浦东新王牌春季周末小班高二化学有机合成专题训练.doc

有机合成专题训练1、 有机化学（8分）胡椒酚甲醚（ ）医学上又叫升白宁，对肿瘤患者化疗和放疗所致的白细胞减少症有较好的疗效。根据题意完毕下列填空：47、胡椒酚 ( )与甲醇合成升白宁，该反映属于 反映。在水中的溶解度：胡椒酚 苯酚。（填：大于、等于或小于）48、写出升白宁分子中不含氧原子的官能团的名称 。49、胡椒酚有多种同分异构体，其中能发生银镜反映且一溴代物最少的芳香族化合物的结构简式是 。50、写出升白宁与足量溴水反映的化学反映方程式： 。2、有机化学（12分）某芳香烃A是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料可以合成邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质。转化关系图如下（部分产物、合成路线、反映条件略去）。已知：根据题意完毕下列填空： 51、反映的条件是 ；反映的类型为 。 52、写出结构简式：A ；扁桃酸 。 53、反映环节不能对换，其理由是 。54、写出AE的化学反映方程式： 。55、写出C与银氨溶液反映的方程式： 。56、写出反映的化学反映方程式： 。3、(本题共8分) F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：45. DE的反映类型是 ，EF的反映类型是 。46. C中具有的官能团名称是 。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列有关CD的说法对的的是 。a.使用过量的甲醇，是为了提高D的产量 b.浓硫酸的吸水性也许会导致溶液变黑c.甲醇既是反映物，又是溶剂 d.D的化学式为C9H9NO44、（本题12分）某化合物A经碱性水解后得到B，酸化后得到C（C8H8O2）。核磁共振氢谱表白，C具有苯环，且苯环上有2种氢原子。B通过下列各步反映后得到G（C8H12O4），核磁共振氢谱显示G中只有1种氢原子。已知：请回答下列问题：48. 有机物类别：A物质属于 类，C物质属于 类49. 写出满足下列条件的C的所有同分异构体： 。是苯的对位二取代化合物；能与FeCl3溶液发生显色反映；不考虑烯醇（ ）结构。 50.写出FG反映的化学方程式： 。51. 写出A的结构简式： 52. 在G的粗产物中，经检测具有聚合物杂质。写出聚合物杂质也许的结构简式（仅规定写出1种）： 。 6(本题共11分)香豆素是一种天然香料，工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反映制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反映条件及副产物已略去）已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢，B可与FeCl3溶液发生显色反映，同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成含碳氧双键的结构。请回答下列问题：45香豆素的分子式为_；由甲苯生成A的反映类型为_；A的结构简式为_46. 由B生成C反映的化学方程式为_ ；47. B的同分异构体中具有苯环的尚有_种， D的同分异构体中，具有苯环且既能发生银境反映，又能发生水解反映的是 （写结构简式），具有苯环且可以与饱和碳酸氢钠溶液反映放出CO2的是_（写结构简式）8、填空（共8分）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：加热、加压H2/NiAlCl3金刚烷2环戊二烯DCPD四氢二聚环戊二烯请回答下列问题：47. 环戊二烯与Br2分子按1:1发生加成反映的产物有 种（不考虑立体异构）。环戊二烯分子中最多有 个原子共面。48. 金刚烷分子中的CH2基团有 个, 其中有_个碳原子为三个环共有。 49. 在氢离子存在的情况下，DCPD与顺丁烯二酸发生如下反映，生成顺丁烯二酸DCPD酯, 该反映类型是: 一定条件下, DCPD 可以和某些醇发生类似的反映,试完毕下列反映的方程式:50. 已知烯烃能发生如下的反映：请写出下列反映产物的结构简式： 9、填空（共12分）芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系：已知F能使Br2/CCl4溶液褪色，且RONa + RXROR + NaX请回答下列问题：51.写出反映类型。反映B C 反映 EF 52.请分别写出A、F的结构简式A F 53.若有机物M与C互为同分异构体，则与有机物B互为同系物的M的同分异构体有 种。54. 请写出BC反映的化学反映方程式 55.请写出DH反映的化学反映方程式： 56.请回答如何检查D已完全转化为E： 10、有机题1 (本题共8分) Cl2 H2O CH2= CH2 O2 X（三元环） H2OY Cl2+H2OII CH2ClCH2Cl Ca(OH)2 ClCH2CH2OH F 一定条件高聚物Z I III AgNaOH、 某同学设计了由乙烯合成高聚物Z的三条路线（I、II、III）如下图所示。45.三条合成路线中，你认为符合“原子经济”规定的合成路线是（填序号“I”、“II”或“III”） 。46. 写出X的结构简式 。有机化合物F是合成电子薄膜材料高聚物Z的重要原料。已知1 mol F在O2中充足燃烧，生成CO2 和H2O的物质的量之比为 83，消耗7.5 mol O2。F能与NaHCO3反映生成CO2，不能使Br2的CCl4溶液褪色。F分子中含3种不同化学环境的氢原子。47.F中的含氧官能团的名称是 。48. 写出下列反映的方程式：YZ： CH2ClCH2ClY: 11、有机题2 (本题共12分)某芳香族化合物A,苯环上只有一个取代基,完全燃烧只生成二氧化碳和水,一定条件下存在如下图所示的转化关系：请回答下列问题：49.在一定条件下B也许发生的化学反映的类型有_(填序号)。取代反映 加成反映 消去反映 加聚反映。50.C的结构简式为_，F的结构简式为_。51.写出下列转化的化学方程式：AB：_ _；AE：_。52.写出同时符合条件：与E具有相同的官能团 苯环上一氯取代物只有二种的E所有同分异构体的结构简式 。12、有机题1 (本题共8分)有机物A（C11H12O2）可用来调配果味香精,其合成路线如下：OH-（R、R表达氢原子或烃基）已知：（1）两个醛分子间能发生如下反映： （2）C的分子式为C7H8O，能与钠反映，不与碱反映，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。45. 上述合成过程中，有机物没有涉及的反映类型有： （填写序号）。a酯化反映 b加成反映 c消去反映 d氧化反映 e还原反映46.写出结构简式。C： ； A： 。47.H生成G的化学方程式： 。48. F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反映又能发生水解反映，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式 。13、有机题2 (本题共12分) 化合物F的合成路线如下图所示。49.写出反映类型：反映 ；反映 。50.写出结构简式：B ；E 。51.在D转化为E的过程中也许生成了一种高分子化合物G，写DG反映的化学方程式： 。52.以下是由CH3CHCHCOOH制备CH3CHC（COOH）2的合成路线。（1）写出III的结构简式： ； （2）写出反映的化学方程式： 。96298310103水解31）KMnO4、H+2）H2OHI乙二酸14（8分）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯，其分子式为962，该芳香内酯经下列环节转变为水杨酸和乙二酸。1）KMnO42)H2O提醒：323332过氧化物222请回答下列问题：（1）写出化合物的结构简式。（2）化合物有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反映。这类同分异构体共有种。（3）在上述转化过程中，反映环节的目的是。(4)请设计合理方案从合成（用反映流程图表达，并注明反映条件）。例：由乙醇合成聚乙烯的反映流程图可表达为：高温高压催化剂浓H2SO4170322215. 我国科研人员从天然姜属植物分离出的一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路线如下:(1) AB的反映类型是。(2) 化合物B中的含氧官能团为和(填官能团名称)。(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:。. 苯环上有两个取代基. 分子中有6种不同化学环境的氢. 既能与FeCl3溶液发生显色反映，又能发生银镜反映，水解产物之一也能发生银镜反映(4) 实现FG的转化中，加入的化合物X(C12H14O3)的结构简式为。(5) 化合物是合成紫杉醇的关键化合物，请写出以和CH3CHO为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH2CH2CH3CH2OHCH3CHO16. 化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下:(1) 化合物A的官能团为和(填官能团名称)。(2) 反映的反映类型是。(3) 在BC的转化中，加入化合物X的结构简式为。(4) 写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式:。. 分子中具有六元碳环. 分子中具有两个醛基(5) 已知:RCH2Br化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以、和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH17. 利多卡因()是一种局部麻醉药物，可由下列路线合成:(1) B中含氧官能团的名称是，D的结构简式为。(2) AB的化学方程式为。(3) 由D生成利多卡因的反映类型是。(4) 写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:。能与FeCl3溶液发生显色反映苯环上只有两个处在对位的取代基能发生银镜反映(5) 已知:RCH2COOH，写出以苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH18. 4硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下:已知:HOOCCH2NH2(1) A中含氧官能团的名称是;EF的反映类型为。 (2) C的一种同分异构体X是苯的衍生物，苯环上有四个取代基，其中3个为甲氧基(OCH3)，在苯环上的位置与C相同，每摩尔X最多能与2 mol NaOH反映。X的结构简式为。(3) 写出CD的化学方程式:。 (4) 物质G的结构简式为。 (5) 运用题给相关信息，以甲苯、HCONH2为原料，合成 (无机试剂任选)。合成路线流程图示例为CH3CH2OHCH2CH2BrCH2CH2Br。提醒:19. 黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下:已知:RCN在酸性条件下发生水解反映:RCNRCOOH(1) 写出AB的化学方程式: 。(2) F分子中有3个含氧官能团，名称分别为羰基、和。(3) E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反映生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为。(4) 写出符合下列条件的D的两种同分异构体的结构简式:。分子中有4种不同化学环境的氢 可发生水解反映，且一种水解产物能与FeCl3发生显色反映，另一种水解产物能发生银镜反映(5) 对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为重要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下: CH3CH2OHCH2CH220. PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计如下:其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反映，C中不含甲基，1mol C可与足量钠反映生成22.4 L H2(标准状况)。请回答下列问题:(1) A中所含官能团的名称为，B的结构简式为。(2) 由物质C与D反映生成PTT的化学方程式为 ，反映类型为。(3) 分子式为C4H6O、与A互为同系物的同分异构体有种。(4) 请补充完整下列以CH2CHCH3为重要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反映条件)。CH2CHCH321. 布僫布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:请回答下列问题:(1) A长期暴露在空气中会变质，其因素是。(2) 由A到B的反映通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最也许生成的是(填字母)。a. b. c. d. (3) 在E的下列同分异构体中，具有手性碳原子的分子是(填字母)。a. b. c. d. (4) F的结构简式为。(5) D的同分异构体H是一种-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。22. 以苯甲醛为原料合成化合物E的路线如下:(1) 苯甲醛储存时要避免与空气接触，其因素是。(2) A的名称是;的反映类型是。 (3) 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。 属于苯的对位二元取代物具有硝基、羟基和羧基分子中无甲基(4) 在C转化为D的过程中也许生成了一种高分子化合物F，写出CF的化学方程式:。 (5) 2氰基2丁烯酸CH3CHC(CN)COOH是合成某种医疗手术用黏合剂的重要物质。写出以丙醛(CH3CH2CHO)和必要的化学试剂来制备2氰基2丁烯酸的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH2CH223. 已知:(X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)由有机物A合成G(香豆素)的环节如下:回答下列问题: (1) 写出C中含氧官能团的名称:，FG 的反映类型是。(2) 写出A和银氨溶液反映的化学方程式:。(3) D的结构简式为。 (4) F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式: 。. 分子中除苯环外，无其他环状结构 . 苯环上有两个处在对位的取代基. 能发生水解反映，不能与Na反映 . 能与新制的Cu(OH)2按物质的量之比为12反映(5) 二氢香豆素()常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有:NaOH溶液、。(6) 已知:(R，R为烃基)，试写出以苯和丙烯(CH2CHCH3)为原料，合成 的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH