专题3-烃的衍生物及有机反应类型.pptx

专题3烃的衍生物及有机反应类型专题3烃的衍生物及有机反应类型专题3烃的衍生物及有机反应类型专题3烃的衍生物及有机反应类型一、烃的衍生物的组成、结构和性质续表类别卤代烃醇通式RX(X为F、Cl、Br等)ROH(饱和一元醇CnH2n+1OH)代表物C2H5BrC2H5OH专题3烃的衍生物及有机反应类型类别卤代烃醇官能团XOH分子结构特点卤素原子直接与烃基相连羟基直接与饱和碳原子相连,OH键及CO键均为极性键专题3烃的衍生物及有机反应类型专题3烃的衍生物及有机反应类型专题3烃的衍生物及有机反应类型专题3烃的衍生物及有机反应类型专题3烃的衍生物及有机反应类型专题3烃的衍生物及有机反应类型专题3烃的衍生物及有机反应类型专题3烃的衍生物及有机反应类型专题3烃的衍生物及有机反应类型专题3烃的衍生物及有机反应类型根据以上合成路线回答下列问题:(1)A的名称是,分子中核磁共振氢谱共有种吸收峰。(2)反应的条件是,反应的条件是。(3)写出反应和的化学反应方程式:、。(4)符合下列条件的D的同分异构体有种。能使FeCl3溶液显紫色;含氧官能团的种类相同。专题3烃的衍生物及有机反应类型解析:结合可推知A中苯环上的两个取代基(甲基)处于对位,即是对二甲苯,该分子对称,只有两种化学环境的氢原子,核磁共振氢谱共有2种吸收峰;由A可先将甲基氢卤代,在NaOH水溶液、加专题3烃的衍生物及有机反应类型热条件下水解,在Cu或Ag、加热条件下催化氧化即可得到;结合M5可推知其单体分别是(即H)和(即G)知,反应需将两个醛基氧化成羧基;D为,其同分异构体中能使FeCl3溶液显紫色,即含有酚羟基,含氧官能团的种类相同,即4个专题3烃的衍生物及有机反应类型氧原子均写成酚羟基,故另一取代基为乙炔基,苯环上只有1个H位被取代基取代,分别可位于乙炔基的邻、间、对三个位置。答案:(1)对二甲苯2(2)NaOH水溶液、加热Cu或Ag、加热(3)+O2专题3烃的衍生物及有机反应类型n+nHO+(2n-1)H2O(4)3二、重要的烃的衍生物的性质及有机化学反应类型专题3烃的衍生物及有机反应类型1.重要的烃的衍生物的性质烃的衍生物的性质是由其结构(官能团)决定的,掌握一类有机物的性质,关键是掌握其断键的位置。(1)卤代烃:有两个位置可断键:处断键,Cl可被OH取代,发生取代反应;两处共同断键,消去HCl分子,发生消去反应。卤代烃发生消去反应的必要条件是C上至少有一个氢原子。专题3烃的衍生物及有机反应类型(2)醇:醇是有机物中断键位置较多、性质较多的一类物质,其断键的位置主要发生在官能团内部及官能团周边,可谓“城门失火,殃及池鱼”。处断键可发生与活泼金属的置换反应、与羧酸的酯化反应;同时断键可发生催化氧化反应;处断键可与HX发生取代反应;处同时断键,可发生消去反应。醇发生催化氧化反应的必要条件是C上至少有一个氢原子,C上专题3烃的衍生物及有机反应类型有两个氢(CH2OH),该醇被氧化生成醛,可进一步氧化成羧酸。即CH2OHCHOCOOH。C上有一个氢(),该醇被氧化成酮,醇发生消去反应的必要条件是C上至少有一个氢原子。(3)醛:醛断键的位置有两处:处断键,醛可与H2、HCN、CH3OH、NH3等物质发生加成反应;处断键,醛可被O2、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液氧化生成羧酸。专题3烃的衍生物及有机反应类型卤代烃、醛是有机转化的重要桥梁。通过卤代烃的水解及消去,可实现官能团的改变及增加,如CH3CH2BrCH2CH2。通过醛的氧化及还原反应,可实现醇、醛、羧酸之间的转化。如RCH2OHRCHORCOOH。2.有机反应的主要类型(1)有机物的结构特点与反应类型专题3烃的衍生物及有机反应类型反应类型结构特点反应试剂取代反应、X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液消去反应、浓硫酸、Zn、KOH乙醇溶液加成反应、H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水专题3烃的衍生物及有机反应类型氧化反应能加氧去氢(烃及大多数有机物)氧化剂如酸性KMnO4溶液、O2还原反应能加氢去氧(除烷烃以外的烃、醛、酮、羧酸等)还原剂如H2、LiAlH4等有机化学反应类型往往有交叉和从属关系。如加氢的反应,也可以叫还原反应;酯化、硝化、水解、卤代等均属于取代反应;另外还有加聚反应和缩聚反应是有机合成的两大重要反应类型。(2)有机反应试剂与反应类型专题3烃的衍生物及有机反应类型试剂(或条件)有机反应类型溴水烯烃、炔烃加成;酚取代酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、醛及苯的同系物等被氧化NaOH的水溶液卤代烃、酯水解;羧酸、酚、氨基酸的中和NaOH的醇溶液卤代烃消去浓硫酸(加热)醇和酸酯化(分子内成环、分子间反应)、醇消去、醇分子之间脱水稀硫酸酯、二糖、多糖和蛋白质水解专题3烃的衍生物及有机反应类型Na醇、酚、羧酸、氨基酸等物质的置换反应NaHCO3低碳羧酸、氨基酸复分解反应FeCl3溶液酚类显色反应(紫色)银氨溶液醛类、葡萄糖、麦芽糖、HCOOH、HCOOR、甲酸某酯的银镜反应新制Cu(OH)2(悬浊液)醛类、葡萄糖、麦芽糖、HCOOH、HCOOR的氧化反应,低碳羧酸的中和反应专题3烃的衍生物及有机反应类型H2/催化剂烯烃、炔烃、芳香烃、醛(酮)等加成反应(还原反应)Cl2/光饱和烃或苯环侧链上的烷基取代反应Br2(液溴)/催化剂苯环上的取代反应碘水淀粉溶液显色反应(蓝色)专题3烃的衍生物及有机反应类型(2011山东卷,33)美国化学家R.F.Hcck因发现如下Hcck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。(X为卤原子,R为取代基)经由Hcck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:回答下列问题:专题3烃的衍生物及有机反应类型(1)M可发生的反应类型是。a.取代反应b.酯化反应c.缩聚反应d.加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液退色,F的结构简式是。D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是。(3)在AB的反应中,检验A是否反应完全的试剂是。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为。专题3烃的衍生物及有机反应类型解析:由M的结构式及信息可知E、D为以下两种有机物、CH2CHCOOCH2CH2CH(CH3)2;由A的化学式及反应条件可知B为CH2CHCOOH,则C为HOCH2CH2CH(CH3)2、A为CH2CHCHO。专题3烃的衍生物及有机反应类型专题3烃的衍生物及有机反应类型1.卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂、氟利昂曾用作冷冻剂、氯仿曾用作麻醉剂,卤代烃还是合成高分子化合物的原料。已知下面三个反应(其中A为氯代烃,B为烯烃):反应:AB反应:BCH3COOH+CO2+H2O反应:CH3CH2CHCH2+HBr专题3烃的衍生物及有机反应类型(1)化合物B的分子式为,1mol化合物B完全燃烧需要消耗标准状况下L的氧气。(2)由丙醇可以制备B,该反应的反应条件为,该反应的反应类型为。(3)假设A在核磁共振氢谱中有两组峰,且峰面积之比为61,那么A在氢氧化钾热溶液中反应生成的有机化合物的结构简式为。(4)写出B在有机过氧化物(ROOR)中与HBr反应的化学方程式:。(5)实验室中检验A中含有氯元素的方法或试剂正确的是。CH3CH2CH2CH2Br请回答下列问题:专题3烃的衍生物及有机反应类型a.燃烧法b.AgNO3溶液c.NaOH溶液+稀硝酸+AgNO3溶液d.NaOH醇溶液+AgNO3溶液解析:(1)由反应中碳元素守恒可知B为含有3个碳原子的烯烃,故B为丙烯。(2)由实验室制备乙烯的方法可知用丙醇制备丙烯需要浓硫酸和加热的条件,因此该反应的化学方程式可以表示为CH3CH2CH2OHCH3CHCH2+H2O,由此可知该反应为消去反应。解析解析专题3烃的衍生物及有机反应类型(3)A为一氯代丙烷,而在核磁共振氢谱中有两组峰,且峰面积之比为61的只有2氯丙烷。(4)由已知反应可知B在有机过氧化物中与HBr发生加成反应,且Br原子加在1号碳原子上。(5)氯代烃在水溶液中不能电离出氯离子,需要在碱性条件下水解或在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,才能使氯代烃中的氯变为溶液中的Cl-而用AgNO3溶液检验,但因为氯代烃在碱性条件下水解或在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后的混合液为碱性,必须加硝酸中和后才能检验。答案:(1)C3H6100.8专题3烃的衍生物及有机反应类型(2)浓硫酸、170消去反应(3)(4)CH3CHCH2+HBrCH3CH2CH2Br(5)c专题3烃的衍生物及有机反应类型(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等);下面的框图表明了AG的转化关系。其中A、C、D的相对分子质量有如下关系:M(A)+M(D)=M(C)。2.已知A的分子结构球棍模型如下图所示:专题3烃的衍生物及有机反应类型(1)A的分子式为。(2)G的结构简式为。(3)写出下列反应方程式:;。(4)同时符合下列两项要求的C的同分异构体的数目为个,写出其中任意一种同分异构体的结构简式。1mol该物质能和3molNaOH反应;1mol该物质与足量的银氨溶液反应,生成4mol银单质。专题3烃的衍生物及有机反应类型解析:根据A的分子结构模型,可推断其结构简式为,故其分子式为C8H10O2;根据的反应条件可知B为,C为;由M(A)+M(D)=M(C),则M(D)=28,结合其性质特点,D为乙烯,故E为1,2二溴乙烷,F为乙二醇;因此G为4)根据提供的信息,该同分异构体中苯环上连接的官能团有1个CHO、1个OH、1个,所以总共有10种可能的结构。专题3烃的衍生物及有机反应类型(2)(3)+O2+2H2OBrCH2CH2Br+2NaOHOHCH2CH2OH+2NaBr答案:(1)C8H10O2(4)10(或其他合理答案)专题3烃的衍生物及有机反应类型3.(密码原创)苯甲酸甲酯()是一种重要的工业用有机溶剂。请分析下面三种有机物的结构简式及性质特点,然后回答问题:甲乙丙的分子式C7H8O丙的部分性质熔融状态能与钠反应放出氢气与乙酸能发生酯化反应专题3烃的衍生物及有机反应类型请回答下列问题:(1)乙中含氧官能团的名称:。(2)甲、乙、丙三种有机物中与苯甲酸甲酯是同分异构体的是,在加热条件下能够与新制氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀的是,与NaOH溶液加热消耗NaOH最多的是。(3)已知:苯在无水AlCl3的作用下与卤代烃、烯烃发生反应,可以在苯环上增加烷基。专题3烃的衍生物及有机反应类型一定条件下,下列物质不能与A反应的是(选填序号)a.酸性KMnO4溶液b.溴的CCl4溶液 c.氢气d.氯气专题3烃的衍生物及有机反应类型写出C的结构简式:。丙生成甲的反应类型与(选填序号)的反应类型相同。a.反应b.反应c.反应d.反应写出B生成丙的化学方程式:。解析:(1)乙为乙酸与苯酚通过酯化反应形成的酯,故其含氧官能团为酯基。(2)苯甲酸甲酯与甲、乙的分子式都是C8H8O2,只是结构不同;甲为甲酸苯甲酯,中的CHO可以看做醛基,并表现醛解析解析专题3烃的衍生物及有机反应类型基的性质;乙在碱性(NaOH)条件下水解生成苯酚钠和乙酸钠。(3)通过“已知”信息及框图信息可以推知A、B、C的结构简式分别为、;反应I为甲苯的氧化反应,反应、反应为酯化反应,反应为取代反应。答案:(1)酯基(2)甲、乙甲乙(3)bbd+NaOH+NaCl专题3烃的衍生物及有机反应类型已知:D、E互为同分异构体,它们都能使石蕊变红,1H核磁共振谱图表明,E分子中只有两种不同化学环境的氢。C无支链,既有氧化性又有还原性,F与B碳原子数相等。回答有关问题。(1)F可以发生的反应有(选填序号)。加成反应消去反应加聚反应氧化反应还原反应4.有机物A的分子式为C10H20O2,是肥皂中常用的香料,其合成有关转化关系如下图。专题3烃的衍生物及有机反应类型(2)E烃基上的一个氢若被Cl取代,该一氯代物在NaOH溶液中加热,写出该反应的方程式:。(3)B、E分子所含的官能团的名称依次是、。设计实验检验C中的官能团。(4)E可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取,写出该反应的化学方程式:。解析:D、E都能使石蕊变红,都是羧酸,它们互为同分异构体,分子式相同,根据A的分子式C10H20O2,说明D、E中碳原子数都是5,则它们的分子式都为C5H10O2。由E的核磁共振氢谱图中只有两种不同的H原子,则E为COOH。由C无支链,既有氧化性又有还原性说明其解析解析专题3烃的衍生物及有机反应类型中含醛基,B为1戊醇,A为酯。(1)F为烯烃,所以可以发生加成、加聚、氧化反应,也可以与氢气加成发生还原反应。(2)E的一氯代物与碱的反应既有水解又有中和。(3)检验醛基用新制的Cu(OH)2悬浊液或新制的银氨溶液。(4)要特别注意这个反应不是酯化反应,反应条件也应写出,不能写一般酯化反应条件。答案:(1)(2)(CH3)2C(CH2Cl)COOH+2NaOH(CH3)2C(CH2OH)COONa+NaCl+H2O(3)羟基羧基加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,若出现砖红色沉淀,说明C分子中含有醛基(或其他合理答案)(4)(CH3)2CHCH2OH+HCOOHC(CH3)3COOH+H2O专题3烃的衍生物及有机反应类型5.(密码原创)面粉增白剂一直以来极具争议性。面粉行业中普遍使用的过氧化苯甲酰(结构简式为)具有强氧化作用,它可以缓慢地氧化面粉中的叶黄素、胡萝卜素,使其由略带黄色变为雪白,同时面粉原有的麦香味会消失,散发出“漂白剂的味儿”。而且漂白了的面粉对人体是否有害也有待时间的检验。请回答下列问题:专题3烃的衍生物及有机反应类型(1)过氧化苯甲酰的官能团是否含有酯基,为什么?。(2)工业生产方法之一是以苯甲酰氯()和双氧水为主要原料,在碱性条件下常温反应,合成出高纯度、高等级的粉末状过氧化苯甲酰产品。请写出该反应的化学方程式:,该反应的反应类型是。(3)过氧化苯甲酰使面粉增白,但它的安全性已引起公众的质疑。已知过氧化苯甲酰能发生如下反应:+2H2O2+H2O2专题3烃的衍生物及有机反应类型检验该反应已经进行的试剂是。在生成物苯甲酸的同分异构体中,既属于醛又属于酚的物质有种,写出其中一种同分异构体的结构简式:。解析:(1)中与羰基碳原子相连的两个氧原子构成了过氧键,故其中的不是酯基。(2)苯甲酰氯、双氧水在碱性条件下反应的产物除过氧化苯甲酰外,还有氯化氢。解析解析专题3烃的衍生物及有机反应类型(3)可以用蓝色石蕊试剂检验产物苯甲酸;苯甲酸的同分异构体中,既属于醛又属于酚的物质有3种,即若固定醛基在苯环上的位置,酚羟基分别在邻、间、对有三种同分异构体。答案:(1)否,因为过氧化苯甲酰分子结构中含有过氧键(OO)(2)2+H2O2+2HCl取代反应(3)蓝色石蕊试液(或其他合理的试剂)3、(任写一种)