2022高考浙江理科状元沈剑豪有机化学重点.docx

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高中有机化学部分知识整理
维勒 第一个将无机物转化为有机物的人【NHCNO△CO（NH）】
4 2 2
烃
支链越多，熔沸点越低。 新戊烷 沸点 9.7℃ 密度随分子量增大而增大，但都小于水。
烯烃 被 KMnO4氧化： C上没有 H�酮羰基
C上一个 H�羧基
C上两个 H�CO2
取代反应：烷烃 纯卤素 光照乙烯与溴水加成不需要条件
C=C-C=C 低温1,2加成 高温1,4加成苯和液溴取代条件：Fe催化（或FeBr3）
甲烷制取 CH3COONa+NaOH CuOCH4+Na2CO3
卤代烃
C=C+NaX+H2O
1. 消去 C-C-X+NaOH醇/△
C-OH+NaX
2. 取代（水解） C-X+NaOHH2O/△
苯甲酸：固体、难溶于水
C17H33COOH 油酸
C17H35COOH硬脂酸
C15H31COOH软脂酸
有机物:同一碳上连两根双键不稳定（=C=） 有双键碳上的羟基不稳定（=C-OH ）
立体异构（又称对映异构、镜像异构） 同一 C 上连不同基团（中心 C 又称手性碳）
鉴别方法：偏正光
平面异构Cl-C=C-Cl 与H-C=C-Cl
| | | |
H H Cl H
（顺式结构） （反式结构）
有机反应的氧化反应和还原反应
氧化反应：有机物得氧或失氢的反应还原反应：有机物失氧或得氢的反应
醇：羟基（-OH）与烃基或苯环侧链碳相连的化合物称为醇
酚：羟基与苯环直接相连的化合物称为酚
乙醇
俗称酒精，无色透明液体，密度比水小，容易挥发，存在分子间氢键，沸点高。水与酒精加 CaO 后蒸馏
化学性质
1.与 Na 发生置换反应（生成 CH3CH2ONa [注意：O 与 Na 之间不能加短线]）
2.燃烧 淡蓝色火焰，同时放出大量热
3.催化氧化 2CH3CH2OH+O2 催化剂/△2CH 3CHO+2H 2O
羟基所连 C 上要有 H
○ 1RCH2OH�RCHO
○ 2R-CH(OH)-R’�R-CO-R’
4.与卤代烃反应
5.脱水反应（分子间 170℃ 分子内 140℃）
消去反应中的扎伊采夫规则：“氢少减氢”溴乙烷，无色液体，因溶有 Br2显黄色
来自醛、酮的碳氧双键才能与 H2加成
卤代烃
○ 1消去
H-C-C-X + NaOH 醇/△C=C+NaX+H2O
○ 2取代（水解）
C-X+NaOH H2O/△C-OH+NaX
醇
○ 1置换
2CH3CH2OH+2Na�2CH3CH2ONa+H2
○ 2催化氧化
【CH3CH2OH+CuO△CH3CHO+Cu+H 2O
2Cu+O2△2CuO】
�2CH3CH2OH+O2△2CH3CHO+2H2O
○ 3取代
R-OH+HX�R-X+H2O
○ 4消去（分子内脱水）
CH3CH2OH 浓硫酸/170℃CH2=CH2+H2O
○ 5取代（分子间脱水）
2CH3CH2OH 浓硫酸/140℃CH3CH2OCH 2CH 3
（以下苯环用 C6H6表示，苯基用 C6H5-表示） 酚
○ 1显色反应
Fe3++6C6H5OH�[Fe(C6H5O)6]3-+6H+
(紫色溶液)
○ 2 羟基酸性（酸性HCO-<苯酚<H CO）
3 2 3
C6H5OH+NaOH�C6H5ONa+H2O
C6H5ONa+H2O+CO2�C6H5OH+NaHCO32C6H5OH+2Na�2C6H5ONa+H2
○ 3取代（与浓溴水反应）
C6H 5OH+3Br2�C6H5（Br）3（OH）[三溴苯酚、白色沉淀]+3HBr
○ 4缩聚
nC6H5OH+nHCHO 催化剂-[-C6H3(OH)-CH2-]- n+nH2O
醛
○ 1银镜反应
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△2Ag+CH3COONH 4+3NH3+H2O
○ 2 与新制 Cu（OH）2反应
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH△Cu 2O+CH 3COONa+3H 2O
（注意 1 甲醛【HCHO】可以与 4Ag（NH3）2OH 或 4Cu(OH)2反应）
重要知识点提醒：有机高分子的应用、石油加工（分馏、裂化、裂解）、煤的加工（液化、气化）、有机物结构及组成鉴定的仪器、重要化学家贡献等
学习有机，主要掌握基本概念、基本反应原理、各类基团的性质，并能熟练运用于有机推断题，就可以了。