；C可由B与浓H2SO4混合加热制得，C可作果实催熟剂。则：
(1)A的结构简式为___________________________________________________________；
(2)写出A生成B的化学方程式：_______________________________________________；
(3)写出A生成C的化学方程式：_______________________________________________；
(4)B生成C的反应类型为______________________________________________________。
10. 卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂、氟利昂曾用作冷冻剂、氯仿曾用作麻醉剂，卤代烃还是合成高分子化合物的原料。
已知下面三个反应(其中A为氯代烃，B为烯烃)
反应①：AB
反应②：BCH3COOH＋CO2↑＋H2O
反应③：CH3CH2CH===CH2＋HBrCH3CH2CH2CH2Br
请回答下列问题：
(1)化合物B的分子式为________，1 mol化合物B完全燃烧需要消耗标准状况下________L的氧气；
(2)由丙醇可以制备B，该反应的反应条件为________，反应类型为__________________；
(3)假设A在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为6∶1，那么A在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式为 ；
(4)写出B在有机过氧化物(R—O—O—R)中与HBr反应的化学方程式____________________________。

五、检测题参考答案
1. 【解析】H3CH2Br中的溴不能与AgNO3发生反应，A选项错误；CH3CH2Br与NaOH的醇溶液反应生成乙烯，C选项错误；溴与CH3CH3的反应产物有多种，不能用来制备CH3CH2Br，D选项错误。
【答案】B
2. 【解析】卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，不能发生消去反应。
【答案】B
3. 【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反应得到AgOH白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量稀硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。
【答案】C
4. 【解析】A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物，A属于卤代烃；B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，B属于卤代烃；C选项中的氢原子被取代，属烃的含氧衍生物，不属于卤代烃；D选项中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。
【答案】C
5. 【解析】互为同系物的卤代烃，熔、沸点随碳原子数增多而升高，同碳卤代烃随卤素原子相对原子质量增大而升高。
【答案】A
6. 【解析】卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，故分子中一定含有卤素原子；卤代烃一般难溶于水，能溶于有机溶剂，多数为液体，也有气态卤代烃，如CH3Cl；发生消去反应的卤代烃分子中，与卤素相连的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子；卤代烃不但能由取代反应制得，也可由烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应制得。
【答案】C
7. 【解析】(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应，因为与—Cl相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子；CH2Cl2也不能发生消去反应，因其分子中只有一个碳原子；此外，C6H5Cl若发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。
【答案】A
8. 【解析】【答案】
9. 【解析】由C可作果实催熟剂可知，C为CH2===CH2，由C即可推出其他物质。
【答案】(1)CH3CH2Br
(2)CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
(3)CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
(4)消去反应
10. 【解析】(1)由反应②中碳原子守恒可知，B为含有3个碳原子的烯烃，故B为丙烯。
(2)由实验室制备乙烯的方法可知，用丙醇制备丙烯需要浓硫酸并加热，该反应的化学方程式表示为CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，该反应为消去反应。
(3)A为一氯丙烷，而在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为6∶1的只有2氯丙烷。
(4)由已知反应③可知，B在有机过氧化物中与HBr发生加成反应，且Br原子加在1号碳原子上。
【答案】1)C3H6　100.8
(2)浓硫酸、加热　消去反应
(3)
(4)CH3CH===CH2＋HBrCH3CH2CH2Br

第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃2
【学习目标】
认识卤代烃的组成和结构特点，能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质，会判断卤代烃的反应类型，知道卤代烃在有机合成中的应用。了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义。
【学习过程】
一　溴乙烷的分子结构与性质
1．溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，官能团为—Br。
2．纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
3．溴乙烷分子的C—Br键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。如溴乙烷与NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，反应的化学方程式是CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr，该反应类型是水解反应(或取代反应)，NaOH的作用是作催化剂，同时中和生成的HBr，平衡右移使反应比较彻底。
4．按表中实验操作完成实验，并填写下表：
实验操作
实验现象
实验结论
将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中

反应产生的气体经水洗后，能使酸性KMnO4溶液褪色
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
(1)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的C—H键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
[归纳总结]
卤代烃的消去反应与水解反应的比较
反应类型
消去反应
水解反应
反应条件
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
断键规律

卤代烃的结构特点
与X相连的C的邻位C上有H原子
含C—X键即可
主要生成物
烯烃或炔烃
醇
(1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。
(3)卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成两种产物。例如：发生消去反应的产物是CH2===CH—CH2—CH3或
CH3—CH===CH—CH3。
(4)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。
二　卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验
1．在烃分子中引入—X原子有以下两种途径：
(1)烃与卤素单质的取代反应：
①CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
② ；
③ 。
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应：
①CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
②CH2===CH2＋HBrCH3—CH2Br；
③CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2；
④CH≡CH＋HBrCH2===CHBr。
2．卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
3．根据分子里所含卤素原子种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；根据分子中卤素原子数目的不同，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。
4．常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
5．卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)沉淀。检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。
检验卤代烃R—X中卤素原子的实验操作如下图所示：

回答下列问题：
(1)加热的目的是加快水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
(2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(3)生成的AgX沉淀若为白色，则X为氯元素；若为淡黄色，则X为溴元素；若为黄色，则X为碘元素。
(4)若上述卤代烃R—X为CH3CH2CH2Br，请写出检验溴元素的化学方程式：
①CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr，②HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O，
③AgNO3＋NaBr===AgBr↓＋NaNO3。
[归纳总结]
(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。
(2)将卤代烃中的卤素转化为X－也可用卤代烃的消去反应。
(3)检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和NaOH。

四、检测题
1. 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(　　)
①C6H5Cl　②(CH3)2CHCH2Cl　③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2－CHBr2　⑤　⑥CH2Cl2
A．①③⑥　　　B．②③⑤ C．全部 D．②④
2. 为了检验某氯代烃中的氯元素，现在进行如下操作。其合理的是(　　)
①取氯代烃少许，加入AgNO3溶液　②取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液　③取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液　④取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液
A．①③　 B．②④　 C．③④　　 D．①④
3. 下列分子式表示的物质具有同分异构体的是(　　)
A．C3H7Cl B．C3H8 C．CH2Cl2 D．CH4O
4. 下列物质中，加入少量硝酸酸化的AgNO3溶液，能得到沉淀的是(　　)
A．C2H5Br B．氯水
C．溴的CCl4溶液 D．KClO3溶液
5. 某有机物的结构简式为，下列叙述中不正确的是(　　)
A．1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应
B．该有机物能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
C．该有机物遇AgNO3溶液产生白色沉淀
D．该有机物在一定条件下，能发生消去反应或取代反应
6. 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(　　)
A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
7. 1­溴丙烷和2­溴丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热的反应中，两反应(　　)
A．碳氢键断裂的位置相同
B．碳溴键断裂的位置相同
C．产物相同，反应类型相同
D．产物不同，反应类型相同
8. 在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，，则对该卤代烃的下列说法中正确的是(　　)
A．不能发生水解反应和消去反应
B．能发生水解反应，条件是强碱的醇溶液且加热，被破坏的键是①和④
C．能发生消去反应，条件是强碱的水溶液且加热，被破坏的键是①和②
D．发生水解反应时，被破坏的键是①；发生消去反应时，被破坏的键是①和③
9. 某液态卤代烃R—X(R是烷基，X是卤素原子)的密度a g/cm3，该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验方案如下：
①准确量取该卤代烃b mL，放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。
③反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④过滤、洗涤、干燥后称量，得固体c g。
回答下列问题：
(1)装置中长玻璃管的作用是 ；
(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的________离子；
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是_______，判断的依据是______；
(4)该卤代烃的相对分子质量是________(列出计算式)；来源:学科网ZXXK]
(5)如果在步骤③中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c徝______。
A．偏大　　　B．偏小　　　C．不变
10. 为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：
→→
→→
→→

回答下列问题：
(1)准确量取11.40 mL液体所用仪器是________；
(2)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________；
(3)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL－1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________；此卤代烃的结构简式为______________________________________。

参考答案
1. 【解析】根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应；因CH2Cl2分子中只有一个碳原子故其也不能发生消去反应。此外C6H5Cl若发生消去反应以后，将破坏苯环稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。
理解有机反应，要注意反应的实质：卤代烃发生消去反应时，断裂的是两种化学键—碳卤键和碳氢键，且不在同一个碳原子上，而是在两个相邻的碳原子上，因此并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。不能发生消去反应的卤代烃有两类：①只有一个碳原子的卤代烃，如CH3Cl；②与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，如(CH3)3CCH2Cl。
【答案】A
2. 【解析】检验氯代烃中是否含有氯元素时，由于氯代烃中的氯元素并非游离态的Cl－，故应加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使氯代烃水解或发生消去反应，产生Cl－，然后加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验。
【答案】C
3. 【解析】C3H7Cl的同分异构体为CH3CH2CH2Cl、，故选A。
【答案】A
4. 【解析】C2H5Br不能电离，在酸性条件下也不发生水解(取代)反应，故溶液中没有Br－，因此，加入少量硝酸酸化的AgNO3溶液，不能得到沉淀。氯水中有Cl－，故能生成AgCl沉淀。溴的CCl4溶液中既没有Br－也没有Cl－，也不能生成沉淀。KClO3能电离出K＋和ClO，不能电离出Cl－，故也不能得到沉淀。
【答案】B
5. 【解析】1个分子中含1个苯环、1个双键，所以1 mol该有机物能消耗4 mol氢气，A项正确；分子中含双键，所以能与溴水和酸性KMnO4溶液反应使之褪色，B项正确；分子中的氯原子与分子中的碳原子形成的是共价键，不能与AgNO3溶液反应，C项错误；卤代烃能水解即能发生取代反应，该有机物也能发生消去反应，D项正确。
【答案】C
6. 【解析】甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成褐色的Ag2O，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
【答案】C
7. 【解析】1­溴丙烷中所断C—H在2号位、C—Br在1号位；2­溴丙烷中所断C—H在1号位，C—Br在2号位。发生的均是消去反应，产物均为丙烯。
【答案】C
8. 【解析】卤代烃的水解反应实质上就是取代反应，反应中—X被—OH取代了，所以被破坏的只有①；卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个—X和一个—H一同被脱去，而生成不饱和烃和卤化氢的反应，被破坏的键应该是①和③。
【答案】D
9. 【解析】(1)因R—X(属于卤代烃)的熔沸点较低，加热时易挥发，所以装置中长导管的作用是防止卤代烃挥发和冷凝回流。
(2)醇(ROH)虽然能与水互溶，但不能电离，所以沉淀AgX上吸附的离子只能是Na＋、NO和Ag＋。
(3)因为所得的AgX沉淀为白色，所以该卤代烃中所含卤素是氯。
(4)R—Cl　　　～　　　AgCl
　M　　　　　　　　143.5
　a g/mL×b mL　　　c g M＝。
(5)若加HNO3的量不足， 未将溶液酸化，则沉淀中还有Ag2O沉淀，故测得的c值将偏大。
【答案】（1）防止卤代烃挥发和冷凝回流（2）Na＋、NO和Ag＋（3）氯、所得AgX沉淀为白色（4）M＝（5）A
10. 【解析】(1)因为所量卤代烃液体体积为11.40 mL，又因碱式滴定管有橡胶，会溶于有机溶剂，故应选用酸式滴定管。
(2)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，故卤代烃中卤素原子为溴。
(3)溴代烃的质量为11.40 mL×1.65 g·mL－1＝18.81 g，摩尔质量为16×11.75＝188 (g·mol－1)。
因此溴代烃的物质的量为≈0.1 mol。
n(AgBr)＝＝0.2 mol。
故每个卤代烃分子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。
【答案】(1)酸式滴定管　(2)溴原子　(3)2　CH2BrCH2Br或CH3CHBr2

第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃 3
【学习目标】
1．了解卤代烃的概念、分类
2．掌握溴乙烷的结构与性质
3．理解卤代烃水解反应和消去反应的实质，学会检验卤代烃中卤素原子的检验方法。
【学习过程】
复习：溴乙烷的结构和物理性质[来源:学科网]
1.分子组成与结构
溴乙烷的分子式为__C2H5BrBr,结构简式为CHCH3CH2BrBr,官能团为——BrB,它含有__两__类氢原子，个数比为__3∶2____。
2.物理性质[来源:学,科,网]
溴乙烷是一种无无色液体体,沸点为38.4℃，密度比水大大　,难难溶溶于水,易易溶溶于多种有机溶剂。 

一、卤代烃
卤代烃

1．卤代烃的概念：烃分子中的__氢原子__被__卤素原子___取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。
2．卤代烃的分类：根据所含卤素种类的不同可分为__氟代烃_、_氯代烃_、_溴代烃_和_碘代烃_。
3．卤代烃的物理性质：常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为___液体___或___固体___，卤代烃___不溶___于水。
4．卤代烃对人类生活的影响
①卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。
②卤代烃的危害：氟氯代烷－－造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。
5．溴乙烷的结构和性质
(1)溴乙烷的物理性质
溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。
(2)溴乙烷的分子结构

CH3CH2Br C2H5Br －Br

二、溴乙烷的化学性质[来源:学科网]
1．取代反应(水解反应)
C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为 CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr　__。
2．消去反应[来源:学科网]
①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中___脱去一个或几个小分子__(如H2O、HX等)而生成含__不饱和键__化合物的反应。
②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为_CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O_。
3．自主探究
（1）卤代烃属于烃类吗？
提示：卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。
（2）如何简单地判断溴乙烷是发生水解反应还是发生消去反应？
提示：无醇生成醇，有醇不成醇。如果反应中没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生消去反应生成烯烃。
（3）CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗？
提示：不同。CH3CH3中只有一类氢原子，氢谱图中只有一个吸收峰；而CH3CH2Br中有两类氢原子，氢谱图中有两个吸收峰，且面积比为3∶2。
三、卤代烃对人类生活的影响
1．卤代烃的用途：____制冷剂____、灭火剂、___溶剂___、麻醉剂、合成有机物。
2．卤代烃的危害：氟氯烃——造成“_____臭氧空洞____”的罪魁祸首。　
四、卤代烃中卤素原子的检验
1．实验原理
(1)通过卤代烃的___水解反应____或____消去反应___将卤素原子转化为卤素离子。
(2)AgNO3溶液与卤素离子反应。离子方程式：__Ag＋＋X－===AgX↓__。
(3)根据沉淀颜色可确定卤素种类。
2．实验步骤：___①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液 。
3．卤代烃反应类型的证明[来源:学科网]
（1）实验原理
通过检验乙烯是否存在证明其反应类型。
（2）实验装置如右图：

完成下列问题。
(1)A中除加入反应混合物外，还应加入___沸石___，其目的是___防止暴沸___。
(2)若C中的溶液褪色，则可证明A中发生了消去反应，其反应方程式为CH3CH2Br＋NaOH__CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O___或CH3CH2BrCH2===CH2↑＋HBr。　
检测题
1. 用氯乙烷制1,2­二氯乙烷，下列转化方案中，最好的是(　　)
A．CH3CH2ClCH3CH2OHCH2===CH2CH2ClCH2Cl
B．CH3CH2ClCH2ClCH2Cl
C．CH3CH2ClCH2===CH2CH3CH2ClCH2ClCH2Cl
D．CH3CH2ClCH2===CH2CH2ClCH2Cl
2. 有机物CH3CH===CHCl可发生的反应有
①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应得到白色沉淀　⑦聚合反应，下列说法正确的是(　　)
A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
3. 下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是(　　)
①　②　③CH3F
④　⑤
⑥
A．①③⑤ B．②④⑥ C．③④⑤ D．①②⑥
4. 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(　　)
A．甲同学的方案可行 B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
5. 有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是(　　)
A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂
C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇
D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
6. 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(　　)

7. 下列化合物中，能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解反应的是(　　)

8．有下列反应：①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应。
有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有(　　)
A．以上反应均可发生
B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生
D．只有②不能发生
9. 已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应
(1)现以2­溴丙烷为主要原料制取1,2­丙二醇时，需要经过的反应是________________(填字母)；
A．加成—消去—取代
B．消去—加成—取代
C．取代—消去—加成
D．取代—加成—消去
(2)某卤代烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烃的结构简式为________________；
(3)现通过以下步骤由制取，其合成流程如下：―→A―→B―→―→C―→。
请回答下列问题：
①从左向右依次填写每步反应所属的反应类型是____________(用字母表示，可重复)；
a．取代反应　b．加成反应　c．消去反应
②A的结构简式为______________________________________________________________；
③A―→B所需的试剂和反应条件为_______________________________________________；
④―→C―→这两步反应的化学方程式分别为____________________________。
10. 根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A的结构简式是________，名称是_