天津大学生物化学02课件糖类化学市公开课金奖市赛课一等奖课件.pptx

第二章第二章 糖类化学糖类化学第一节第一节 糖概念及分类糖概念及分类第二节第二节 单糖单糖第三节第三节 寡糖寡糖第四节第四节 多糖多糖第1页第1页第一节第一节 糖概念及分类糖概念及分类一、定义与构成一、定义与构成 二、分类二、分类 第2页第2页一、定义与构成一、定义与构成 1.1.基本元素构成：基本元素构成：C H O C H O 2.2.最初通式：最初通式：Cn(H Cn(H2 2O)mO)m 3.3.不符合上述通式：不符合上述通式：鼠李糖（鼠李糖（C C6 6H H1212O O5 5）脱氧核糖脱氧核糖(C(C5 5H H1010O O4 4)第3页第3页二、分类二、分类1 1单糖：单糖：据所含碳原子数目：丙糖、丁糖、据所含碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖和己糖戊糖和己糖据羰基特据羰基特点：醛糖或酮糖点：醛糖或酮糖寡糖：寡糖：2-102-10个分子单糖缩合而成个分子单糖缩合而成多糖：多糖：据单糖基相同否：同多糖与杂据单糖基相同否：同多糖与杂多糖多糖据有无支据有无支链：直链多糖与支链多糖链：直链多糖与支链多糖据功效：据功效：结构多糖、贮存多糖结构多糖、贮存多糖 抗原多糖抗原多糖 据分布：胞外多糖、胞内多糖据分布：胞外多糖、胞内多糖 胞壁多糖胞壁多糖其它：其它：糖缀合物（复合糖）糖缀合物（复合糖）如：如：糖肽、糖脂、糖蛋白糖肽、糖脂、糖蛋白 第4页第4页二、分类二、分类3 3（赤藓糖）赤藓糖）醛糖醛糖酮糖酮糖第5页第5页H赤藓酮糖二、分类二、分类2 2（1 1）第6页第6页二、分类二、分类2 2（2 2）第7页第7页第二节第二节 单糖单糖 一、单糖结构、构型与构象一、单糖结构、构型与构象 二、单糖主要化学性质二、单糖主要化学性质 三、自然界存在主要单糖及其衍生物三、自然界存在主要单糖及其衍生物第8页第8页一、单糖结构、构型与构象一、单糖结构、构型与构象1 1结构结构 2 2构型构型 3 3构象构象第9页第9页1.1.结构结构1 1一个是多羟基醛开链型式一个是多羟基醛开链型式另一个是分子内反应而形成半缩醛环另一个是分子内反应而形成半缩醛环状形式状形式 自然界戊糖和己糖都有结构自然界戊糖和己糖都有结构第10页第10页酮糖酮糖1.1.结构结构2 2(单糖结构通式单糖结构通式)醛糖醛糖第11页第11页O1.1.结构结构3 3(葡萄糖链状和环状结构葡萄糖链状和环状结构)半缩醛半缩醛羟基羟基第12页第12页2 2构型构型 1 1普通依据甘油醛分子结构，将单糖分普通依据甘油醛分子结构，将单糖分子分为两个型，即子分为两个型，即D D型和型和L L型型天然产物单糖大多只存在一个构型，天然产物单糖大多只存在一个构型，如葡萄糖、果糖、核糖等都是如葡萄糖、果糖、核糖等都是D-D-型型第13页第13页2 2构型构型 2 2(甘油醛甘油醛D D型、型、L L型型)D-D-甘油醛甘油醛L-L-甘油醛甘油醛透视式透视式投影式投影式第14页第14页 2 2构型构型 3 3(单糖单糖D D型、型、L L型判断依据型判断依据)以分子中倒数第二个以分子中倒数第二个碳原子上羟基在空间左右碳原子上羟基在空间左右来判别构型来判别构型第15页第15页 2 2构型构型 4 4(葡萄糖葡萄糖D D型、型、L L型判断型判断)D D型型L L型型第16页第16页 2 2构型构型6 6(其它醛糖其它醛糖D D型、型、L L型型1)1)D D系系第17页第17页 2 2构型构型6 6(其它醛糖其它醛糖D D型、型、L L型型2)2)L L系系第18页第18页1.1.结构结构4 4(葡萄糖环状结构葡萄糖环状结构)（吡喃型）（吡喃型）吡喃吡喃-D-吡喃糖吡喃糖第19页第19页1.1.结构结构5 5(葡萄糖环状结构葡萄糖环状结构)（呋喃型）（呋喃型）呋喃呋喃-D-呋喃糖呋喃糖第20页第20页-D-吡吡喃糖喃糖-D-吡吡喃糖喃糖1.1.结构结构6 6(吡喃糖环状结构吡喃糖环状结构、型型)Fischer式式Haworth式式第21页第21页1.1.结构结构7 7(呋喃糖环状结构呋喃糖环状结构、型型)-D-呋呋喃糖喃糖-D-呋呋喃糖喃糖Fischer式式Haworth式式第22页第22页1.1.结构结构8 8(戊糖环状结构戊糖环状结构)多为五元环呋喃糖多为五元环呋喃糖核糖核糖脱氧核糖脱氧核糖oo第23页第23页3 3构象构象1 1定义：指一个分子中，不改变共价链定义：指一个分子中，不改变共价链结构，仅单链周围原子旋转所产生原子结构，仅单链周围原子旋转所产生原子空间排布空间排布类型：船式和椅式类型：船式和椅式第24页第24页3 3构象构象2 2(葡萄糖两种构象葡萄糖两种构象1)1)船式船式椅式椅式第25页第25页-D-吡喃吡喃糖糖-D-吡喃吡喃糖糖3 3构象构象3 3(葡萄糖两种构象葡萄糖两种构象2)2)平面结构平面结构立体结构立体结构第26页第26页二、单糖主要化学性质二、单糖主要化学性质1 1醛、酮基产生性质醛、酮基产生性质 22由羟基产生性质由羟基产生性质 第27页第27页1 1醛、酮基产生性质醛、酮基产生性质1 1（1 1）氧化）氧化1 1原理：原理：在碱性溶液中，醛基、酮基变在碱性溶液中，醛基、酮基变为非常活泼烯二醇，含有还原性，能还为非常活泼烯二醇，含有还原性，能还原如原如CuCu2+2+、AgAg+、HgHg2+2+、BiBi3+3+等离子，同等离子，同时糖本身被氧化成糖酸及其它产物时糖本身被氧化成糖酸及其它产物应用：应用：糖类在碱性溶液中还原作用常糖类在碱性溶液中还原作用常被用来作为还原糖定性及定量依据，惯被用来作为还原糖定性及定量依据，惯用试剂为含用试剂为含CuCu2+2+碱性溶液碱性溶液第28页第28页1 1醛、酮基产生性质醛、酮基产生性质2 2（1 1）氧化）氧化2 2FehlingFehling（裴林）试剂：（裴林）试剂：硫酸铜溶液硫酸铜溶液与与KOH(NaOH)KOH(NaOH)和酒石酸钾钠（或柠檬和酒石酸钾钠（或柠檬酸钠）配成酸钠）配成 Benedic+(Benedic+(班乃德班乃德)试剂：试剂：用无水用无水NaNa2 2COCO3 3代替裴林试剂中代替裴林试剂中KOHKOH或或NaOHNaOH第29页第29页1 1醛、酮基产生性质醛、酮基产生性质3 3（1 1）氧化）氧化3 33 3，5-5-二硝基水杨酸法：二硝基水杨酸法：测定还原糖，测定还原糖，即在碱性溶液中将还原糖变为烯二醇即在碱性溶液中将还原糖变为烯二醇（1 1，2-2-烯二醇），然后以烯二醇），然后以3 3，5-5-二硝二硝基水杨酸氧化其变为糖酸，还原糖和基水杨酸氧化其变为糖酸，还原糖和硷性二硝基杨酸试剂共热，产生一个硷性二硝基杨酸试剂共热，产生一个棕红色氨基化合物棕红色氨基化合物第30页第30页1 1醛、酮基产生性质醛、酮基产生性质1 1酒石酸钾钠酒石酸钾钠可溶性氧化可溶性氧化铜络合物铜络合物（1 1）氧化）氧化4 4第31页第31页1 1醛、酮基产生性质醛、酮基产生性质1 1葡萄糖葡萄糖葡萄葡萄糖酸糖酸（1 1）氧化）氧化5 5第32页第32页葡萄糖葡萄糖酸酸葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖二酸二酸1 1醛、酮基产生性质醛、酮基产生性质1 1溴水溴水浓硝酸浓硝酸（1 1）氧化）氧化6 6第33页第33页D-D-甘露糖甘露糖1 1醛、酮基产生性质醛、酮基产生性质2 2D-D-葡萄糖葡萄糖D-D-葡萄糖醇葡萄糖醇D-D-果糖果糖HD-D-甘露醇糖甘露醇糖HHD-D-葡萄糖醇葡萄糖醇D-D-甘露醇糖甘露醇糖(2)(2)还原还原第34页第34页1 1醛、酮基产生性质醛、酮基产生性质3 3(3)(3)成脎作用成脎作用1 1原理：醛基或酮基与苯肼等起加合作用成脎作用：单糖第1，2碳与苯肼结合后，成晶体糖脎举例：葡萄糖糖与苯肼成脎作用糖脎特点：黄色晶体，不溶于水应用：可用来判别单糖，因不同单糖产生不同糖脎，故可依据糖脎晶形、溶点判别糖种类第35页第35页1 1醛、酮基产生性质醛、酮基产生性质3 3D-D-葡萄糖葡萄糖葡萄糖苯腙葡萄糖苯腙酮苯腙酮苯腙葡萄糖脎葡萄糖脎(3)(3)成脎作用成脎作用2 2第36页第36页1 1醛、酮基产生性质醛、酮基产生性质4 4(4)(4)异构化作用异构化作用1 1原理：原理：弱碱或稀强碱引起单糖分子弱碱或稀强碱引起单糖分子重排重排举例：举例：D-D-葡萄糖与葡萄糖与D-D-果糖及果糖及D-D-甘露糖甘露糖可在可在Ba(OH)Ba(OH)2 2溶液中互相转变溶液中互相转变 第37页第37页1 1醛、酮基产生性质醛、酮基产生性质4 4D-D-葡萄糖葡萄糖D-D-甘露糖甘露糖D-D-果糖果糖(4)(4)异构化作用异构化作用2 2第38页第38页1 1醛、酮基产生性质醛、酮基产生性质4 4D-D-葡萄糖葡萄糖D-D-甘露糖甘露糖D-D-果糖果糖1-21-2烯醇体烯醇体Ba(OH)2Ba(OH)2Ba(OH)2Ba(OH)2Ba(OH)2Ba(OH)2(4)(4)异构化作用异构化作用3 3第39页第39页1 1醛、酮基产生性质醛、酮基产生性质5 5(5)(5)发酵作用发酵作用1 1 单糖经酵母酿酶作用产生乙醇和单糖经酵母酿酶作用产生乙醇和COCO2 2，这一过程较复杂，在此后糖代谢章，这一过程较复杂，在此后糖代谢章中详细简介中详细简介 第40页第40页1 1醛、酮基产生性质醛、酮基产生性质5 5酿酶酿酶(5)(5)发酵作用发酵作用2 2第41页第41页2 2由羟基产生性质由羟基产生性质酶酶-葡葡萄糖萄糖-葡萄糖葡萄糖-6-6-磷酸磷酸磷酸磷酸(1)(1)成脂作用成脂作用第42页第42页2 2由羟基产生性质由羟基产生性质2 2-型糖型糖-型糖型糖-糖苷糖苷-糖苷糖苷醇醇HClHCl醇醇(2)(2)成苷作用成苷作用第43页第43页2 2由羟基产生性质由羟基产生性质3 3HCl,加热，加热，-3H2OD-D-葡萄糖葡萄糖5-5-羟甲羟甲基糠醛基糠醛(3)(3)脱水作用脱水作用第44页第44页2 2由羟基产生性质由羟基产生性质4 4脱氧脱氧核糖核糖脱氧核糖脱氧核糖(4)(4)脱氧作用脱氧作用第45页第45页2 2由羟基产生性质由羟基产生性质5 5(5)(5)氨基化氨基化1 1原理：原理：OHOH基（基（C-2,C-3C-2,C-3上为主）被上为主）被NH2NH2基基取代而产生氨基糖，也叫糖胺取代而产生氨基糖，也叫糖胺举例：举例：N-N-乙酰乙酰D-D-葡萄糖胺葡萄糖胺(NAG)(NAG)、N-N-乙酰胞壁酸（乙酰胞壁酸（NAMNAM）第46页第46页2 2由羟基产生性质由羟基产生性质5 5氨基化氨基化2 2N-N-乙酰胞壁乙酰胞壁酸（酸（NAMNAM）(5)(5)氨基化氨基化3 3第47页第47页N-N-乙酰神经氨酸（乙酰神经氨酸（NANNAN）2 2由羟基产生性质由羟基产生性质5 5(5)(5)氨基化氨基化4 4第48页第48页三、自然界主要单糖与衍生物三、自然界主要单糖与衍生物1 1取代单糖取代单糖 2 2糖醇和糖糖醇和糖酸酸 3 3糖苷糖苷第49页第49页1.1.取代单糖取代单糖1 1形成：形成：单糖分子中一些基团被其它化学单糖分子中一些基团被其它化学基团所取代基团所取代常见：常见：氨基糖氨基糖比如：比如：氨基葡萄糖和氨基半乳糖氨基葡萄糖和氨基半乳糖存在：存在：氨基糖常于动物甲壳素、软骨、氨基糖常于动物甲壳素、软骨、糖蛋白、血型物质、细菌细胞壁以及红糖蛋白、血型物质、细菌细胞壁以及红霉素，氯霉素等抗生素中霉素，氯霉素等抗生素中第50页第50页1.1.取代单糖取代单糖3 3N-N-乙酰神经氨酸（唾液酸乙酰神经氨酸（唾液酸）第51页第51页1.1.取代单糖取代单糖2 2N-N-乙酰葡乙酰葡萄糖胺萄糖胺N-N-乙酰半乙酰半乳糖胺乳糖胺第52页第52页1.1.取代单糖取代单糖4 4乙酰胞壁乙酰胞壁（糖）酸（糖）酸第53页第53页2 2糖醇和糖酸糖醇和糖酸1 1形成：形成：单糖在还原剂作用下，醛基还原成单糖在还原剂作用下，醛基还原成羟基生成糖醇羟基生成糖醇 作用：作用：有机体构成物质和代谢产物、化工、有机体构成物质和代谢产物、化工、医药上主要原料物质医药上主要原料物质常见：常见：甘露醇、山梨醇等甘露醇、山梨醇等比如：比如：葡萄糖电解还原可生成山梨醇葡萄糖电解还原可生成山梨醇第54页第54页2 2糖醇和糖酸糖醇和糖酸2 2（糖醇）（糖醇）D-D-葡萄糖葡萄糖山梨醇山梨醇甘露醇甘露醇 电解电解 电压电压5-6V5-6V电流电流1.0-1.2A/dm21.0-1.2A/dm2第55页第55页2 2糖醇和糖酸糖醇和糖酸3 3（糖酸）（糖酸）葡糖酸葡糖酸葡糖醛酸葡糖醛酸葡糖二酸葡糖二酸第56页第56页3 3糖苷糖苷1 1形成：半缩醛羟基与其它含羟形成：半缩醛羟基与其它含羟基化合物（如醇、酚等）失水缩合基化合物（如醇、酚等）失水缩合而成缩醛式衍生物而成缩醛式衍生物第57页第57页3 3糖苷糖苷2 2-D-葡萄葡萄糖糖甲醇甲醇甲基甲基-D-葡萄糖葡萄糖第58页第58页第三节第三节 寡糖寡糖1 1一定义一、定义寡糖是单糖缩醛衍生物寡糖是单糖缩醛衍生物 由少数单糖（普通为由少数单糖（普通为2-102-10个）缩合聚合物个）缩合聚合物二、分布二、分布在激素、抗体、维生素等各种主要分子中在激素、抗体、维生素等各种主要分子中三、常见种类三、常见种类双糖：麦芽糖，蔗糖，乳糖双糖：麦芽糖，蔗糖，乳糖 三糖：棉子糖三糖：棉子糖四、连接键四、连接键糖苷键糖苷键:有有1-21-2、1-41-4、1-61-6等形式等形式 第59页第59页第三节第三节 寡糖寡糖2 2（蔗糖）（蔗糖）葡萄糖葡萄糖-,-,(1-2)-果糖苷果糖苷 -D-D葡萄糖葡萄糖-D-果糖果糖第60页第60页第三节第三节 寡糖寡糖3 3（麦芽糖）（麦芽糖）(双糖双糖)葡萄糖葡萄糖-（14）葡萄糖苷葡萄糖苷 -D-D葡萄糖葡萄糖 -D-D葡萄糖葡萄糖第61页第61页1 1淀粉与糖原（淀粉与糖原（1 1）淀粉淀粉1 1（总（总4 4）-1-1，6 6糖苷键糖苷键第62页第62页第三节第三节 寡糖寡糖4 4（乳糖）（乳糖）(双糖双糖)-半乳糖半乳糖-葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖-(1-4)半乳糖苷半乳糖苷第63页第63页第三节第三节 寡糖寡糖5 5（纤维二糖）（纤维二糖）(双糖双糖)葡萄糖葡萄糖-(1-4)-(1-4)葡萄糖苷葡萄糖苷-D-D葡萄糖葡萄糖-D-D葡萄糖葡萄糖第64页第64页第三节第三节 寡糖寡糖6 6（棉子糖）（棉子糖）三糖三糖)-D-果糖果糖-半乳糖半乳糖-D-D葡萄糖葡萄糖蜜二糖蜜二糖蔗糖蔗糖第65页第65页第四节第四节 多糖多糖1.1.淀粉与糖原淀粉与糖原2.2.纤维素与半纤维素纤维素与半纤维素3.3.粘多糖粘多糖4.4.糖缀合物糖缀合物 一、概述一、概述二、多糖代表物二、多糖代表物第66页第66页一、概述一、概述定义：多个单糖基以糖苷键相连而形成高聚物分布：分布很广，各类生物中都有分布均一多糖:能够由一个单糖缩合而成不均一多糖:由不同类型单体缩合而成特性：水溶液中形成形成胶体，无甜味，无还原性，有旋光性，但无变旋现象第67页第67页二、多糖代表物二、多糖代表物定义：定义：多个单糖基以糖苷键相连而形成高聚物多个单糖基以糖苷键相连而形成高聚物分布：分布很广，各类生物中都有分布分布：分布很广，各类生物中都有分布均一多糖与不均一多糖均一多糖与不均一多糖特性：水溶液中形成形成胶体，无甜味，无还原性，有旋光性，但无变旋现象特性：水溶液中形成形成胶体，无甜味，无还原性，有旋光性，但无变旋现象1 1淀粉与糖原淀粉与糖原2 2纤维素与半纤维素纤维素与半纤维素3 3粘多糖粘多糖 4 4糖缀合物糖缀合物 第68页第68页1 1淀粉与糖原（淀粉与糖原（1 1）淀粉淀粉1 1分布分布 几乎存在于所有绿色植物多数组织中几乎存在于所有绿色植物多数组织中降解降解淀粉淀粉红色糊精红色糊精无色糊精无色糊精麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖 遇碘成遇碘成 红色红色 不显色不显色 紫蓝色紫蓝色直链淀粉与支链淀粉直链淀粉与支链淀粉用热水溶解淀粉时，可溶一部分为用热水溶解淀粉时，可溶一部分为 直链淀直链淀粉粉，另一部分不能溶解为，另一部分不能溶解为 支链淀粉支链淀粉 第69页第69页1 1淀粉与糖原（淀粉与糖原（1 1）淀粉淀粉2 2定义：定义：多个单糖基以糖苷键相连而形成高聚物多个单糖基以糖苷键相连而形成高聚物分布：分布很广，各类生物中都有分布分布：分布很广，各类生物中都有分布均一多糖与不均一多糖均一多糖与不均一多糖特性：水溶液中形成形成胶体，无甜味，无还原性，有旋光性，但无变旋现象特性：水溶液中形成形成胶体，无甜味，无还原性有旋光性，但无变旋现象分子量分子量直链淀粉分子量约在直链淀粉分子量约在1.0101.0104 4-2.010-2.0106 6连接键连接键 直链淀粉直链淀粉:以以-1-1，4 4糖苷键糖苷键 支链淀粉支链淀粉:以以-1-1，4 4糖苷键糖苷键 及及-1-1，6 6糖苷键糖苷键作用作用食用食用 工业上：如发酵制酒、水解制糖等工业上：如发酵制酒、水解制糖等第70页第70页1 1淀粉与糖原（淀粉与糖原（1 1）淀粉淀粉1 1（总（总3 3）-1-1，4 4糖苷键糖苷键第71页第71页葡萄糖以葡萄糖以-1-1，4 4糖苷键缩合而成糖苷键缩合而成1 1淀粉与糖原（淀粉与糖原（1 1）淀粉淀粉3 3直链淀粉直链淀粉3(平面结构平面结构)第72页第72页1 1淀粉与糖原（淀粉与糖原（1 1）淀粉淀粉3 3每六个葡萄糖单位构成一个螺旋圈每六个葡萄糖单位构成一个螺旋圈直链淀粉直链淀粉2(空间结构空间结构)第73页第73页（1414）糖苷键糖苷键（1616）糖苷键糖苷键1 1淀粉与糖原（淀粉与糖原（1 1）淀粉淀粉4 4支链淀粉支链淀粉1第74页第74页1 1淀粉与糖原（淀粉与糖原（1 1）淀粉淀粉4 4支链淀粉支链淀粉2第75页第75页1 1淀粉与糖原（淀粉与糖原（1 1）淀粉淀粉4 4支链淀粉支链淀粉3第76页第76页1 1淀粉与糖原（淀粉与糖原（2 2）糖原糖原1 1分布分布高等动物肝脏与肌肉软体动物、谷物和细菌高等动物肝脏与肌肉、软体动物、谷物和细菌中也发觉了糖原类似物中也发觉了糖原类似物连接键连接键-1-1，4 4糖苷键及糖苷键及-1-1，6 6糖苷键糖苷键 特特点点 糖原较易分散在水中，与碘反应是红紫色糖原较易分散在水中，与碘反应是红紫色第77页第77页1 1淀粉与糖原（淀粉与糖原（2 2）糖原糖原2 2糖原糖原与支与支链淀链淀粉相粉相同，同，但分但分支更支更多多第78页第78页2 2纤维素与半纤维素纤维素与半纤维素（1 1）纤维素）纤维素定义：定义：多个单糖基以糖苷键相连而形成高聚物多个单糖基以糖苷键相连而形成高聚物分布：分布很广，各类生物中都有分布分布：分布很广，各类生物中都有分布均一多糖与不均一多糖均一多糖与不均一多糖特性：水溶液中形成形成胶体，无甜味，无还原性，有旋光性，但无变旋现象特性：水溶液中形成形成胶体，无甜味，无还原性，有旋光性，但无变旋现象含量与分布含量与分布世界上最丰富有机化合物，主要分布在植物体世界上最丰富有机化合物，主要分布在植物体内，被囊类动物中也有发觉内，被囊类动物中也有发觉分子量分子量介于介于5.0105.0104 44.0104.0104 4之间之间连接键连接键-D-D-葡萄糖分子以葡萄糖分子以-1-1，4 4糖苷键连接而成直链糖苷键连接而成直链降解降解纤维素纤维素纤维素糊精纤维素糊精纤维二糖纤维二糖葡萄葡萄糖糖 第79页第79页2 2纤维素与半纤维素纤维素与半纤维素（2 2）半纤维素）半纤维素半纤维素是一些与纤维素一同存在半纤维素是一些与纤维素一同存在于植物细胞壁中多糖总称，也就是它于植物细胞壁中多糖总称，也就是它是指除纤维素以外所有碳水化合物是指除纤维素以外所有碳水化合物构成半纤维素单糖有葡萄糖、果糖、构成半纤维素单糖有葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、木糖和阿拉伯糖等甘露糖、半乳糖、木糖和阿拉伯糖等第80页第80页3 3粘多糖粘多糖定义：定义：多个单糖基以糖苷键相连而形成高聚物多个单糖基以糖苷键相连而形成高聚物分布：分布很广，各类生物中都有分布分布：分布很广，各类生物中都有分布均一多糖与不均一多糖均一多糖与不均一多糖特性：水溶液中形成形成胶体，无甜味，无还原性，有旋光性，但无变旋现象特性：水溶液中形成形成胶体，无甜味，无还原性，有旋光性，但无变旋现象含氧基己糖胺多糖总称为粘多糖含氧基己糖胺多糖总称为粘多糖粘多糖中大多含有糖醛基或硫酸基粘多糖中大多含有糖醛基或硫酸基常见透明质酸，肝素硫酸软骨素常见透明质酸，肝素硫酸软骨素A A 第81页第81页4 4糖缀合物糖缀合物（1 1）糖蛋白与糖蛋白多糖）糖蛋白与糖蛋白多糖（2 2）糖脂与脂多糖）糖脂与脂多糖第82页第82页（1 1）糖蛋白与糖蛋白多糖）糖蛋白与糖蛋白多糖1 1糖与蛋白质及多肽主要连接键糖与蛋白质及多肽主要连接键概述概述糖与蛋白质及多肽其它连接键糖与蛋白质及多肽其它连接键作用作用第83页第83页（1 1）糖蛋白与糖蛋白多糖）糖蛋白与糖蛋白多糖2 2(1)(1)概述概述糖蛋白分布广，种类繁多，结构多样，功效各异。许多蛋白质和酶，过去曾认为是简朴蛋白质，近年来也发觉含有糖基。不同种类糖蛋白，其糖基百分数差异很大。如卵清蛋白,含糖基1%，有粘蛋白含糖基高达80%。糖蛋白分布广，种类繁多，结构多样，功效各异。许多蛋白质和酶，过去曾认为是简朴蛋白质，近年来也发觉含有糖基不同种类糖蛋白，其糖基百分数差异很大。如卵清蛋白,含糖基1%，有粘蛋白含糖基高达80%第84页第84页（1 1）糖蛋白与糖蛋白多糖）糖蛋白与糖蛋白多糖2 2(2)(2)糖与蛋白质及多肽主要连接键糖与蛋白质及多肽主要连接键利用肽链上苏氨酸、或丝氨酸羟基与利用肽链上苏氨酸、或丝氨酸羟基与糖基上半缩醛羟基形成糖基上半缩醛羟基形成0-0-糖苷键糖苷键利用肽链上天冬酰胺氨基与糖基上半利用肽链上天冬酰胺氨基与糖基上半缩醛羟基形成缩醛羟基形成N-N-糖苷键糖苷键第85页第85页（1 1）糖蛋白与糖蛋白多糖）糖蛋白与糖蛋白多糖3 3N-N-糖苷键糖苷键天冬酰氨天冬酰氨连接方式连接方式1第86页第86页（1 1）糖蛋白与糖蛋白多糖）糖蛋白与糖蛋白多糖3 3O-O-糖苷键糖苷键苏氨酸苏氨酸连接方式连接方式2第87页第87页（1 1）糖蛋白与糖蛋白多糖）糖蛋白与糖蛋白多糖4 4糖与蛋白质及多肽其它连接键糖与蛋白质及多肽其它连接键以天冬氨酸游离羧基为连接点，形以天冬氨酸游离羧基为连接点，形成酯糖苷键成酯糖苷键以羟脯氨酸羟基为连接点糖肽键以羟脯氨酸羟基为连接点糖肽键以半胱氨酸连接点为糖肽键以半胱氨酸连接点为糖肽键 第88页第88页（1 1）糖蛋白与糖蛋白多糖）糖蛋白与糖蛋白多糖5 5作用作用植物和动物中典型蛋白植物和动物中典型蛋白:它们包括许多酶、大它们包括许多酶、大分子蛋白质激素、血浆蛋白、所有抗体、补体分子蛋白质激素、血浆蛋白、所有抗体、补体因子、血型物质和粘液组分以及许多膜蛋白因子、血型物质和粘液组分以及许多膜蛋白机体用润滑剂、防护蛋白、水解酶水解作用机体用润滑剂、防护蛋白、水解酶水解作用以及预防细菌、病毒侵袭以及预防细菌、病毒侵袭在组织培养时对细胞接触克制起作用，对外在组织培养时对细胞接触克制起作用，对外来组织细胞辨认也有作用来组织细胞辨认也有作用另外还与肿瘤特异性抗原活性鉴定相关另外还与肿瘤特异性抗原活性鉴定相关一些糖蛋白似乎是目的载体蛋白，促性腺激一些糖蛋白似乎是目的载体蛋白，促性腺激素糖部分对它们生物活性是必要素糖部分对它们生物活性是必要第89页第89页（1 1）糖蛋白与糖蛋白多糖）糖蛋白与糖蛋白多糖6 6膜蛋白中糖膜蛋白中糖1第90页第90页糖糖蛋蛋白白与与糖糖蛋蛋白白多多糖糖6 6膜膜蛋蛋白白中中糖糖2第91页第91页（2 2）糖脂与脂多糖）糖脂与脂多糖1 1脂多糖脂多糖糖脂糖脂分布：广泛存在于动物和植物中分布：广泛存在于动物和植物中 形成：脂类与糖结合复合形成：脂类与糖结合复合物物 常见：鞘糖脂和甘油糖脂常见：鞘糖脂和甘油糖脂分布：革兰氏阴性细菌细胞壁构成成份分布：革兰氏阴性细菌细胞壁构成成份 作用：对细胞含有保护作用作用：对细胞含有保护作用 含有抗原性（抗原性多糖）含有抗原性（抗原性多糖）第92页第92页（2 2）糖脂与脂多糖）糖脂与脂多糖2 2(糖脂糖脂1)1)半乳甘油二脂半乳甘油二脂第93页第93页（2 2）糖脂与脂多糖）糖脂与脂多糖2 2(糖脂糖脂2)2)二甘露甘油二脂二甘露甘油二脂第94页第94页（2 2）糖脂与脂多糖）糖脂与脂多糖2 2(糖脂糖脂4)4)磺基磺基6-脱氧葡萄糖甘油二脂脱氧葡萄糖甘油二脂第95页第95页