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第三章 有机化合物
第一节 甲烷
知识点一 有机物
一、 有机化合物：绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、金属氰化物等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。
性质和反应
有机物
无机物

溶解性
多数不溶于水，易溶于有机溶剂，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。
多数溶于水，而不溶于有机溶剂，如食盐、明矾溶于水。

耐热性
多数不耐热；熔点较低，（400°C以下）。如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；C20H42熔点36.4°C,尿素132°C。
多数耐热难熔化；熔点一般很高。如食盐、明矾、氧化铜加热难熔，NaCl熔点801°C。

可燃性
多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧。
多数不可以燃烧，如CaCO3、MnCl2不可以燃烧。

电离性
多数是非电解质，如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电。
多数是电解质，如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质。

化学反应
一般复杂，副反应多，较慢，如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡。石油的形成更久
一般简单，副反应少，反应快，如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成。

二、 有机物的主要特点
大多数有机物属于分子晶体，１、难溶于水易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。２、易燃烧。３、大多数是非电解质，难电离。 ４、熔点低，易熔化。５、反应慢、反应复杂、副反应多。6.不易导电
有机反应比较复杂，反应速率慢，一般需加热或使用催化剂，常伴有副反应，因而所得产品往往是混合物。
三、 有机物中碳的成键特征
1. 有机物中都含有碳原子，碳原子有4个价电子，每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳碳之间也可以以共价键相结合形成可长可短的碳链；碳链可以是直链或带直链或形成环状。
2. 在有机化合物中，碳原子的4个价电子全部参与成键，它总是形成4个键，其成键方式为C
或C
或C

注：有机物种类繁多主要是由碳原子的成键特点和碳原子间的结合方式决定的。碳元素是形成化合物中各类最多的元素。
知识点二 甲烷的结构和性质
一、 甲烷的存在和用途
甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。天然气是一种高效、低耗、污染小的清洁能源，还是一种重要的化工原料。沼气是解决农村燃料问题的重要途径之一。
二、 甲烷的分子组成和结构
1. 甲烷是最简单的有机化合物，分子式是CH4，碳原子以最外层上的4个电子分别与4 个氢原子的电子形成4个C—H共价键。
2. 用一条短线表示一个共用电子对的图示叫结构式，它能表示分子内各原子的成键情况。
其电子式是：，结构式为：。
3. 分子结构是正四面体的立体结构，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点上，分子中四个氢原子完全等效。4个C-H键长度和强度相同，夹角也完全相等。均为109°28’

分子结构示意图： 分子球棍模型 比例模型

(注：球棍模型表示分子内各原子在空间中的相对位置和立体构型；比例模型能表示分子内各成键原子的相对大小和在空间中的相对位置。由于有机物的立体结构式书写和使用不方便，因而一般采用平面的结构表示，常用的有结构简式如甲烷的结构简式CH4。
三、 甲烷的物理性质
甲烷是一种没有颜色、没有气味的气体，极难溶于水，密度是0.717g/L(标况)，比空气轻，是密度最小的有机物。
四、 甲烷的化学性质
在通常状况下，甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。但在特定条件下，甲烷也会发生某些反应。
1. 甲烷的氧化反应
①甲烷的氧化反应指的是它在点燃条件下可以燃烧，不能被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化。甲烷燃烧产生明亮的淡蓝色火焰，放出大量热量，是一种理想的清洁能源。通常状况下， 1mol甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出890kJ热量。
②甲烷燃烧产物的检验方法：在火焰上方找一个干燥的小烧杯内壁有水珠生成，将小烧杯迅速倒转过来，向其中加入少量澄清石灰水，石灰水变浑浊。
（注：点燃CH4之前必须要验纯，方程式中间用“→”“=”，这主要是因为有机物参加的化学反应往往比较复杂多有副反应发生。在空气中燃烧，火焰呈淡蓝色的物质还有CO、H2、S）
甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
2. 甲烷的取代反应
① 取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。（“取而代之”特点“有机物断价键，留一半，换一半”）
② a.光是反应发生的主要原因。b .黄绿色逐渐褪去，瓶壁出现油状液滴，说明产生了不溶于水的物质。c . 瓶口有白雾，使试纸变红，推断有氯化氢生成。
［结论］甲烷与氯气在光照条件下可以反应。

实验：由于没有尾气处理装置，可能会有少量氯气逸出，教师要事先准备稀NaOH溶液或浸满NaOH溶液的棉团，实验结束时放在瓶口，有效处理尾气，树立安全和环保意识。
（注：a.甲烷与氯气反应的条件是光照，在室温、暗处不发生反应，但也不能用强光直接照射，否则会引起爆炸。b .该反应是一种连锁发应，不会停留在某一步，也不只是发生反应1个，其他反应仍在进行，所以5种产物。C . 甲烷与溴蒸气、碘蒸气的纯卤素单质也能发生以上类似的反应，但不能与溴水、碘水等发生反应。D.1molH被取代需要1molCl2，不要误以为1个Cl2分子能取代2个H原子.CH4、CH3Cl、CH2Cl2、、CHCl3、CCl4）均为四面结构体，但是只有CH4为正四面体）
③ 取代反应与置换反应的区别：
类别
取代反应
置换反应
实例
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑
定义
取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应。
反应物
一种化合物（有机）和另一种化合物或单质
一种单质和一种化合物
生成物
一般生成两种化合物，生成物中不一定有单质
另一种化合物和另一种单质

反应能否进行，受温度、光照、催化剂等外界条件的影响较大
在水溶液中进行的反应，遵循金属活动性顺序等

反应逐步进行，很多反应是可逆的
反应一般为单方向进行

反应中无电子转移
反应中有电子转移

知识点二 烷烃
一.烷烃的组成和性质
1.烃：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，又叫烃
2.烷烃：烃的分子中碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的链烃叫做饱和链烃，也叫烷烃。
3．组成：烷烃的通式是CnH2n+2（n≥1）
4.物理性质：
（1） 状态：一般情况下，1—4个碳原子烷烃为气态，5—16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。
（2） 溶解性：烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。
（3） 熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐升高。由于随着相对分子质量的增大，分子之间的范德华力逐渐增大，从而导致烷烃分子的熔沸点逐渐升高。
（4） 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增加。
（5） 碳原子数相同的烷烃分子中，支链越多，熔沸点越低，相对密度越小
烷烃可以带支链，其中支链可以看作烷基取代了氢原子而形成的。从烷烃的球棍模型或比例模型中可看出，不带支链的饱和链烃（烷烃），它的碳链也不是直线形的，而是锯齿形的。同理其它烷烃，无论有无支链，分子里的碳链也是锯齿形的。
5．化学性质：
（1） 一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不起反应。
（2） 取代反应：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。
（烷烃与氯气也可以是溴在光照条件下发生的取代反应，由于碳原子数的增多而使生成的取代产物的种类将更多；）
（3） 氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧，（在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟；）CnH2n+2+
（4） 分解反应：在高温下，烷烃能分解成小分子。
6.烷烃的习惯命名法
（1）在分子内碳原子数后加一个 “烷”，称为某烷。
（2）碳原子数在1-10之间的，依次用天干“甲乙丙丁戊己庚辛壬癸”代表碳原子数，如甲烷、丁烷等。
（3）碳原子数大于10时，用”十一、十二、十三……”大写的汉子数字表示碳原子数，如十二烷、二十烷等。
（4）对于碳原子数相同、分子式相同而结构不同的烷烃，一半在其名称前加上“正、异、新”
CH3—CH2— CH2—CH2—CH3 正戊烷 CH3—CH—CH2—CH3 异戊烷
CH3
CH3
CH3—CH—CH3 异戊烷
CH3

（5）烃分子失去一个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，用“—R”。烷烃失去氢原子后的原子团叫做烷基。

知识点三 同系物和同分异构体

一、同系物
1、 同系物的概念：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质相互称为同系物。
2、 掌握概念的三个关键：（1）通式相同；（2）结构相似；（3）组成上相差n个（n≥1）CH2原子团。
3、 特点：
① 同系物必定属于同一类物质，具有相同的通式。
② 同系物之间的相对分子质量的差值一定是14的整数倍。
③ 通式相同的物质不一定是同系物。如乙烯和环丙烷。（二者结构不相似）
④ 同系物的化学性质相似，物理性质随碳原子数的增加有一定的递变规律。碳原子个数增多，同系物熔点沸点逐渐升高；碳原子数相同时，有支链的熔沸点低，且支链越对称，熔沸点越低，如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。密度随着碳原子数增多而增大。
二、 同分异构现象和同分异构物体
1、 同分异构现象：化合物具有相同的化学式，但具有不同结构的现象。
2、 同分异构体：化合物具有相同的化学式，不同结构的物质互称为同分异构体。
同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，性质也不相同。
①分子式相同：即化学组成和相对分子质量相同。（相对分子质量相同，分子式不一定相同，如硝酸和硫酸、乙烷和一氧化氮）
②结构不同。
③一般说来，有机化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之越强。
④同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类物质，因此他们的化学性质可能相似也可能不同，但它们的物理性质一定不同。
有机化合物中，同分异构现象非常普遍，这是有机化合物结构多样性的又一表现。也是导正有机化合物种类繁多，数目巨大的主要原因。
3、烷烃的同分异构体的书写：
碳链异构、位置异构和官能团异构。烷烃只存在碳链异构。书写时可用“减链法”。
烷烃的系统命名法
（1） 选主链——碳原子最多的碳链为主链；
（2） 编号位——定支链，要求取代基所在的碳原子的编号代数和为最小；
（3） 写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基；相同的取代基合并起来，用二、三等数字表示。
五、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体的比较：

同系物
同位素
同分异构体
同素异形体
研究对象
有机化合物之间
原子之间
化合物之间
单质之间
相似点
结构相似通式相同
质子数相同
分子式相同
同种元素
不同点
相差n个CH2原子团（n≥1）
中子数不同
原子排列不同
组成或结构不同
判断依据
结构相似的同一类物质；符合同一通式；相对分子质量相差14n
质子数相同，中子数不同，原子之间
分子式相同；结构不同；不一定是同一类物质
属于同一元素；单质之间
性质
化学性质相似，熔沸点和密度呈规律性变化
化学性质几乎一样，物理性质有差异
化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同
化学性质相似，物理性质差别较大
举例
甲烷、乙烷
H、D、T
正丁烷和异丁烷
金刚石和石墨

第一节最简单的有机化合物——甲烷同步练习题
可能用到的相对原子质量：H:1 Na:23 Mg:24 Al:27 C:12 O:16 S:32 Cl:35.5
一、选择题（本题包括15小题，每小题只有一个正确答案）
1．下列有关甲烷的说法中错误的是 ( )
A．采煤矿井中的甲烷气体是植物残体经微生物发酵而来的
B．天然气的主要成分是甲烷
C．甲烷是没有颜色、没有气味的气体，极易溶于水
D．甲烷与氯气发生取代反应所生成的产物四氯甲烷是一种效率较高的灭火剂
2．下列关于甲烷性质的说法中，错误的是 （ ）
A．甲烷是一种非极性分子 B．甲烷分子具有正四面体结构
C．甲烷分子具有极性键 D．甲烷分子中H－C—H的键角为90℃
3．下列物质在一定条件下可与CH4发生化学反应的是 （ ）
A．氯水 B．溴水 C．氧气 D．酸性KMnO4溶液
4．将等物质的量的甲烷和氯气混合后，在漫射光的照射下充分反应，所得产物中物质的量最大的是 （ ） A．CH3Cl B．CH2Cl2 C．CCl4 D．HCl
5．下列气体在氧气中充分燃烧后 ，其产物既可使无水硫酸铜变蓝，又可使澄清石灰水变浑浊的是 （ ） A．SO2 B．CH4 C．H2 D．CO
6．下列有机物常温下呈液态的是 （ ）
A．CH3(CH2)2CH3 B．CH3(CH2)15CH3
C．CHCl3 D．CH3Cl
7．正己烷的碳链是 （ ）
A．直线形 B．正四面体形 C．锯齿形 D．有支链的直线形
8．下列数据是有机物的式量，其中可能互为同系物的一组是 （ ）
A．16、30、58、72 B．16、28、40、52
C．16、32、48、54 D．16、30、42、56
9．在同系物中所有同系物都是 （ ）
A．有相同的分子量 B．有不同的通式
C．有相同的物理性质 D．有相似的化学性质
10．在常温常压下，取下列4种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，其中消耗氧气最多的是 （ ）
A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C4H10
11．下列物质的分子中，属于正四面体结构的是（ ）
A．CCl4 B．CHCl3 C．CH2Cl2 D．CH3Cl
12．下列微粒中，与甲烷分子具有相同的质子数和相同的电子数的是（ ）
A．HCl B．NH3 C．NH4＋ D．OH－
3．光照对下列反应几乎没有影响的是（ ）
A．氯气与氢气的反 B．氯气与甲烷的反应 C．甲烷与氧气的反应 D．次氯酸的分解反应
14．下列性质中不属于烷烃具有性质的是（ ）
A．燃烧产物只有CO2和H2O B．与卤素单质发生取代反应
C．都溶于水 D．通常不与强酸、强碱、强氧化剂反应
15．将标准状况下的11.2L甲烷和22.4L氧气混合后点燃，恢复到原状况时，气体的总体积为（ ）
A．11.2L B．22.4L C．33.6L D．44.8L
二、填空题（本题共5小题）
16．甲烷的电子式为________，结构式为________。1 g甲烷含_______个甲烷分子，4 g 甲烷与____________ g水分子数相等，与___________g一氧化碳原子数相等。
17．甲烷和氯气发生的一系列反应都是________反应，生成的有机物中常用作溶剂的是___________，可用作灭火剂的是_____________，氯仿的化学式是___________。参照此类反应，试写出三溴甲烷在光照条件下与溴蒸气反应的化学方程式：____________________________________________________________。
18．某元素原子的最外层电子数是次外层电子数的两倍，该元素是 ，该元素在元素周期表中位于 周期 族；它和氢元素组成的最简单的化合物的化学式为 ，在这种化合物中氢元素的质量分数为 。
19．C8Hm的烷烃，其中m值等于 ；Cn H22的烷烃，其n值等于 ；相对分子质量为212的烷烃的分子式为 。
0．有下列几种物质：①石墨和金刚石 ②C2H6和C5H12 ③C2H4和C2H6 ④CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 ⑤35 17Cl和37 17Cl，试用序号填写下列空白：属于同分异构体的是 ；属于同素异形体的是 ；属于同系物的是 ；属于同位素的是 。
三、计算题（本题共2小题）
21．室温时20 mL某气态烃与过量的氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复至室温，气体体积减少了50 mL ，剩余气体再通过氢氧化钠溶液，体积又减少了40 mL 。
求该气态烃的分子式。

22．取标准状况下甲烷和过量氧气的混合气体840mL，点燃并将燃烧后的气体用过量的碱石灰吸收，碱石灰增重0.600g。计算：
碱石灰吸收后所剩气体的体积（标准状况下）。

第一节最简单的有机化合物——甲烷同步练习题答题纸
一、选择题（本题包括5小题，每小题只有一个正确答案）
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
C
D
C
D
B
C
C
A
D
D
11
12
13
14
15
A
B
C
C
A

二、填空题（本题共5小题）
16.,，1/16NA，4.5，17.5；
17.取代，CCl4，CCl4，CHCl3，CHBr3＋Br2

光照
CBr4＋HBr
18．碳，第二，第ⅣA，CH4，25% 19．18，10，C15H32 20. ④；①；②；⑤
三、计算题（本题共2小题）
21. C2H6 22. 336mL

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