2021年高中有机化学基础知识点归纳.docx

高中有机化学基本知识点一、重要反映1能使溴水（Br2/H2O）褪色物质 通过加成反映使之褪色：具有、CC不饱和化合物 通过取代反映使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反映使之褪色：具有CHO（醛基）有机物（有水参加反映）注意：纯净只具有CHO（醛基）有机物不能使溴四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色物质1）有机物：具有、CC、OH（较慢）、CHO物质 苯环相连侧链碳上有氢原子苯同系物（但苯不反映）2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反映，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与Na反映有机物：具有OH、COOH有机物与NaOH反映有机物：常温下，易与COOH有机物反映加热时，能与卤代烃、酯反映（取代反映）与Na2CO3反映有机物：具有COOH有机物反映生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反映有机物：具有COOH有机物反映生成羧酸钠并放出等物质量CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反映物质（1）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（2）蛋白质分子中肽链链端或支链上仍有呈酸性COOH和呈碱性NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反映。5银镜反映有机物（1）发生银镜反映有机物：具有CHO物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）配制：向一定量2%AgNO3溶液中逐滴加入2%稀氨水至刚刚产生沉淀正好完全溶解消失。（3）反映条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：反映液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）关于反映方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反映普通通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨甲醛（相称于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）反映（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂配制：向一定量10%NaOH溶液中，滴加几滴2%CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反映条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）关于反映方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反映有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（涉及蛋白质）。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟FeCl3溶液发生显色反映是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反映是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反映是：含苯环天然蛋白质。二、有机物鉴别 鉴别有机物，必要熟悉有机物性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物特性反映，选用适当试剂，一一鉴别它们。1惯用试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱批示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱批示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层浮现白色沉淀浮现银镜浮现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素检查取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3 观测沉淀颜色，拟定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键检查（1）若是纯净液态样品，则可向所取试样中加入溴四氯化碳溶液，若褪色，则证明具有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反映后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明具有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反映：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4如何检查溶解在苯中苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则阐明有苯酚。 若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反映；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面也许由于生成溶解度相对较大一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面也许生成三溴苯酚溶解在过量苯酚之中而看不到沉淀。6如何检查实验室制得乙烯气体中具有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检查水） （检查SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检查CO2）溴水或溴四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检查CH2CH2）三、混合物分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离办法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中酒精蒸馏从95%酒精中提取无水酒精新制生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大某些酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高档脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析四、有机物构造（一）同系物判断规律 1一差（分子构成差若干个CH2） 2两同（同通式，同构造） 3三注意 （1）必为同一类物质；（2）构造相似（即有相似原子连接方式或相似官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。 因而，具备相似通式有机物除烷烃外都不能拟定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名有机物构成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认她们同系物。 （二） 等效氢法判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上氢原子是等效； （2）同一碳原子所连甲基上氢原子是等效；（3）处在镜面对称位置上氢原子是等效（相称于平面成像时，物与像关系）。五、重要有机反映及类型1取代反映酯化反映 水解反映C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反映 3氧化反映 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4还原反映 5消去反映 C2H5OHCH2CH2+H2OCH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O7水解反映卤代烃、酯、多肽水解都属于取代反映8热裂化反映（很复杂）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 9显色反映 具有苯环蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10聚合反映 11中和反映 六、某些典型有机反映比较 1反映机理比较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上氢和羟基中氢，形成 。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，因此不发生失氢（氧化）反映。 （2）消去反映：脱去X（或OH）及相邻碳原子上氢，形成不饱和键。例如： 与Br原子相邻碳原子上没有氢，因此不能发生消去反映。（3）酯化反映：羧酸分子中羟基跟醇分子羟基中氢原子结合成水，别的某些互相结合成酯。例如：2反映现象比较 例如： 与新制Cu(OH)2悬浊液反映现象： 沉淀溶解，浮现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，浮现蓝色溶液存在羧基。 热后，有红色沉淀浮现存在醛基。3反映条件比较 同一化合物，反映条件不同，产物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水） （2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）某些有机物与溴反映条件不同，产物不同。