3糖的化学.pptx

2024/10/10 周四 10:05烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University第三章第三章 糖糖 的的 化化 学学第一节第一节 概述概述一一 糖的定义与分布糖的定义与分布糖类糖类(saccharide):是多羟基醛或多羟基酮是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称及其缩聚物和某些衍生物的总称.2024/10/10 周四 10:05烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University最初最初,糖类化合物用糖类化合物用Cn(H2O)m表示表示,统称碳水统称碳水化合物化合物(carbohydrate)鼠李糖鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖、脱氧核糖(C5H10O4)糖类是地球上数量最多的一类有机化合物糖类是地球上数量最多的一类有机化合物,在植物占在植物占80%,动物占动物占2%,微生物占微生物占10%30%2024/10/10 周四 10:05烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University二二 糖类的生物学意义糖类的生物学意义生物体内的主要生物体内的主要能源物质能源物质生物体的生物体的结构成分结构成分在生物体内在生物体内转变为其他物质转变为其他物质:脂类脂类,蛋蛋白白,核酸核酸细胞识别的细胞识别的信息分子信息分子：神经活动、细神经活动、细胞识别和信息传递胞识别和信息传递2024/10/10 周四 10:05烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University三三 糖的分类：糖的分类：单糖单糖:不能水解的最简单糖类不能水解的最简单糖类,组成糖组成糖类物质的基本结构单位类物质的基本结构单位.寡糖寡糖:有有2 210个分子单糖缩合而成个分子单糖缩合而成,水水解后产生单糖解后产生单糖.多糖多糖:由多分子单糖或其衍生物所组成由多分子单糖或其衍生物所组成,水解后产生原来的单糖或其衍生物水解后产生原来的单糖或其衍生物.2024/10/10 周四 10:05烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University第二节第二节 重要单糖重要单糖丙糖：甘油醛和二羟基丙酮丙糖：甘油醛和二羟基丙酮2024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai UniversityD-赤藓糖赤藓糖D-苏糖苏糖D-甘油醛甘油醛D-核核糖糖D-阿阿拉拉伯伯糖糖D-来来苏苏糖糖D-木木糖糖D-阿洛糖阿洛糖 D-阿卓糖阿卓糖D-葡萄葡萄糖糖糖糖D-甘露糖甘露糖D-古洛糖古洛糖D-艾杜糖艾杜糖D-半乳糖半乳糖D-塔罗糖塔罗糖庚庚糖糖：D-景景天天庚庚糖糖长链糖可认为是用长链糖可认为是用 插入插入到甘油醛的羰基和相邻的醇基到甘油醛的羰基和相邻的醇基之间的延长产物之间的延长产物 H-C-OH2024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University D-赤藓酮糖赤藓酮糖D-核核酮酮糖糖D-木木酮酮糖糖D-塔格酮糖塔格酮糖D-阿洛酮糖阿洛酮糖D-山梨糖山梨糖D-果糖果糖庚庚糖糖：D-景景天天庚庚酮酮糖糖2024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University第三节第三节 单糖的性质单糖的性质 一一 单糖的物理性质单糖的物理性质2024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University1.1.不对称碳原子不对称碳原子:与四个不同的原子或基团共价连与四个不同的原子或基团共价连接并因此失去对称性的四面体碳原子接并因此失去对称性的四面体碳原子,常用常用C C*表示表示.2.2.构型构型(configuration):):单糖有单糖有D-D-及及L-L-两种异构体两种异构体.凡在凡在理论上可由理论上可由D-D-甘油醛衍生出来的单糖皆为甘油醛衍生出来的单糖皆为D-D-型糖型糖.透视式透视式FisherFisher投影式投影式2024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University构型确定方法：构型确定方法：以单糖离羰基最远一个不对称碳在空间上的以单糖离羰基最远一个不对称碳在空间上的排布与甘油醛的不对称碳原子上的羟基在空排布与甘油醛的不对称碳原子上的羟基在空间上的排布相比较而确定间上的排布相比较而确定.D-D-葡萄糖葡萄糖(D-glucose)123456D型和型和L型以甘油醛作标准型以甘油醛作标准2024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University3.3.旋光性旋光性(opticity)(opticity):物质具有使经过的偏振光旋转一物质具有使经过的偏振光旋转一定角度的能力定角度的能力,用表示用表示.存在不对称碳原子存在不对称碳原子.比旋光度比旋光度通常通常,规定旋光管的长度为规定旋光管的长度为1dm,1dm,待测物质溶液的浓度为待测物质溶液的浓度为1g/mL,1g/mL,在在此条件下测得的旋光度叫做该物质的比旋光度此条件下测得的旋光度叫做该物质的比旋光度,用用表示表示.比旋光度仅决定于物质的结构比旋光度仅决定于物质的结构,是物质特有的物理常数是物质特有的物理常数.变旋现象变旋现象(mutarotation)(mutarotation)：一个有旋光性的溶一个有旋光性的溶液放置后液放置后,其比旋光度改变的现象其比旋光度改变的现象.2024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University4.4.葡萄糖的环状结构葡萄糖的环状结构 葡萄糖的链状结构不能解释一些性质：葡萄糖的链状结构不能解释一些性质：醛基不能和醛基不能和NaHSONaHSO3 3反应反应,也不能和也不能和SchiffSchiff试剂反应试剂反应葡萄糖的变旋现象葡萄糖的变旋现象 3030乙醇中结晶乙醇中结晶112.2()112.2()98 98吡啶中结晶吡啶中结晶18.7()18.7()52.72024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University 当一个醇与一个醛反应时形成一个半缩醛当一个醇与一个醛反应时形成一个半缩醛,与一个酮反应形成时半缩酮与一个酮反应形成时半缩酮,再结合一个醇再结合一个醇可以分别形成缩醛或缩酮可以分别形成缩醛或缩酮.但葡萄糖只能形但葡萄糖只能形成半缩醛成半缩醛2024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University水溶液中水溶液中GlcGlc主要以环状结构存在主要以环状结构存在五元环：呋喃型五元环：呋喃型六元环：吡喃型六元环：吡喃型2024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University链环式互变规则链环式互变规则F F式右边羟基写在式右边羟基写在H H式的平面之下式的平面之下D D型的羟甲基在平面之上型的羟甲基在平面之上,L,L型在平面之下型在平面之下碳原子顺序按顺时针方向排列碳原子顺序按顺时针方向排列Haworth投影式投影式2024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University葡萄糖：葡萄糖：D-D-葡萄糖葡萄糖(D-glucose)123456-D-葡萄糖葡萄糖123456-D-葡萄糖葡萄糖62024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University葡萄糖溶液变旋的原因：葡萄糖溶液变旋的原因：-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 变旋变旋葡萄糖环化葡萄糖环化溶液中的溶液中的-构型、构型、-构构型以及直链形式葡萄糖型以及直链形式葡萄糖处于平衡中处于平衡中,-构型的构型的旋光度为旋光度为112.2112.2、-构型为构型为18.7,18.7,稳定后稳定后比旋达到比旋达到52.652.62024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University A.A.磷酸糖磷酸糖 磷酸丙糖和磷酸丙糖和5-5-磷酸核糖是最简单的磷酸糖磷酸核糖是最简单的磷酸糖.常见的还有葡萄糖常见的还有葡萄糖-1-1-磷酸和葡萄糖磷酸和葡萄糖-6-6-磷磷酸等酸等.5.5.单糖的重要衍生物单糖的重要衍生物：2024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai UniversityB.B.脱氧糖脱氧糖2-2-脱脱氧氧-D-D-核核糖糖是是用用于于DNADNA合合成成的的构构件件分分子子.L-.L-岩岩藻藻糖糖(6-(6-脱脱氧氧-L-L-半半乳乳糖糖)和和L-L-鼠鼠李李糖糖(6-(6-脱脱氧氧-L-L-甘甘露露糖糖)广广泛泛存存在在于于植植物物、动动物物和和微微生生物物中中,并并且常出现在寡糖和多糖中且常出现在寡糖和多糖中.2024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai UniversityC.C.氨基糖氨基糖单糖上的羟基为氨基所取代后形成单糖上的羟基为氨基所取代后形成,有时氨基被有时氨基被乙酰化乙酰化.N-.N-乙酰葡萄糖胺是同多糖几丁质的单体乙酰葡萄糖胺是同多糖几丁质的单体.2024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai UniversityD.D.糖醇糖醇单糖的羰基氧被还原生成的多羟基醇单糖的羰基氧被还原生成的多羟基醇.甘油和肌醇都是甘油和肌醇都是脂的重要成分脂的重要成分,核醇是核醇是FMNFMN和和FADFAD的成分的成分.木糖醇是木糖木糖醇是木糖的衍生物的衍生物.D-.D-山梨糖醇是发生在某些组织中的由葡萄糖山梨糖醇是发生在某些组织中的由葡萄糖转化为果糖的代谢途径中的中间产物转化为果糖的代谢途径中的中间产物.2024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai UniversityE.E.糖酸糖酸糖糖酸酸是是由由醛醛糖糖衍衍生生的的羧羧酸酸,通通过过醛醛糖糖的的C-1C-1的的氧氧化化可可以以生生成成葡葡糖糖酸酸,或或者者是是通通过过最最高高编编号号的的碳碳的的氧氧化化产产生生葡葡糖醛酸糖醛酸.糖糖酸酸是是许许多多多多糖糖的的重重要成分要成分.2024/10/10 周四 10:06烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University二二.化学性质化学性质1.与酸作用与酸作用AMolischs test(莫利希试验莫利希试验)鉴定糖类的共同反应鉴定糖类的共同反应2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai UniversityB BSeliwanoffSeliwanoffs test(s test(西里瓦诺夫试验西里瓦诺夫试验)C CTollenTollens test(s test(土伦试验土伦试验)D DBialBials test(s test(比亚尔试验比亚尔试验,也称苔黑酚试验也称苔黑酚试验)2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University2.2.与碱的反应异构化与碱的反应异构化2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University3.3.形成糖苷形成糖苷(缩醛缩醛)2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University4.4.单糖的氧化单糖的氧化(即单糖的还原性即单糖的还原性)弱氧化剂：常用的为含弱氧化剂：常用的为含CuCu2+2+或或FeFe3+3+的碱性溶液的碱性溶液Fehling试剂试剂：CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠Benedict试剂试剂：CuSO4、Na2CO3、柠檬酸钠 2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University温和氧化剂；温和氧化剂；BrBr2 2-H-H2 2O O强氧化剂：浓强氧化剂：浓HNOHNO3 3 2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University第四节第四节 寡糖寡糖1.1.二糖二糖A A 蔗糖蔗糖(sucrose)(sucrose)最丰富的二糖最丰富的二糖2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University蔗糖的性质：蔗糖的性质：物理性质：白色结晶物理性质：白色结晶,易溶于水易溶于水,很甜很甜.有旋光性有旋光性,无变旋现象无变旋现象.化学性质：化学性质：无还原性无还原性.蔗糖的转化作用：蔗糖的转化作用：2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai UniversityB B 麦芽糖麦芽糖(maltose)(maltose)淀粉水解释放淀粉水解释放2 2分子分子D-D-葡萄糖通过葡萄糖通过-1,4-1,4-糖苷键糖苷键连接而成连接而成-D-吡喃葡糖酰吡喃葡糖酰-(14)-D-葡萄糖葡萄糖糖苷键连接的异头碳必须是糖苷键连接的异头碳必须是-构构型型,但第二个葡萄糖残基可以呈现但第二个葡萄糖残基可以呈现 或或 异构体异构体2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai UniversityC C 纤维二糖纤维二糖（cellobiosecellobiose）纤维素水解可得纤维素水解可得2 2分子分子D-D-葡萄糖通过葡萄糖通过-1,4-1,4-糖苷键糖苷键连接连接而成而成2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University D D 乳糖乳糖(lactose)(lactose)奶中主要的糖奶中主要的糖 由由1 1分子分子D-D-半乳糖和半乳糖和1 1分子分子D-D-葡萄糖通过葡萄糖通过-1,41,4糖苷糖苷键连接而成键连接而成.2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University二糖总结：二糖总结：Sucrose Maltose Lactose 组成组成(均为均为D型型)苷键苷键 旋光旋光 变旋变旋 还原性还原性 1Glc,1Fru,-1,2+-2Glc-1,4+1Glc,1Gal-1,4+2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University2 2 三糖：棉籽糖三糖：棉籽糖2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University甜度(sweetness)与溶解度天冬氨酰苯丙氨酸甲酯天冬氨酰苯丙氨酸甲酯2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University第五节第五节 多糖的化学多糖的化学多糖的共同特性多糖的共同特性:1 1分子量一般很大分子量一般很大,几万以上几万以上.水中不能形水中不能形成真溶液成真溶液,有的根本不溶于水有的根本不溶于水,如纤维素如纤维素.2 2物理性质：物理性质：有旋光性有旋光性,但但无变旋无变旋现象现象.无无甜味甜味.3 3化学性质：化学性质：无还原性无还原性.2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University一一 多糖的分类多糖的分类(一一)按来源分类：按来源分类：1.1.植物多糖植物多糖：从植物中提取的多糖从植物中提取的多糖.水溶性：当归多糖、柴胡多糖、枸杞多糖等水溶性：当归多糖、柴胡多糖、枸杞多糖等.非水容性：淀粉、纤维素等非水容性：淀粉、纤维素等.2.2.动物多糖动物多糖：从动物组织、器官、及体液中分离从动物组织、器官、及体液中分离的多糖的多糖,最早用作药物的多糖最早用作药物的多糖.如肝素如肝素,硫酸软骨素等硫酸软骨素等.3.3.微生物多糖微生物多糖：香菇多糖等香菇多糖等.调节免疫调节免疫4.4.海洋生物多糖海洋生物多糖：甲壳素、琼脂糖等甲壳素、琼脂糖等.5.5.人工合成多糖人工合成多糖2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University(二二)按在生物体内的生理功能分类：按在生物体内的生理功能分类：1.1.贮存多糖：淀粉、糖原贮存多糖：淀粉、糖原2.2.结构多糖：纤维素、几丁质结构多糖：纤维素、几丁质2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University(三三)按组成分类：按组成分类：1.均一多糖均一多糖(同聚多糖同聚多糖,homopolysaccharide):由一种单糖由一种单糖缩合而成缩合而成.如淀粉、糖原、纤维素如淀粉、糖原、纤维素.2.不均一多糖不均一多糖(杂聚多糖杂聚多糖,heteropolysaccharide):不同类不同类型的单糖缩合而成型的单糖缩合而成.如透明质酸、肝素等如透明质酸、肝素等.3.粘多糖粘多糖(mucopolysaccharide)：含氮的不均一多糖：含氮的不均一多糖,是是糖醛酸及氨基己糖或其衍生物组成糖醛酸及氨基己糖或其衍生物组成,也称也称糖胺聚糖胺聚糖糖(glycosaminoglycan).如透明质酸如透明质酸,硫酸软骨素等硫酸软骨素等.4.结合糖结合糖,也成复合糖也成复合糖(glycoconjugate):指糖和蛋白质或指糖和蛋白质或脂类等非糖物质结合成的复合物脂类等非糖物质结合成的复合物2024/10/10 周四 10:07烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University(1)(1)糖蛋白糖蛋白(glycoproteins)糖糖 蛋白蛋白.糖胺聚糖和特殊的核和连接蛋白相互作用形成糖胺聚糖和特殊的核和连接蛋白相互作用形成,研究软骨中主研究软骨中主要的蛋白聚糖结构可以给出蛋白聚糖的某些重要的特征要的蛋白聚糖结构可以给出蛋白聚糖的某些重要的特征.软骨蛋白聚糖聚集体的分子量非常大软骨蛋白聚糖聚集体的分子量非常大(大约为大约为2102108 8),),其中含有其中含有透明质酸、硫酸角质素、硫酸软骨素透明质酸、硫酸角质素、硫酸软骨素、连接蛋白、核连接蛋白、核心蛋白心蛋白和大量的和大量的寡糖链寡糖链.电子显微镜照片电子显微镜照片:软骨蛋白聚糖的形软骨蛋白聚糖的形状象羽毛或是实验状象羽毛或是实验室中的瓶刷子室中的瓶刷子2024/10/10 周四 10:08烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University中心的透明质酸链穿中心的透明质酸链穿过聚集体过聚集体,带有糖胺聚带有糖胺聚糖的核心蛋白粘附在糖的核心蛋白粘附在透明质酸链的侧面透明质酸链的侧面.透明质酸通过非共价透明质酸通过非共价键键(主要静电相互作用主要静电相互作用)与核心蛋白相互作用与核心蛋白相互作用,同时被大量的连接蛋同时被大量的连接蛋白所稳定白所稳定.每个核心蛋白大约共每个核心蛋白大约共价结合价结合100100个分子的硫个分子的硫酸软骨素酸软骨素.2024/10/10 周四 10:08烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University(3)(3)糖脂糖脂(glycolipids):糖类以其还原末端以糖苷键和脂糖类以其还原末端以糖苷键和脂类连接起来的化合物类连接起来的化合物.根据连接物的不同分为：根据连接物的不同分为：1)1)鞘糖脂鞘糖脂(glycosphingolpids)：鞘氨醇：鞘氨醇 2)2)甘油糖脂甘油糖脂：甘油：甘油 3)3)磷酸多萜醇糖脂磷酸多萜醇糖脂：多萜醇：多萜醇 4)4)类固醇糖脂类固醇糖脂：类固醇：类固醇(4)(4)脂多糖脂多糖(lipopolysaccharide,LPS)糖占主体糖占主体 2024/10/10 周四 10:08烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University二二.重要多糖的化学结构与生理功能重要多糖的化学结构与生理功能()淀粉淀粉(starch)(starch)高等植物的高等植物的贮存多糖贮存多糖.天然淀粉是葡萄糖由天然淀粉是葡萄糖由直链淀粉直链淀粉(以以-1,4-1,4糖苷键糖苷键连接连接)与与支链淀粉支链淀粉(分分支点为支点为-1,6-1,6糖苷键糖苷键)组成组成.都是由都是由-D-D-葡萄糖缩聚而成葡萄糖缩聚而成2024/10/10 周四 10:08烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University 直链淀粉直链淀粉 葡萄糖通过葡萄糖通过(1(14)4)糖苷键线性连接糖苷键线性连接,形成左形成左手螺旋结构手螺旋结构,每一螺旋含有每一螺旋含有6 6个葡萄糖残基个葡萄糖残基.碘碘分分子子可可以以填填充充到到淀淀粉粉螺螺旋旋的的内内部部2024/10/10 周四 10:08烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University支链淀粉支链淀粉2024/10/10 周四 10:08烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：有关：链长小于链长小于6 6个葡萄糖基个葡萄糖基,不能呈色不能呈色.链长为链长为2020个葡萄糖基个葡萄糖基,呈红色呈红色.链长大于链长大于6060个葡萄糖基个葡萄糖基,呈蓝色呈蓝色.2024/10/10 周四 10:08烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University(二二)糖原糖原(glycogen)(glycogen)遇碘棕红色遇碘棕红色结构与支链淀粉相似结构与支链淀粉相似,由由D-D-葡萄糖以葡萄糖以-1,41,4和和-1,6-1,6糖苷键相连糖苷键相连,有有肌糖原肌糖原和和肝糖原肝糖原之分之分.2024/10/10 周四 10:08烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University支链淀粉支链淀粉糖原糖原支链淀粉与糖原结构比较支链淀粉与糖原结构比较与支链淀粉不同在于：与支链淀粉不同在于：糖原分子分支多、链短、结构紧密糖原分子分支多、链短、结构紧密.2024/10/10 周四 10:08烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University(三三)纤维素纤维素(cellulose)(cellulose)纤维素是自然界最丰富的一种多糖纤维素是自然界最丰富的一种多糖,是一种是一种线性的由线性的由-D-D-葡萄糖基以葡萄糖基以-1,4-1,4糖苷键糖苷键连连接的没有分支的同多糖接的没有分支的同多糖.反刍动物消化道内的细菌能产生水解反刍动物消化道内的细菌能产生水解-1,4-1,4糖苷键的酶糖苷键的酶,所以能利用纤维素所以能利用纤维素 膳食纤维膳食纤维微晶束相当牢固2024/10/10 周四 10:08烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University(四四)琼胶琼胶(agar)(agar)9 9分子分子D-D-半乳糖以半乳糖以-1,3-1,3糖苷键连接成短链再和糖苷键连接成短链再和1 1分子分子L-L-半乳糖以半乳糖以-1,4-1,4糖苷键糖苷键,L-,L-半乳糖半乳糖C C6 6硫酸化硫酸化.用于细菌培养的固体平板制备用于细菌培养的固体平板制备.2024/10/10 周四 10:08烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University(五五)几丁质几丁质(chitin)(chitin)又壳多糖又壳多糖,甲壳素，由甲壳素，由N-N-乙酰氨基葡萄糖以乙酰氨基葡萄糖以-(1,4)-(1,4)糖糖苷键缩合成的同多糖苷键缩合成的同多糖.坚硬坚硬,分布在甲壳类、高等植物分布在甲壳类、高等植物细胞壁等细胞壁等.2024/10/10 周四 10:08烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University 功能：功能：促进皮肤创伤愈合：人工皮肤促进皮肤创伤愈合：人工皮肤“胶原胶原-壳聚糖组织再生支架及其在修复皮肤损伤中壳聚糖组织再生支架及其在修复皮肤损伤中的应用的应用”产品诱导真皮再生的能力显著，在产品诱导真皮再生的能力显著，在体内可以被降解吸收体内可以被降解吸收促进机体免疫，抗肿瘤促进机体免疫，抗肿瘤生物医学材料：要用辅料，手术缝合线生物医学材料：要用辅料，手术缝合线食品化妆品添加剂食品化妆品添加剂2024/10/10 周四 10:08烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University(六六)葡聚糖（葡聚糖（dextrandextran）又称右旋糖酐又称右旋糖酐 是是D-D-葡萄糖以葡萄糖以-(1,6)-(1,6)糖苷键缩合为糖苷键缩合为主链骨架主链骨架,以以-(1,3)-(1,3)和和 -(1,4)-(1,4)糖苷键构成支链糖苷键构成支链,整个分子形成网状整个分子形成网状.其凝胶可用作分子筛，其凝胶可用作分子筛，代血浆代血浆2024/10/10 周四 10:08烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University(七七)粘多糖粘多糖1.1.透明质酸透明质酸(hyaluronic acid)存在于动物结缔组织、眼球玻璃体等存在于动物结缔组织、眼球玻璃体等,具有较强的吸具有较强的吸水性、能粘合和保护细胞水性、能粘合和保护细胞.由由D-D-葡萄糖醛酸和葡萄糖醛酸和N-N-乙酰乙酰氨基葡萄糖以氨基葡萄糖以-(1,3)-(1,3)糖苷键缩合成二糖单位糖苷键缩合成二糖单位,后者后者再以再以-(1,4)-(1,4)糖苷键同下一个二糖单位缩合糖苷键同下一个二糖单位缩合2024/10/10 周四 10:09烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University2.2.硫酸软骨素硫酸软骨素(chondroitin salfate)体内最多的粘多糖体内最多的粘多糖,软骨成分软骨成分,有有降血脂、抗炎、抗凝血作用降血脂、抗炎、抗凝血作用2024/10/10 周四 10:09烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University3.3.肝素肝素(heparin)(heparin)肝脏中最先发现肝脏中最先发现 主要功能：抗凝主要功能：抗凝,降血脂降血脂 葡糖胺葡糖胺2024/10/10 周四 10:09烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University2024/10/10 周四 10:09烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University(八八)细菌多糖细菌多糖1.1.肽聚糖肽聚糖(peptidoglycan)菌细胞壁的主要成分菌细胞壁的主要成分 革兰氏阳性菌革兰氏阳性菌 肽聚糖含量高肽聚糖含量高革兰氏阴性菌革兰氏阴性菌肽聚糖含量少肽聚糖含量少2024/10/10 周四 10:09烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai UniversityN-乙酰胞壁酸乙酰胞壁酸 （NAM）N-乙酰葡糖胺乙酰葡糖胺 （NAG）肽聚糖中的聚糖成分肽聚糖中的聚糖成分2024/10/10 周四 10:09烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University金黄色葡萄球菌肽聚糖结构示意图金黄色葡萄球菌肽聚糖结构示意图L-L-丙氨酸通过酰胺键与丙氨酸通过酰胺键与NAMNAM的乳酸的乳酸的羧基连接的羧基连接,4,4 肽通过一个连接肽肽通过一个连接肽交联交联,连接肽由连接肽由5 5个甘氨酸残基构成个甘氨酸残基构成溶菌酶催化溶菌酶催化（14）键的水解）键的水解2024/10/10 周四 10:09烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University青霉素的结构类似于转肽酶的底物末端的青霉素的结构类似于转肽酶的底物末端的二肽二肽D-Ala-D-Ala,D-Ala-D-Ala,转肽酶催化肽聚糖合成转肽酶催化肽聚糖合成的最后反应的最后反应.青霉素不可逆地结合在转肽酶青霉素不可逆地结合在转肽酶的活性部位的活性部位,抑制转肽酶的活性抑制转肽酶的活性,阻止了肽阻止了肽聚糖的进一步合成聚糖的进一步合成.2024/10/10 周四 10:09烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University2.2.脂多糖脂多糖(lipopolysaccharide)(lipopolysaccharide)致病部分致病部分外层专一性寡糖链 核心多糖 脂 质 2024/10/10 周四 10:09烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University第六节第六节 多糖提取分离和纯化的原理多糖提取分离和纯化的原理2024/10/10 周四 10:09烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University糖链与糖蛋白的生物活性糖链与糖蛋白的生物活性:1.1.糖链与酶活性糖链与酶活性.牛核糖核酸酶牛核糖核酸酶,组织组织型纤溶酶原激活剂型纤溶酶原激活剂2.2.糖链与激素活性糖链与激素活性.FSH(.FSH(促卵泡激素促卵泡激素),),LH(LH(促黄体激素促黄体激素),TSH(),TSH(促甲状腺激素促甲状腺激素)3.3.糖链与抗体糖链与抗体(IgG)(IgG)活性活性.4.4.糖链介导细胞识别功能糖链介导细胞识别功能.2024/10/10 周四 10:09烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University分子内功能分子内功能:正确折叠、细胞内定位、正确折叠、细胞内定位、生物学活性、溶解性、抗原性、生生物学活性、溶解性、抗原性、生物学半衰期和蛋白酶的敏感性物学半衰期和蛋白酶的敏感性.分子间功能分子间功能:组织靶向性、细胞间相组织靶向性、细胞间相互识别等互识别等2024/10/10 周四 10:09烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University2024/10/10 周四 10:09烟台大学药学院烟台大学药学院 School Pharmacy of Yantai University糖型：相同的多肽链上共价相连着的糖型：相同的多肽链上共价相连着的不同的聚糖结构。不同的聚糖结构。糖基化工程：改变蛋白质上的寡糖链，糖基化工程：改变蛋白质上的寡糖链，使之产生合适的糖型，达到有目的改使之产生合适的糖型，达到有目的改变糖蛋白的生物学功能。变糖蛋白的生物学功能。