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高中有机物化学方程式
高中化学方程式总结
学习札记

一、烃
CaO
△
1.甲烷
甲烷的制取：CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4↑
烷烃通式：CnH2n+2
点燃

（1）氧化反应
甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
光

（2）取代反应
光

一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光

二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
光

三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）
图1 乙烯的制取
四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
高温

（3）分解反应
甲烷分解：CH4 C+2H2
浓硫酸
170℃
2.乙烯
乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O
烯烃通式：CnH2n
高温

（1）氧化反应
乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应
催化剂
△

与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br

与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3

与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl
与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH
CH2－CH2
一定条件

（3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n
图2 乙炔的制取

3.乙炔
乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH↑+Ca(OH)2
炔烃的通式：CnH2n-2
点燃

（1）氧化反应
乙炔的燃烧：HCCH+5O2 4CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应
Br
与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH
注意：制取乙烯、乙炔均用排水法收集；乙烯、乙炔的加成反应一般都需要催化剂（溴除外）。

Br

CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2
催化剂
△

与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2
Cl
与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl

CH2—CH
一定条件

（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n

CH=CH
一定条件

乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n
学习札记

4.苯
苯的同系物通式：CnH2n-6
点燃

（1）氧化反应
苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
Fe

—Br
①苯与溴反应
+Br2 +HBr

（溴苯）
②硝化反应
—NO2
浓H2SO4
60℃

+HO—NO2 +H2O
（硝基苯）
苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。
③磺化反应
—SO3H
70℃~80℃

+HO—SO3H +H2O
（苯磺酸）
+3H2
催化剂
△
（3）加成反应
（环己烷）
苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应，生成C6H6Cl6（剧毒农药）。
5.甲苯
点燃

（1）氧化反应
甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH3
|
+3HNO3
浓硫酸

O2N—
CH3
|
—NO2
|
NO2
+3H2O
（2）取代反应
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），
是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
CH3
|
|
SO3H
CH3
|
+3H2SO4

HO3S—
—SO3H
+3H2O

注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。
（3）加成反应
+3H2
催化剂
△
CH3
|
—CH3

（甲基环己烷）
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：
类别
通式
代表性物质
分子结构特点
主要化学性质
卤代烃
R—X
溴乙烷
C2H5Br
C—X键有极性，易
断裂
1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；
2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。
醇
R—OH
乙醇
C2H5OH
有C—O键和O—H
键，有极性；—OH
与链烃基直接相连
1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2：
生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应：
140℃：乙醚；170℃：乙烯；4.酯化反应。
酚

—OH
苯酚

—OH直接与苯环相
连
1.弱酸性：与NaOH溶液中和；
2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；
3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质
醛
O
||

R—C—H
O
||
乙醛
CH3—C—H
C=O双键有极性，
具有不饱和性
1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；
2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、
还原氢氧化铜）。
羧酸
O
||

R—C—OH
O
||
乙酸
CH3—C—OH
受C=O影响，O—H
能够电离，产生H+
1.具有酸的通性；
2.酯化反应：与醇反应生成酯。
酯
O
||

R—C—OR’
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
分子中RCO—和OR’
之间容易断裂
水解反应：生成相应的羧酸和醇
学习札记
6.溴乙烷
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。
△

水
（1）取代反应
溴乙烷的水解：C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr
醇
△
（2）消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
7.乙醇

（1）与钠反应
乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
催化剂
△
（2）氧化反应
乙醇的氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）
（3）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
浓硫酸
140℃

2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）
8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点
43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。
—OH
+NaOH +H2O

—ONa
（1）苯酚的酸性
（苯酚钠）
苯酚（俗称石炭酸）的电离：
-
—O
—OH

+H2O +H3O+
学习札记
苯酚钠与CO2反应：
—OH

—ONa

+CO2+H2O +NaHCO3
—OH

—Br
Br—
OH

|
Br
|

（2）取代反应
+3Br2 ↓+3HBr
（三溴苯酚）
（3）显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。
9.乙醛
O
||
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
催化剂
△
（1）加成反应
O
||
乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH
催化剂
△
（2）氧化反应
乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）
△

乙醛的银镜反应：
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （乙酸铵）
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：
Ag++NH3·H2O===AgOH↓+
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
△

乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O
10.乙酸
（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+
O
||
（2）酯化反应

浓硫酸

△

CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯）
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。
无机酸

（1）水解反应
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH

（2）中和反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
卤代烃
R—X
醇
R—OH
醛
R—CHO
羧酸
RCOOH
酯RCOOR’
水解
水解
酯化
氧化
还原
氧化
酯化
水解
不饱和烃
加
成

消
去
消去
加成
附加：烃的衍生物的转化