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专题二 芳香烃
1.化合物(甲)、(乙)、 (丙)的分子式均为C8H8,下列说法不正确的是
A. 甲、乙、丙在空气口燃烧时均产生明亮并带有浓烟的火焰
B. 甲、乙、丙中只有甲的所有原子可能处于同一平面
C. 等量的甲和乙分别与足量的溴水反应,消耗Br2的量:甲>乙
D. 甲、乙、丙的二氯代物数目最少的是丙
【答案】C
【解析】分析:本题考查烃的分子结构和性质,涉及燃烧、原子共面问题、反应物耗量多少的分析和同分异构体的判断。
详解:A. 甲、乙、丙分子式均为C8H8,含碳量高,燃烧时均产生明亮并带有浓烟的火焰,故A正确;B.甲烷是正四面体结构,乙、丙中含有类似于甲烷饱和碳原子,所有原子不可能处于同一平面,甲中含有苯环和碳碳双键,由于连接的碳碳单键可以旋转,两个平面可以重合,所以只有甲的所有原子可能处于同一平面,B正确;C.苯环不和溴水反应,甲和乙与溴水反应是碳碳双键上的加成反应,由于乙中含有3个碳碳双键,所以消耗Br2的量:甲<乙,C错误;D. 由于丙的对称性最好,故二氯代物数目最少的是丙,只有三种,故D错误;综合以上分析,本题答案为C。
2.今年是农历狗年。 化学家Tim Richard将分子结构像小狗的某有机物(如图所示)取名为“doggycene”——“狗烯”,其化学式为C26H26,下列有关该“狗烯”物质的叙述错误的是
A. “狗烯”的一氯代物有15种(不含立体异构)
B. “狗烯”分子中所有碳原子有可能共平面
C. “狗烯”分子中碳元素的质量分数为92.3%,“狗烯”易燃烧,燃烧时可能会有黑烟冒出
D. “狗烯”能发生加成反应、取代反应,不能发生氧化反应
【答案】D
【解析】A、根据“狗烯”的结构简式知由15种类型的氢原子,所以一氯代物有15种,故A不正确; B、根据“狗烯”的结构简式知道含有苯环,碳碳双键,两个乙基和苯环直接相连,一个乙基和碳碳双键相连,环烃基也和苯环直接相连,根据苯环、碳碳双键所有原子共面的特征,所以狗烯”分子中所有碳原子有可能共平面,故B正确;C、根据“狗烯”的化学式C26H26,碳元素的质量分; 因为含碳量高,当该物质发生不完全燃烧时,会形成黑色的碳而冒出黑烟; 所以C选项是正确;D根据狗烯”的结构简式知有苯环和烷烃基和碳碳双键,根据苯环的性质和烷烃基、碳碳双键的性质,知道狗烯”能发生加成反应、取代反应,氧化反应,故D错误;答案:D。
3.棱柱烷是一类具有张力的碳氢化合物,结构如图所示。下列说法正确的是
A. n=8时,棱柱院的分子式为C8H8 B. n=3时,符合该分子式的结构只有一种
C. n=4时,棱柱烷的六氯代物有3种 D. 棱柱烷均能使酸性高锰酸钾溶液退色
【答案】C
【解析】A.根据棱柱烷的结构可知, n=8时,棱柱院的分子式为C16H16,选项A错误;B. n=3时,符合该分子式C6H6的结构除了其本身外还有苯、以及含有碳碳三键和碳碳双键的链烃等,选项B错误;C. n=4时,棱柱烷的六氯代物有3种,分别看成是剩下的两个氢在同面同边、同面对角、立体对角三种,选项C正确;D. 棱柱烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,选项D错误。答案选C。
4.金刚烷()可看成由四个椅式环己烷()构成。下列说法正确的是( )
A. 金刚烷的分子式为C10H14
B. 金刚烷的二溴代物有6种
C. 金刚烷能被酸性KMnO4溶液氧化
D. 金刚烷的同分异构体中有可能存在苯的同系物
【答案】B
【解析】根据结构图可知,金刚烷的分子式为C10H16,A错误;金刚烷的结构对称,6个亚甲基相同、4个次甲基相同, 则分子中含2种位置的H, 由溴原子取代分子中的氢原子形成的二溴代物有6种, B正确;金刚烷结构中均为饱和键,不能被酸性KMnO4溶液氧化,C错误;苯的同系物的通式为CnH2n-6,(n≥6),金刚烷的分子式为C10H16,不符合苯的同系物的通式,所以金刚烷的同分异构体中不可能存在苯的同系物,D错误;正确选项B。
5.从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如下图所示,下列说法正确的是
A. a 中含有2 个手性碳原子(手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子)
B. b 分子存在属于芳香族化合物的同分异构体
C. c分子中所有碳原子可能处于同一平面
D. a、b、c均能发生加成反应、取代反应、加聚反应
【答案】A
【解析】A、a中带*为手性碳原子,有两个手性C,故A正确;B、b 分子只有2个不饱和度,同分异构体中一定不可能有苯环的结构,因为一个苯环就有4个不饱和度,故b 分子不存在属于芳香族化合物的同分异构体,故B错误;C、c分子中有一个丙基,丙基中的3个C不都在同一平面上,故c分子中所有碳原子不可能处于同一平面,故C错误;D、a、b、c均能发生加成反应、取代反应,但c分子中并没有碳碳双键,故不能加聚,故D错误;故选A。
6.化合物W()、M()、N()的分子式均为C7H8。下列说法正确的是
A. W、M、N均能与溴水发生加成反应
B. W、M、N的一氯代物数目相等
C. W、M、N 分子中的碳原子均共面
D. W、M、N 均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】A项,W为甲苯,W不能与溴水发生加成反应,M、N中都含有碳碳双键,M、N均能与溴水发生加成反应,A项错误;B项,W、M、N中依次有4种、3种、4种H原子,W、M、N的一氯代物依次有4种、3种、4种,B项错误;C项,M中含有2个叔碳(如图结构),这4个碳原子不可能共面,M中碳原子不可能均共面,C项错误;D项,W为甲苯,能使酸性KMnO4溶液褪色,M、N中都含碳碳双键,M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确;答案选D。
7.TPE (四苯基乙烯)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。TPE的结构简式如右图,下列关于TPE的说法正确的是
A. TPE的分子式为C26H22 B. TPE能发生加成反应,不能发生取代反应
C. TPE与化合物互为同分异构体 D. TPE的一氯代物有3种
【答案】D
【解析】该有机物的分子式为C26H20,选项A错误。苯环和双键都能发生加成反应,苯环上也能发生取代(例如,苯的硝化反应等),选项B错误。的分子式为C20H14,TPE的分子式为C26H20,不是同分异构体,选项C错误。TPE分子是对称型的分子,分子中四个苯环都相同,每个苯环上有3个取代位置(邻间对),选项D正确。
8.下列关于有机物的叙述正确的是( )
A. 乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
B. 苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 氯苯分子中所有原子都处于同一平面
D. 、 、 互为同系物
【答案】C
【解析】A. 聚氯乙烯为氯乙烯的加聚产物、苯分子中不含碳碳双键,故A错误;B. 油脂含有碳碳双键,可被氧化,可使高锰酸钾溶液褪色,故B错误;C. 氯苯具有苯的结构特征,所有的原子在同一个平面上,故C正确;D. 同系物是指结构相似,分子组成相差一个或几个-CH2原子团的有机物,、 、 结构不同,不符合同系物概念,故D错误;答案:C。
9.有机物X、Y、Z的分子式均为C7H8,结构简式如下:
下列说法正确的是
A. X、Y、Z均为苯的同系物
B. X、Y、Z分子中的碳原子均处于同一平面
C. X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 1molX、1molY分别与足量溴的四氯化碳溶液反应,均最多消耗2mol Br2
【答案】C
【解析】A. 只有X是苯的同系物,Y和Z的分子中无苯环,A不正确;B. X、Z分子中的碳原子均处于同一平面,Y分子中的碳原子不处于同一平面,B不正确;C. X可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,Y、Z分子中都有碳碳双键,故三者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;D. 1molY 与足量溴的四氯化碳溶液反应最多消耗2mol Br2,X分子中没有碳碳双键,不与溴的四氯化碳溶液反应,D不正确。本题选C。
10.下列叙述正确的是
A. 可用新制的Cu(OH)2悬浊液鉴别乙酸溶液、蔗糖溶液、葡萄糖溶液
B. 中所有碳原子一定处于同一平面
C. 苯乙烯、植物油和苯都能与氢气发生加成反应,是因为其结构中都含有碳碳双键
D. 有机物(C4H10)的一溴代物有六种结构
【答案】A
【解析】A、新制的Cu(OH)2悬浊液能被乙酸溶解,遇蔗糖溶液无明显现象,和葡萄糖溶液反应可以产生砖红色沉淀,故可用新制的Cu(OH)2悬浊液鉴别乙酸溶液、蔗糖溶液、葡萄糖溶液
,故A正确;B、的支链为乙基,碳碳单键可以旋转,乙基端碳不一定在苯环的平面,故中所有碳原子可能处于同一平面,而不是一定,故B错误;C、苯乙烯、植物油和苯都能与氢气发生加成反应,但苯分子中没有碳碳双键,故C错误;D、的碳链异构有两种,正丁烷中有两种氢,异丁烷中有两种氢,故其一溴代物有四种结构,故D错误;故选A。
11.2016年诺贝尔化学奖由三位化学家共同获得,以表彰他们在研究纳米分子机器中的“马达分子”取得的成就,“马达分子”的关键组件是三蝶烯(图1),下列说法正确的是
A. 三蝶烯的分子式为C20H16 B. 三蝶烯属于苯的同系物
C. 金刚烷(图2)属于饱和烃 D. 三蝶烯和金刚烷的一氯代物均只有一种
【答案】C
【解析】A、根据三蝶烯的结构简式,三个苯环共同连在两个碳原子上,因此分子式为C20H14,故A错误;B、苯的同系物只含有一个苯环,且通式为CnH(2n-6),三蝶烯含有三个苯环,且分子式不符合通式,三蝶烯不属于苯的同系物,故B错误;C、金刚烷中碳原子都是以单键的形式存在,属于饱和烃,故C正确;D、三蝶烯中有3种不同H,一氯代物有3种,金刚烷中有2种不同H,一氯代物有2种,故D错误。
12.关于的下列说法不正确的是
A. b、d、p均属于烃类有机物
B. b、d、p碳元素的质量分数依次增大
C. b、d、p均能使溴的CCl4溶液褪色
D. b、d、p分子中苯环上一溴代物均有3种
【答案】C
【解析】A、b、d、p均是由C、H元素组成的化合物,均属于烃类有机物,故A正确;B、b、d、p分子中碳原子数相同,氢原子数越来越少,故碳元素的质量分数依次增大,故B正确;C、d、p分子中碳碳双键和碳碳三键,可以与溴单质加成,能使溴的CCl4溶液褪色,而b不能加成,不能使溴的CCl4溶液褪色,故C错误;D、b、d、p分子中苯环上均有3种氢,故一溴代物均有3种,故D正确;故选C。
13.下列说法不正确的是
A. 在一定条件下,苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应
B. C6H14有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同
C. 油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
D. 聚合物()可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2 加聚制得
【答案】B
【解析】A、苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯,是苯中的氢原子被溴原子、硝基取代,所以都属于取代反应,故A正确;B、己烷有五种同分异构体,其碳链结构分别为、、、、,己烷的同分异构体为不同物质,所以其熔沸点不同,且含有支链越多其熔沸点越低,故B错误;C、油脂水解生成高级脂肪酸和甘油,碱性条件下,高级脂肪酸和碱反应生成高级脂肪酸盐和水,即油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐,该反应为皂化反应,故C正确;D、聚合物由于链节上无碳碳双键,因此可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2通过加聚反应制得,故D正确;故选B。
14.关于有机物() 的说法正确的是
A. 该物质所有碳原子一定在同一平面
B. 在一定条件下能发生加成反应、氧化反应、取代反应、还原反应、加聚反应
C. 与该物质具有相同官能团的芳香烃的同分异构体有2种
D. 1mol该物质最多可与4mol H2 或1mol Br2 反应
【答案】B
【解析】A项,联想苯和乙烯的结构,结合单键可以旋转,该物质中所有碳原子可能在同一平面上,也可能不在同一平面上,A项错误;B项,该物质中含碳碳双键,且该物质中含苯环同时苯环上连有—CH3,该物质可以发生加成反应、氧化反应、取代反应、还原反应、加聚反应,B项正确;C项,与该物质具有相同官能团的芳香烃的同分异构体有、、、、、,C项错误;D项,该物质中的苯环和碳碳双键都可以与H2反应,1mol该物质最多可以与4molH2发生加成反应,1mol该物质最多和1molBr2发生加成反应,但在催化剂存在下该物质还可以与Br2发生苯环上的取代反应,在光照下可以与Br2发生侧链上的取代反应,D项错误;答案选B。
15.下列说法和结论正确的是
选项
项目
结论
A
三种有机化合物:乙烷、氯乙烯、苯
分子内所有原子均在同一平面上
B
将石蜡油加强热(裂解)所产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中, 溶液褪色
产物不都是烷烃
C
乙烯和苯都能使溴水褪色
褪色的原理相同
D
有机反应中的卤化、硝化、氢化
均属于取代反应
【答案】B
【解析】乙烷中C原子与另外4个相连的原子形成四面体结构,所以乙烷分子内所有原子不在同一平面上,A错误;将石蜡油加强热(裂解)所产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液褪色,说明产生的气体中含有不饱和烃(如烯烃等),烷烃不能和酸性高锰酸钾溶液反应,B正确;乙烯与溴单质发生加成反应,苯与溴水不反应,苯能使溴水褪色,是发生了萃取,属于物理过程,C错误;有机反应中氢化是指含有不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)有机物与氢气发生加成反应,不是取代反应,而硝化、卤化均属于取代反应;D错误;正确选项B。
16.已知互为同分异构体,下列说法不正确的是
A. z的二氯代物有三种
B. x、y的一氯代物均只有三种
C. x、y、z中只有x的所有原子可能处于同一平面
D. x、y 可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色
【答案】B
【解析】A,z为立方烷,z中只有1种H原子,z的一氯代物只有1种,z的二氯代物有3种(2个氯分别处于立方烷的邻位、面对角线、体对角线),A项正确;B,x中有5种H原子,x的一氯代物有5种,y中有3种H原子,y的一氯代物有3种,B项错误;C,x中所有碳原子都为sp2杂化,结合单键可以旋转、苯和乙烯的结构,x中所有原子可能处于同一平面,y中含2个饱和碳原子,z中8个碳原子都是饱和碳原子,y、z中所有原子不可能都处于同一平面,C项正确;D,x、y中含碳碳双键,都可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色,D项正确;答案选B。
17.化合物 (b)、 (d)、 (p) 的分子式均为C8H8,下列说法正确的是
A. b的同分异构体只有d和p两种
B. b、d、p中仅b不与酸性高锰酸钾溶液反应
C. b、d、p 的二氯代物均只有三种
D. b、d、p 中仅b不可能所有原子在同一平面上
【答案】B
【解析】A项,b的同分异构体除了d和p外,还可以有多种,例如、等,故A错误。B项,b中不存在不饱和键,所以无法被酸性高锰酸钾氧化;d中含有苯环,侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化;p中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故B正确。C项,b的二氯代物有三种(两个氯原子分别在立方体棱上相邻两点、面对角线上、体对角线上);d的二氯代物中,若两个氯原子都在苯环上,有邻、间、对三种;若其中一个氯原子在侧链上,还有四种;若两个氯原子都在侧链上,还有两种;p的二氯代物更多,若两个氯原子都在苯环上,就有六种,故C错误。D项,b、d、p中,因为b是立方体,d中侧链为饱和的环,具有四面体构型,所以b和d不可能所有原子在同一平面上;p中侧链为“-CH=CH2”,是平面型结构,可能与苯环所在的面重合,所以p中所有原子可能在同一平面上,故D错误。
18.欧美三位科学家因“分子机器的设计与合成”研究而荣获2016年诺贝尔化学奖。纳米分子机器研究进程中常见机器的“车轮”组件如下图所示。下列说法正确的是
A. ①③互为同系物 B. ①②③④均属于烃
C. ①④的一氯代物均为三种 D. ②④互为同分异构体
【答案】D
【解析】A,三蝶烯中含苯环,三蝶烯属于芳香烃,富勒烯是碳元素形成的单质,两者不是同系物,A项错误;B,①②④都是只由C、H元素组成的化合物,①②④都属于烃,③是碳元素形成的单质,B项错误;C,三蝶烯中有3种H原子,①的一氯代物有3种,金刚烷中有2种H原子,④的一氯代物有2种,C项错误;D,扭曲烷的分子式为C10H16,金刚烷的分子式为C10H16,②和④结构不同,两者互为同分异构体,D项正确;答案选D。
19.化学中有很多有趣的分子,比如图中所示分子被化学家命名为“小狗烯”,下列关于“小狗烯”的说法错误的是
A. “小狗烯”的分子式是C26H26 B. “小狗烯”中含有四个苯环
C. “小狗烯”中所有碳原子一定共面 D. “小狗烯”可以发生加成反应、氧化反应和取代反应
【答案】C
【解析】A. “小狗烯”的分子式是C26H26,A正确;B. “小狗烯”中含有四个苯环,B正确;C. “小狗烯”中3个乙基上的碳原子不一定都与苯环共面, C不正确;D. “小狗烯”分子中有4个苯环,苯环和测链上有可以被取代的氢原子,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,所以其可以发生加成反应(如与氢气加成)、氧化反应(燃烧或使酸性高锰酸钾溶液褪色)和取代反应(硝化反应、侧链上的卤代反应等等),D正确。本题选C。
20.聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用,其单体可由乙苯和二氧化碳在一定条件下反应制得,其反应原理如下:
下列有关说法不正确的是
A. 苯乙烯可通过加聚反生成聚苯乙烯
B. 苯乙烯分子中所有原子可能共平面
C. 乙苯、苯乙烯均能使溴水褪色,且其褪色原理相同
D. 等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数相同
【答案】C
【解析】A.苯乙烯中含有碳碳双键,所以能发生加聚反应生成聚苯乙烯,故A正确;B.苯和乙烯都是平面结构,所有原子共平面,则苯乙烯分子中所有原子可以共平面,故B正确;C.乙苯具有的特殊结构,和溴水不发生反应,但能使溴水萃取褪色,苯乙烯和溴单质发生加成反应使溴水褪色,二者褪色原理不同,故C错误;D. 聚苯乙烯与苯乙烯的最简式相同,都是CH,等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数相同,故D正确;故选C。
21.有关甲苯和叙述不正确的是
A. 二者互为同分异构休
B. 甲苯最多13个原子共面
C. 在一定条件下都能与H2发生加成反应
D. 一氯代物都有4种
【答案】D
【解析】A.甲苯和的结构不同,分子式均为C7H8,属于同分异构体,故A正确;B.苯环是平面结构,甲基是四面体结构,则所有原子不都处于同一平面,甲苯最多13个原子共面,故B正确;C、甲苯中含有苯环,中含有碳碳双键,一定条件下都能与H2发生加成反应,故C正确;D.甲苯分子中含4种氢原子,一氯代物有4种,分子中含3种氢原子(),一氯代物有3种,故D错误;故选D。
22.异丙苯()和异丙烯苯()是两种重要的化工原料,下列关于它们的说法中正确的是
A. 两种物质都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 异丙苯转化为异丙烯苯的反应属于加成反应
C. 两种分子中,所有的碳原子都可能共平面
D. 不考虑立体异构,异丙苯的一溴代物有5 种
【答案】D
【解析】A.异丙苯()中没有碳碳双键,不能和溴发生加成反应,故A错误;B.异丙苯转化为异丙烯苯的反应形成了碳碳双键,一定不属于加成反应,故B错误;C. 异丙苯()中含有饱和碳原子,其中侧链的四个碳原子一定不在同一平面上,故C错误;D、异丙苯有5种不同类型的氢,故一溴代物有5种,故D正确;故选D。
23.下列关于有机化合物的说法正确的是
A. 随着碳原子数目的增多,烷烃的含碳量逐渐减小
B. 有机物都能在氧气中充分燃烧,产物之一是二氧化碳
C. 苯乙烯()与乙苯的一氯代物数目不同
D. 用碳酸钠溶液可一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三种无色液体
【答案】D
【解析】A. 随着碳原子数目的增多,烷烃的含碳量逐渐增大,选项A错误;B. 并不是所有有机物都能在氧气中充分燃烧,某些有机物不助燃可以灭火,选项B错误;C、苯乙烯()与乙苯的一氯代物数目均为5种,选项C错误;D、用碳酸钠溶液可一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三种无色液体,现象分别为有无色气泡产生,分层上层为苯层、不分层不产生气泡,选项D正确。答案选D。
24.下列说法正确的是
A. 丙烯分子中所有原子均在同一平面上
B. 命名为2-甲基-3-丁炔
C. 化合物不是苯的同系物
D. C5H12的同分异构体数目与甲苯的一氯代物数目相同
【答案】C
【解析】A、丙烯可以看做是用一个甲基取代了乙烯中的一个H原子得到的,而乙烯中的六个原子共平面,但甲基中的H至少有2个不能和乙烯基共平面,故丙烯中的原子不能全部共平面,故A错误;B.的主链为丁炔,碳碳三键在1号C上,在3号C含有1个甲基,其正确名称为:3-甲基-1-丁炔,故B错误;C. 化合物和苯的结构不相似,不属于苯的同系物,故C正确;D. C5H12的同分异构体有正戊烷,异戊烷和新戊烷3种,甲苯苯环上的一氯代物有3种(邻位、对位和间位)甲基上有1种,共4种,故D错误;故选C。
25.已知苯乙烯的结构为。有关该物质的下列说法正确的是
A. 该物质在一定条件下和氢气完全加成,加成产物的一溴取代物有6种
B. 该物质能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理完全相同
C. 苯乙烯分子的所有原子不可能在同一平面上
D. 除去中的苯乙烯可以通入等量氢气反应
【答案】A
【解析】A、苯乙烯在一定条件下和氢气完全加成得,乙基环己烷中氢原子的种类有6种,一氯代物的种类取决于氢原子的种类,所以乙基环己烷中与氯气发生取代反应时,生成的一氯代物有6种;故A正确;B、使溴水褪色是因为烯烃和溴发生了加成反应;使酸性高锰酸钾褪色是因为高锰酸钾是强氧化剂,可以将烯烃氧化,原理不同,故B错误;C、乙烯和苯是平面型结构,所有原子有可能处在同一平面上,故C错误;D、有机反应大多反应不完全,苯乙烯不可能完全转化为乙苯,故D错误;
故选:A。
26.类比法是化学学习中的常用方法。下列类比关系正确的是
A. 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,则甲苯也不能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 乙烯分子中所有原子处于同一平面上,则丙烯分子中所有原子也处于同一平面上
C. 乙醇与浓硫酸在加热时能脱水生成乙烯,则丙醇与浓硫酸在加热时能脱水生成丙烯
D. 分子式为C7H7Br的芳香族化合物的同分异构体有4种,则分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体也是4钟
【答案】C
【解析】A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯中由于苯环对甲基影响,甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色,故A错误;B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,但丙烯分子中甲基是立体结构,丙烯分子中所有原子不可能处于同一平面上,故B错误;C.乙醇或丙醇与浓硫酸在加热时均能脱水生成乙烯或丙烯,故C正确;D.分子式为C7H8O,且属于芳香族化合物,由分子式可知含有1个苯环,若侧链有1个,则侧链为-OCH3或-CH2OH,同分异构有2种;若侧链有2个,则侧链为-CH3和-OH,存在邻、间、对三种,故符合条件的同分异构体为5种,故D错误;答案为C。
27.如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是
A. 22.4 L甲中含有10 mol电子
B. 乙与乙的加聚产物都能使溴水褪色
C. 丙不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液发生反应
D. 丙、丁都可以萃取溴水中的溴单质
【答案】C
【解析】试题分析:根据比例模型可知甲是甲烷,乙是乙烯,丙是苯,丁是乙醇。A.22.4 L甲烷不一定是1mol,则不一定含有10 mol电子,A错误;B.乙烯的加聚产物聚乙烯分子中不存在碳碳双键,不能使溴水褪色,B错误;C.苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液发生反应,C正确;D.乙醇与水互溶,不能萃取溴水中的溴单质,D错误,答案选C。
28.聚合物H ()是一种聚酰胺纤维,广泛用于各种刹车片,其合成路线如下:
已知:①C、D、G均为芳香族化合物,分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。
②Diels-Alder反应:。
(1)生成A的反应类型是_______。D的名称是_______。F中所含官能团的名称是_______。
(2)B的结构简式是_______;“B→C”的反应中,除C外,另外一种产物是_______。
(3)D+G→H的化学方程式是______。
(4)Q是D的同系物,相对分子质量比D大14,则Q可能的结构有______种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:3的结构简式为______(任写一种)。
(5)已知:乙炔与1,3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应。请以1,3-丁二烯和乙炔为原料,选用必要的无机试剂合成,写出合成路线__________(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
【答案】 消去反应 对苯二甲酸 硝基、氯原子 H2O n+ n + (2n-1)H2O 10
【解析】根据题意,A是,C为:,D为:,E为:,F为:,G为:。
(1)是由乙醇分子内脱水生成乙烯,故生成A的反应类型为:消去反应;D为:,名称为:对苯二甲酸,F是,所含官能团的名称是硝基和氯原子;
(2)B由乙烯和生成,故B的结构简式是:;“B→C”的反应即为分子内脱水,除C外,另外一种产物是水;
(3)D为:,G为:,H为,故D+G→H的化学方程式是:n+ n + (2n-1)H2O;
(4)Q是D的同系物,相对分子质量比D大14,则多一个CH2,分子中除了苯环,还有两个羧基,碳原子还剩下1个,若苯环上只有一个取代基,则为-CH(COOH)2,有一种;若有两个取代基,则为-COOH和-CH2COOH,两者在本换上的位置为邻间对三种;若有三个取代基,则为两个羧基和一个甲基,先看成苯二甲酸,苯二甲酸两个羧基的位置有则Q可能的结构有邻间对,而苯环上的H再被甲基取代的分别有2种、3种1种,总计共10种同分异构体;其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:3的结构简式为;
(5)乙炔与1,3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应:,以1,3-丁二烯和乙炔为原料,合成,合成思路为:先用反应合成六元环,再用卤素加成,再用氢氧化钠水溶液取代即可合成产物,故合成路线为:。
29.阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂,它们的结构简式分别为:
和
由A出发合成路线如图:
已知:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②R1CHO+R2CH2CHO+H2O
根据以上信息回答下列问题
(1)M中含氧官能团的名称_____________,阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有________种不同化学环境的氢原子。
(2)写出 H→Ⅰ过程中的反应类型_____________,F的结构简式_____________。
(3)写出D→E转化过程中①(D+NaOH)的化学方程式__________________。
(4)由H→I的过程中可能出现多种副产物,其中一种分子式为C16H12O2Cl2,写出该副产物的结构简式_______________。
(5)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有________种。
a.苯环上有3个取代基
b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且每摩该物质反应时最多能生成4molAg
其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式____________________。(任写出一种)
(6)写出由Ⅰ到M的合成路线(用流程图表示)。
示例CH2=CH2HBrCH3CH2BrCH3CH2OH
__________________。
【答案】 酯基和醚键 6 加成反应、消去反应 +6NaOH+4NaCl+3H2O 6 或(任写出一种)
【解析】(1)由M的结构简式,可知M分子中有酯基和醚键,阿司匹林结构简式为,所以含有6种不同化学环境的氢原子;
(2)H为,I为,H→I先发生加成反应,后发生消去反应,E为:,E在浓硫酸为催化剂与乙酸酐反应生成阿司匹林,E脱水生成F为:;
(3)A的分子式是C7H8,由阿司匹林和M的结构简式可知A中含有苯环,所以A是,B、C都为C7H7Cl,甲基邻对位上的氢易被取代,所以B、C是一氯代物,由阿司匹林结构可知B为邻位取代物,即,由M可知C为对位,B与氯气发生取代反应生成D分子式为C7H4Cl4,为甲基上的氢被取代,所以D为:,D在碱性条件下水解后酸化,通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,所以E为:,D与NaOH在高温高压下的反应方程式为:,
(4)H为,I为,H→I先与乙醛发生加成反应,后发生消去反应,副产物中一种分子式为C16H12O2Cl2,所以其结构简式为:;
(5)能发生银镜反应且每摩尔物质反应生成4molAg说明含有两个醛基;属于酯类,结合含有两个醛基且苯环上只有3个取代基可知苯环上含有两个“HCOO-”,另外还剩余1个C原子,即为一个甲基,先考虑两个“HCOO-”有邻、间、对排列,再用甲基取代苯环上的H原子,分别得到2种、3种、1种结构,共有6种,符合条件的同分异构体为:,其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式为;
(6)先将醛基氧化成羧基,再酯化即可,但氧化醛基时不能选用强氧化剂,避免碳碳双键也被氧化,可选择银氨溶液可新制氢氧化铜,合成路线图为:。
30.M()是一种高分子化合物,它的合成路线如图所示:
已知:①R-CH=CH2R-CH(OH)CH2Br
②
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为__________,D中的官能团名称是__________。
(2)A的名称是__________(系统命名法)。
(3)反应②的条件为__________;反应③的化学方程式为__________。
(4)H为B的同分异构体,满足下列条件的结构共有__________种(不含立体异构);其中核磁共振氢谱中出现4组峰,且峰面积之比为6:2:2:1的是__________ (写出结构简式)。
i.苯环上有两个取代基;ⅱ.与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)参照上述合成路线,以为原料(其他原料任选)制备,请设计合成路线__________。
【答案】 加成反应 (碳碳)双键、羟基 1-苯基丙烯(1-苯基-1-丙烯) Cu/O2,加热 15
【解析】根据合成路线及已知信息:
A: B:
C: D:
合成M的单体:
(1)反应①的反应类型为加成反应;D中的官能团名称是碳碳双键、羟基;
(2)A的名称是1-苯基丙烯(1-苯基-1-丙烯);
(3)反应②是将羟基氧化成羰基,故其条件为Cu/O2,加热;反应③是消去,方程式为:
(4)H为B的同分异构体,B为,要满足:i.苯环上有两个取代基;ⅱ.与FeCl3溶液发生显色反应,及其中一个取代基即为酚羟基,另一个取代基则是卤代烃基,这种结构,烃基有3种H,两个取代基三种位置,故有9种,这种结构,烃基有两种H,两个取代基有三种位置,有6种,故满足条件的结构共有15种;其中核磁共振氢谱中出现4组峰,且峰面积之比为6:2:2:1的是;
(5)以为原料(其他原料任选)制备,需要引入两个甲基,且该加聚物也是1,3加成得来,故1,3号碳要形成双键,故根据题中合成路线:得到如下合成路线:
。
31.化合物 H 是一种抗病毒药物,在实验室中利用芳香烃 A 制备 H 的流程如下图所示(部分反应条件已略去):
己知: ①有机物 B 苯环上只有两种不同环境的氢原子;
②两个羟基连在同一碳上不稳定,易脱水形成羰基或醛基;
③ RCHO + CH3CHO NaOH RCH CHCHO + H2O;
④
(1)有机物 B 的名称为_____。
(2)由 D 生成 E 的反应类型为___________ , E 中官能团的名称为_____。
(3)由 G 生成 H 所需的“一定条件” 为_____。
(4)写出 B 与 NaOH 溶液在高温、 高压下反应的化学方程式:_____。
(5)F 酸化后可得 R, X 是 R 的同分异构体, X 能发生银镜反应,且其核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢,峰面积比为 1∶1∶1,写出 2 种符合条件的 X 的结构简式:_____。
(6)设计由 和丙醛合成的流程图:_______________(其他试剂任选)。
【答案】 对溴甲苯(或4-溴甲苯) 取代反应 羟基、氯原子 银氨溶液、加热(或新制氢氧化铜、加热) 、(或其他合理答案)
【解析】根据流程图及已知信息:
(1)有机物 B 的名称为对溴甲苯(或4-溴甲苯);
(2)由 D 生成 E 的反应类型为取代反应,E 中官能团的名称为羟基和氯原子;
(3)由 G 生成 H需要将醛基氧化成羧基且不能将碳碳双键氧化,所以,一定条件需要:银氨溶液、加热(或新制氢氧化铜、加热);
(4)B 与 NaOH 溶液在高温、 高压下反应的化学方程式为:
(5)F 酸化后可得 R(C7H6O3),X 能发生银镜反应,即有醛基,且其核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢,峰面积比为 1∶1∶1,不饱和度仍为5,苯环没有可能了,故其可能的结构为:、;
(6)由 和丙醛合成需要加长碳链,引入双键,故设计思路如题目中流程类似:先使其水解成醇,再将其氧化成醛,在此条件下反应,生成产物。。
32.格氏试剂RMgX由Mg和卤代烃RX在干燥下的乙醚中反应制得,广泛用于复杂有机物的合。下图是著名香料()的合成路线。
(1)写出反应Ⅰ的反应条件____,反应Ⅱ的反应类型为____,化合物C的名称是____。
(2)写出下列物质的结构简式: E____ , F____。
(3)写出苯 → C的化学方程式:____
(4)A有多种同分异构体,其中苯环上有两种化学环境氢的同分异构体(含-MgBr结构)有____种。
(5)设计原料()合成产物()的合成路线:____
【答案】 液溴、FeBr3 取代反应 甲苯 + CH3Br + HBr 4
【解析】(1)写出反应Ⅰ为取代反应,制溴苯,故其反应条件为:液溴、FeBr3;反应ⅠⅠ为取代反应;C应是甲苯;
(2)E是由反应制得的格氏试剂,为;
和F在酸性条件下生成,则F为;
(3)苯 →的方程式为: + CH3Br + HBr
(4)A为:有多种同分异构体,其中苯环上有两种化学环境氢的同分异构体为:
(5)由原料()合成产物(),需要加长碳链,就要用格氏试剂,在此条件下继续反应, 引入了羟基,最后脱水得到双键。
故合成路线如下:
。
33.H 是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)质谱仪检测A的质谱图中,最大质荷比的数值是________。G中官能团名称是__________。
(2)B的结构简式为_________________________。
(3)反应②的反应类型为_________________________。反应④的化学方程式为____________。
(4)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:________________________。
I.能与FeCl3溶液发生显色反应
II.能发生银镜反应
III.核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1
(5)仿照H 的合成路线,设计一种由的合成路线______。
【答案】 78
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