化学科学家怎样研究有机物苏教版选修.pptx

专题一一 认识有机化合物有机化合物 第二第二单元元 科学家怎科学家怎样研究有机物研究有机物第一第一课时研究有机物的步研究有机物的步骤：粗粗粗粗产产产产品品品品分离分离分离分离提纯提纯提纯提纯定性分析定性分析定性分析定性分析定量分析定量分析定量分析定量分析除杂质除杂质除杂质除杂质确定组确定组确定组确定组成元素成元素成元素成元素质质质质量量量量分分分分析析析析测测测测定定定定分分分分子子子子量量量量结结结结构构构构分分分分析析析析实验式或最简式实验式或最简式实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式分子式分子式结构式结构式结构式结构式每一个操作步骤是怎样完成的呢每一个操作步骤是怎样完成的呢?一、有机物的分离与提一、有机物的分离与提纯o物物质的分离与提的分离与提纯方法有：方法有：过滤过滤、蒸、蒸、蒸、蒸发发、结结晶、萃取、分液、蒸晶、萃取、分液、蒸晶、萃取、分液、蒸晶、萃取、分液、蒸馏馏、层层析析析析等等o物物质分离提分离提纯的原的原则：不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原o思考：如何从工思考：如何从工业乙醇中乙醇中获得得99.5%99.5%的无水乙醇？的无水乙醇？o请同学同学们设计：提提纯粗粗盐（杂质为氯化化镁）的）的实验方案方案含杂质的含杂质的工业乙醇工业乙醇95.6%95.6%工业乙醇工业乙醇99.5%99.5%无水乙醇无水乙醇蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏加吸水剂加吸水剂加吸水剂加吸水剂二、有机物二、有机物组成的研究成的研究o如何确定有机物的如何确定有机物的组成元素？（定性分析）成元素？（定性分析）o有机物燃有机物燃烧后，各元素后，各元素对应的的产物物为：CCOCCOCCOCCO2 2 2 2H HH HH HH H2 2 2 2O O O OCl HClCl HClCl HClCl HClo思考：如果某有机物完全燃思考：如果某有机物完全燃烧后若后若产物只有物只有COCO2 2 和和H H2 2O O，其，其组成元素可能有什么？成元素可能有什么？oo可能可能可能可能为为C C C C、H H H H 或或或或 C C C C、H H H H、O O O Oo如何判断如何判断该有机物中是否含有氧元素？有机物中是否含有氧元素？o先求出先求出产物中物中COCO2 2中碳元素的中碳元素的质量及量及H H2 2O O中中氢元素的元素的质量，量，然后将碳、然后将碳、氢元素的元素的质量之和与原有机物量之和与原有机物质量比量比较，若，若两者相等原有机物两者相等原有机物组成中不含氧；否成中不含氧；否则，原有机物的，原有机物的组成中含氧。成中含氧。有机物的定性分析和定量分析有机物的定性分析和定量分析o18311831年，李比希提出了年，李比希提出了测测定有机化合物中碳、定有机化合物中碳、定有机化合物中碳、定有机化合物中碳、氢氢元素元素元素元素质质量分数的方法量分数的方法量分数的方法量分数的方法。其基本原理是什么？。其基本原理是什么？o什么是什么是钠钠融法融法融法融法？oo铜丝铜丝燃燃燃燃烧烧法法法法可以确定有机物是否含有可以确定有机物是否含有 。o现代元素分析法：代元素分析法：元素分析元素分析元素分析元素分析仪仪的工作原理的工作原理o课堂堂练习：1 1、实验测得某碳得某碳氢化合物化合物A A中含碳中含碳80%80%，含，含氢20%20%，求，求该 化合物的化合物的实验式（最式（最简式）。又式）。又测得得该化合物的相化合物的相对 分子分子质量量为3030，求，求该化合物的分子式。化合物的分子式。卤素卤素卤素卤素最简式：最简式：分子式：分子式：课堂堂练习2、某有机物在氧气中充分燃某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳，生成的水蒸气和二氧化碳的物的物质的量之比的量之比为1：1，由此可以得出的，由此可以得出的结论是：是：A、该有机物中有机物中C、H、O的原子个数比的原子个数比为1：2：3B、分子中、分子中C、H的原子个数比的原子个数比为1：2C、有机物中必定含有氧、有机物中必定含有氧D、有机物中必定不含有氧、有机物中必定不含有氧3、取取8g某有机物（相某有机物（相对分子分子质量量为32）在氧气中完全燃）在氧气中完全燃烧，生成物中只有，生成物中只有11gCO2和和9gH2O1）该有机物是否含有氧元素？有机物是否含有氧元素？2）请确定确定该有机物的有机物的分子式分子式?3）若）若误服服该有机物会使人中毒失明甚至死亡，有机物会使人中毒失明甚至死亡，请写出写出该有机物的有机物的结构构简式。式。BCH3OHCH4O课堂堂练习4、某同学某同学为测定定维生素生素C中碳、中碳、氢的的质量分数，取量分数，取维生素生素C样品研碎，称取品研碎，称取该试样0.352g，置于，置于铂舟并放入燃舟并放入燃烧管管中，不断通入氧气流。用酒精中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持灯持续加加热样品，将生品，将生成物先后通成物先后通过无水硫酸无水硫酸铜和碱石灰，两者分和碱石灰，两者分别增重增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。，生成物完全被吸收。试回答以下回答以下问题：(1)维生素生素C中碳的中碳的质量分数是量分数是_，氢的的质量分数是量分数是_。(2)维生素中是否含有氧元素？生素中是否含有氧元素？为什么？什么？(试通通过计算算说明明)(3)如需你确定如需你确定维生素生素C的分子式，你的分子式，你还需要哪些信息？需要哪些信息？课堂堂练习 答案：答案：(1)、40.91%，4.55%(2)、已知、已知m(H)=0.144g9=0.016g（n=m/M）m(C)=0.528g1244=0.144g（n=m/M）m(H)+m(C)=0.016g+0.144g=0.160g0.352g又因又因产物中只有物中只有H2O和和CO2，故，故维生素中必含有氧。生素中必含有氧。(3)、若要确定其分子式，、若要确定其分子式，还要知其相要知其相对分子分子质量。量。课堂小堂小结有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯有机物组成的研究有机物组成的研究有机物组成的研究有机物组成的研究燃烧法确定元素构成燃烧法确定元素构成燃烧法确定元素构成燃烧法确定元素构成钠融法确定钠融法确定钠融法确定钠融法确定N N、ClCl、BrBr、S S等等等等铜丝燃烧法确定卤素铜丝燃烧法确定卤素铜丝燃烧法确定卤素铜丝燃烧法确定卤素元素仪分析法元素仪分析法元素仪分析法元素仪分析法科科科科学学学学家家家家怎怎怎怎样样样样研研研研究究究究有有有有机机机机物物物物有机物结构的研究有机物结构的研究有机物结构的研究有机物结构的研究有机化学反应的研究有机化学反应的研究有机化学反应的研究有机化学反应的研究作作业布置布置1.吗啡是啡是严格格查禁的毒品，禁的毒品，吗啡的啡的组成中，碳元素的成中，碳元素的质量分数量分数为71.58%，氢元素的元素的质量分数量分数为6.67%，氮元，氮元素的素的质量分数量分数为4.91%，其余，其余为氧元素，已知氧元素，已知吗啡的相啡的相对分子分子质量不超量不超过300，请求出求出吗啡的相啡的相对分子分子质量并量并确定确定吗啡的分子式。啡的分子式。2.P14/2、3 第二第二课时三、有机化合物三、有机化合物结构的研究构的研究o18311831年李比希提出的基年李比希提出的基团理理论启启发、引、引导化学家化学家们对有有机化合物分子机化合物分子结构构与与性性质之之间的关系展开研究，如今我的关系展开研究，如今我们学学习过哪些方法哪些方法对有机化合物有机化合物进行分行分类？1 1、根据有机化合物的、根据有机化合物的来源来源来源来源分分类：天然天然天然天然有机化合物和有机化合物和合成合成合成合成有机化合物有机化合物2 2、根据有机化合物分子中、根据有机化合物分子中碳的骨架碳的骨架碳的骨架碳的骨架分分类：3 3、根据有机化合物、根据有机化合物官能官能官能官能团团分分类：什么是什么是官能官能团？什么是？什么是烃的衍生物的衍生物？有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物链状化合物链状化合物链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物芳香化合物芳香化合物按官能按官能团对有机化合物有机化合物进行分行分类类别类别 官能团官能团代表物代表物类别类别 官能团官能团代表物代表物烷烃烷烃/甲烷甲烷酚酚羟基羟基苯酚苯酚烯烃烯烃碳碳双键碳碳双键乙烯乙烯醚醚醚键醚键乙醚乙醚炔烃炔烃碳碳叁键碳碳叁键乙炔乙炔醛醛醛基醛基乙醛乙醛芳香烃芳香烃苯环苯环苯苯酮酮羰基羰基丙酮丙酮卤代烃卤代烃卤素原子卤素原子 溴乙烷溴乙烷羧酸羧酸羧基羧基乙酸乙酸醇醇羟基羟基乙醇乙醇酯酯酯基酯基乙酸乙酯乙酸乙酯知知识升升华oo官能官能官能官能团团：指决定有机化合物化学特性的原子或原子：指决定有机化合物化学特性的原子或原子团。oo烃烃的衍生物的衍生物的衍生物的衍生物：指：指烃分子里的分子里的氢原子被其他原子被其他原子原子或或原子原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。取代所生成的一系列新的有机化合物。o课堂堂练习：指出下列有机物各属于哪一：指出下列有机物各属于哪一类别：OHHOC2H5COOHHCOHHCOOC2H5COOHCHH2C测定有机物定有机物组成和成和结构的分析方法之一构的分析方法之一1 1 1 1、核磁共振、核磁共振、核磁共振、核磁共振氢谱氢谱 （重点掌握（重点掌握谱图的的识别）：）：氢原子核具有磁性，如用原子核具有磁性，如用电磁波照射磁波照射氢原子核，原子核，它能通它能通过共振吸收共振吸收电磁波能量，磁波能量，发生生跃迁。用核磁共迁。用核磁共振振仪可以可以记录到有关信号。到有关信号。有机分子中有机分子中氢原子核所原子核所处的的化学化学环境境（附近的基（附近的基团）不同，表）不同，表现得得核磁性核磁性就不同，代表就不同，代表核磁性特征的核磁性特征的峰在核磁共振峰在核磁共振谱图中横坐中横坐标的位置的位置（化学位移，符号（化学位移，符号为)也就不同。如乙醇和甲也就不同。如乙醇和甲醚的的谱图（P9P9图1-91-9）OCCHHHHHHHOHCCHHHHHOHCCHHHHHOCCHHHHHHH乙醚的核磁共振谱图显示乙醚的核磁共振谱图显示分子中只有分子中只有一种一种氢原子氢原子乙醇的核磁共振谱图显示乙醇的核磁共振谱图显示分子中有分子中有三种三种氢原子氢原子-CH3-OH-CH2-CH3核磁共振图谱分析：乙醇和甲醚的谱图核磁共振图谱分析：乙醇和甲醚的谱图/ppm/ppm核磁共振核磁共振谱图判断要点：判断要点：1、有几个峰就代表有几种、有几个峰就代表有几种类型的型的氢原子。原子。2、峰面积之比就等于氢原、峰面积之比就等于氢原子的个数比（但不能化简）子的个数比（但不能化简）3、相同类型的氢原子在峰、相同类型的氢原子在峰值上有叠加。（例如：值上有叠加。（例如：丙烷丙烷CH3CH2CH3的峰的峰面积之比为面积之比为6：2，而非，而非3：1，也非，也非3：2）测定有机物定有机物组成和成和结构的分析方法之二构的分析方法之二2 2、红红外光外光外光外光谱谱（了解）（了解）（了解）（了解）：o利用有机化合物分子中不同基利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收的特征吸收频率不同，率不同，测试并并记录有机化合物有机化合物对一定波一定波长范范围内的内的红外光吸收外光吸收情况。根据情况。根据对红外光外光谱的分的分析，可以初步判断有机化合物中具有那些基析，可以初步判断有机化合物中具有那些基团。（P9 P9 图1-111-11）乙醇的红外光乙醇的红外光谱图谱图显示分显示分子中有三种基子中有三种基团（图中显示团（图中显示O-H、C-H、O-C键的吸收峰）键的吸收峰）o课堂练习（不要求）：课堂练习（不要求）：某有机物由某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外光谱表明有三种元素组成，它的红外光谱表明有O-H键和烃基键和烃基C-H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为2：1，它的相对分子质量为，它的相对分子质量为62，试写出该有机化合物的结构简式。，试写出该有机化合物的结构简式。图图111乙醇的红外光谱图乙醇的红外光谱图测定有机物定有机物组成和成和结构的分析方法之三构的分析方法之三3 3 3 3、质谱质谱法法法法：测定有机化合物的相定有机化合物的相对分子分子质量。量。用高能用高能电子流子流轰击样品，使分子失去品，使分子失去电子子变 成成带正正电荷的荷的分子离子分子离子和和碎片离子碎片离子，在磁，在磁场的作的作 用下，由于它用下，由于它们的相的相对质量不同而使其到达量不同而使其到达检测 器的器的时间也先后不同，其也先后不同，其结果被果被记录为质谱图。质谱法 谱图的简单识别谱图的简单识别（此处只要求能知道质谱图的样子）（此处只要求能知道质谱图的样子）随堂随堂练习：简单质谱图的的识别21214161、线的高低代表吸、线的高低代表吸收强度。收强度。2、横坐标代表质、横坐标代表质荷比。荷比。资料卡：手性分子料卡：手性分子手性分子手性分子结构构图手性碳原子手性碳原子o连结四个不同的原子或基四个不同的原子或基团的碳原子称的碳原子称为手性碳原子。手性碳原子。氨基酸都是手性分子氨基酸都是手性分子氨基酸都是手性分子氨基酸都是手性分子课堂堂练习1 1、下列化合物中含有手性碳原子的是、下列化合物中含有手性碳原子的是()()A A、CClCCl2 2F F2 2B B、CHCH3 3CHCH2 2OHOH C C、D D、2 2、指出手性碳原子：、指出手性碳原子：CHCH3 3CHCHCOOHCOOHOHOHCHCH2 2OHOHCHCHOHOHCHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCHCOOHCOOHNHNH2 2CHOHCHOHCBrClCBrClCHBrClCHBrClCOOHCOOH归纳小小结科科科科学学学学家家家家怎怎怎怎样样样样研研研研究究究究有有有有机机机机物物物物有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯有机物组成的研究有机物组成的研究有机物组成的研究有机物组成的研究有机物结构的研究有机物结构的研究有机物结构的研究有机物结构的研究核磁共核磁共核磁共核磁共振氢谱振氢谱振氢谱振氢谱红外红外红外红外光谱光谱光谱光谱质谱法质谱法质谱法质谱法手性分子手性分子手性分子手性分子手性碳手性碳手性碳手性碳对映结构对映结构对映结构对映结构有机化学反应的研究有机化学反应的研究有机化学反应的研究有机化学反应的研究结合方式结合方式结合方式结合方式共价键共价键共价键共价键基团理论基团理论基团理论基团理论现代结构现代结构现代结构现代结构研究法研究法研究法研究法准确测量准确测量分子量分子量确定确定结构结构它是什么它是什么样子？样子？是什么？是什么？有多少？有多少？第三第三课时四、有机化学反四、有机化学反应的研究的研究o在在6060年代中期，科里年代中期，科里创造了逆合成分析造了逆合成分析的原理，并提出了合成子和切断的原理，并提出了合成子和切断这两个两个基本概念。他的方法是从合成基本概念。他的方法是从合成产物的分物的分子子结构入手，采用切断（一种分析法，构入手，采用切断（一种分析法，这种方法就是将分子的一个种方法就是将分子的一个键切断，合切断，合分子分子转变为一种可能的原料）的方法得一种可能的原料）的方法得到合成子（在切断里得到的概念性分子到合成子（在切断里得到的概念性分子碎片，通常是个离子）碎片，通常是个离子）这样就就获得了不得了不太复太复杂的可以在合成的可以在合成过程中加以装配的程中加以装配的结构构单元。元。o科里的合成方法和理科里的合成方法和理论开开创了了计算机算机辅助有机合成的新助有机合成的新纪元。元。伊莱亚斯伊莱亚斯.科里科里甲甲烷与与氯气取代的机理气取代的机理ClClClCHHHH光照光照光照光照Cl+Cl+CHHHHClClCl+ClCHHHCl化合物分子在光或热等条件下，化合物分子在光或热等条件下，化合物分子在光或热等条件下，化合物分子在光或热等条件下，共价键发生均裂，形成具有很共价键发生均裂，形成具有很共价键发生均裂，形成具有很共价键发生均裂，形成具有很强反应活性的单电子原子或基强反应活性的单电子原子或基强反应活性的单电子原子或基强反应活性的单电子原子或基团，它们可与其他反应物分子团，它们可与其他反应物分子团，它们可与其他反应物分子团，它们可与其他反应物分子作用，生成新的游离基，引发作用，生成新的游离基，引发作用，生成新的游离基，引发作用，生成新的游离基，引发链式反应。链式反应。链式反应。链式反应。运用同位素示踪法研究化学反运用同位素示踪法研究化学反应过程程 o将乙酸乙将乙酸乙酯与与H H2 21818O O混合后，加入稀硫酸作催化混合后，加入稀硫酸作催化剂，乙酸，乙酸乙乙酯在加在加热条件下将条件下将发生水解反生水解反应下面是下面是该反反应的化学的化学方程式：方程式：1.1.根据根据产物中物中18181818O O O O的分布情况，你能判断出乙酸乙的分布情况，你能判断出乙酸乙酯在反在反应过程中有哪些共价程中有哪些共价键发生了断裂？生了断裂？2.2.同位素示踪法研究化学反同位素示踪法研究化学反应是运用了同位素的那些性是运用了同位素的那些性质？o放射性放射性CHCH3 3-C-O-CH-C-O-CH2 2-CH-CH3 3O O+H+H2 21818O O硫酸硫酸硫酸硫酸CHCH3 3-C-O-C-O-18181818O O O O-H-HO O+CH+CH3 3-CH-CH2 2-OH-OH运用同位素示踪法研究化学反运用同位素示踪法研究化学反应过程程 3.3.你知道同位素示踪法可研究其他化学反你知道同位素示踪法可研究其他化学反应吗？请举例例说明。明。o课堂堂练习1 1用用CHCH3 3COOHCOOH与与H H1818O OC C2 2H H5 5在酸性催化下在酸性催化下发生生酯化反化反应，1818O O存在于那种存在于那种产物中？物中？o课堂堂练习2 2的可逆反的可逆反应平衡后，充平衡后，充入入1818O O2 2 ，问过一段一段时间重新建立新平衡后，重新建立新平衡后，1818O O存在那存在那些物些物质中？中？o1 1、1818O O存在于存在于酯中中2 2、1818O O存在于所有物存在于所有物质中（中（SOSO2 2、SOSO3 3、O O2 2中）中）2SO2SO2 2+O+O2 2 2SO 2SO3 3归纳小小结科科科科学学学学家家家家怎怎怎怎样样样样研研研研究究究究有有有有机机机机物物物物有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯有机物组成的研究有机物组成的研究有机物组成的研究有机物组成的研究有机物结构的研究有机物结构的研究有机物结构的研究有机物结构的研究有机化学反应的研究有机化学反应的研究有机化学反应的研究有机化学反应的研究甲烷与氯气取代的机理甲烷与氯气取代的机理甲烷与氯气取代的机理甲烷与氯气取代的机理同位素示踪法同位素示踪法同位素示踪法同位素示踪法不对称合成不对称合成不对称合成不对称合成有机物分子式确定的基本方法有机物分子式确定的基本方法各组成元素的质量分数各组成元素的质量分数各组成元素的质量分数各组成元素的质量分数各组成元素的质量各组成元素的质量各组成元素的质量各组成元素的质量各组成元素的质量比各组成元素的质量比各组成元素的质量比各组成元素的质量比1 mol 1 mol 有机物燃烧生成产物的量有机物燃烧生成产物的量有机物燃烧生成产物的量有机物燃烧生成产物的量质量和物质的量质量和物质的量质量和物质的量质量和物质的量相对密度相对密度相对密度相对密度化学反应化学反应化学反应化学反应标况下密度标况下密度标况下密度标况下密度最最最最简简简简式式式式摩尔质量摩尔质量摩尔质量摩尔质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量分分分分子子子子式式式式确定有机物确定有机物结构式的方法构式的方法解解解解题题题题思思思思路路路路特征反应特征反应特征反应特征反应推知官能团的种类推知官能团的种类推知官能团的种类推知官能团的种类反应机理反应机理反应机理反应机理推知官能团的位置推知官能团的位置推知官能团的位置推知官能团的位置计算解析计算解析计算解析计算解析推知官能团的数目推知官能团的数目推知官能团的数目推知官能团的数目产物结构产物结构产物结构产物结构推知碳架结构推知碳架结构推知碳架结构推知碳架结构化学性质、核磁共振氢谱、红外光谱化学性质、核磁共振氢谱、红外光谱化学性质、核磁共振氢谱、红外光谱化学性质、核磁共振氢谱、红外光谱确定有机确定有机确定有机确定有机物的结构物的结构物的结构物的结构