2022高二化学学案311有机化合物的合成第1课时(鲁科版选修5).docx

第1节 有机化合物的合成 学案〔第一课时〕
[学习目标]：
1、了解碳骨架的构建，知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等
2、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反响类型
3、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
[自主、交流与探究]：
[探讨学习1]、完成以下有机合成过程：
①CH≡CH为原料合成 [—CH2—CH —]n
Cl
引发剂

HCl

CH≡CH [—CH2—CH —]n
Cl
此过程中涉及到的反响类型有
②CH3C CCH3为原料制取CH3CHCH3
CH3
CH3 OH
KMnO4
( )
CH3C CCH3 CH3CHCH3
CH3 CH3
OH
此过程涉及到的反响类型有
③ CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH
( )
( )
( )

CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3 CHOH
CN
H2O，H+ CH3CHCOOH CH2 =CHCOOH
OH
此过程涉及到的反响类型有
④CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO
OH一

CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO
此过程中涉及到的反响类型有
⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在以下方框内填入适宜的化合物的结构简式。
[探讨学习2]：通过对以上有机合成路线的分析，答复以下问题
1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化有机合成的关键是什么
2、碳链增长的途径有哪些
3、碳链缩短的途径有哪些
归纳小结：
一、有机合成的关键是
(一)、碳骨架的构建
1、碳链增长的途径：
〔1〕方法1：卤代烃的取代反响
①卤原子的氰基取代
如： 溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子
CH3CH2Br + NaCN →
CH3CH2CN ＋2H2O＋H＋→
②卤原子的炔基取代
如：溴乙烷 → 2－戊炔 ：增长两个碳原子
CH3CH2Br+ Na-CºCCH3 →
〔其中Na-CºCCH3 的制备：2CH3CºCH + 2Na → 2CH3CºCNa + H2〕
③苯与R-X的取代
如：由苯制取乙苯
〔2〕方法2：加成反响
①醛、酮的加成反响
如：CH3CHO + HCN →
CH3COCH3 + HCN →
②羟醛缩合
如：CH3CH2CHO + CH3CH2CHO →
③烯烃、炔烃的加聚、加成反响
2、碳链缩短的途径：
〔1〕方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反响
KMnO4(H+)
如：①CH3CH CH2
KMnO4(H+)
②CH3CH C CH3
CH3

〔2〕方法2：碱石灰脱羧反响
如：由醋酸钠制备甲烷：
由苯乙酸钠制备苯：
3、成环与开环的途径：
〔1〕成环：如羟基酸分子内酯化
HOCH2CH2COOH →
(2)开环：如环酯的水解反响
COOCH2 +2H2O →
COOCH2
思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反响例子吗〔请参考第二教材P74〕
[达标训练]：
1、以下反响可以使碳链增长的是
A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热 B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热
C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热 D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2〔g〕光照
2、以下反响可以使碳链增长1个C原子的是
A、碘丙烷与乙炔钠的取代反响 B、丁醛与氢氰酸的加成反响
C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反响 D、丙酮与氢氰酸的加成反响
3、以下反响可以使碳链减短的是
A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B、裂化石油制取汽油
C、乙烯的聚合反响 D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热
4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反响。如乙炔的自身化合反响为：
2CH≡CH CH≡C—CH=CH2 以下关于该反响的说法不正确的选项是
A、该反响使碳链增长了2个碳原子 B、该反响引入了新官能团
C、该反响是加成反响 D、该反响属于取代反响
5、 卤代烃能够发生以下反响： 2CH3CH2Br ＋ 2Na → CH3CH2CH2CH3 ＋ 2NaBr。
以下有机物可合成环丙烷的是
A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br　 D.CH3CHBrCH2CH2Br
6、某氯化聚醚是一种工程塑料，它是由以下物质在虚线处开环聚合而形成的。该氯化聚醚的结构简式是
7、按要求完成以下转化，写出反响方程式：
〔1〕CH2===CH2 CH3CH2CH2CH3
〔2〕C6H5COONa 环己烷
8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反响
9、溴乙烷跟氰化钠反响后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据以下框图答复以下问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。
〔1〕反响①②③中属于取代反响的是______________〔填反响代号〕。
〔2〕写出结构简式：E___________，F______________。