1、第三单元人工合成有机化合物课时跟踪检测基础达标对点练知识点一:简单有机物的合成1以乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl,可行的反应途径是()A先加Cl2,再加Br2B先加Cl2,再加HBrC先加HCl,再加HBrD先加HCl,再加Br2解析:从分子结构分析,制取CH2BrCHBrCl,碳碳叁键断开两个键发生加成反应,其中一个碳上多了一个H和一个Br,另一个碳上多了一个Br和一个Cl,则与HCl和Br2发生了加成反应,故选D。答案:D2由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请根据下面转化关系,写出方框内对应化合物的结构简式:解析:采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由乙烯为原料合成环状化合物
2、乙二酸乙二酯,由最终产物E和图示合成路线,可推出B、D分别为乙二醇(HOCH2CH2OH)和乙二酸(HOOCCOOH),乙二醇是由乙烯和溴的加成产物1,2二溴乙烷水解得到的。答案:3如下图是由乙烯为原料合成乙酸乙酯的几种可能的合成路线:(1)上述几种合成路线中的反应条件均有_,写出 、的化学方程式_、_。(2)上述几种路线中涉及的有机化学反应基本类型有_,生成酯的化学方程式为_。(3)在、合成路线中,涉及化学反应最少的是_。解析:(1)根据合成路线可知,各步反应条件均有催化剂,反应、是CH2=CH2在催化剂作用下被为O2氧化成CH3CHO、CH3COOH,可根据原子守恒写出、的化学方程式。(2
3、)上述几种路线中涉及的有机化学反应基本类型有加成、氧化、酯化反应,乙醇和乙酸在浓H2SO4作催化剂的条件下生成乙酸乙酯。(3)路线要分三步才能得到乙酸,路线要分两步才能得到乙酸,路线只要一步就能得到乙酸。答案:(1)催化剂2CH2=CH2O22CH3CHOCH2=CH2O2CH3COOH(2)加成、氧化、酯化反应CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O(3)知识点二:高分子化合物的生成及单体的判断4角膜接触镜俗称隐形眼镜,其性能要有良好的透气性和亲水性,目前大量使用的软性隐形眼镜常用材料是,下列有关该材料的说法不正确的是()A该材料是通过加聚反应得到的产物B该材料在一定条件
4、下能发生水解反应C该材料的单体是D该材料分子的聚合度是n答案:C5天然橡胶(聚异戊二烯)是异戊二烯在三叶橡胶树体内通过1,4加成得到的高分子化合物,聚异戊二烯的结构简式是()解析:异戊二烯的结构简式为,两个双键同时打开,彼此相互连接,异戊二烯又形成一个新双键,形成高聚物的结构简式为:,故选A。答案:A6已知某高聚物的结构片段为,关于该高聚物的说法正确的是()A合成该高聚物的过程中涉及加成反应和加聚反应B该高聚物属于体型结构高分子C合成该高聚物的单体是甲醛和苯酚D该高聚物易溶于水解析:该高分子化合物的单体为苯酚和甲醛,合成该高聚物的过程中涉及缩聚反应,故A错误;根据结构示意图,该高聚物属于线型结
5、构高分子,故B错误;合成该高聚物的单体是甲醛和苯酚,故C正确;该高聚物的憎水基团的作用大于亲水基团的作用,难溶于水,故D错误。故选C。答案:C7下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是()A二者都能使溴水褪色,性质相似B二者互为同系物C二者所含碳、氢的质量分数相同D二者分子组成相同解析:乙烯结构简式为CH2=CH2,聚乙烯的结构简式为CH2CH2,乙烯可以与溴水发生加成反应,聚乙烯则不能反应,A错;乙烯中存在碳碳双键,而聚乙烯中则没有,即二者结构不相似,故不是同系物,B错;聚乙烯的分子组成是乙烯的n倍,故二者分子组成不同,D错。答案:C8“白色污染”泛指塑料污染,常见的塑料有:聚乙烯、聚丙烯、聚氯
6、乙烯、聚苯乙烯等,下列关于它们的叙述正确的是()A以上塑料都能使溴水褪色B分子内部都含有双键C它们的单体都能发生加聚反应D它们的分子结构都呈空间网状解析:常见塑料的结构简式分别为聚乙烯CH2CH2、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯,由结构简式可知A、B、D均不正确;因它们的单体分子中都含有碳碳双键,故能发生加聚反应,C正确。答案:C9(1)某功能高分子材料在医疗上应用广泛,其合成单体A为。合成该单体的三种化合物为HCN、_、_(写结构简式)。(2)聚苯乙烯的结构为,聚苯乙烯的链节为_。实验测得某聚乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该高聚物聚合度n为_。解析:(1)根据单体A的结构简式分析
7、,生成单体A的其中一种化合物为HCN,则必定发生了加成反应,A中还有一个酯基,则必定发生了酯化反应,由此逆推得出原物质。(2)聚苯乙烯中重复出现的结构单元即为链节,链节的相对分子质量为104,则聚合度n500。答案:10通过石油裂解可以获得乙烯,再以乙烯为原料还可以合成很多的化工产品,试根据下图回答有关问题:已知:有机物D是一种有水果香味的油状液体。(1)有机物B的名称为_,结构简式为_。决定有机物A、C的化学特性的原子团的名称分别是_。(2)写出图示反应、的化学方程式,并指明反应类型:_;反应类型:_。_;反应类型:_。解析:C2H4发生加聚反应得到聚乙烯,乙烯与水发生加成反应生成A为CH3
8、CH2OH,乙醇在Cu或Ag作催化剂条件下发生氧化反应CH3CHO,B为CH3CHO,CH3CHO可进一步氧化为CH3COOH,C为CH3COOH,CH3CH2OH和CH3COOH在浓硫酸作用下反应生成CH3COOCH2CH3,则D为CH3COOCH2CH3,(1)通过以上分析知,B为CH3CHO,名称为乙醛,A、C的原子团分别为羟基、羧基。(2)为乙酸与乙醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应,反应方程式为CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O;为乙烯的加聚反应,反应方程式为nCH2=CH2CH2CH2。答案:(1)乙醛CH3CHO羟基、羧基(2)CH3COOHC2H5OHCH3COO
9、C2H5H2O酯化反应nCH2=CH2CH2CH2加聚反应11请写出下列高分子化合物的单体或由单体生成高聚物的结构简式。解析:(1)此高分子化合物,链节上都是碳原子,因此是通过加聚反应生成的,其单体为CH2=CH2和CHCl=CH2。(2)此高分子化合物是通过加聚反应生成,单体是和CH2=CHCH=CH2。(3)此化合物中含有碳碳双键,通过加聚反应形成高分子化合物,即高分子化合物的结构简式为。答案:(1)CH2=CH2和CHCl=CH2能力提升速达标1在绿色化学工艺中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。在用合成CH2=C(CH3)COOCH3的过程中,欲使
10、原子利用率达到最高,还需要的其他反应物有()ACO2和H2O BCO和CH3OHCCH3OH和H2 DH2和CO2解析:根据绿色化学工艺的特征,在有机合成中,生成物只有一种,即原子利用率为100%,由原子守恒可推测反应物的种类。用(丙炔)合成CH2=C(CH3)COOCH3(2甲基丙烯酸甲酯),要把一个C3H4分子变成一个C5H8O2分子,还必须增加2个C原子、4个H原子、2个O原子,即原料中另外的物质中C、H、O的原子个数比为121,只有B符合题意。答案:B2(2019北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)()A聚合物P中有酯基,能水解B聚合物P的合成反
11、应为缩聚反应C聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构解析:根据X为、Y为可知,X与Y直接相连构成了酯基,酯基能在酸性或碱性条件下水解,A正确;聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,B正确;油脂为脂肪酸甘油酯,油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐),C正确;乙二醇的结构简式为HOCH2CH2OH,与邻苯二甲酸 在聚合过程中只能形成链状结构,D不正确。答案:D3某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为_。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_,反应类型是_。(3)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式:_。(4)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。解析:(1)N(C)8,则N(H)8,分子式为C8H8。(2)C8H8中含苯环,还能与溴发生反应,则为苯乙烯。(3)C8H8与H2发生加成反应,若只加成碳碳双键得C8H10,含H为9.43%;若苯环与双键均加氢得C8H16,含H为100%14.3%,含C为114.3%85.7%符合题意。(4)苯乙烯中碳碳双键发生加聚反应。答案:(1)C8H89