乙酸羧酸酯新课.pptx

乙酸羧酸酯新课乙酸羧酸酯新课 民间有句传说民间有句传说“杜康造酒儿造醋杜康造酒儿造醋”,”,杜康就是酒得创始人杜康就是酒得创始人,她儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来她儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,黑塔率族从山西黑塔率族从山西迁到现江苏省镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟迁到现江苏省镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟(zo)(zo)扔掉可惜扔掉可惜,她就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日得酉她就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日得酉(yu)(yu)时时,一一开缸开缸,一股浓郁得香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口一股浓郁得香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸酸酸得得,味道很美。烧菜时放了一些味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美味道特别鲜美,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味酱调味酱”。这种调味酱叫什么名字呢？黑塔把。这种调味酱叫什么名字呢？黑塔把“二十一日二十一日”加加“酉酉”字来命名这种酸水。据说字来命名这种酸水。据说,直到今天直到今天,镇江恒顺酱镇江恒顺酱醋厂酿制得一批醋得期限还就是二十一天。醋厂酿制得一批醋得期限还就是二十一天。一一日日酉酉廿廿含量含量3%-5%1 1、乙酸得物理性质、乙酸得物理性质颜色、状态颜色、状态:无色液体无色液体气味气味:有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味挥发性挥发性:易挥发易挥发(沸点沸点:117、9)熔点熔点:低低(16、6)(低于式变成冰状晶体低于式变成冰状晶体,无水乙酸又称无水乙酸又称为冰醋酸为冰醋酸)溶解性溶解性:易溶于水易溶于水 思考思考 如何分离乙酸和乙醇如何分离乙酸和乙醇?2 2、分子结构、分子结构分子式分子式:C2H4O2结构式结构式:结构简式结构简式:CH3COOH或或羧基羧基O|CH3COH羧酸结构羧酸结构HH有酸性有酸性有酸性有酸性,也也也也可取代可取代可取代可取代(如如如如形成酸酐形成酸酐形成酸酐形成酸酐)羰基不饱和羰基不饱和羰基不饱和羰基不饱和,可加成、还原可加成、还原可加成、还原可加成、还原羰基羰基羰基羰基 a-Ha-H，有弱，有弱，有弱，有弱酸性，可取代酸性，可取代酸性，可取代酸性，可取代OHOH可被取代可被取代可被取代可被取代羧基可脱去羧基可脱去羧基可脱去羧基可脱去 COCO2 2化学性质化学性质药品药品:镁条、镁条、Na2CO3、乙酸、乙酸溶液、酚酞、溶液、酚酞、NaOH溶液、石蕊试液。溶液、石蕊试液。利用下列药品设计实验方案证明乙酸得确有酸性。利用下列药品设计实验方案证明乙酸得确有酸性。可行方案可行方案现象现象反应方程式反应方程式试液变红试液变红镁条溶解产镁条溶解产生无色气体生无色气体产生无色气产生无色气体体乙酸溶液乙酸溶液加入镁条加入镁条乙酸具有酸性乙酸具有酸性CH3COOH+NaOH(CH3COO)2Mg+H22CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2乙酸溶液乙酸溶液中加石蕊中加石蕊Na2CO3粉末中粉末中加入乙酸溶液加入乙酸溶液CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O往加入酚酞得往加入酚酞得NaOH溶液中滴加乙酸溶液溶液中滴加乙酸溶液红色溶液红色溶液逐渐变浅逐渐变浅测测pH值值-结论结论:10大家应该也有点累了，稍作休息大家应该也有点累了，稍作休息大家有疑问的，可以询问和交流大家有疑问的，可以询问和交流大家有疑问的，可以询问和交流大家有疑问的，可以询问和交流问题探究:乙酸为什么具有酸性?O|CH3COH显酸性显酸性HCCOHHHHH断键取代断键取代结论结论:活泼性活泼性-COOH中中-OH醇中醇中-OH能够电离出能够电离出H+电离电离3、化学性质、化学性质(1)、弱酸性、弱酸性,具有酸得通性。具有酸得通性。酸性酸性:CH3COOHH2CO3CH3COOHCH3COO-+H+使紫色石蕊试液变使紫色石蕊试液变_色色红红与活泼金属反应：与活泼金属反应：与活泼金属反应：与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn与碱性氧化物反应：与碱性氧化物反应：与碱性氧化物反应：与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CuO与碱反应：与碱反应：与碱反应：与碱反应：与盐反应：与盐反应：与盐反应：与盐反应：2CH3COOH+CaCO32CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Zn+H2(CH3COO)2Cu+H2O(CH3COO)2Cu+H2O(CH3COO)2Ca+H2O+CO2CH3COOHNa2CO3苯酚钠溶液苯酚钠溶液对比分析对比分析CH3COOH苯酚钠溶液苯酚钠溶液饱和饱和NaHCO3Na2CO3比较装置得优缺点、并写出反应得化学方程式。比较装置得优缺点、并写出反应得化学方程式。结论结论:酸性酸性:CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-乙酸乙挥发乙酸乙挥发,挥发出来得乙酸也可使苯酚钠转化为苯酚而使溶液挥发出来得乙酸也可使苯酚钠转化为苯酚而使溶液浑浊。浑浊。1、今有化合物、今有化合物A,如下图所示如下图所示,可溶于水可溶于水,为了证明该有机物得结构为了证明该有机物得结构和性质和性质,您认为您认为:(1)应先检验应先检验_(填名称填名称),所选试剂就是所选试剂就是_;(2)接着检验接着检验_(填名称填名称),所选试剂就是所选试剂就是_;(3)然后检验然后检验_(填名称填名称),所选试剂就是所选试剂就是_;(4)最后检验最后检验_(填名称填名称),所选试剂就是所选试剂就是_;羧基羧基NaHCO3或紫色石蕊或紫色石蕊酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液醛基醛基银氨溶液银氨溶液碳碳双键碳碳双键溴水溴水说明说明(1)羧基羧基,酚羟基一定酚羟基一定得在醛基前得在醛基前面检验面检验(醛基醛基需在碱性条需在碱性条件下发生银件下发生银镜反应镜反应),两两者顺序可以者顺序可以调换调换;(2)若用溴得若用溴得CCl4溶液溶液,碳碳碳双键得检碳双键得检验可在任意验可在任意一个位置一个位置醇、酚、羧酸中羟基得比较醇、酚、羧酸中羟基得比较代表代表物物结构简式结构简式羟基羟基氢得氢得活泼活泼性性酸酸性性与钠与钠反应反应与与NaOH得反应得反应与与Na2CO3得反应得反应与与NaHCO3得反应得反应乙醇乙醇CH3CH2OH苯酚苯酚C6H5OH乙酸乙酸CH3COOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能能,不不产生产生CO2不能不能能能能能增增 强强中性中性 烧鱼时常加醋并加点酒烧鱼时常加醋并加点酒,这样这样鱼得味道就变得鱼得味道就变得无腥、香醇无腥、香醇。我国就是一个酒得国度我国就是一个酒得国度,五粮液享五粮液享誉海内外誉海内外,国酒茅台香飘万里。国酒茅台香飘万里。“酒就是越陈越香酒就是越陈越香”。您们知道就。您们知道就是什么原因吗？是什么原因吗？物质物质 沸点沸点/密度密度/(g/mL)/(g/mL)水溶性水溶性乙酸乙酸117117、9 91 1、0505易溶易溶乙醇乙醇7878、5 50 0、78937893易溶易溶乙酸乙酯乙酸乙酯77770 0、9090微溶微溶几种物质得物理性质几种物质得物理性质v(1)实验步骤:向一支试管中加入几粒碎瓷片,然后加入3mL纯乙醇边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL纯乙酸。按下图所示连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生得蒸汽经长导管通入饱和Na2CO3溶液得液面上,观察实验现象。v(2)实验现象:饱和Na2CO3溶液得液面上有透明得油状液体产生,并可闻到香味。实验原理实验原理实验装置实验装置反应条件反应条件除杂方法除杂方法安全措施安全措施实验现象实验现象浓浓H2SO4,加热加热浓浓H2SO4作用作用:催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂加热加热:减少生成物得浓度减少生成物得浓度,平衡向右移动平衡向右移动加沸石加沸石:防暴沸防暴沸试剂先后顺序试剂先后顺序:乙醇乙醇 浓硫酸浓硫酸 乙酸乙酸导管不能深入溶液中导管不能深入溶液中:防倒吸防倒吸缓慢加热缓慢加热:防止反应物挥发严重防止反应物挥发严重,及发生副反应及发生副反应饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液:中和乙酸中和乙酸,消除乙酸气味得气味消除乙酸气味得气味、溶解挥发出来得乙醇。溶解挥发出来得乙醇。冷凝酯蒸气、减小酯在水中得溶解度冷凝酯蒸气、减小酯在水中得溶解度,有利于分层有利于分层液面上方有无色油状液体产生液面上方有无色油状液体产生,并有香味并有香味1818CH3COH+H18OC2H5 CH3C18OC2H5+H2O浓浓H2SO4=OO同位素示踪法同位素示踪法酯化反应实质酯化反应实质:酸脱羟基醇脱羟基上得氢原子。酸脱羟基醇脱羟基上得氢原子。有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸(如如 H2SO4、HNO3等等)、苯酚、苯酚思考思考:1、写出乙醇、乙二醇、丙三醇与、写出乙醇、乙二醇、丙三醇与HNO3发生酯化反应得方程式发生酯化反应得方程式二硝酸乙二酯二硝酸乙二酯三硝酸丙三酯三硝酸丙三酯(硝化甘油硝化甘油)烈性炸药烈性炸药思考思考:1、若乙酸分子中得氧都就是、若乙酸分子中得氧都就是18O,乙醇分子中得氧都就是乙醇分子中得氧都就是16O,二者在浓二者在浓H2SO4作用下发生反应作用下发生反应,一段时间后一段时间后,分子中含有分子中含有18O得物质有得物质有()生成物中水得相对分子质量为生成物中水得相对分子质量为。A、1种种B、2种种C、3种种D、4种种C20(3 3)乙酸乙酯乙酸乙酯物理性质物理性质:无色透明得油状有香味得液体无色透明得油状有香味得液体,密度比水小密度比水小,不溶于水不溶于水,易溶有机溶剂易溶有机溶剂,可可作溶剂。作溶剂。化学性质化学性质:水解反应水解反应CH3COOC2H5+H2O稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHNaOHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(1)酯为什么在中性条件下难水解酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解？而在酸、碱性条件下易水解？酯得水解反应在酸性条件好酯得水解反应在酸性条件好,还就是碱性条件好？还就是碱性条件好？(2)酯化反应稀酯化反应稀H2SO4和和NaOH溶液哪种作催化剂好？为什么？溶液哪种作催化剂好？为什么？(用浓用浓H2SO4？)设计实验设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及以及不同温度下得水解速率。不同温度下得水解速率。试试管管编编号号123实验实验步步骤骤1向向试试管内加管内加6滴滴乙酸乙乙酸乙酯酯,再加再加5、5mL蒸蒸馏馏水。水。振振荡荡均匀均匀向向试试管内加管内加6滴滴乙乙酸乙酸乙酯酯再加稀硫再加稀硫酸酸(15)0、5mL;蒸蒸馏馏水水5mL。振。振荡荡均匀均匀向向试试管内加管内加6滴滴乙酸乙酸乙乙酯酯,再加再加30得得NaOH溶液溶液0、5mL,蒸蒸馏馏水水5mL振振荡荡均匀均匀实验实验步步骤骤2将三支将三支试试管同管同时时放入放入7080得水浴得水浴里加里加热约热约5min,闻闻各各试试管里乙酸乙管里乙酸乙酯酯得气味得气味实验现实验现象象实验结论实验结论环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温度温度常温常温加热加热常温常温加热加热常温常温加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论无变化无变化无明显无明显变化变化层厚层厚减小减小较慢较慢层厚层厚减小减小较快较快完全完全消失消失较快较快完全完全消失消失快快1 1、酯在碱性条件下水解速率最快、酯在碱性条件下水解速率最快,其次就是酸性条件其次就是酸性条件,中性中性条件下几乎不水解条件下几乎不水解;在强碱得溶液中酯水解趋于完全。在强碱得溶液中酯水解趋于完全。2 2、温度越高、温度越高,酯水解程度越大。酯水解程度越大。(水解反应就是吸热反应水解反应就是吸热反应)科学探究科学探究(化学平衡移动化学平衡移动)取代反应取代反应酯酯 +水水无机酸无机酸(H+)酸酸 +醇醇无机碱无机碱酯酯 +水水酸酸 +醇醇碱性条件下水解就是不可逆得碱性条件下水解就是不可逆得看成先与看成先与H2O反应反应,然后看然后看就是否继续反就是否继续反应应酸性条件下水解就是可逆得酸性条件下水解就是可逆得酯水解得规律酯水解得规律:酯化反应酯化反应水解反应水解反应反应关系反应关系催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH催化剂得其她催化剂得其她作用作用吸水剂吸水剂,提高羧酸和醇反应提高羧酸和醇反应生成酯得转化率生成酯得转化率NaOH中和酯水解生成得中和酯水解生成得羧酸羧酸,提高水解率提高水解率加热方式加热方式直接加热直接加热水浴加热水浴加热反应类型反应类型酯化反应、取代反应酯化反应、取代反应水解反应、取代反应水解反应、取代反应水解水解酯化酯化酯化反应与水解反应酯化反应与水解反应联系联系:形成得就是哪个键形成得就是哪个键,断裂得就是哪个断裂得就是哪个键键思考思考:酸性条件下酸性条件下,乙酸乙酯在乙酸乙酯在D2O中水解中水解,则含有则含有D元素以哪些形式存在元素以哪些形式存在？3、化学性质、化学性质(3)、H被取代得反被取代得反应应可以合成可以合成卤卤代酸代酸,进进而制而制得氨基酸、得氨基酸、羟羟基酸基酸(4)、还还原反原反应应有机合成中可用此反有机合成中可用此反应应实现羧实现羧酸向醇得酸向醇得转转化化(5)、脱脱羧羧反反应应有机合成中可用此反有机合成中可用此反应应减少一个碳原子减少一个碳原子举例举例:甲烷得制备甲烷得制备苯得制备苯得制备乙酸变为甲酸？乙酸变为甲酸？(6)、形成酸形成酸酐酐4、乙酸得制法、乙酸得制法(1)(1)、发酵法、发酵法:制食用醋制食用醋(2)(2)、乙烯氧化法、乙烯氧化法:5、乙酸得用途、乙酸得用途 重要化工原料重要化工原料,生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。药、农药等。催化剂催化剂催化剂催化剂小小 结结一、乙酸得物理性质乙酸得物理性质二二、乙酸得分子结构乙酸得分子结构 结构简式结构简式:官能团官能团:三、乙酸得化学性质 1 1、乙酸得酸性乙酸得酸性 乙酸就是一种一元弱酸乙酸就是一种一元弱酸,其酸性大于碳酸其酸性大于碳酸 2 2、乙酸得酯化反应乙酸得酯化反应 CH3COOHCOOH(羧基羧基)酸和醇作用生成酯和水得反应酸和醇作用生成酯和水得反应浓硫酸、加热浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢概念概念条件条件规律规律 知识与技能知识与技能认知羧酸得官能团以及其分类认知羧酸得官能团以及其分类,理解羧酸得分子结构与其性质得关系理解羧酸得分子结构与其性质得关系,培养实培养实验探究得方法。验探究得方法。过程与方法过程与方法 体验科学探究得过程体验科学探究得过程,强化科学探究得意识强化科学探究得意识,促进学习方式得转变。能够发现促进学习方式得转变。能够发现和提出有探究价值得化学问题和提出有探究价值得化学问题,敢于质疑敢于质疑,勤于思索勤于思索,逐步形成独立思考得能逐步形成独立思考得能力力 情感态度与价值观情感态度与价值观 发展学习化学得乐趣发展学习化学得乐趣,乐于探究物质变化得奥秘乐于探究物质变化得奥秘,体验科学探究得艰辛和喜悦体验科学探究得艰辛和喜悦,感受化学世界得奇妙与和谐感受化学世界得奇妙与和谐、有将化学知识应用于生活实践得意识。有将化学知识应用于生活实践得意识。重、难点重、难点重点重点:羧酸得酸性和羧酸得酯化反应羧酸得酸性和羧酸得酯化反应;难点难点:羧酸得酯化反应羧酸得酯化反应三维目标三维目标 自然界中得有机酸自然界中得有机酸 我们常常会吃到一些酸味较浓得食物我们常常会吃到一些酸味较浓得食物,这些食物为什么有酸味？您能举这些食物为什么有酸味？您能举例吗？例吗？如食醋含有乙酸如食醋含有乙酸,柠檬含有柠檬酸柠檬含有柠檬酸,苹果含有苹果酸苹果含有苹果酸,葡萄含有酒石酸葡萄含有酒石酸,酸酸奶中含有乳酸奶中含有乳酸,大家观察她们得结构大家观察她们得结构,为什么她们都有酸味呢？为什么她们都有酸味呢？柠檬酸柠檬酸苹果酸:2羟基丁二酸 柠檬酸:3-羟基-1,3,5-戊三酸草酸草酸:人体中维生素人体中维生素C C得一种代谢物。甘氨酸得一种代谢物。甘氨酸氧化脱氨而生成得乙醛酸氧化脱氨而生成得乙醛酸,如进一步代谢障如进一步代谢障碍也可氧化成草酸碍也可氧化成草酸,甚至可与钙离子结合沉甚至可与钙离子结合沉淀而致尿路结石。淀而致尿路结石。各种植物都含有草酸各种植物都含有草酸,以菠菜、茶叶中含以菠菜、茶叶中含量多。可从草酰乙酸水解量多。可从草酰乙酸水解,异柠檬酸降解等异柠檬酸降解等方式生成。方式生成。草酸晶体草酸晶体 蚁酸蚁酸HCOOH1、羧酸、羧酸:R-COOH说明说明:羧基不就是羰基和羟基得简单加和羧基不就是羰基和羟基得简单加和,就是一个整体就是一个整体,羰基可以与羰基可以与H2加成加成,而羧基不能与而羧基不能与H2加成。加成。由烃基由烃基(或或H)和羧基相连组成得有机物和羧基相连组成得有机物,官能团为官能团为COOH2、通式、通式:饱和一元脂肪羧酸通式为CnH2n-1COOH,分子式为CnH2nO2与饱和酯类通式相同与饱和酯类通式相同3、羧酸得分类、羧酸得分类(1)按与羧基相连得烃基得不同按与羧基相连得烃基得不同脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸CH3COOH(C17H35COOH)苯甲酸苯甲酸(C6H5COOH)硬脂酸硬脂酸软脂酸软脂酸(C15H31COOH)饱和羧酸饱和羧酸不饱和羧酸不饱和羧酸(2)按烃基饱和程度按烃基饱和程度油酸油酸(C17H33COOH)(3)按羧基数目按羧基数目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸油酸油酸(C17H33COOH)乙二酸乙二酸(HOOCCOOH)HOCCOOHCH2COOHCH2COOH4、几种常见得羧酸、几种常见得羧酸甲酸具有羧酸和醛得性质甲酸具有羧酸和醛得性质 O|HCOH俗称蚁酸俗称蚁酸,无色有强烈刺激性得有毒液体无色有强烈刺激性得有毒液体,可与水、乙醇、乙醚等溶剂。可与水、乙醇、乙醚等溶剂。(1)甲甲 酸酸HCOOH+2Ag(NH3)2OHHCOOH+2Cu(OH)21、写出下列方程式相应得反应、写出下列方程式相应得反应HCOONa+2Cu(OH)2(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2ONaHCO3+Cu2O+2H2OCO2+Cu2O+3H2OHCOOC2H5+2Cu(OH)2O|HOCOC2H5+Cu2O+2H2O【物性物性】俗称俗称“草酸草酸”,无色透明晶体无色透明晶体,通常含两个结晶水通常含两个结晶水,(COOH)22H2O,加加热至热至100时失水成无水草酸时失水成无水草酸,易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。溶于乙醚等有机溶剂。4、几种常见得羧酸、几种常见得羧酸(2)乙二酸乙二酸【化性化性】最简单得饱和二元羧酸最简单得饱和二元羧酸,就是有机酸中得强酸就是有机酸中得强酸(比乙酸强比乙酸强10000),具有具有还原性还原性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色。能使酸性高锰酸钾溶液褪色。O O|HOCCOH1、25时时,H2C2O4K1=5、910-2,K2=6、410-5;H2CO3K1=4、510-7,K2=4、710-11下列化学方程式可能正确得就是下列化学方程式可能正确得就是_A、H2C2O4+CO32-=HCO3-+HC2O4-B、HC2O4-+CO32-=HCO3-+C2O42-C、2C2O42-+CO2+H2O=2HC2O4-+CO32-D、H2C2O4+CO32-=C2O42-+H2O+CO2BD2、新课程新练习新课程新练习选修选修5有机化学基础有机化学基础P104、T5环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯浓硫酸浓硫酸具有苯或甲醛得气味得鳞片状或针状结晶具有苯或甲醛得气味得鳞片状或针状结晶酸性酸性HOOC-COOHHCOOHC6H5COOHCH3COOHCH3CH2COOH未成熟得梅子、李子、杏子等水果中未成熟得梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分。含有草酸、安息香酸等成分。4、几种常见得羧酸、几种常见得羧酸(3)苯苯 甲甲 酸酸5、羧酸得命名、羧酸得命名(1)习惯命名法习惯命名法与醛类似与醛类似甲酸甲酸甲酸甲酸乙酸乙酸乙酸乙酸十六酸十六酸十六酸十六酸十八酸十八酸十八酸十八酸一元羧酸一元羧酸,根据羧酸碳原子数目命名为根据羧酸碳原子数目命名为“某酸某酸”多元羧酸多元羧酸,在酸得前面加上羧基得个数在酸得前面加上羧基得个数“某二某二(三三)酸酸”在习惯命名法得基础上在习惯命名法得基础上,名称后加名称后加“酸酸”苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸丁二酸丁二酸丁二酸丁二酸邻苯二甲酸邻苯二甲酸邻苯二甲酸邻苯二甲酸5、羧酸得命名、羧酸得命名(2)系统命名法系统命名法与醛类似与醛类似、选取含有羧基得最长碳链作为主链选取含有羧基得最长碳链作为主链,称为称为“某酸某酸”、从羧基一段开始编号从羧基一段开始编号、书写书写:取代基位置号取代基位置号+取代基名称取代基名称+某酸。某酸。6甲基甲基2乙基庚酸乙基庚酸4甲基戊酸甲基戊酸1,2-1,2-苯二甲酸苯二甲酸苯二甲酸苯二甲酸邻甲基苯甲酸邻甲基苯甲酸邻甲基苯甲酸邻甲基苯甲酸2-2-甲基苯甲酸甲基苯甲酸甲基苯甲酸甲基苯甲酸6、羧酸得性质、羧酸得性质(1)物理性质物理性质羧酸就是含有相同碳原子数得烃类含氧衍生物中沸点最高得化合物羧酸就是含有相同碳原子数得烃类含氧衍生物中沸点最高得化合物例例:甲酸甲酸M=46b、p、101因为因为:二缔合体二缔合体乙醇乙醇M=46b、p、78(2)化学性质化学性质酸得通性酸得通性酯化反应酯化反应取代反应取代反应酸和醇酯化反应得类型酸和醇酯化反应得类型(1 1)一元羧酸与一元醇。如一元羧酸与一元醇。如:CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯(2 2)一元羧酸与二元醇或多元醇。如一元羧酸与二元醇或多元醇。如:二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯浓浓H2SO4一定条件一定条件(3 3)一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+2C2H5OHCOOHCOOH浓浓H2SO4COOC2H5COOC2H5+2H2O练习练习:某有机物甲水解可得乙某有机物甲水解可得乙,乙在一定条件下经氧化后可得丙乙在一定条件下经氧化后可得丙,1mol丙和丙和2mol甲反应得一种含氯得酯甲反应得一种含氯得酯(C6H8O4Cl2)。由此可推断有机物甲、。由此可推断有机物甲、乙、丙得结构简式分别为乙、丙得结构简式分别为:乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯(4 4)多元羧酸与多元醇之间得脱水反应多元羧酸与多元醇之间得脱水反应生成普通酯生成普通酯:COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓浓H2SO4+H2OHOOCCOOCH2CH2OH生成环酯生成环酯:环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯浓硫酸浓硫酸生成高聚酯生成高聚酯:缩聚反应缩聚反应一定条件一定条件单体间相互反应生成高分子化合物单体间相互反应生成高分子化合物,同时产生有简单分子同时产生有简单分子(如如H2O、HX、醇等醇等)得化学反应。主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等得化学反应。主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等聚乙二酸乙二酯聚乙二酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯一定条件一定条件v三种情况三种情况:生成普通酯、环状酯、髙聚酯生成普通酯、环状酯、髙聚酯(5 5)、羟基酸自身得脱水反应羟基酸自身得脱水反应CH3CHCOOHOH2浓浓H2SO4CH3CHCOOHOH浓浓H2SO4CH3CHCOOHOH2浓浓H2SO4一定条件一定条件CH3HOCHCOnOH+(n-1)H2OnHOCHCOOHCH32 2、结构简式、结构简式:酸酸(羧酸或无机含氧酸羧酸或无机含氧酸)与醇反应生成得一类有机化合物与醇反应生成得一类有机化合物(R可以就是烃基或可以就是烃基或H原子原子,而而R只能就是烃基只能就是烃基,可与可与R相同也可不相同也可不同同)RCOORO|RCOR与饱和一元羧酸互为同分异构体与饱和一元羧酸互为同分异构体CnH2nO21 1、定义、定义:3 3、物理性质、物理性质低级酯有香味低级酯有香味,密度比水小密度比水小,不溶于水不溶于水,易溶有机溶剂易溶有机溶剂,可作溶剂。可作溶剂。4 4、化学性质、化学性质(1 1)水解反应水解反应:取代反应取代反应酯酯 +水水无机酸无机酸(H+)酸酸 +醇醇无机碱无机碱酯酯 +水水酸酸 +醇醇碱性条件下水解就是不可逆得碱性条件下水解就是不可逆得看成先与看成先与H2O反应反应,然后看然后看就是否继续反就是否继续反应应酸性条件下水解就是可逆得酸性条件下水解就是可逆得酯化反应酯化反应水解反应水解反应反应关系反应关系催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH催化剂得其她催化剂得其她作用作用吸水剂吸水剂,提高羧酸和醇反应提高羧酸和醇反应生成酯得转化率生成酯得转化率NaOH中和酯水解生成得中和酯水解生成得羧酸羧酸,提高水解率提高水解率加热方式加热方式直接加热直接加热水浴加热水浴加热反应类型反应类型酯化反应、取代反应酯化反应、取代反应水解反应、取代反应水解反应、取代反应水解水解酯化酯化酯化反应与水解反应酯化反应与水解反应联系联系:形成得就是哪个键形成得就是哪个键,断裂得就是哪个断裂得就是哪个键键4 4、酯得化学性质、酯得化学性质(2 2)、特殊性、特殊性:甲酸某酯甲酸某酯O|HCOR甲酸某酯除具有酯得性质外甲酸某酯除具有酯得性质外,还有醛得性质还有醛得性质 (1)CH3COOCH2CH3硝酸乙酯硝酸乙酯 乙酸乙酯乙酸乙酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 硝基乙烷硝基乙烷 5 5、命名、命名:某酸某酯某酸某酯(根据酸和醇得名称来命名根据酸和醇得名称来命名)COOC2H5COOC2H5（5）乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯(3)CH3CH2ONO2(4)CH3CH2NO2(2)HCOOCH2CH3(6)(7)乙二酸单乙二酯乙二酸单乙二酯(8)1、分子式为、分子式为C10H20O2有机物有机物A,能在酸性条件下水解生成有机物能在酸性条件下水解生成有机物C和和D,且且C在一定条件下可转化成在一定条件下可转化成D,则则A得可能结构有得可能结构有()A、2种种B、3种种C、4种种D、5种种C伯醇伯醇2、胆固醇就是人体必需得生物活性物质、胆固醇就是人体必需得生物活性物质,分子式为分子式为C27H46O。一种胆固醇。一种胆固醇酯得液晶材料酯得液晶材料,分子式为分子式为C34H50O2。合成这种胆固醇酯得羧酸就是。合成这种胆固醇酯得羧酸就是()A、C6H13COOHB、C6H5COOHC、C7H15COOHD、C3H7COOHB3、物质、物质A得结构简式如下图所示得结构简式如下图所示,现有现有1molA:(1)最多能与最多能与_molBr2反应反应(不考虑不考虑Br2得氧化作用得氧化作用);(2)最多能与最多能与_molH2反应反应;(3)最多能与最多能与_molNa反应反应,放出气体最多为放出气体最多为_mol(4)最多能与最多能与_molNa2CO3反应反应,放出气体最多为放出气体最多为_mol(5)最多能与最多能与_molNaHCO3反应反应,放出气体最多为放出气体最多为_mol(6)最多能与最多能与_molNaOH反应反应(7)与新制得与新制得Cu(OH)2反应反应,被还原得被还原得Cu(OH)2最多为最多为_mol;参加反参加反应得应得Cu(OH)2最多最多_mol2531、520、511423(1)OH邻位邻位,碳碳双键加成碳碳双键加成(2)苯环苯环,醛基醛基,碳碳双键加成碳碳双键加成(3)羟基羟基(2个个),羧基羧基(1个个)(4)酚羟基酚羟基(1个个),羧基羧基(1个个)(5)羧基羧基(1个个)(6)酚羟基酚羟基(1个个),羧基羧基(1个个),水解水解得酚羟基得酚羟基,羧基各羧基各1个个(7)CHO2Cu(OH)2;CHOCOOH;COOH;4、已知苯环上由于取代基得影响、已知苯环上由于取代基得影响,使硝基邻位上得卤原子得反应活性使硝基邻位上得卤原子得反应活性增强增强,现有某有机物得结构简式如图、现有某有机物得结构简式如图、1mol该有机物与足量得氢氧化该有机物与足量得氢氧化钠溶液混合并共热钠溶液混合并共热,充分反应后最多可消耗氢氧化钠得物质得量为充分反应后最多可消耗氢氧化钠得物质得量为()A、5molB、6molC、7molD、8molD卤代烃与卤代烃与NaOH溶液反应规律溶液反应规律(1)普通烃基普通烃基:XOH-(2)苯基苯基:X2OH-(卤代芳香烃水解同时生成一个酚羟基卤代芳香烃水解同时生成一个酚羟基,一个一个HX)5、麦考酚酸就是一种有效得免疫抑制剂、麦考酚酸就是一种有效得免疫抑制剂,能有效地防止肾移植排斥能有效地防止肾移植排斥,其其结构简式如下图所示、下列有关麦考酚酸说法正确得就是结构简式如下图所示、下列有关麦考酚酸说法正确得就是()A、分子式为、分子式为C17H23O6B、不能与、不能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C、在一定条件下可发生加成、取代、消去反应、在一定条件下可发生加成、取代、消去反应D、1mol麦考酚酸最多能与麦考酚酸最多能与3molNaOH反应反应D6、被誉为中国、被誉为中国“新四大发明新四大发明”得复方蒿甲醚就是第一个由中国发现得得复方蒿甲醚就是第一个由中国发现得全新化学结构得药品全新化学结构得药品,也就是目前在国际上获得广泛认可得中国原创药也就是目前在国际上获得广泛认可得中国原创药品、截至品、截至2005年底年底,已被已被26个亚非国家指定为疟疾治疗一线用药个亚非国家指定为疟疾治疗一线用药,她在她在疟疾这一高传染性疾病治疗史上具有里程碑意义、其主要成分就是青疟疾这一高传染性疾病治疗史上具有里程碑意义、其主要成分就是青蒿素蒿素(就是一种由青蒿中分离得到得具有新型化学结构得抗疟药就是一种由青蒿中分离得到得具有新型化学结构得抗疟药),结构结构如下图所示、有关该化合物得叙述正确得就是如下图所示、有关该化合物得叙述正确得就是()A、分子式为、分子式为:C16H22O5B、该化合物在一定条件下不能与、该化合物在一定条件下不能与NaOH溶液反应溶液反应C、该化合物中含有过氧键、该化合物中含有过氧键,一定条件下有氧化性一定条件下有氧化性D、青蒿素与维生素一样就是水溶性得、青蒿素与维生素一样就是水溶性得C环得不饱和度环得不饱和度:环数环数17、瘦肉精、瘦肉精,学名盐酸克伦特罗学名盐酸克伦特罗,该药物既不就是兽药该药物既不就是兽药,也不就是饲料添也不就是饲料添加剂加剂,而就是肾上腺类神经兴奋剂而就是肾上腺类神经兴奋剂,可以增加动物得瘦肉量、减少饲料可以增加动物得瘦肉量、减少饲料使用、使肉品提早上市使用、使肉品提早上市,降低成本降低成本,但对人体会产生副作用但对人体会产生副作用,盐酸克伦特盐酸克伦特罗分子结构简式如右图、下列说法不正确得就是罗分子结构简式如右图、下列说法不正确得就是()A、瘦肉精得分子式就是瘦肉精得分子式就是C11H18ON2Cl2B、该物质能发生取代反应、氧化反应、该物质能发生取代反应、氧化反应、加成反应和水解反应加成反应和水解反应C、1mol盐酸克伦特罗最多能与盐酸克伦特罗最多能与4molNaOH反应反应D、盐酸克伦特罗分子中至少有盐酸克伦特罗分子中至少有7个碳原子共面个碳原子共面AC12H18ON2Cl2含有含有N原子得化合物得分子式得求法原子得化合物得分子式得求法:法一法一:N、P等三价看成等三价看成CH2(相当于相当于C原子原子,但每增加一个但每增加一个N或或P减少一个减少一个H原子原子)法法二二:不考虑不考虑N原子原子,计算计算H原子时原子时,每增加一个每增加一个N原子原子,增加一个增加一个HC20H22N4O10S含有含有N原子得化合物得分子式得求法原子得化合物得分子式得求法:法一法一:N、P等三价看成等三价看成CH2(相当于相当于C原子原子,但每增加一个但每增加一个N或或P减少一个减少一个H原子原子)法法二二:不考虑不考虑N原子原子,计算计算H原子时原子时,每增加一个每增加一个N原子原子,增加一个增加一个H6 6、同分异构体、同分异构体(1 1)官能团位置异构官能团位置异构(2 2)官能团异构官能团异构 、羧酸与酯、羧酸与酯 、羧基、羧基、酯基酯基a a、羰基或醛基、羰基或醛基b b、羟基、醚、羟基、醚a a、羧酸、羧酸:取代法或插入法取代法或插入法b b、酯、酯:分配法或插入法分配法或插入法关键关键:利用不饱和度拆分利用不饱和度拆分1、写出、写出C4H8O2属于羧酸和酯得同分异构体属于羧酸和酯得同分异构体(1 1)、羧酸羧酸、取代法取代法:以羧基以羧基(COOH)作为取代基作为取代基.插入法：将插入法：将作为插入基团（正插）插入作为插入基团（正插）插入CH(2 2)、酯酯、分配法分配法:情形情形羧酸羧酸醇醇(1)C1C32(2)C2C2(3)C3C1注意羧酸和醇注意羧酸和醇得同分异构体得同分异构体.插入法：插入法：将将作为插入基团作为插入基团（反插）（反插）CH（正、反插）（正、反插）CC2注意注意CH、CC键得键得等效性等效性2、写出、写出C5H10O2属于羧酸和酯得同分异构体属于羧酸和酯得同分异构体(1 1)、羧酸羧酸、取代法取代法:以羧基以羧基(COOH)作为取代基作为取代基.插入法：将插入法：将作为插入基团（正插）插入作为插入基团（正插）插入CH(2 2)、酯酯、分配法分配法:情形情形羧酸羧酸醇醇(1)C1C44(2)C2C32(3)C3C2(4)C42C1注意羧酸和醇注意羧酸和醇得同分异构体得同分异构体.插入法：插入法：将将作为插入基团作为插入基团（反插）（反插）CH（正、反插）（正、反插）CC2中心对称中心对称在对在对 称轴所称轴所 在得碳碳在得碳碳单键之间只能插入一次单键之间只能插入一次2、某一有机物、某一有机物A可发生下列变化可发生下列变化:已知已知D为羧酸为羧酸,D、E都不能发生银镜反应都不能发生银镜反应,则则A可能得结构有可能得结构有()A、2种种B、3种种C、4种种D、5种种1、2013新课标新课标12分子式为分子式为C5H10O2得有机物在酸性条件下可水解得有机物在酸性条件下可水解为酸和醇为酸和醇,若不考虑立体异构若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成得酯共有这些醇和酸重新组合可形成得酯共有()A、15种种B、28种种C、32种种D、40种种DA(1)酯得同分异体得书写酯得同分异体得书写:分配法得优势分配法得优势1、写出分子式为、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯得所有同分异构体属于芳香羧酸和芳香酯得所有同分异构体4种和种和6种种法法1:(2)酯得同分异体得书写酯得同分异体得书写:插入法得优势插入法得优势1、写出分子式为、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯得所有同分异构体属于芳香羧酸和芳香酯得所有同分异构体4种和种和6种种法法2:(2)酯得同分异体得书写酯得同分异体得书写:插入法得优势插入法得优势2、符合下列分子结构得有机物有很多同分异构体、符合下列分子结构得有机物有很多同分异构体,而含有酯基和一取而含有酯基和一取代苯结构得同分异构体有代苯结构得同分异构体有_个个,写出其结构式写出其结构式3、符合下列分子结构得有机物属于酚酯得同分异构体有、符合下列分子结构得有机物属于酚酯得同分异构体有()种种6933=966 6、同分异构体、同分异构体酯酯:分配法或插入法分配法或插入法(1)插入法插入法将将酯酯基插入基插入烃烃得碳得碳链链中中则为酯则为酯,此法也适用于此法也适用于醚醚和和酮酮等。解法步等。解法步骤骤:第一步第一步:先写去掉先写去掉酯酯基余下基余下组组成成(烃烃)得各可能得碳得各可能得碳链结链结构构;第二步第二步:将将酯酯基以两种不同得方向基以两种不同得方向(正向正向COO;反向反向OOC分分别别插入插入第一步写出得各种第一步写出得各种CC键键中中;(注意注意烃烃得碳得碳链链得得对对称性称性)第三步第三步:将将酯酯基以反向分基以反向分别别插入第一步写出得各种插入第一步写出得各种CH键键中中(若以正向插若以正向插入入则则得得羧羧酸酸)。(2)分配法分配法酯酯可拆分可拆分为为合成她得合成她得羧羧酸和醇酸和醇(酚酚)。若已知酸有。若已知酸有m种异构体种异构体,醇有醇有n种异构种异构体体,则该酯则该酯得同分异构体有得同分异构体有mn种。而种。而羧羧酸和醇得异构体可用取代等