浦东新王牌春季周末小班高二化学有机合成专题训练.doc

有机合成专题训练
1、 有机化学（8分）
胡椒酚甲醚（ ）医学上又叫升白宁，对肿瘤患者化疗和放疗所致的白细胞减少症有较好的疗效。根据题意完毕下列填空：
47、胡椒酚 ( )与甲醇合成升白宁，该反映属于 反映。
在水中的溶解度：胡椒酚 苯酚。（填：大于、等于或小于）
48、写出升白宁分子中不含氧原子的官能团的名称 。
49、胡椒酚有多种同分异构体，其中能发生银镜反映且一溴代物最少的芳香族化合物的结构简式是 。
50、写出升白宁与足量溴水反映的化学反映方程式：
。

2、有机化学（12分）
某芳香烃A是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料可以合成邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质。转化关系图如下（部分产物、合成路线、反映条件略去）。

已知：

根据题意完毕下列填空：
51、反映③的条件是 ；反映④的类型为 。
52、写出结构简式：A ；扁桃酸 。
53、反映环节⑤⑥不能对换，其理由是 。
54、写出A→E的化学反映方程式： 。
55、写出C与银氨溶液反映的方程式： 。
56、写出反映⑦的化学反映方程式： 。

3、(本题共8分)
F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

45. DE的反映类型是 ，EF的反映类型是 。
46. C中具有的官能团名称是 。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列有关CD的说法对的的是 。
a.使用过量的甲醇，是为了提高D的产量 b.浓硫酸的吸水性也许会导致溶液变黑
c.甲醇既是反映物，又是溶剂 d.D的化学式为C9H9NO4
4、（本题12分）
某化合物A经碱性水解后得到B，酸化后得到C（C8H8O2）。核磁共振氢谱表白，C具有苯环，且苯环上有2种氢原子。B通过下列各步反映后得到G（C8H12O4），核磁共振氢谱显示G中只有1种氢原子。

已知：
请回答下列问题：
48. 有机物类别：A物质属于 类，C物质属于 类
49. 写出满足下列条件的C的所有同分异构体： 。
①是苯的对位二取代化合物；
②能与FeCl3溶液发生显色反映；

③不考虑烯醇（ ）结构。
50.写出F→G反映的化学方程式： 。
51. 写出A的结构简式：
52. 在G的粗产物中，经检测具有聚合物杂质。写出聚合物杂质也许的结构简式（仅规定写出1种）： 。
6(本题共11分)
香豆素是一种天然香料，工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反映制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反映条件及副产物已略去）
已知以下信息：
A中有五种不同化学环境的氢，B可与FeCl3溶液发生显色反映，同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成含碳氧双键的结构。
请回答下列问题：
45．香豆素的分子式为_______；由甲苯生成A的反映类型为___________；A的结构简式为__________
46. 由B生成C反映的化学方程式为___________ ；
47. B的同分异构体中具有苯环的尚有______种， D的同分异构体中，具有苯环且既能发生银境反映，又能发生水解反映的是 （写结构简式），具有苯环且可以与饱和碳酸氢钠溶液反映放出CO2的是_________（写结构简式）
8、填空（共8分）
金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
加热、加压
△
△
H2/Ni
AlCl3
金刚烷
2
环戊二烯
DCPD
四氢二聚环戊二烯

请回答下列问题：
47. 环戊二烯与Br2分子按1:1发生加成反映的产物有 种（不考虑立体异构）。环戊二烯分子中最多有　　　　 个原子共面。
48. 金刚烷分子中的CH2基团有　 个, 其中有________个碳原子为三个环共有。
49. 在氢离子存在的情况下，DCPD与顺丁烯二酸发生如下反映，生成顺丁烯二酸DCPD酯, 该反映类型是:

一定条件下, DCPD 可以和某些醇发生类似的反映,试完毕下列反映的方程式:

50. 已知烯烃能发生如下的反映：

请写出下列反映产物的结构简式：

9、填空（共12分）
芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系：
已知F能使Br2/CCl4溶液褪色，
且RONa + R’X→ROR’ + NaX
请回答下列问题：
51.写出反映类型。
反映B → C
反映 E→F
52.请分别写出A、F的结构简式

A

F
53.若有机物M与C互为同分异构体，则与有机物B互为同系物的M的同分异构体有
种。
54. 请写出B→C反映的化学反映方程式 
55.请写出D→H反映的化学反映方程式：

56.请回答如何检查D已完全转化为E：
10、有机题1 (本题共8分)
Cl2

H2O

CH2= CH2
O2

X
（三元环）
H2O
Y
Cl2+H2O
II

CH2ClCH2Cl
Ca(OH)2

ClCH2CH2OH

F
一定条件
高聚物Z

I
III
Ag
NaOH、△

某同学设计了由乙烯合成高聚物Z的三条路线（I、II、III）如下图所示。

45.三条合成路线中，你认为符合“原子经济”规定的合成路线是（填序号“I”、“II”或“III”） 。
46. 写出X的结构简式 。
有机化合物F是合成电子薄膜材料高聚物Z 的重要原料。已知1 mol F在O2中充足燃烧，生成CO2 和H2O的物质的量之比为 8∶3，消耗7.5 mol O2。F能与NaHCO3反映生成CO2，不能使Br2的CCl4溶液褪色。F分子中含3种不同化学环境的氢原子。
47.F中的含氧官能团的名称是 。
48. 写出下列反映的方程式：Y→Z： CH2ClCH2Cl→Y:
11、有机题2 (本题共12分)
某芳香族化合物A,苯环上只有一个取代基,完全燃烧只生成二氧化碳和水,一定条件下存在如下图所示的转化关系：

请回答下列问题：
49.在一定条件下B也许发生的化学反映的类型有_______(填序号)。
①取代反映 ②加成反映 ③消去反映 ④加聚反映。
50.C的结构简式为_______________，F的结构简式为_________________。
51.写出下列转化的化学方程式：
①A→B：_____ _________；②A→E：____________________________。
52.写出同时符合条件：①与E具有相同的官能团 ②苯环上一氯取代物只有二种的E所有同分异构体的结构简式 。
12、有机题1 (本题共8分)
有机物A（C11H12O2）可用来调配果味香精,其合成路线如下：

OH-
（—R、—R′表达氢原子或烃基）
已知：（1）两个醛分子间能发生如下反映：
（2）C的分子式为C7H8O，能与钠反映，不与碱反映，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。
45. 上述合成过程中，有机物没有涉及的反映类型有： （填写序号）。
a．酯化反映 b．加成反映 c．消去反映 d．氧化反映 e．还原反映
46.写出结构简式。C： ； A： 。
47.H生成G的化学方程式： 。
48. F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反映又能发生水解反映，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式 。
13、有机题2 (本题共12分)
化合物F的合成路线如下图所示。

49.写出反映类型：反映② ；反映④ 。
50.写出结构简式：B ；E 。
51.在D转化为E的过程中也许生成了一种高分子化合物G，写D→G反映的化学方程式： 。
52.以下是由CH3CH＝CHCOOH制备CH3CH＝C（COOH）2的合成路线。

（1）写出III的结构简式： ；
（2）写出反映⑥的化学方程式： 。
Ｃ9Ｈ6Ｏ2
Ｃ9Ｈ8Ｏ3
Ｃ10Ｈ10Ｏ3
水解

ＣＨ3Ｉ

1）KMnO4、H+
2）H2O
HI

乙二酸
14．（8分）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列环节转变为水杨酸和乙二酸。

1）KMnO4
2)H2O
提醒：
①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 　　　　　　　ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ
ＨＢｒ
过氧化物

②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2　　　　　　　　　Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ
请回答下列问题：
（1）写出化合物Ｃ的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反映。这类同分异构体共有　　　　　　种。

（3）在上述转化过程中，反映环节Ｂ→Ｃ的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　。

(4)请设计合理方案从 　　合成

（用反映流程图表达，并注明反映条件）。
例：由乙醇合成聚乙烯的反映流程图可表达为：
高温高压
催化剂
浓H2SO4
170℃

ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2　

15. 我国科研人员从天然姜属植物分离出的一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路线如下:

(1) A→B的反映类型是　　　　　　　　。 
(2) 化合物B中的含氧官能团为　　　　和　　　　(填官能团名称)。 
(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　。 
Ⅰ. 苯环上有两个取代基
Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢
Ⅲ. 既能与FeCl3溶液发生显色反映，又能发生银镜反映，水解产物之一也能发生银镜反映
(4) 实现F→G的转化中，加入的化合物X(C12H14O3)的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 
(5) 化合物是合成紫杉醇的关键化合物，请写出以和CH3CHO为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
CH2CH2CH3CH2OHCH3CHO
16. 化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下:

(1) 化合物A的官能团为　　　　和　　　　(填官能团名称)。 
(2) 反映③的反映类型是　　　　。 
(3) 在B→C的转化中，加入化合物X的结构简式为　　　　　　　　。 
(4) 写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　。 
Ⅰ. 分子中具有六元碳环　Ⅱ. 分子中具有两个醛基
(5) 已知:RCH2Br
化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以、和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH

17. 利多卡因()是一种局部麻醉药物，可由下列路线合成:

(1) B中含氧官能团的名称是　　　　，D的结构简式为　　　　　　　　　　。 
(2) A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(3) 由D生成利多卡因的反映类型是　　　　。 
(4) 写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　。 
①能与FeCl3溶液发生显色反映　②苯环上只有两个处在对位的取代基　③能发生银镜反映
(5) 已知:RCH2COOH，写出以苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

18. 4硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下:

已知:HOOCCH2NH2
(1) A中含氧官能团的名称是　　　　　　;E→F的反映类型为　　　　。
(2) C的一种同分异构体X是苯的衍生物，苯环上有四个取代基，其中3个为甲氧基(—OCH3)，在苯环上的位置与C相同，每摩尔X最多能与2 mol NaOH反映。X的结构简式为　　　　　　　　。
(3) 写出C→D的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4) 物质G的结构简式为　　　　　　　。
(5) 运用题给相关信息，以甲苯、HCONH2为原料，合成 (无机试剂任选)。合成路线流程图示例为CH3CH2OHCH2CH2BrCH2CH2Br。
提醒:
①　②　③

19. 黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下:

已知:RCN在酸性条件下发生水解反映:RCNRCOOH
(1) 写出A→B的化学方程式:　 。 
(2) F分子中有3个含氧官能团，名称分别为羰基、　　　　和　　　　。 
(3) E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反映生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为　　　　　　。 
(4) 写出符合下列条件的D的两种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　。 
①分子中有4种不同化学环境的氢
②可发生水解反映，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反映，另一种水解产物能发生银镜反映
(5) 对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为重要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHCH2CH2

20. PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计如下:

其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反映，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反映生成22.4 L H2(标准状况)。请回答下列问题:
(1) A中所含官能团的名称为　　　　　　　　，B的结构简式为　　　　　　　　。 
(2) 由物质C与D反映生成PTT的化学方程式为　 ， 
反映类型为　　　　。 
(3) 分子式为C4H6O、与A互为同系物的同分异构体有　　　　种。 
(4) 请补充完整下列以CH2CHCH3为重要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反映条件)。
CH2CHCH3…
21. 布僫布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:

请回答下列问题:
(1) A长期暴露在空气中会变质，其因素是　　　　　　　　　　　　。 
(2) 由A到B的反映通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最也许生成的是　　　　(填字母)。 
a. 　　 b. 　
c. 　 d.
(3) 在E的下列同分异构体中，具有手性碳原子的分子是　　　　(填字母)。 
a. b.
c. d.
(4) F的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 
(5) D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是　　　　　　　　　　　　。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是　 。 
22. 以苯甲醛为原料合成化合物E的路线如下:

(1) 苯甲醛储存时要避免与空气接触，其因素是　　　　　　　　　　　　　　。 
(2) A的名称是　　　　　　　　　　;⑤的反映类型是　　　　。
(3) 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　。
①属于苯的对位二元取代物　②具有硝基、羟基和羧基　③分子中无甲基
(4) 在C转化为D的过程中也许生成了一种高分子化合物F，写出C→F的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　。
(5) 2氰基2丁烯酸[CH3CHC(CN)COOH]是合成某种医疗手术用黏合剂的重要物质。写出以丙醛(CH3CH2CHO)和必要的化学试剂来制备2氰基2丁烯酸的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OHCH2CH2
23. 已知:(X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)
由有机物A合成G(香豆素)的环节如下:

回答下列问题:
(1) 写出C中含氧官能团的名称:　　　　，F→G 的反映类型是　　　　。 
(2) 写出A和银氨溶液反映的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(3) D的结构简式为　　　　。
(4) F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式:　 。 
Ⅰ. 分子中除苯环外，无其他环状结构 Ⅱ. 苯环上有两个处在对位的取代基
Ⅲ. 能发生水解反映，不能与Na反映 Ⅳ. 能与新制的Cu(OH)2按物质的量之比为1∶2反映
(5) 二氢香豆素()常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有:NaOH溶液、　　　　。 
(6) 已知:(R，R'为烃基)，试写出以苯和丙烯(CH2CH—CH3)为原料，合成 的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH