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甾体激素类药物的分析专家讲座.pptx

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1、第十章第十章 甾体激素类药品分析甾体激素类药品分析甾体激素类药物的分析第1页概概 述述激素激素(HormoneHormone,荷尔蒙)荷尔蒙)-是人体是人体内各种内各种内分泌腺内分泌腺所分泌一个生物活性所分泌一个生物活性物质。激素作用于特定称为靶器官组物质。激素作用于特定称为靶器官组织、细胞上而发挥作用。织、细胞上而发挥作用。假如激素分假如激素分泌出现平衡失调,可使人体发生病变,泌出现平衡失调,可使人体发生病变,如甲亢、糖尿病等。如甲亢、糖尿病等。甾体激素类药物的分析第2页v 甾体激素类药品均含有甾体激素类药品均含有环戊烷骈多氢环戊烷骈多氢菲菲母核,基本骨架为:母核,基本骨架为:第一节第一节

2、基本结构和分类基本结构和分类甾体激素类药物的分析第3页一、肾上腺皮质激素一、肾上腺皮质激素甾体激素类药物的分析第4页结构特点:结构特点:A A环环3 3位为羰基、位为羰基、4 4,5 5位间为双键,形位间为双键,形成共轭体系,标识为:成共轭体系,标识为:4 4-3-3-酮基酮基(又称(又称、不饱和酮不饱和酮结构),或写成结构),或写成:4 4-C C3 3=O=O;C C环环11 11位上有羰基或羟基;位上有羰基或羟基;D D环环1717位上有位上有-醇酮基醇酮基侧链侧链 (),而且多数还具),而且多数还具-羟基羟基。甾体激素类药物的分析第5页二、雄性激素及蛋白同化激素二、雄性激素及蛋白同化激

3、素 (1 1)临床惯用雄性激素为)临床惯用雄性激素为睾丸素睾丸素(睾酮)衍(睾酮)衍生物,如丙酸睾丸素、苯乙酸睾丸素。生物,如丙酸睾丸素、苯乙酸睾丸素。(2 2)惯用蛋白固化激素有苯丙酸诺龙(苯丙)惯用蛋白固化激素有苯丙酸诺龙(苯丙酸去甲睾酮)、康力龙、康复龙等。酸去甲睾酮)、康力龙、康复龙等。甾体激素类药物的分析第6页(1 1)结构特征()结构特征(两种激素之共同点两种激素之共同点):):A A环环3 3位位4 4-3-3-酮基酮基(又称(又称、不饱和不饱和酮酮结构);结构);D D环环1717位上无侧链,多为羟基。位上无侧链,多为羟基。(2 2)两种激素两种激素结构之不一样点:结构之不一样

4、点:蛋白同化激素蛋白同化激素1010位上大多无角甲基,位上大多无角甲基,有有4 4位有卤素。位有卤素。甾体激素类药物的分析第7页(三)孕激素(三)孕激素 又称黄体素或孕酮,临床上主要为黄体又称黄体素或孕酮,临床上主要为黄体酮、己酸孕酮、安宫黄体酮和甲地孕酮等。酮、己酸孕酮、安宫黄体酮和甲地孕酮等。A A环环4 4-3-3-酮基酮基(、不饱和酮不饱和酮结构);结构);D D环环1717位上有位上有甲基酮甲基酮,有些含有羟基;,有些含有羟基;甾体激素类药物的分析第8页(四)雌激素(四)雌激素 临床上惯用临床上惯用雌二醇雌二醇及其各种酯和炔雌醇及其各种酯和炔雌醇及其衍生物,以及活性雌酮、雌三醇等。及

5、其衍生物,以及活性雌酮、雌三醇等。A A环为苯环,环为苯环,3 3位上有酚羟基位上有酚羟基,1010位无角位无角甲基;甲基;D D环环1717位上有羟基或羰基,有还有乙炔基。位上有羟基或羰基,有还有乙炔基。甾体激素类药物的分析第9页肾上腺皮质激肾上腺皮质激素素雄性激素与雄性激素与蛋白同化激蛋白同化激素素雌激素雌激素孕激素孕激素C C3 3C C3 3 OO4 4-3=O-3=O或或1 1,4 4-3-3OOC C3 3 OO4 4-3=O-3=OC C3 3 OHOHA A环为苯环环为苯环C C3 3 OO4 4-3=O3=OC C1010C C1313有两个角甲基有两个角甲基有两个有一个(C

6、13)C C1313有一个有一个有两个有两个角甲基角甲基C C1717 醇酮基醇酮基OHOH或其或其酯酯OHOH或有或有C=CHC=CH甲酮基甲酮基甾体激素类药物的分析第10页第二节第二节 判别试验判别试验(一)与强酸呈色反应(甾核)(一)与强酸呈色反应(甾核)许多甾体激素可与硫酸、磷酸、高氯许多甾体激素可与硫酸、磷酸、高氯酸、盐酸等呈色,主要与酸、盐酸等呈色,主要与硫酸硫酸等呈色,机等呈色,机理可能是酮基质子化反应。理可能是酮基质子化反应。方法:取样品少许方法:取样品少许 观察颜色、荧光观察颜色、荧光 再观察再观察H H2 2SOSO4 4加水稀加水稀释后释后一、化学判别法一、化学判别法甾体

7、激素类药物的分析第11页(二)官能团反应(二)官能团反应1 1、C C1717 醇酮基反应醇酮基反应 皮质激素皮质激素C C1717-醇酮基含有还原性醇酮基含有还原性,能与许多氧化剂,如氨制能与许多氧化剂,如氨制AgNO3AgNO3、斐林斐林试剂、四氮唑盐反应。其中以试剂、四氮唑盐反应。其中以四氮唑盐四氮唑盐显显色反应最为惯用,不但可用作层析法显色色反应最为惯用,不但可用作层析法显色剂,还可用于含量测定。剂,还可用于含量测定。甾体激素类药物的分析第12页1 1、与碱性酒石酸铜试液反应、与碱性酒石酸铜试液反应v 铜(铜()在碱性条件下可被还原物质还原为红色)在碱性条件下可被还原物质还原为红色氧化

8、亚铜沉淀。如:中国药典判别氢化可松氧化亚铜沉淀。如:中国药典判别氢化可松 2Cu +4OH2+-+Cu2O +H2O橙红色橙红色甾体激素类药物的分析第13页2 2、与氨制硝酸银试液反应、与氨制硝酸银试液反应v 银(银()在碱性条件下可被还原物质还原为黑色金)在碱性条件下可被还原物质还原为黑色金属银沉淀。如:中国药典判别醋酸去氧皮质酮属银沉淀。如:中国药典判别醋酸去氧皮质酮2 2Ag +2OHAg +2OH+-NHNH3 3+2+2Ag +CHAg +CH3 3COOHCOOH黑色黑色甾体激素类药物的分析第14页3 3、与碱性四氮唑盐显色反应、与碱性四氮唑盐显色反应v 氯化三苯四氮唑(或蓝四氮唑

9、)在碱性条件下可被氯化三苯四氮唑(或蓝四氮唑)在碱性条件下可被还原物质还原为红色单甲还原物质还原为红色单甲鐕鐕(或蓝色双甲(或蓝色双甲鐕鐕)。)。H2O+OH+-+CH3COOH红色红色甾体激素类药物的分析第15页2 2、酮基呈色反应酮基呈色反应 机理:分子中机理:分子中C C3 3=O=O 和和 C C2020=O=O能与能与普通羰基试剂如:普通羰基试剂如:2 2,4-4-二硝基苯肼、异二硝基苯肼、异烟肼、硫酸苯肼等显色。主要是烟肼、硫酸苯肼等显色。主要是C C3 3=O=O 与与异烟肼异烟肼缩合缩合生成异烟腙而呈黄色。生成异烟腙而呈黄色。甾体激素类药物的分析第16页 盐酸酸性条件下:盐酸酸

10、性条件下:4 4-3-3OO:即刻反应:即刻反应 1 1,4 4-3-3OO :1 13 3minmin C20 C20OO :长时间:长时间甾体激素类药物的分析第17页3 3、甲酮基或活性亚甲基反应、甲酮基或活性亚甲基反应v 含含H H3 3C-C=OC-C=O(甲酮基甲酮基)和)和活性亚甲基活性亚甲基激素类药品与亚硝基铁氰化钠、芳香醛、激素类药品与亚硝基铁氰化钠、芳香醛、间二硝基苯反应呈色。间二硝基苯反应呈色。(1 1)甲酮基呈色反应:)甲酮基呈色反应:如黄体酮如黄体酮 蓝紫色,其它甾体呈淡蓝紫色,其它甾体呈淡橙色或不显色。(专属反应)橙色或不显色。(专属反应)亚硝基铁亚硝基铁氰化钠氰化钠

11、甾体激素类药物的分析第18页(2 2)亚甲基反应:)亚甲基反应:如硫酸普拉睾酮如硫酸普拉睾酮紫红色紫红色 乙醇乙醇间二硝基苯间二硝基苯氢氧化钠氢氧化钠甾体激素类药物的分析第19页4 4、酚羟基呈色反应、酚羟基呈色反应:A A环为苯环雌激素环为苯环雌激素+重氮苯重氮苯磺酸盐磺酸盐 红色偶氮染料。红色偶氮染料。比如:比如:+H+苯甲酸雌二醇苯甲酸雌二醇+甾体激素类药物的分析第20页5 5、炔基沉淀反应、炔基沉淀反应 含炔基甾体激素,如炔雌醇、炔诺酮,含炔基甾体激素,如炔雌醇、炔诺酮,遇硝酸银试液,即生成白色炔雌醇银盐沉淀遇硝酸银试液,即生成白色炔雌醇银盐沉淀及白色炔诺酮银沉淀。及白色炔诺酮银沉淀。

12、6 6、卤素反应、卤素反应(有机氟呈色反应)有机氟呈色反应)一些含有氟甾体激素药品(如醋酸氟轻一些含有氟甾体激素药品(如醋酸氟轻松、醋酸地塞米松等),以氧瓶燃烧后生成松、醋酸地塞米松等),以氧瓶燃烧后生成无机氟化物,再与茜素氟蓝及硝酸亚铈起呈无机氟化物,再与茜素氟蓝及硝酸亚铈起呈色反应。色反应。甾体激素类药物的分析第21页7 7、酯反应、酯反应 一些甾体激素类药品含有醋酸酯、戊酸酯及一些甾体激素类药品含有醋酸酯、戊酸酯及已酸酯结构,可先行水解,依据水解产物来判别。已酸酯结构,可先行水解,依据水解产物来判别。本类药品本类药品C17C17或或C21C21位上羟基酯,可发生水解反应,位上羟基酯,可发

13、生水解反应,生成对应酸与醇,如为醋酸酯,水解后生成醋酸生成对应酸与醇,如为醋酸酯,水解后生成醋酸可与乙醇反应,生成有香气醋酸乙酯。可与乙醇反应,生成有香气醋酸乙酯。戊酸或己酸酯类水解后可生成有特臭戊酸或己戊酸或己酸酯类水解后可生成有特臭戊酸或己酸,进行判别。酸,进行判别。甾体激素类药物的分析第22页(一)缩氨基脲生成(一)缩氨基脲生成如苯丙酸诺龙(甾酮)如苯丙酸诺龙(甾酮)+缩氨脲缩氨脲 苯丙酸诺龙缩氨脲苯丙酸诺龙缩氨脲-H2O(二)酯水解(二)酯水解如丙酸睾丸素如丙酸睾丸素 睾丸素睾丸素醇制醇制KOHKOHH H2 2OO水解水解二、制备衍生物测定熔点二、制备衍生物测定熔点 利用甾醇、甾酮类

14、药品与一些试剂反应生成利用甾醇、甾酮类药品与一些试剂反应生成酯、肟、缩氨脲,或用醇制碱液水解甾体酯类生酯、肟、缩氨脲,或用醇制碱液水解甾体酯类生成对应母体,然后测定它们熔点进行判别。成对应母体,然后测定它们熔点进行判别。甾体激素类药物的分析第23页三、紫外分光光度法三、紫外分光光度法v 一些甾体激素药品分子中存在一些甾体激素药品分子中存在和和 共轭系统,在紫外光区有特共轭系统,在紫外光区有特征吸收。征吸收。甾体激素类药物的分析第24页四、红外吸收光谱四、红外吸收光谱v 普通是将供试品所绘制普通是将供试品所绘制IRIR光谱与药典光谱与药典附录中收载标准附录中收载标准IRIR图谱进行对照比较(多图

15、谱进行对照比较(多采取采取KBrKBr压片法),完全一致者即为同一压片法),完全一致者即为同一药品。药品。五、薄层色谱五、薄层色谱 主要用于甾体激素判别、纯度检验及主要用于甾体激素判别、纯度检验及含量测定前分离和制剂稳定性研究,含有含量测定前分离和制剂稳定性研究,含有简便、快速、灵敏、分离度高等优点。简便、快速、灵敏、分离度高等优点。甾体激素类药物的分析第25页六、高效液相色谱法六、高效液相色谱法v 在一定色谱条件下,比较甾体激素样在一定色谱条件下,比较甾体激素样品与其对照品峰保留时间进行判别。普品与其对照品峰保留时间进行判别。普通都要求在含量测定项下高效液相色谱通都要求在含量测定项下高效液相

16、色谱图中,供试品峰保留时间进行应与对照图中,供试品峰保留时间进行应与对照品峰保留时间一致。品峰保留时间一致。甾体激素类药物的分析第26页第三节第三节 特殊杂质检验特殊杂质检验 甾体激素类药品多由其它甾体化合物甾体激素类药品多由其它甾体化合物或结构类似其它甾体激素经结构改造而来,或结构类似其它甾体激素经结构改造而来,所以可能带来原料、中间体、异构体、降所以可能带来原料、中间体、异构体、降解产物以及试剂和溶剂等杂质。有些杂质解产物以及试剂和溶剂等杂质。有些杂质与该甾体激素药品结构类似,也含有一定与该甾体激素药品结构类似,也含有一定药理作用而又互不相同,所以在甾体激素药理作用而又互不相同,所以在甾体

17、激素类药品质量控制中,类药品质量控制中,“其它甾体其它甾体”程度检程度检验显得很主要。验显得很主要。甾体激素类药物的分析第27页一、其它甾体检验一、其它甾体检验 我国药典和一些国家近版药典,我国药典和一些国家近版药典,采取采取TLC法或法或HPLC法法检验甾体激素类药品中检验甾体激素类药品中“其它甾体其它甾体”。因为该。因为该法含有简便、快速、灵敏、分离效果好等优点,而广泛法含有简便、快速、灵敏、分离效果好等优点,而广泛用于甾体激素药品判别、检验结构相同杂质等质量控制用于甾体激素药品判别、检验结构相同杂质等质量控制方法。方法。采取高低浓度对比法进行,即供试液与对照液均为采取高低浓度对比法进行,

18、即供试液与对照液均为同一物,但仅浓度有所不一样。详见同一物,但仅浓度有所不一样。详见P251252。结果判断:中国药典正文中对供试品要求了杂质斑结果判断:中国药典正文中对供试品要求了杂质斑点数目和每个杂质斑点不得超出限量。点数目和每个杂质斑点不得超出限量。甾体激素类药物的分析第28页二、硒检验二、硒检验 本类中一些药品在后工序用二氧化硒脱氢,本类中一些药品在后工序用二氧化硒脱氢,故应检验硒。故应检验硒。三、残留溶剂检验(甲醇和丙酮检验)三、残留溶剂检验(甲醇和丙酮检验)此为地塞米松磷酸钠残留溶剂检验,中国药此为地塞米松磷酸钠残留溶剂检验,中国药典采取典采取GC法检验。法检验。四、游离磷酸盐检验

19、四、游离磷酸盐检验 本法系利用在酸性溶液中磷酸盐中磷酸盐与本法系利用在酸性溶液中磷酸盐中磷酸盐与钼酸铵作用生成磷钼酸铵,再经过还原形成磷钼钼酸铵作用生成磷钼酸铵,再经过还原形成磷钼酸蓝(钼蓝)在酸蓝(钼蓝)在740nm处有最大吸收。处有最大吸收。甾体激素类药物的分析第29页第四节第四节 含量测定含量测定 惯用方法有容量法、比色法、紫外分惯用方法有容量法、比色法、紫外分光光度法、荧光法、气相色谱法、高效光光度法、荧光法、气相色谱法、高效液相色谱等。其中液相色谱等。其中紫外分光光度法紫外分光光度法、四四氮唑盐比色法氮唑盐比色法、异烟肼法、铁、异烟肼法、铁-酚试剂比酚试剂比色法及色法及HPLCHPL

20、C法在药典中都有收载。法在药典中都有收载。甾体激素类药物的分析第30页一、高效液相色谱法一、高效液相色谱法 各国药典采取反相高效液相法测定,方法各国药典采取反相高效液相法测定,方法普通为内标法。填充剂为十八烷基硅烷化键合普通为内标法。填充剂为十八烷基硅烷化键合硅胶;流动相多为甲醇硅胶;流动相多为甲醇-水、乙腈水、乙腈-水水-异丙醇、异丙醇、甲醇甲醇-四氢呋喃四氢呋喃-水等混合溶剂;检测器均为紫外水等混合溶剂;检测器均为紫外光检测器,检测波长为光检测器,检测波长为240240nmnm或或254254nmnm。为了提升分离效率、取得满意峰形,有时为了提升分离效率、取得满意峰形,有时在流动相中加入醋

21、酸缓冲液或磷酸缓冲液调整在流动相中加入醋酸缓冲液或磷酸缓冲液调整流动相流动相pHpH值。值。甾体激素类药物的分析第31页二、紫外分光光度法二、紫外分光光度法 本类药品分子结构中有共轭体系本类药品分子结构中有共轭体系4 4-3-3-酮、酮、1 1,4 4-3-3-酮、苯环、酚羟基等结构。酮、苯环、酚羟基等结构。如皮质激素、雄性激素、孕激素及口服避如皮质激素、雄性激素、孕激素及口服避孕药中有分子中孕药中有分子中、不饱和酮结构,在紫外不饱和酮结构,在紫外光区光区240240nmnm附近附近有最大吸收;含有苯酚结构雌有最大吸收;含有苯酚结构雌激素在激素在280280nmnm附近附近有最大吸收,均可用紫

22、外分有最大吸收,均可用紫外分光光度法测定含量。光光度法测定含量。甾体激素类药物的分析第32页1 1、方法原理、方法原理 v 甾体激素甾体激素C C3 3上酮基上酮基及一些其它位置上酮基都及一些其它位置上酮基都能在能在酸性酸性条件下与条件下与羰基试剂羰基试剂如异烟肼、如异烟肼、2 2,4-4-二二硝基苯肼及氨基脲等起硝基苯肼及氨基脲等起缩合反应缩合反应,可作为含量,可作为含量测定依据。异烟肼是当前广泛采取一个,异烟测定依据。异烟肼是当前广泛采取一个,异烟肼(肼(INHINH)试剂可与一些甾酮在酸性条件下形试剂可与一些甾酮在酸性条件下形成成黄色黄色异烟腙,在一定波优点含有最大吸收。异烟腙,在一定波

23、优点含有最大吸收。(一)异烟肼比色法(一)异烟肼比色法三、比色法三、比色法甾体激素类药物的分析第33页 一些含有一些含有4 4-3-3-酮和酮和C C2020酮基甾体激酮基甾体激素可形成素可形成双腙双腙,如黄体酮、可松、氢化可,如黄体酮、可松、氢化可松等。松等。(二)测定方法二)测定方法 分别制备供试品、对照品溶液,再分分别制备供试品、对照品溶液,再分别与异烟肼溶液反应,在别与异烟肼溶液反应,在420nm420nm波优点罚波优点罚别测定吸收度并计算结果。别测定吸收度并计算结果。甾体激素类药物的分析第34页反应原理反应原理 皮质激素皮质激素C C1717-醇酮基醇酮基含有含有还原性还原性,在强碱

24、性溶液中能将四氮唑盐定量地还原在强碱性溶液中能将四氮唑盐定量地还原为为有色甲有色甲鐕鐕。生成颜色随所用试剂和条件。生成颜色随所用试剂和条件不一样而定,多为蓝色或红色。不一样而定,多为蓝色或红色。(二)四氮唑比色法(二)四氮唑比色法甾体激素类药物的分析第35页(一)方法原理(一)方法原理 雌激素含量测定,曾经广泛应用雌激素含量测定,曾经广泛应用KoberKober反应反应。该法是雌激素在硫酸作用下,。该法是雌激素在硫酸作用下,经过质子化、分子重排、脱氢等作用形成经过质子化、分子重排、脱氢等作用形成共轭多烯而显色。共轭多烯而显色。(三)(三)KoberKober反应比色法反应比色法甾体激素类药物的

25、分析第36页反应分为以下两步反应分为以下两步:被硫酸氧化而形成被硫酸氧化而形成黄色黄色产物;产物;加水或稀硫酸稀释后继续氧化最终形加水或稀硫酸稀释后继续氧化最终形成成红色产物红色产物。(二)测定方法:炔雌醇片(二)测定方法:炔雌醇片甾体激素类药物的分析第37页 本类药品本类药品药代学研究药代学研究、生物利用度研究生物利用度研究及及违禁药品监测违禁药品监测等等均需测定生物样品中甾体激素药品。均需测定生物样品中甾体激素药品。生物样品中本类药品分析生物样品中本类药品分析要求方法专属性强、灵敏度高,要求方法专属性强、灵敏度高,因本类药品给药剂量小,血药因本类药品给药剂量小,血药浓度很低(浓度很低(ng

26、级或更低)。体内有内源性甾体激素,故测定方级或更低)。体内有内源性甾体激素,故测定方法多采取法多采取GC、HPLC法测定,尤其是采取法测定,尤其是采取GC-MS、HPLC-MS法。使用法。使用MS作为检测器,分析方法专属性和灵敏度更高。作为检测器,分析方法专属性和灵敏度更高。采取采取GC-MS法对诺龙等法对诺龙等19种蛋白同化激素人体代谢进行了种蛋白同化激素人体代谢进行了研究。研究。书本书本P261有蛋白同化激素有蛋白同化激素(GC-MS)及孕激素(及孕激素(HPLC)测定)测定举例。举例。四、生物样品中甾体激素分析四、生物样品中甾体激素分析甾体激素类药物的分析第38页几个测定方法特点及其应用

27、几个测定方法特点及其应用甾体激素类药物的分析第39页方法名称方法名称测定基团测定基团主要试剂主要试剂甾体类别甾体类别高效液相高效液相色谱法色谱法4 4-3=O-3=O或芳香或芳香A环环C C1818柱柱甲醇(乙腈)水甲醇(乙腈)水各类甾体激素各类甾体激素紫外分光紫外分光光度法光度法4 4-3=O-3=O或或1 1,4 4-3-3O OA环为芳香环环为芳香环溶剂(无水乙醇、乙溶剂(无水乙醇、乙醇、甲醇)醇、甲醇)肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素雄性激素雄性激素雌性激素雌性激素口服避孕药口服避孕药四氮唑比四氮唑比色法色法C C1717醇醇酮基酮基三苯三苯四氮唑盐四氮唑盐四氮唑盐四氮唑盐氢氧化四甲基铵氢

28、氧化四甲基铵肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素异烟肼比异烟肼比色法色法4 4-3=O-3=O或或1 1,4 4-3-3O O异烟肼异烟肼盐酸盐酸肾上腺皮质激素、肾上腺皮质激素、雄性激素、孕酮雄性激素、孕酮KoberKober比比色法色法C C3 3 酚酚OHOHA A环为芳香环环为芳香环硫酸、硫酸亚铁铵、硫酸、硫酸亚铁铵、过氧化氢、苯酚过氧化氢、苯酚雌性激素雌性激素甾体激素类药物的分析第40页本本 章章 小小 结结1 1、掌握甾体激素类药品分类及结构特征。、掌握甾体激素类药品分类及结构特征。2 2、掌握、掌握C17-C17-醇酮基反应、酮基呈色反应。醇酮基反应、酮基呈色反应。3 3、掌握四氮唑盐比色法原理。、掌握四氮唑盐比色法原理。4 4、掌握几个含量测定方法特定及其应用。、掌握几个含量测定方法特定及其应用。甾体激素类药物的分析第41页

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