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第三章 有机化合物第一节 甲烷知识点一 有机物一、 有机化合物：绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、金属氰化物等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，易溶于有机溶剂，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。多数溶于水，而不溶于有机溶剂，如食盐、明矾溶于水。耐热性多数不耐热；熔点较低，（400C以下）。如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；C20H42熔点36.4C,尿素132C。多数耐热难熔化；熔点一般很高。如食盐、明矾、氧化铜加热难熔，NaCl熔点801C。可燃性多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧。多数不可以燃烧，如CaCO3、MnCl2不可以燃烧。电离性多数是非电解质，如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电。多数是电解质，如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质。化学反应一般复杂，副反应多，较慢，如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡。石油的形成更久一般简单，副反应少，反应快，如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成。二、 有机物的主要特点大多数有机物属于分子晶体，、难溶于水易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。、易燃烧。、大多数是非电解质，难电离。 、熔点低，易熔化。、反应慢、反应复杂、副反应多。6.不易导电有机反应比较复杂，反应速率慢，一般需加热或使用催化剂，常伴有副反应，因而所得产品往往是混合物。三、 有机物中碳的成键特征1. 有机物中都含有碳原子，碳原子有4个价电子，每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳碳之间也可以以共价键相结合形成可长可短的碳链；碳链可以是直链或带直链或形成环状。2. 在有机化合物中，碳原子的4个价电子全部参与成键，它总是形成4个键，其成键方式为C或C或C注：有机物种类繁多主要是由碳原子的成键特点和碳原子间的结合方式决定的。碳元素是形成化合物中各类最多的元素。知识点二 甲烷的结构和性质一、 甲烷的存在和用途甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。天然气是一种高效、低耗、污染小的清洁能源，还是一种重要的化工原料。沼气是解决农村燃料问题的重要途径之一。二、 甲烷的分子组成和结构1. 甲烷是最简单的有机化合物，分子式是CH4，碳原子以最外层上的4个电子分别与4 个氢原子的电子形成4个CH共价键。2. 用一条短线表示一个共用电子对的图示叫结构式，它能表示分子内各原子的成键情况。其电子式是：，结构式为：。3. 分子结构是正四面体的立体结构，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点上，分子中四个氢原子完全等效。4个C-H键长度和强度相同，夹角也完全相等。均为10928分子结构示意图： 分子球棍模型 比例模型(注：球棍模型表示分子内各原子在空间中的相对位置和立体构型；比例模型能表示分子内各成键原子的相对大小和在空间中的相对位置。由于有机物的立体结构式书写和使用不方便，因而一般采用平面的结构表示，常用的有结构简式如甲烷的结构简式CH4。三、 甲烷的物理性质甲烷是一种没有颜色、没有气味的气体，极难溶于水，密度是0.717g/L(标况)，比空气轻，是密度最小的有机物。四、 甲烷的化学性质在通常状况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。但在特定条件下，甲烷也会发生某些反应。1. 甲烷的氧化反应甲烷的氧化反应指的是它在点燃条件下可以燃烧，不能被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化。甲烷燃烧产生明亮的淡蓝色火焰，放出大量热量，是一种理想的清洁能源。通常状况下， 1mol甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出890kJ热量。甲烷燃烧产物的检验方法：在火焰上方找一个干燥的小烧杯内壁有水珠生成，将小烧杯迅速倒转过来，向其中加入少量澄清石灰水，石灰水变浑浊。（注：点燃CH4之前必须要验纯，方程式中间用“”“=”，这主要是因为有机物参加的化学反应往往比较复杂多有副反应发生。在空气中燃烧，火焰呈淡蓝色的物质还有CO、H2、S）甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。2. 甲烷的取代反应 取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。（“取而代之”特点“有机物断价键，留一半，换一半”） a.光是反应发生的主要原因。b .黄绿色逐渐褪去，瓶壁出现油状液滴，说明产生了不溶于水的物质。c . 瓶口有白雾，使试纸变红，推断有氯化氢生成。结论甲烷与氯气在光照条件下可以反应。实验：由于没有尾气处理装置，可能会有少量氯气逸出，教师要事先准备稀NaOH溶液或浸满NaOH溶液的棉团，实验结束时放在瓶口，有效处理尾气，树立安全和环保意识。（注：a.甲烷与氯气反应的条件是光照，在室温、暗处不发生反应，但也不能用强光直接照射，否则会引起爆炸。b .该反应是一种连锁发应，不会停留在某一步，也不只是发生反应1个，其他反应仍在进行，所以5种产物。C . 甲烷与溴蒸气、碘蒸气的纯卤素单质也能发生以上类似的反应，但不能与溴水、碘水等发生反应。D.1molH被取代需要1molCl2，不要误以为1个Cl2分子能取代2个H原子.CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4）均为四面结构体，但是只有CH4为正四面体） 取代反应与置换反应的区别：类别取代反应置换反应实例CH4+Cl2CH3Cl+HClZn+H2SO4=ZnSO4+H2定义取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应。反应物一种化合物（有机）和另一种化合物或单质一种单质和一种化合物生成物一般生成两种化合物，生成物中不一定有单质另一种化合物和另一种单质反应能否进行，受温度、光照、催化剂等外界条件的影响较大在水溶液中进行的反应，遵循金属活动性顺序等反应逐步进行，很多反应是可逆的反应一般为单方向进行反应中无电子转移反应中有电子转移知识点二 烷烃一.烷烃的组成和性质1.烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，又叫烃2.烷烃：烃的分子中碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的链烃叫做饱和链烃，也叫烷烃。3组成：烷烃的通式是CnH2n+2（n1）4.物理性质：（1） 状态：一般情况下，14个碳原子烷烃为气态，516个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。（2） 溶解性：烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。（3） 熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐升高。由于随着相对分子质量的增大，分子之间的范德华力逐渐增大，从而导致烷烃分子的熔沸点逐渐升高。（4） 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增加。（5） 碳原子数相同的烷烃分子中，支链越多，熔沸点越低，相对密度越小烷烃可以带支链，其中支链可以看作烷基取代了氢原子而形成的。从烷烃的球棍模型或比例模型中可看出，不带支链的饱和链烃（烷烃），它的碳链也不是直线形的，而是锯齿形的。同理其它烷烃，无论有无支链，分子里的碳链也是锯齿形的。5化学性质：（1） 一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不起反应。（2） 取代反应：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。（烷烃与氯气也可以是溴在光照条件下发生的取代反应，由于碳原子数的增多而使生成的取代产物的种类将更多；）（3） 氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧，（在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟；）CnH2n+2+（4） 分解反应：在高温下，烷烃能分解成小分子。6.烷烃的习惯命名法（1）在分子内碳原子数后加一个 “烷”，称为某烷。（2）碳原子数在1-10之间的，依次用天干“甲乙丙丁戊己庚辛壬癸”代表碳原子数，如甲烷、丁烷等。（3）碳原子数大于10时，用”十一、十二、十三”大写的汉子数字表示碳原子数，如十二烷、二十烷等。（4）对于碳原子数相同、分子式相同而结构不同的烷烃，一半在其名称前加上“正、异、新” CH3CH2 CH2CH2CH3 正戊烷 CH3CHCH2CH3 异戊烷 CH3CH3CH3CHCH3 异戊烷 CH3（5）烃分子失去一个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，用“R”。烷烃失去氢原子后的原子团叫做烷基。知识点三 同系物和同分异构体一、同系物1、 同系物的概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质相互称为同系物。2、 掌握概念的三个关键：（1）通式相同；（2）结构相似；（3）组成上相差n个（n1）CH2原子团。3、 特点： 同系物必定属于同一类物质，具有相同的通式。 同系物之间的相对分子质量的差值一定是14的整数倍。 通式相同的物质不一定是同系物。如乙烯和环丙烷。（二者结构不相似） 同系物的化学性质相似，物理性质随碳原子数的增加有一定的递变规律。碳原子个数增多，同系物熔点沸点逐渐升高；碳原子数相同时，有支链的熔沸点低，且支链越对称，熔沸点越低，如沸点：正戊烷异戊烷新戊烷。密度随着碳原子数增多而增大。二、 同分异构现象和同分异构物体1、 同分异构现象：化合物具有相同的化学式，但具有不同结构的现象。2、 同分异构体：化合物具有相同的化学式，不同结构的物质互称为同分异构体。同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，性质也不相同。分子式相同：即化学组成和相对分子质量相同。（相对分子质量相同，分子式不一定相同，如硝酸和硫酸、乙烷和一氧化氮）结构不同。一般说来，有机化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之越强。同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类物质，因此他们的化学性质可能相似也可能不同，但它们的物理性质一定不同。有机化合物中，同分异构现象非常普遍，这是有机化合物结构多样性的又一表现。也是导正有机化合物种类繁多，数目巨大的主要原因。3、烷烃的同分异构体的书写：碳链异构、位置异构和官能团异构。烷烃只存在碳链异构。书写时可用“减链法”。烷烃的系统命名法（1） 选主链碳原子最多的碳链为主链；（2） 编号位定支链，要求取代基所在的碳原子的编号代数和为最小；（3） 写名称支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基；相同的取代基合并起来，用二、三等数字表示。五、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体的比较：同系物同位素同分异构体同素异形体研究对象有机化合物之间原子之间化合物之间单质之间相似点结构相似通式相同质子数相同分子式相同同种元素不同点相差n个CH2原子团（n1）中子数不同原子排列不同组成或结构不同判断依据结构相似的同一类物质；符合同一通式；相对分子质量相差14n质子数相同，中子数不同，原子之间分子式相同；结构不同；不一定是同一类物质属于同一元素；单质之间性质化学性质相似，熔沸点和密度呈规律性变化化学性质几乎一样，物理性质有差异化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同化学性质相似，物理性质差别较大举例甲烷、乙烷H、D、T正丁烷和异丁烷金刚石和石墨第一节最简单的有机化合物甲烷同步练习题可能用到的相对原子质量：H:1 Na:23 Mg:24 Al:27 C:12 O:16 S:32 Cl:35.5 一、选择题（本题包括15小题，每小题只有一个正确答案）1下列有关甲烷的说法中错误的是 ( ) A采煤矿井中的甲烷气体是植物残体经微生物发酵而来的 B天然气的主要成分是甲烷 C甲烷是没有颜色、没有气味的气体，极易溶于水 D甲烷与氯气发生取代反应所生成的产物四氯甲烷是一种效率较高的灭火剂2下列关于甲烷性质的说法中，错误的是 （ ） A甲烷是一种非极性分子 B甲烷分子具有正四面体结构 C甲烷分子具有极性键 D甲烷分子中HCH的键角为903下列物质在一定条件下可与CH4发生化学反应的是 （ ） A氯水 B溴水 C氧气 D酸性KMnO4溶液4将等物质的量的甲烷和氯气混合后，在漫射光的照射下充分反应，所得产物中物质的量最大的是 （ ） ACH3Cl BCH2Cl2 CCCl4 DHCl5下列气体在氧气中充分燃烧后 ，其产物既可使无水硫酸铜变蓝，又可使澄清石灰水变浑浊的是 （ ） ASO2 BCH4 CH2 DCO6下列有机物常温下呈液态的是 （ ） ACH3(CH2)2CH3 BCH3(CH2)15CH3 CCHCl3 DCH3Cl7正己烷的碳链是 （ ） A直线形 B正四面体形 C锯齿形 D有支链的直线形8下列数据是有机物的式量，其中可能互为同系物的一组是 （ ） A16、30、58、72 B16、28、40、52 C16、32、48、54 D16、30、42、569在同系物中所有同系物都是 （ ） A有相同的分子量 B有不同的通式 C有相同的物理性质 D有相似的化学性质10在常温常压下，取下列4种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，其中消耗氧气最多的是 （ ） ACH4 BC2H6 CC3H8 DC4H1011下列物质的分子中，属于正四面体结构的是（ ） ACCl4 BCHCl3 CCH2Cl2 DCH3Cl12下列微粒中，与甲烷分子具有相同的质子数和相同的电子数的是（ ） AHCl BNH3 CNH4 DOH3光照对下列反应几乎没有影响的是（ ） A氯气与氢气的反 B氯气与甲烷的反应 C甲烷与氧气的反应 D次氯酸的分解反应14下列性质中不属于烷烃具有性质的是（ ） A燃烧产物只有CO2和H2O B与卤素单质发生取代反应 C都溶于水 D通常不与强酸、强碱、强氧化剂反应15将标准状况下的11.2L甲烷和22.4L氧气混合后点燃，恢复到原状况时，气体的总体积为（ ） A11.2L B22.4L C33.6L D44.8L二、填空题（本题共5小题）16甲烷的电子式为_，结构式为_。1 g甲烷含_个甲烷分子，4 g 甲烷与_ g水分子数相等，与_g一氧化碳原子数相等。17甲烷和氯气发生的一系列反应都是_反应，生成的有机物中常用作溶剂的是_，可用作灭火剂的是_，氯仿的化学式是_。参照此类反应，试写出三溴甲烷在光照条件下与溴蒸气反应的化学方程式：_。18某元素原子的最外层电子数是次外层电子数的两倍，该元素是 ，该元素在元素周期表中位于 周期 族；它和氢元素组成的最简单的化合物的化学式为 ，在这种化合物中氢元素的质量分数为 。19C8Hm的烷烃，其中m值等于 ；Cn H22的烷烃，其n值等于 ；相对分子质量为212的烷烃的分子式为 。0有下列几种物质：石墨和金刚石 C2H6和C5H12 C2H4和C2H6 CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 35 17Cl和37 17Cl，试用序号填写下列空白：属于同分异构体的是 ；属于同素异形体的是 ；属于同系物的是 ；属于同位素的是 。三、计算题（本题共2小题）21室温时20 mL某气态烃与过量的氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复至室温，气体体积减少了50 mL ，剩余气体再通过氢氧化钠溶液，体积又减少了40 mL 。求该气态烃的分子式。22取标准状况下甲烷和过量氧气的混合气体840mL，点燃并将燃烧后的气体用过量的碱石灰吸收，碱石灰增重0.600g。计算：碱石灰吸收后所剩气体的体积（标准状况下）。第一节最简单的有机化合物甲烷同步练习题答题纸一、选择题（本题包括5小题，每小题只有一个正确答案）12345678910CDCDBCCADD1112131415ABCCA二、填空题（本题共5小题）16.,，1/16NA，4.5，17.5；17.取代，CCl4，CCl4，CHCl3，CHBr3Br2 光照CBr4HBr18碳，第二，第A，CH4，25% 1918，10，C15H32 20. ；三、计算题（本题共2小题）21. C2H6 22. 336mL7