化学选修5NO.9卤代烃第2课时公开课获奖课件.pptx

卤代烃卤代烃 学习目旳：学习目旳：1 1、理解卤代烃概念和溴乙烷重要物理、理解卤代烃概念和溴乙烷重要物理性质。性质。2 2、掌握溴乙烷重要化学性质，理解溴、掌握溴乙烷重要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应和消去反应。乙烷发生水解反应和消去反应。第1页 试验证明试验证明CH3CH2BrCH3CH2Br可以制乙烯，请探可以制乙烯，请探究也许断键处？究也许断键处？(2)消去反消去反应应3、溴乙烷化学性质溴乙烷化学性质第2页醇醇NaOH+HBr=NaBr+H2O第3页醇醇条条 件件NaOHNaOH醇醇溶液溶液 要加要加热热定定 义义有机化合物在一定条件下，从一种分子有机化合物在一定条件下，从一种分子中脱去一种小分子（中脱去一种小分子（HBrHBr，H2OH2O等），等），而生成不饱和化合物而生成不饱和化合物(“C=C”(“C=C”或者或者“CC”)“CC”)反应。反应。第4页与氢氧化钠醇溶液共热【试验【试验3 3】1.1.取溴乙烷加入氢氧化钠醇溶液共热；取溴乙烷加入氢氧化钠醇溶液共热；2.2.将产生气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观测将产生气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观测酸性高锰酸钾溶液与否褪色。酸性高锰酸钾溶液与否褪色。现象：现象：取反应后液体加稀硝酸酸化硝酸取反应后液体加稀硝酸酸化硝酸银溶液，观测有浅黄色沉淀生成银溶液，观测有浅黄色沉淀生成现象。现象。1.有气泡产生；油层逐渐减有气泡产生；油层逐渐减少至消失少至消失2.酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色第5页验证溴乙烷与验证溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成醇溶液共热生成乙烯乙烯溴乙烷分子是怎样断键？溴乙烷分子是怎样断键？产生气体也许是什么？怎样验证？产生气体也许是什么？怎样验证？思索与交流思索与交流3 3？除除CH3CH2OH蒸汽蒸汽1.1.生成气体通入高生成气体通入高锰酸钾溶液前要先锰酸钾溶液前要先通入盛水试管通入盛水试管?2.2.还可以用什么措还可以用什么措施鉴别乙烯施鉴别乙烯,这一这一措施还需要将生成措施还需要将生成气体先通入盛水试气体先通入盛水试管中吗管中吗?第6页实例：实例：CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2OO|HOH HOH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2|Cl ClClCl 醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子小分子不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子小分子有机化合物在一定条件下，从一种分子中脱去有机化合物在一定条件下，从一种分子中脱去一种小分子（一种小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和等），而生成不饱和化合物化合物(“C=C”或者或者“CC”)反应。反应。第7页对消去反应理解对消去反应理解紧紧围绕概念紧紧围绕概念CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？vCH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？不属于不属于第8页注意：注意：1 1、消去反应是从分子中相邻两个、消去反应是从分子中相邻两个碳原子上脱去一种小分子。碳原子上脱去一种小分子。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢邻碳有氢”2 2、满足什么条件才有也许消去发生？、满足什么条件才有也许消去发生？与卤原子相连碳原子相与卤原子相连碳原子相邻碳邻碳原子上原子上有氢有氢。第9页及时巩固及时巩固vCH3CH2CH2Br能否发生消去反应能否发生消去反应？请写出反应方程式。？请写出反应方程式。第10页3 3、消去反应时，乙醇起什么作用？、消去反应时，乙醇起什么作用？乙醇作溶剂，使溴乙烷充足溶解。乙醇作溶剂，使溴乙烷充足溶解。4 4、能发生消去反应卤代烃，其消去、能发生消去反应卤代烃，其消去产物仅为一种吗？产物仅为一种吗？如：如：CH3-CHBr-CH2-CH3CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物消去反应产物有多少种有多少种?第11页札依采夫规则札依采夫规则 即即卤代烃发生消去反应时，消除卤代烃发生消去反应时，消除氢原子重要来自含氢原子较少氢原子重要来自含氢原子较少相邻碳原子上。相邻碳原子上。不一定，也许有多种。一般消去时要不一定，也许有多种。一般消去时要遵照遵照“札依采夫规则札依采夫规则”。第12页5、溴乙烷在、溴乙烷在NaOH水溶液、醇溶液中共水溶液、醇溶液中共热可得到不一样样产物，可见有机化学热可得到不一样样产物，可见有机化学反应条件很重要。反应条件很重要。第13页取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBrNaOHNaOH水水水水溶液、加热溶液、加热溶液、加热溶液、加热NaNaOHOH醇醇醇醇溶液、加热溶液、加热溶液、加热溶液、加热C CBrBrC CBrBr，邻碳，邻碳，邻碳，邻碳C CHHCHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2CHCH2 2溴乙烷和碱在不一样样条件下发生不一溴乙烷和碱在不一样样条件下发生不一溴乙烷和碱在不一样样条件下发生不一溴乙烷和碱在不一样样条件下发生不一样样类型反应样样类型反应样样类型反应样样类型反应小结小结:比较溴乙烷取代反应和消去反应比较溴乙烷取代反应和消去反应无醇生成醇，有醇生成烯无醇生成醇，有醇生成烯第14页概念延伸概念延伸重视对比、归纳重视对比、归纳满足什么条件才有也许发生？满足什么条件才有也许发生？能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？v、与卤原子相连碳原子相邻碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻碳原子上有氢氢 v水解反应有无这规定？水解反应有无这规定？无无第15页如下卤代烃能不能发生消去反应？若能，请写出有机如下卤代烃能不能发生消去反应？若能，请写出有机产物构造简式：产物构造简式：HCH3A、B、CH3CCH2CH3CClCH3CH3BrCH3BrC、D、CH2CCH2Cl第16页如下卤代烃能不能发生消去反应？若能，请写出有机如下卤代烃能不能发生消去反应？若能，请写出有机产物构造简式：产物构造简式：CH2CCH3CH3（2-甲基丙烯）甲基丙烯）CH3CCH2CH3（2-甲基丙烯）甲基丙烯）（环己烯）（环己烯）不能发生不能发生消去反应消去反应第17页【练习题】如下物质中不能发生消去反应是（【练习题】如下物质中不能发生消去反应是（）A、B、C、D、B B第18页2 2）消去反）消去反应应发发生消去反生消去反应应条件：条件：烃烃中碳原子数中碳原子数2邻邻碳有碳有氢氢才消去（即接才消去（即接卤卤素原子碳素原子碳邻邻近碳近碳原子上有原子上有氢氢原子）原子）反反应应条件：条件：强强碱醇溶液碱醇溶液、加、加热热。3）芳香）芳香卤卤代代烃烃不能不能发发生消去反生消去反应应！第19页（）按数目：（）按数目：（）按种类：（）按种类：（）按构造：（）按构造：一卤代烃一卤代烃二卤代烃二卤代烃多卤代烃多卤代烃不饱和卤代烃不饱和卤代烃饱和卤代烃饱和卤代烃卤代烷卤代烷氟代烃氟代烃氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃碘代烃碘代烃卤代烯烃卤代烯烃卤代炔烃卤代炔烃芳香族卤烃芳香族卤烃三、卤代烃分类与性质第20页7 7、卤代烃用途、卤代烃用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药聚氯乙烯聚氯乙烯PVCPVC化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不适宜超过使用温度不适宜超过60，在低，在低温下会变硬。温下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料分为：软质塑料和硬质塑料第21页【资料】怎样辨别聚乙烯和聚氯乙烯？【资料】怎样辨别聚乙烯和聚氯乙烯？聚乙烯聚乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯燃烧法燃烧法燃烧法燃烧法遇火易燃，火焰呈黄遇火易燃，火焰呈黄色，燃烧时有石蜡状色，燃烧时有石蜡状油滴落，无味或稍有油滴落，无味或稍有蜡烛燃烧时气味。蜡烛燃烧时气味。不易燃烧，离火即熄灭，不易燃烧，离火即熄灭，同步刺激性气味气体生同步刺激性气味气体生成，且有毒。成，且有毒。浸水法浸水法浸水法浸水法放入水中上漂放入水中上漂放入水中沉在水底放入水中沉在水底第22页塑料王塑料王 聚四氟乙烯具有独特耐腐蚀性和耐老聚四氟乙烯具有独特耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于多种合成聚合化性，其化学稳定性优于多种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂“王水王水”也难以腐蚀它，用它做制品放在也难以腐蚀它，用它做制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为损伤，因而被美誉为“塑料王塑料王”。FFFF CC CF2CF2 n 聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯 人们还对聚四氟乙烯进行了改性，人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有使它具有“生物相容性生物相容性”，可制成多种，可制成多种人体医疗器件和人体器官替代品，如心人体医疗器件和人体器官替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。脏补片、人造动脉血管、人工气管等。发展前景发展前景卤代烃应用卤代烃应用第23页背景资料背景资料特富龙特富龙(Teflon)是美国杜邦企业对其是美国杜邦企业对其研发全部碳氢树脂总称，包含聚四氟乙研发全部碳氢树脂总称，包含聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。因为烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。因为其独特优异耐热其独特优异耐热(180-260)、耐低温、耐低温(-200)、自润滑性及化学稳定性能等，、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为而被称为“拒腐蚀、永不粘特富龙拒腐蚀、永不粘特富龙”。它带来便利，最常见应用就是不粘锅，它带来便利，最常见应用就是不粘锅，其它如衣物、家居、医疗甚至宇航产品其它如衣物、家居、医疗甚至宇航产品中也有广泛应用。中也有广泛应用。杜邦杜邦“特富龙特富龙”卷入致癌风波源于去卷入致癌风波源于去年年7月。当初，美国环境保护署在公开通月。当初，美国环境保护署在公开通报中指出，报中指出，“特富龙特富龙”制造过程中主要制造过程中主要成份成份PFOA可能对人体健康有害，即可能可能对人体健康有害，即可能造成人类罹患癌症或影响生育功效造成人类罹患癌症或影响生育功效聚四氟乙聚四氟乙烯不粘锅烯不粘锅聚四氟乙烯，具有最对旳耐聚四氟乙烯，具有最对旳耐热性和耐化学性，显示了独热性和耐化学性，显示了独特不粘性和润滑性。特不粘性和润滑性。但聚四氟乙烯加热至415后开始迟缓分解，分解生成气体有毒，所以在使用不粘锅时不能干烧，温度必须保持在250以下才是安全。卤代烃应用卤代烃应用第24页DDT(1,1-二对氯苯基二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷)杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要杀虫剂得到广泛使用。性低，过去一直作为重要杀虫剂得到广泛使用。P.H.米勒米勒(瑞士化学家）瑞士化学家）米勒米勒1939年发现并合成了年发现并合成了高效有机杀虫剂高效有机杀虫剂DDT，于，于1948年获得诺贝尔生理与年获得诺贝尔生理与医学奖。医学奖。卤代烃应用卤代烃应用第25页DDT发明标志着化学有机发明标志着化学有机合成农药时代到来，它曾为合成农药时代到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡病作出了重要贡献。献。但但60年代以来，人们逐渐年代以来，人们逐渐发现它导致了严重发现它导致了严重环境污染，环境污染，许多国家已严禁使用。许多国家已严禁使用。第26页前沿科学前沿科学人造血人造血碳氟化合物碳氟化合物 老鼠可以在饱和多氟碳化物溶液中获得老鼠可以在饱和多氟碳化物溶液中获得氧气，像鱼在水中同样游动。另有试验显氧气，像鱼在水中同样游动。另有试验显示，把狗身上血液示，把狗身上血液70%70%，换成由，换成由25%25%多氟碳多氟碳化物和化物和75%75%水乳液后，仍可存活。水乳液后，仍可存活。有关人体试验正在进行中，化学家将有关人体试验正在进行中，化学家将有也许合成出新多氟碳化物，作为血液替有也许合成出新多氟碳化物，作为血液替代品。代品。卤代烃应用卤代烃应用第27页卤代烃危害卤代烃危害氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引起损耗臭氧反应，起催化剂作原子可引起损耗臭氧反应，起催化剂作用，数量虽少，危害却大。用，数量虽少，危害却大。全面理解和对旳使用卤代烃全面理解和对旳使用卤代烃 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层破坏作用。第28页危害：危害：CF2Cl2CF2Cl+Cl紫外光紫外光Cl+O3ClO+O2ClO+O32O2+Cl环境保护制冷剂环境保护制冷剂R600a-异丁异丁烷烷性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。发，易液化，不燃烧。氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）等）氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引起损耗臭氧反应，起催化剂作用，数量虽少，起损耗臭氧反应，起催化剂作用，数量虽少，危害却大。危害却大。一种氯原子可破坏十万个臭氧分子第30页食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙）、聚氯乙烯（烯（PVC）、聚偏二氯乙烯（）、聚偏二氯乙烯（PVDC）等种类。）等种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。如下有关论述不对旳是（有潜在危害。如下有关论述不对旳是（）APVC单体可由单体可由PE单体与氯化氢加成制得单体与氯化氢加成制得BPVC保鲜膜属于链状聚合物，在加热时易熔保鲜膜属于链状聚合物，在加热时易熔化，能溶于氯仿化，能溶于氯仿C鉴别鉴别PE和和PVC，可把其放入试管中加强热，可把其放入试管中加强热，在试管口放置一湿润蓝色石蕊试纸，假如试纸变在试管口放置一湿润蓝色石蕊试纸，假如试纸变红，则是红，则是PVC；不变红，则为；不变红，则为PE。D等质量聚乙烯和乙烯燃烧消耗氧气相等等质量聚乙烯和乙烯燃烧消耗氧气相等A第31页烃、卤代烃、醇之间衍变关系烃、卤代烃、醇之间衍变关系CH2=CH2CH3CH2ClCH3CH2OH第32页转化关系转化关系:写出方程式写出方程式CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3HCCHCH2CH2CH2BrCH2Br CH2（OH）CH2OH1112第33页