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第三节生活中两种常见的有机物
第1课时
［课时教案］备选例题
例乙醇分子中不同的化学键如右所示，那么乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是( )
A.②③ B.②④C.①③ D.③④
解析：乙醇的催化氧化，“去氢〞的位置是羟基上的氢原子及与羟基直接相连的碳原子上的氢原子，即④和②断裂。
答案：B
［课时练案］备选习题
1.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，4.6 g某饱和一元醇与足量金属钠反响，得到1.12 L(标准状况)氢气。那么该饱和一元醇的分子式为( )
A.CH3OHB.C2H5OHC.C3H7OHD.C4H9OH
答案：B
解析：设该饱和一元醇的摩尔质量为M。
2CnH2n+1OH+2Na→2CnH2n+1ONa+H2↑
2M22.4 L
4.6 g1.12 L
解得：M＝46 g/mol。该饱和一元醇的相对分子质量为46，由该饱和一元醇的通式CnH2n+1OH可得：12n+2n+1+16+1＝46，解得n＝2，故该醇为C2H5OH。
2.〔双选〕质量为m g的铜丝灼烧后，立即插入以下物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是( )
A.HNO3 B.COC.C2H5OHD.H2SO4
答案：BC
解析：铜丝在酒精灯上加热后，外表被氧化为氧化铜，C2H5OH能使灼烧后的CuO复原为Cu：C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O，铜丝质量不变；CO也能使CuO复原为Cu：CuO+COCu+CO2，铜丝质量不变；硝酸、硫酸使CuO溶解，铜丝的质量减小。
3.A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反响，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，那么A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( )
A.3∶2∶1 B.1∶3∶2 C.3∶1∶2 D.2∶1∶3
答案：D
解析：三种醇与足量钠反响，产生相同体积的氢气，说明这三种醇各自所提供的—OH数目相同，为方便计算，设所提供—OH的数目为a，由于三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，所以各醇分子中—OH数之比为a3∶a6∶a2＝2∶1∶3。
4.一定量的乙醇在氧气缺乏的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g，假设其中水的质量为10.8 g，那么CO的质量是( )
A.1.4 g B.2.2 g
C.4.4 g D.在2.2 g和4.4 g之间
答案：A
解析：由燃烧得水10.8 g可知：
(1)CO和CO2的总质量为27.6 g－10.8 g＝16.8 g。
(2)生成的水是10.8 g相当于10.8 g18 g/mol＝0.6 mol，因此燃烧的醇应是0.6 mol×13＝0.2 mol，应得CO和CO2的总物质的量是0.2 mol×2＝0.4 mol，其平均相对分子质量是16.8 g0.4 mol＝42 g/mol，继而求得CO的物质的量为0.05 mol，质量为1.4 g。
5.类比乙烯和乙醇的化学性质，推测丙烯醇CH—CH2OH〕可发生的化学反响有〔〕
①加成反响②氧化反响③燃烧④加聚反响⑤取代反响⑥与Na2CO3溶液反响放出CO2
A.①②③⑥ B.①②③④C.①③④⑥ D.①②③④⑤
答案：D
解析：丙烯醇分子中含碳碳双键和醇羟基，故应具有烯烃和醇的性质，但不具有酸性，以上反响中，除⑥外均可发生。
6.某实验小组用如图3-3-1所示装置进行乙醇催化氧化的实验。
图3-3-1
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反响方程式：。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反响仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反响是反响。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是；
乙的作用是。
(3)反响进行一段时间后，枯燥试管a中能收集到不同的物质，它们是。
集气瓶中收集到的气体的主要成分是。
(4)假设试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有。要除去该物质，可先在混合液中参加(填写字母)。
a.氯化钠溶液 b.苯
c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳
然后，再通过(填实验操作名称)即可除去。
答案：12Cu+O22CuO，CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu 放热(2)加热冷却 (3)乙醛、乙醇、水氮气(4)乙酸 c 蒸馏
解析：(1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu作催化剂，反响过程中，红色的Cu先被氧化生成黑色的CuO，黑色的CuO又被乙醇复原为红色的Cu。有关的化学方程式为2Cu+O22CuO，CuO+CH3CH2OHCu+CH3CHO+H2O。
(2)甲热水浴的目的是获得平稳的乙醇气流，乙冷水浴的目的是冷凝乙醛。
(3)生成的CH3CHO和H2O以及挥发出来的乙醇进入试管a被冷凝收集，不溶于水的N2被收集在集气瓶中。
(4)能使紫色石蕊试纸显红色，说明该液体为酸性物质，即乙酸；要除去乙醛中的乙酸，可以先将其与NaHCO3反响生成盐CH3COONa，再加热蒸馏，蒸出乙醛。
1.判断有机化合物完全燃烧耗氧多少的方法〔学案版全解〕
〔1〕烃CaHb的燃烧。该烃完全燃烧的化学方程式为：
CaHb+ &a+b4+b2H2O
由此可知，1 mol 烃CaHb完全燃烧需要O2的物质的量是〔a+b/4〕 mol。因此：
①要判断一定物质的量的一种烃完全燃烧消耗多少O2，只要判断出〔a+b/4〕的大小即可。
②要比较同物质的量的几种烃完全燃烧消耗O2的多少，只要比较〔a+b/4〕的大小即可。
③结合12 g C与4 g H完全燃烧消耗等量O2的关系进行分析可知，要比较同质量的几种烃完全燃烧消耗O2的多少，只要比较b/a的大小即可。b/a大的消耗O2多，b/a小的消耗O2少，b/a相等的烃消耗的O2相等。
〔2〕化合物CaHbOz〔烃的含氧衍生物〕的燃烧。该烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为：
CaHbOz+ &a+b4-z2+b2H2O
①要判断一定物质的量的一种烃的含氧衍生物完全燃烧消耗多少O2，可以采用分割“H2O〞或“CO2〞法。例如乙醇的化学式C2H6O可分割为C2H4·H2O，由此可知 1 mol C2H6O完全燃烧需要3 mol O2；甲酸〔HCOOH〕的化学式CH2O2可分割为CO2·H2，由此可知1 mol CH2O2完全燃烧需要1/2 mol O2。
②要比较同物质的量的几种烃的含氧衍生物或烃与烃的含氧衍生物完全燃烧消耗O2的多少，可将其分割成“H2O〞或“CO2〞以后再做比较。例如比较同物质的量的乙醇〕与乙酸〕完全燃烧消耗O2的多少，可比较同物质的量的C2H4·H2O 和C2·2H2O的耗O2量。
③要判断总质量一定、组分之比任意变、完全燃烧耗O2量是否变的问题，只要看各组分分子之间a∶b∶z是否相等即可。各组分分子之间a∶b∶z相等，耗O2量不变；各组分分子之间a∶b∶z不相等，耗O2量可能要变。
2.清洁燃料——甲醇、乙醇〔鲁科版教参〕
〔1〕甲醇〕
甲醇是一种抗震性能优良的汽车新燃料。由于甲醇的密度、燃烧温度和发火点与汽油接近，不需对发动机做大的改造。它的主要优点是辛烷值高〔抗震性好〕、有效降低污染。当汽油中掺入甲醇后，无需再加四乙基铅，这种混合燃料燃烧完全，热利用率高，排放尾气中无铅，一氧化碳和残留的碳氢化合物〕的量大大减少，从而减轻了对环境的污染。甲醇作为汽车燃料的使用有两种方法：一种是甲醇和汽油混用〔一般掺入15%~20%的甲醇〕；另一种是甲醇单独使用。
〔2〕乙醇〕
乙醇也是一种抗震性能好、低污染的理想燃料，它的相对密度〔0.79〕、沸点也都和汽油相近。用乙醇做汽车燃料也可以用在汽油中掺入10%~20%乙醇的混用法。这种混合燃料，由于乙醇的抗震性能优良，不用再加四乙基铅而减少了汽车尾气对环境的污染。当乙醇单独作为汽车燃料时，由于乙醇的发火点比汽油低，单位质量的热值低，所以必须对汽车的发动机进行改造。
无论乙醇还是甲醇，它们燃烧时单位质量的热值〔乙醇约2 600 kJ·kg-1、甲醇约2 300 kJ·kg-1〕都比汽油〔约4 800 kJ·kg-1〕低，掺入后将使耗油量加大。因此，这类清洁燃油适宜于城市或高速路上的小型车使用。
3.酒的起源〔人教版教参〕
酒的品种繁多，就生产方法而论，有酿造酒〔发酵酒〕和蒸馏酒两类。酿造酒是在发酵终了稍加处理即可饮用的低度酒，如葡萄酒、啤酒、黄酒、青酒等，酿造方法出现较早。蒸馏酒是在发酵终了再经蒸馏而得到的高度酒，主要有白酒、白兰地、威士忌和伏特加等，这种方法出现较晚。
最初的酒是含糖物质在酵母菌的作用下自然形成的有机物。在自然界中存在着大量的含糖野果，在空气里、尘埃中和果皮上都附着有酵母菌。在适当的水分和温度等条件下，酵母菌就有可能使果汁变成酒浆，自然形成酒。
酒的起源可以追溯到史前时期。人类酿酒的历史约始于距今4万~5万年前的旧石器时代“新人〞阶段。当时人类有了足以维持根本生活的食物，从而有条件去模仿大自然生物本能的酿酒过程。人类最早的酿酒活动，只是机械地重复大自然的自酿过程。
真正称得上有目的的人工酿酒生产活动，是在人类进入新石器时代、出现了农业之后开始的。这时，人类有了比较充裕的粮食，而后又有了制作精细的陶制器皿，这才使得酿酒生产成为可能。根据对出土文物的考证，约在公元前6 000年，美索不达米亚地区就已出现雕刻着啤酒制作方法的黏土板。公元前4 000年，美索不达米亚地区已用大麦、小麦、蜂蜜等制作了16种啤酒。公元前3 000年，该地区已开始用苦味剂酿造啤酒。公元前5 000年~前3 000年，中国仰韶文化时期已出现耕作农具，即出现了农业，这为谷物酿酒提供了可能。 中国史稿 认为，仰韶文化时期是谷物酿酒的“萌芽〞期。当时是用蘖〔发芽的谷粒〕造酒。出土的公元前2 800年~前2 300年的中国龙山文化遗址的陶器中，有不少尊、斝、盉、高脚杯、小壶等酒器，反映出酿酒在当时已进入盛行期。中国早期酿造的酒多属于黄酒。
中国是最早掌握酿酒技术的国家之一。中国古代在酿酒技术上的一项重要创造，就是用酒曲造酒。酒曲里含有使淀粉糖化的丝状菌〔霉菌〕及促成酒化的酵母菌。利用酒曲造酒，使淀粉质原料的糖化和酒化两个步骤结合起来，这对造酒技术是一个很大的推进。中国先人从自发地利用微生物到人为地控制微生物，利用自然条件选优限劣而制造酒曲，经历了漫长的岁月。至秦汉，制酒曲的技术已有了相当的开展。
南北朝时，制酒曲的技术已到达很高水平。北魏贾思勰所著 齐民要术 记述了12种制酒曲的方法，这些酒曲的根本制造方法，至今仍在酿造高粱酒中使用。
唐、宋时期，中国创造了红曲，并以此酿成“赤如丹〞的红酒。宋代，制酒曲酿酒的技术又有进一步的开展。1115年前后，朱翼中撰成的 酒经 中，记载了13种酒曲的制法，其中的制酒曲的方法与 齐民要术 上记述的相比，又有明显的改进。
中国古代制曲酿酒技术的一些根本原理和方法一直沿用至今。在创造蒸馏器以前，仅有酿造酒，在中国主要是黄酒。只是在出现了蒸馏器之后，才能制造出高度的蒸馏酒。中国传统的白酒〔烧酒〕是最有代表性的蒸馏酒。李时珍在 本草纲目 里说：“烧酒非古法也，自元时始创其法〞。所以一般人都以为中国在元代才开始有蒸馏酒。其实，在唐代诗人白居易〔772—846〕咏陶的诗句中，就曾出现过“烧酒〞；另对山西汾酒史的考证，认为公元6世纪南北朝时已有了白酒。因此，可能在6~8世纪就已有了蒸馏酒。而相应的简单蒸馏器的创制，那么是中国古代对酿酒技术的又一奉献。
4.乙醇的工业制法〔人教版教参〕
乙醇的生产是在酿酒的根底上开展起来的。远在上古时代人们已将淀粉物质发酵制酒。12世纪在蒸馏葡萄酒时，第一次从酒中别离出酒精。20世纪30年代以前，发酵法是乙醇的唯一工业生产方法。1930年，美国联合碳化物公司建立了第一个用石油热裂化生产的乙烯为原料，经硫酸吸收再水解制乙醇的工业装置〔简称乙烯间接水合法〕。1947年，美国壳牌化学公司又实现了乙烯直接水合制乙醇的方法。由于该法比间接水合法有显著优点，现已成为生产乙醇的主要方法。
〔1〕发酵法将富含淀粉的农产品如谷类、薯类等或野生植物果实经水洗、粉碎后，进行加压蒸煮，使淀粉糊化，再参加一定量的水，冷却至60 ℃左右并参加淀粉酶，使淀粉依次水解为麦芽糖和葡萄糖，然后参加酵母菌进行发酵制得乙醇：
2nC6H12O6
↑
发酵液中含乙醇的质量分数为6%~10%，并含有乙醛、高级醇、酯类等杂质，经精馏得质量分数95%的工业乙醇并副产杂醇油。
糖厂副产物糖蜜中含有50%~60%〔质量分数〕蔗糖、葡萄糖等糖类，是发酵法制乙醇的良好原料。糖蜜经用水稀释、酸化和加热灭菌处理后，参加硫酸铵、磷酸盐、镁盐等酶的营养盐以及酵母菌，便可发酵生成乙醇。
以含纤维素的工、农业副产物如木屑、植物茎秆等为原料时，需先用盐酸或硫酸加压、加热处理，使纤维素水解为葡萄糖，中和后再用酵母菌发酵。造纸厂的亚硫酸废液中含有可发酵糖，也可用于发酵制乙醇。这两种过程由于技术经济指标差，在工业上没有得到推广应用。
〔2〕乙烯水合法工业上有两种方法，一种是以硫酸为吸收剂的间接水合法；另一种是乙烯催化直接水合法。
①间接水合法也称硫酸酯法，反响分两步进行。首先将乙烯在一定温度、压力条件下通入浓硫酸中，生成硫酸酯，再将硫酸酯在水解塔中加热水解而得乙醇，同时有副产物乙醚生成。间接水合法可用低纯度的乙醇作原料，反响条件较温和，乙烯转化率高，但设备腐蚀严重，生产流程长，已被直接水合法所取代。
②直接水合法在一定条件下，乙烯通过固体酸催化剂直接与水反响生成乙醇：
OCH3CH2OH
上述反响是放热、分子数减少的可逆反响。理论上低温、高压有利于平衡向生成乙醇的方向移动，但实际上低温、高压受到反响速率和水蒸气饱和蒸气压的限制。工业上采用负载于硅藻土上的磷酸催化剂，反响温度260~290 ℃，压力约7 MPa，水和乙烯的物质的量比为0.6左右，此条件下乙烯的单程转化率仅5%左右，大量乙烯在系统中循环。主要副产物是乙醚，此外尚有少量乙醛、丁烯、丁醇和乙烯聚合物等。乙醚与水反响能生成乙醇，故将其返回反响器，以提高乙醇的产率。
无论用发酵法或乙烯水合法，制得的乙醇通常都是乙醇和水的共沸物，要得到无水乙醇需进一步脱水。
5.无水酒精的制取〔人教版教参〕
普通酒精含乙醇95.57%〔质量分数〕和水4.43%，这是恒沸点混合物即共沸物，它的沸点是78.15 ℃，比纯乙醇的沸点〔78.5 ℃〕低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。
在实验室中制备无水酒精时，是在95.57%酒精中参加生石灰〔CaO〕加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反响，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%的无水酒精。如果还要去掉残留的少量水，可以参加金属镁来处理，可得100%乙醇，叫做绝对酒精。
工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中参加一定量的苯，再进行蒸馏。于64.9 ℃沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物〔比例为74.0∶18.5∶7.5〕，这样可将水全部蒸出。继续升高温度，于68.3 ℃蒸出苯和乙醇的二元混合物〔比率为67.6∶32.4〕，可将苯全部蒸出。最后升高温度到78.5 ℃，蒸出的是无水乙醇。
近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂〔具有极性基团，能强烈吸水〕来制取无水酒精。
6.乙醇的生理作用〔人教版教参〕
乙醇即酒精，以不同的比例存在于各种酒中，它在人体内可以很快发生作用，改变人的情绪和行为。这是因为酒精在人体内不需要经过消化作用，就可直接扩散进入血液中，并分布至全身。酒精被吸收的过程可能在口腔中就开始了，到了胃部，也有少量酒精可直接被胃壁吸收，到了小肠后，小肠会很快地大量吸收。酒精吸收进入血液后，随血液流到各个器官，主要是分布在肝脏和大脑中。
酒精在体内的代谢过程，主要在肝脏中进行，少量酒精可在进入人体之后，马上随肺部呼吸或经汗腺排出体外，绝大局部酒精在肝脏中先与乙醇脱氢酶作用，生成乙醛，乙醛对人体有害，但它很快会在乙醛脱氢酶的作用下转化成乙酸。乙酸是酒精进入人体后产生的唯一有营养价值的物质，它可以提供人体需要的热量。酒精在人体内的代谢速率是有限度的，如果一个人饮酒的速率大于体内代谢的速率，酒精就会在体内器官，特别是在肝脏和大脑中积蓄，积蓄至一定程度即出现酒精中毒病症。
如果在短时间内饮用大量酒精，初始酒精会使人兴奋、减轻抑郁程度，这是因为酒精压抑了某些大脑中枢的活动，这些中枢在平时对极兴奋行为起抑制作用。这个阶段不会维持很久，接下来，大局部人会变得安静、忧郁、恍惚，直至不省人事，严重时甚至会因心脏被麻醉或呼吸中枢失去功能而造成窒息死亡。
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