甲基橙的制备-有机化学实验报告.doc

有 机 化 学　实　验 报 告

实 验 　名 称:甲基橙得制备 　　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　　 　 　　 　 　 　 　 　 　　　 　　 　　 　 　 　 　 　
学 　 　　　 　院:化工学院 　 　
专 　 　 业：化学工程与工艺 　
班 　 　 级: 　　 　
姓　 　　 名：　 　　 学 号
指 导 　教 师：房江华、李颖 　 　 　 　　
日　 期: 　 　
一、 实验目得:
1、 通过甲基橙得制备学习重氮化反应与偶合反应得实验操作；
2、 巩固盐析与重结晶得原理与操作。
二、实验原理:

三、主要试剂及物理性质：
化合物
分子量g/mol
性状
熔点/℃
沸点/℃
对氨基苯磺酸
１7３、84
白色或白色晶体
28０
—
亚硝酸钠
6９、05
白色或微带浅黄色晶体
271
320
N-N二甲基苯胺
121、１8
淡黄色油状液体
2、４5
19４
甲基橙
3２７、34
橙黄色鳞片状结晶
—
-
四、实验试剂及仪器：
药品：对氨基苯磺酸(2、0０ｇ)、5％氢氧化钠(10、00ml）、亚硝酸钠（０、８0g）、浓盐酸（2、5０ｍl）、N,N二甲基苯胺(1、30ｍl)、冰醋酸（1、0０ml)、10%氢氧化钠(15、00mｌ)、饱与氯化钠(２0、00ｍｌ）、乙醇（少量)
仪器：电炉、烧杯、量筒、玻璃棒、滴管、表面皿、循环水真空泵。
五、仪器装置:

六、实验步骤及现象：
时间
步骤
现象

⑴对氨基苯磺酸重氮盐得制备
①在100ml烧杯中加入2、0０g对氨基苯磺酸晶体，加入1０ml5％氢氧化钠，热水浴温热溶解。
加入所加物品后搅拌溶解，溶液变浑浊，下层有不溶得对氨基苯磺酸，加热后溶解变为橙黄色。

②冷至室温，加０、8g亚硝酸钠，溶解后在搅拌下将其溶解，分批滴入装有1３mｌ冰水与２、5mｌ浓盐酸中，用淀粉—碘化钾试纸检验，如果试纸不显色，需补充亚硫酸钠溶液.
加入亚硫酸钠后，颜色变为黄色,有少量不溶物，放入冰水冷却后变为奶黄色,把①加入②中,刚开始无色，随着慢慢加入变为白色,接着就是黄色,淀粉碘化钾试纸变蓝。

③使温度保持在5℃以下，待反应结束后,冰浴放置15min。
冷却１5ｍiｎ时，上层为黄色澄清液,下层为乳白色.

⑵偶合
①在量筒中加入1、３mｌN,N二甲基苯胺与１ｍl冰醋酸,震荡混合。
瞧到有热量散失。

②在搅拌下，将次液慢慢加入到上述冷却重氮盐中，搅拌10min。
加入①溶液，烧杯瞬间变红,成为砖红色糊状。

③冷却搅拌，慢慢加入15ml1０%氢氧化钠至为橙色。
加入氢氧化钠后,由红变为橙色糊状物。

④将反应物加热至沸腾，溶解后，稍冷，置于冰水浴中冷却，使甲基橙全部结晶出来后,抽滤收集结晶,
糊状物溶解,变为黑棕色，冷却后成胶状物，上面有一层膜。

⑤用饱与氯化钠清洗烧杯两次,每次10ｍl，并用此冲洗洗涤产品。
抽滤上层呈橙黄色湿粉状,下层为黑棕色液体。

⑶精制
①将甲基橙结晶连同滤纸移到７5mｌ热水中，微热搅拌,全溶后,冷却至室温，冰浴冷却至甲基橙结晶全部析出，抽滤.
加热溶液溶解，冷却，上层出现结晶,下层也有结晶，呈鳞状。

②依次用少量乙醇洗涤产品,干燥称重,计算产率。
滤瓶下层呈血红色,上层为金色饼状.
七、数据处理与实验结果：
名称
表面皿
表面皿+产品
产品m
产率
质量/ｇ
42、77
４５、20
2、43
64、5%
理论上2、0０g对氨基苯磺酸可得到甲基橙得质量：
ｍ=2、00×M甲基橙/M对氨基苯磺酸=２×327、33/７3、8３=３、７７g
产率=（ｍ/ｍ)×１０0%
八、注意事项:
①对氨基苯磺酸为两性化合物,酸性强于碱性，它能与碱作用成盐，而不能与酸作用成盐。
②重氮化过程中,应严格控制温度，反应温度若高于５℃，生成得重氮盐易水解为酚,降
低产率。
③若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
④重结晶操作要迅速,否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深，用乙醇洗涤
得目得就是使其迅速干燥.
⑤N,N二甲基苯胺就是有毒物品，要在通风柜内进行，并且尽量少占用仪器.
⑥在第二次准备抽滤，甲基橙结晶时，有鳞片状甲基橙析出可以搅拌使整个烧杯中液体都
冷却.
⑦N，N二甲基苯胺有毒，实验时应小心使用,接触后马上洗手。
九、实验讨论及误差分析:
①结晶出晶体颗粒小时,抽滤会浪费较多时间;
②在第一次抽滤甲基橙产品之前，由于搅拌时糊到整个烧杯上,在抽滤时还留有部分不能
进行抽滤操作,可能使产品减少;
③重氮化过程严格控制温度在5℃ 以下,产率较高。