2022年高二化学学案31《有机化合物的合成》(鲁科版选修5)2.docx

第一节有机化合物的合成第一课时
教师寄语：天下事因难而废之者十之以一；以惰而废之者十之以九！
编写：王金凤 孙红建 陈胜锋 张景永 高二化学组
班级_______ 团队__________ 姓名________
【学习目标】
1. 能列举碳链增长和缩短以及引入常见官能团的化学反响。
2. 掌握卤代烃的重要化学性质。
【重点、难点】构建碳骨架的主要途径和官能团的相互转化。
【学习过程】
【阅读理解】能举例说明有机合成对人类生产、生活的影响，进一步认识合成一种有机化合物需要考虑哪些问题、怎样设计合成路线
一、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
【A级】1、碳骨架的构建
构建碳骨架分类：在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上或、成环或开环等。
(1)增长碳链
条件：有机合成所用的有机原料物分子中所含碳原子数小于目标化合物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。
【B级】【阅读·演练】仔细阅读课本P98-99，试完成以下化学方程式：
H2O，H+
①CH3CH2Br＋NaCN
液氨
②CH3CH2CN
③ CH3C CH + Na
④CH3CH2X + CH3C CNa
OH-
⑤羟醛缩合
CH3CHO + CH3CHO
【D级】【讨论总结】回忆前面学过的有关知识，试总结碳链增长的途径有哪些
(2)减短碳链：
条件：有机合成中所用的有机原料分子中所含碳原子数大于目标物质的分子中所含碳原子数，在合成中就需要减短碳链。
【B级】【阅读·演练】仔细阅读课本P99，试完成以下化学方程式：
△
△
①CH3COONa+ NaOH
②C6H5COONa+ NaOH
③CH3CH2CH＝CH2KMnO4
④乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化
⑤写出辛烷发生裂化反响的化学方程式
【C级】【讨论总结】结合已有知识，试总结碳链减短的方法有哪些
【B级】【运用训练】
例1.以下反响可以使碳链缩短的是〔〕
A.持续加热乙酸与碱石灰的混合物 B.裂化石油制取汽油
C.乙烯的聚合反响 D.环氧乙烷开环聚合
例2.烯烃在一定条件下发生氧化反响时，碳－碳双键发生断裂后分别与氧原子相连，有机物RCH=CHR′可以氧化成R－CHO和R′－CHO。在该条件下，以下烯烃分别被氧化后，产物中有丙酮生成的是〔〕
A ．CH3－CH=CH CH3 B．CH2=CH－CH2－CH2－CH2－CH3
C．CH3－CH=CH－CH=CH－CH3 D．(CH3)2C=CH－CH2－CH2－CH3
【D级】【交流研讨】2、官能团的引入和转化
请同学们回忆以前学过的有关反响，从以下几个方面对所学知识进行整理, 以CH3CH＝CH2、CH3CHO、CH3CH2Br、CH3CH2OH、CH3CH〔OH〕CH3等为起始物列出相应的实例，试写出对应的化学方程式，并指出反响类型。
〔1〕在分子中引入碳碳双键的途径：
〔2〕在碳链上引入卤原子的途径：
〔3〕在碳链上引入羟基的途径：
〔4〕在碳链上引入羰基的途径：
〔5〕在碳链上引入羧基的途径：
【观察.思考】分子中卤素原子转化为羟基的反响
〔1〕实验步骤：
〔2〕实验现象：_____________________________________________
〔3〕取上层液体参加硝酸酸化的硝酸银溶液的目的：。
写出以下有关反响方程式
溴乙烷的水解反响：_____________________________________
溴乙烷的消去反响：______________________________________.
【课堂检测】
【A级】1．以下反响不能在有机分子中引入羟基的是〔〕
A．乙酸与乙醇的酯化反响B．乙醛与H2的反响
C．油脂的水解D．烯烃与水的加成
2．以苯为原料不能通过一步反响制得的有机物是〔〕
A 溴苯 B 苯磺酸 C TNT D 环己烷 E 苯酚
—COONa
—OOCCH3
—OH
—COONa
【B级】3．将 转变成 的正确方法为〔 〕
A．与NaOH溶液共热后通足量CO2
B．溶解，加热通足量SO2
C．与稀硫酸共热后参加足量NaOH
D．与稀硫酸共热后参加足量NaHCO3
O

O

4．链状高分子化合物 [ C—C—O—CH2—CH2—O ]n可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反响得到，那么R是()
A 1—丁烯 B 2—丁烯 C 1,3—丁二烯 D 乙烯
【C级】5．以下反响中，不可能在有机化合物分子里引入—COOH的是〔〕
A．醛催化氧化B．卤代烃水解 C．腈酸性条件下水解 D．酮催化氧化
6．在一定条件下，以下几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是〔〕
A ． + C2H5Cl —C2H5 + HCl
B ． + C2H5OH —C2H5 + H2O
C ． + CH2=CH2—C2H5
D ． —CHBr—CH3 —CH=CH2 + HBr
—CH=CH2 + H2 —C2H5
A
Cl
①
Cl2，光照
②
NaOH，乙醇
B
③
Br2的CCl4溶液
④
〔一氯环己烷〕
7．根据下面的反响路线及所给的信息填空。
〔1〕A的结构简式是，名称是。
〔2〕①的反响类型是。③的反响类型是。
〔3〕反响④的化学方程式是。

[生自我阅读，填写学案]
[教师]：同学们已经把学案完成了，那么通过学习我们知道，有机合成的两个关键步骤是怎样的丁涛。
[生]：首先进行合成路线设计┉
[教师]：坐下。有机合成的两个关键的步骤，哪两个关键的步骤碳骨架的构建和官能团的引入。我们根据原料分子和目标产物的碳骨架，碳原子数的多少来比照。根据实际情况我们进行选择。如果原料分子比目标产物的碳原子数少，我们需要增长碳链。否那么我们需要减短碳链，或者是成环，或者是开环。这是我们要研究的第一个问题：碳骨架的构建。那么在这里边我们首先来看一下碳链的增长。那么同学们刚刚已经阅读课本，我们课本上给我们举了一个例子，用了哪一个反响可以增长碳链
[生集体]：卤代烃的取代。
[教师]：卤代烃的取代。
[教师板书]
[教师]：那么这一个反响他举了一个溴乙烷与氰化钠，具体的反响原理，谁取代了谁
[生]：氰基取代了溴。
[教师]：氰基取代了溴。由于氰基下来了，所以使碳链增长了，多了一个碳原子，而且后边还有一个后续反响，这一个氰基酸性条件下水解可以得到羧基。这是一个碳链增长的例子。那么同学们结合前面我们所学的反响，思考一下，我们还有哪一些反响能够增长碳链写出这个反响来，然后小组交流一下，看一看，你们写的反响是不是一致。借鉴以下其他同学的，小组里面把讨论的结果整合一下，到黑板上来展示一下你们讨论的结果。先自己思考一下。
[生自我思考]
[教师]：讨论一下，看看你们举的例子是不是一致。
[教师找一小组代表上黑板展示结果]
[教师]：看一看这个小组写的是不是与你们的结果一样，你们想到看看他们有没有想到。没有的话，上来补充一下。
[教师]：这一个小组已经举了四个例子了，我们看看他们举的例子。第一个是酯化反响，这一个反响能够增长碳链。第二个是醛和氢氰酸菜，这是个什么反响
[生]：加成反响。
[教师]：得到这个物质叫什么名

[生]：烯、炔。
[教师]：还有哪一组你想到了其他的反响闫存俊。
[生]：醇与醇反响生成醚。
[教师]：这个实际上就是醇与醇之间的分子间脱水反响。还有吗
[生]：氨基酸合成多肽。
[教师]：氨基酸分子间脱水缩合生成多肽。还有吗
[生]：没有了。
[教师]：还有哪一组想起来了
[生]：还有羟醛缩合。
[教师]：羟醛缩合。我们课本上举的例子。还有吗你看这一个反响，他这里举的是醛酮和氢氰酸菜加成。除了这两个还有谁可以加成。
[生]：烯、炔。
[教师]：烯、炔可不可以和它加成
[生]：可以。
[教师]：第八个，烯烃、炔烃与氢氰酸的加成。这一些反响我们都可以利用它增长碳链。在这里面有几个是我们用的比较多的。像醛酮和氢氰酸加成，炔烃与氢氰酸的加成，再一个就是卤代烃的取代。其他的反响在有的合成路线中可能用到。那我们继续往后看，刚刚我们讨论的是碳链的增长。那么在有的合成路线中我们需要减短碳链。我们课本上举了两个例子。一个是烯烃或者炔烃的氧化。这个我们前面学过，碳碳双键在氧化作用下要断裂。比方说我们举一个例子，你像丙烯在酸性高锰酸钾作用下，这个我们前边研究过。这下碳氢二被氧化成什么
[生]：二氧化碳。
[教师]：前面这一局部呢
[生]：羧酸。
[教师]：这样呢它的碳链减短了。这是一个反响式，我们只是举这样一个例子。第二个就是我们课本上提到的脱羧反响。像羧酸或者羧酸盐脱羧得到了比羧酸少一个碳原子的烷烃。这样它的这个面比较窄，我们学案上我举了一个例子。在第二个反响中，你看一看它还是不是烷烃
苯甲酸钠和氢氧化钠加热这一个反响仍然是一个脱羧反响。原理跟前面这个脱羧反响一样。你说生成了什么
[生]：苯和碳酸钠。
[教师]：这一个反响在2022年上海高考题中出现。这是教材上给我们举了这么两个例子。同学们再思考一下，我们接触到的还有哪一些是减短碳链的反响。跟刚刚我们讨论这个一样。讨论一下，整合出结果来。
[生自我思考]
[教师]：好，同学们看着黑板上，第一个他举的是酯的水解，你看这一个与我们举的碳链增长中第一个反响什么关系
[生]：互为逆反响。
[教师]：互为逆反响。往右进行它增长了碳链。回来减短碳链。第二个他举了二糖多糖的水解。实际上我们没有必要把它们列出来，直接一个字，就是糖的水解。我们看到了酯的水解。糖的水解，还有什么
[生]：蛋白质和多肽的水解。
[教师]：对于碳链减短我们也讨论这么几类反响。当然我们想到我们教材上提到的烯烃、炔烃的氧化，双键叁键断开，脱羧反响。下面同学们先拿出几分钟来把我们讨论的这些方程式再整理一遍。有的同学可能只是高了一个纲目，方程式还没来得及写。整理完了做一下学案上练习题一，运用下这节课我们所学过的知识。
[学生板演]
[教师]：王宁同学第一步，他想乙醛和溴，取代之后上来一个溴原子，与氰化钠反响，上来一个氰基，他设计这步的目的想干什么
[生]：增长碳链。
[教师]：增长碳链还用这么麻烦怎么办就可以了
[生]：醛和氢氰酸菜反响。
[教师]：我们前面不是讲了，醛和氢氰酸加成一步可以完成。氰基的位置也不对。我们再看一下杨雪同学使用的是羟醛缩合。你看一下它的碳原子数，不对。所以第一步，我们怎么办。
[生]：乙醛与氢氰酸加成。
[教师]：然后这一个物质再发生什么反响
[生]：在酸性条件下水解。
[教师]：在酸性条件下水解氰基变成了羧基。这一节课我们不就学了这个反响吗。好，我们再看下一个题目。以乙炔为原料合成丙烯酸。
[生板演]
[教师]：好，看黑板他也是用了两步，第一步，用乙炔和氢氰酸加成得到了丙烯腈，然后它在酸性条件下水解。那么氰基得到了羧基，对吧。很好。这节课我们主要研究这一些内容。课堂上显示出同学们这一局部有机化学方程式非常不熟练，在自习的时候把这一局部所牵扯的方程式，特别是这一节课所学习的方程式重点再熟悉一下。下课。