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第四节第四节 芳香烃芳香烃第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃学习目标1.了解苯及其同系物的组成、结构上的区别和联系2.了解苯及其同系物性质上的差异3.简单了解芳香烃的来源及其应用重难点重难点：苯的同系物结构和性质：苯的同系物结构和性质【思考思考】芳香化合物、芳香烃、苯的同系物芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三三 者之间的关系：者之间的关系：（1）芳香化合物：含有一个或几个）芳香化合物：含有一个或几个 的的 化合物化合物。（2）芳香烃：含有一个或几个）芳香烃：含有一个或几个 的的烃烃。（3）苯的同系物：只有）苯的同系物：只有 个苯环和个苯环和 烃烃 基组成的基组成的芳香烃芳香烃。苯环苯环苯环苯环1 1烷烷即即:饱和链饱和链芳芳香香化化合合物物芳芳香香烃烃苯苯的的同同系系物物下列化合物属于下列化合物属于芳香化合物的是：芳香化合物的是：()属于芳香烃的是：属于芳香烃的是：(）属于苯的同系物的是：属于苯的同系物的是：（）ClCH2OHC2H5CH2CH2CH3CH3CH2 1 12 23 34 45 56 61、2、3、4、5、6、73、4、5、63、4、5NO2CH2CH378芳香烃：芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃分子里含有一个或多个苯环的烃 一、苯一、苯C6H6 从苯的分子组成看，高度不饱和，从苯的分子组成看，高度不饱和，苯是否具有不饱和烃的典型性质？苯是否具有不饱和烃的典型性质？分子式分子式思考：思考：1mLKMnO4酸性溶液酸性溶液2mL苯苯振荡振荡（）1mL溴水溴水振荡振荡（）2mL苯苯紫红色不褪去紫红色不褪去橙黄色不褪去橙黄色不褪去 而转移到苯层而转移到苯层1 1、苯的结构、苯的结构苯分子的比例模型和球棍模型苯分子的比例模型和球棍模型 一、苯一、苯 一、苯一、苯苯分子具有平面正六边形结构。苯分子具有平面正六边形结构。1 1、6 6个碳原子、个碳原子、6 6个氢原子个氢原子均在同一平面上。均在同一平面上。2 2、各个键角都是、各个键角都是120 120。O3 3、苯分子中的、苯分子中的6 6个碳原个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此常用之间的独特的键。因此常用 来表示来表示苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。（苯的凯库勒式）（苯的凯库勒式）HCH CCHC HC HH C结构式结构式结构简式结构简式 一、苯一、苯由于习惯，凯库勒式仍使用由于习惯，凯库勒式仍使用 1 1、证明苯分子中不存在单双键交替、证明苯分子中不存在单双键交替的理由是的理由是 （）（A A）苯的邻位二元取代物只有一种）苯的邻位二元取代物只有一种（B B）苯的间位二元取代物只有一种）苯的间位二元取代物只有一种（C C）苯的对位二元取代物只有一种）苯的对位二元取代物只有一种（D D）苯的邻位二元取代物有二种苯的邻位二元取代物有二种A练一练练一练 2、下列物质中所有原子都有可能在、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是同一平面上的是（）(A)(B)(C)(D)BCCH=CH2CH3Cl 一、苯一、苯2 2、苯的物理性质、苯的物理性质液体分成两层液体分成两层2mL水水1mL苯苯振荡振荡（）1mL碘水碘水振荡、静置振荡、静置（）液体分成两层，上层呈紫液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色红色，下层几乎无色 苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点点5.5，沸点，沸点80.1 ，易挥发，易挥发，比水轻比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。不溶于水，是重要的有机溶剂。一、苯一、苯3 3、苯的化学性质、苯的化学性质1 1、氧化、氧化-在空气中燃烧在空气中燃烧 2C6H6 +15O2 12CO2 +6H2O点燃点燃苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。2 2、取代反应、取代反应（1 1）卤代反应卤代反应-苯跟溴的反应苯跟溴的反应+Br2FeBr+HBr*溴苯是密度比水大的无色液体溴苯是密度比水大的无色液体实验：苯跟溴的取代反应实验方案实验：苯跟溴的取代反应实验方案（1 1）卤代反应卤代反应-苯跟溴的反应苯跟溴的反应问题问题1 1：导管口为什么在液面上？：导管口为什么在液面上？问题问题2 2：什么现象说明发生了取代反应？：什么现象说明发生了取代反应？问题问题3 3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。（1 1）卤代反应卤代反应-苯跟溴的反应苯跟溴的反应注意：注意：1 1、铁粉起催化剂的作用、铁粉起催化剂的作用（实际上是实际上是FeBr3)2 2、长导管的作用：一是导气，、长导管的作用：一是导气，二是二是冷凝回流冷凝回流（2 2）苯的硝化反应）苯的硝化反应 在一个大试管里，先加入在一个大试管里，先加入1.51.5毫毫升升浓硝酸浓硝酸和和2 2毫升毫升浓硫酸浓硫酸，摇匀，冷，摇匀，冷却到却到506050600 0C C以下，然后慢慢地滴入以下，然后慢慢地滴入1 1毫升毫升苯苯，不断摇动，使混和均匀，不断摇动，使混和均匀，然后放在然后放在60600 0C C的的水浴水浴中加热中加热1010分钟，分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。把混和物倒入另一个盛水的试管里。硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水 实验方案和装置图实验方案和装置图+HONO2NO2+H2O50600C浓硫酸浓硫酸注意：注意：浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60以以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在同时苯和浓硫酸在70-80时会发生反应。时会发生反应。什么时候采用什么时候采用水浴加热水浴加热：需要加热，而且一：需要加热，而且一定要控制在定要控制在100以下，均可采用水浴加热。以下，均可采用水浴加热。如果超过如果超过100，还可采用油浴，还可采用油浴（0300）、沙浴温度更高。沙浴温度更高。为提纯硝基苯，一般将粗产品用为提纯硝基苯，一般将粗产品用NaOH溶液溶液洗涤。洗涤。不纯的硝基苯显黄色不纯的硝基苯显黄色温度计的位置，必须温度计的位置，必须悬挂悬挂在在水浴水浴中。中。（因为溶有（因为溶有NO2）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。比水重，油状液体。长导管的作用：冷凝回流。长导管的作用：冷凝回流。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。（3 3）磺化）磺化（苯分子中的（苯分子中的H原子被磺酸原子被磺酸基取代的反应）基取代的反应）+H2O （苯磺酸）（苯磺酸）+HOSO3H7080SO3H3、苯的加成反应、苯的加成反应 3+H2催化剂催化剂环己烷环己烷小小 结结苯的组成与结构苯的组成与结构苯的化学性质苯的化学性质易取代易取代溴代溴代硝化硝化磺化磺化能加成能加成难氧化难氧化1.1.下列属于苯的同系物的是下列属于苯的同系物的是()()D D2.2.最早提出苯分子的单、双键交替排列形成的最早提出苯分子的单、双键交替排列形成的正六边形平面结构的科学家是正六边形平面结构的科学家是()()A.A.门捷列夫门捷列夫B.B.凯库勒凯库勒 C.C.科里科里D.D.阿伏加德罗阿伏加德罗B B3.3.能够说明苯中不是单双键交递的事实是（能够说明苯中不是单双键交递的事实是（）A A邻二甲苯只有一种邻二甲苯只有一种 B B对二甲苯只有一种对二甲苯只有一种C C苯为平面正六边形结构苯为平面正六边形结构 D D苯能和液溴反应苯能和液溴反应ACAC4.4.已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体数目是同分异构体数目是()()A.1种种B.2种种C.3种种D.4种种C C5.(1)18665.(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质解释了苯的部分性质,但还有一些但还有一些问题尚未解决问题尚未解决,它不能解释的事实是它不能解释的事实是。A.A.苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色B.B.苯能与苯能与H H2 2发生加成反应发生加成反应C.C.溴苯没有同分异构体溴苯没有同分异构体D.D.邻二溴苯只有一种邻二溴苯只有一种(2)(2)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_A A、D D介于单键和双键之间的一种独特的键介于单键和双键之间的一种独特的键 二、苯的同系物二、苯的同系物苯的苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃。代替而得到的芳烃。CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C7H8)乙苯乙苯(C8H10)对二甲苯对二甲苯(C8H10)六甲基苯六甲基苯(C12H18)只含有只含有一个苯环一个苯环，且侧链为，且侧链为C-CC-C单键单键的芳香烃的芳香烃。2.2.通式：通式：C Cn nH H2n-62n-6 (n6)(n6)1.1.苯的同系物苯的同系物：下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（）D 二、苯的同系物二、苯的同系物1、苯的同系物的习惯命名法：、苯的同系物的习惯命名法：（1）.苯的同系物的命名是苯的同系物的命名是以苯作母体以苯作母体的。苯分子中的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙被乙基取代后生成乙苯苯。甲苯甲苯 乙苯乙苯（2）.如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用对位置不同，可分别用“邻邻”“间间”和和“对对”来表来表示：示：邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯3 3、苯的同系物的命名、苯的同系物的命名(补充）补充）（1）.若将苯环上的若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给号，选取最小位次号给另一个甲基编号，则邻二甲苯也可叫做另一个甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2二二甲苯；间二甲苯叫做甲苯；间二甲苯叫做1，3二甲苯；对二甲苯叫二甲苯；对二甲苯叫做做1，4二甲苯。二甲苯。邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯1，2二甲苯二甲苯 1，3二甲苯二甲苯 1，4二甲苯二甲苯 2、苯的同系物的系统命名法：、苯的同系物的系统命名法：（2 2）当苯环上有不同取代基时：当苯环上有不同取代基时：根据大的取代根据大的取代基称为基称为“某苯某苯”并将该取代基所在并将该取代基所在C C原子为原子为1 1号，号，编号原则：使简单编号原则：使简单取代基位号最小。取代基位号最小。CH3CH2CH3或：或：间甲基乙苯间甲基乙苯乙苯乙苯CH3CH2CH2CH3或或邻甲基丙苯邻甲基丙苯2甲基丙苯甲基丙苯CH3CH2CH2CH3H5C22甲基甲基4乙基丙苯乙基丙苯3甲基甲基CH3CH=CH2对甲基苯乙烯对甲基苯乙烯或或 4甲基苯乙烯甲基苯乙烯CH=CH2 乙烯基乙烯基CH3CCHCH2CH33甲基甲基2乙基苯乙炔乙基苯乙炔（3 3）、以某官能团为母体，称为）、以某官能团为母体，称为“苯某某苯某某”(取代基一般为取代基一般为 官能团时官能团时)（4 4）、对较复杂的苯的同系物的命名，也可）、对较复杂的苯的同系物的命名，也可把侧链当作母体，苯环当作取代基。如：把侧链当作母体，苯环当作取代基。如：练习：练习：萘环上的碳原子的编号如萘环上的碳原子的编号如(I)(I)式，根据式，根据系统命名法，系统命名法，()()式可称式可称2 2硝基萘，则化合硝基萘，则化合物物()()的名称应是（的名称应是（）CH3CH3()12345678()NO2()A.A.2 2，5 5二甲基萘二甲基萘 B.1B.1，4 4二甲基二甲基萘萘 C.4C.4，7 7二甲基萘二甲基萘 D.1D.1，6 6二甲基萘二甲基萘D(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应3.3.化学性质化学性质催化剂催化剂+3H2CH3CH3 二、苯的同系物二、苯的同系物2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃点燃 2nCO2+2(n-3)H2O燃烧反应燃烧反应现象：现象：火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟 二、苯的同系物二、苯的同系物2mL苯苯3 3滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯3 3滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验实验结论：结论：苯苯不能不能被被KMnO4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色 二、苯的同系物二、苯的同系物 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：该反应可简单表示为：CH3KMnOKMnO4 4、H H+COOH（苯甲酸）（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了氧化，说明了苯环上的烷烃基苯环上的烷烃基比烷烃性质比烷烃性质活泼活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。二、苯的同系物二、苯的同系物苯的同系物的氧化反应苯的同系物的氧化反应反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H|CH|H H|CC|H C|CC|C 二、苯的同系物二、苯的同系物 CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CH CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+思考：产物是什么？思考：产物是什么？可用可用KMnOKMnO4 4酸性溶液作试剂鉴别苯的同酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。系物和苯、苯的同系物和烷烃。二、苯的同系物二、苯的同系物试一试试一试 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是褪色的是()A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3 CH2 CHD.CH3CH3CH3CH3CH3CH3ADCH3CH3邻硝基甲苯邻硝基甲苯对硝基甲苯对硝基甲苯222CH3 +HNO3浓硫酸浓硫酸30300 0C CCH3NO2CH3NO2+H2O2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸100侧链影侧链影响苯环响苯环侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代(2)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代被取代苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应：氧化反应：取代反应：取代反应：加成反应：加成反应：小结：化学性质小结：化学性质 三、三、芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边：苯环之间通过共用苯环的若干环边 而形成而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯苯是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病稠环稠环芳烃芳烃致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中 三、三、芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用小节小节第二节第二节 芳香烃芳香烃一、苯的结构与化学性质一、苯的结构与化学性质二、二、苯的同系物三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1 1、苯的结构、苯的结构2 2、苯的物理性质、苯的物理性质3 3 3 3、苯的化学性质、苯的化学性质、苯的化学性质、苯的化学性质加成反应加成反应取代反应取代反应 卤代卤代 硝化硝化 磺化磺化1.1.苯的同系物苯的同系物苯的同系物苯的同系物2.2.通式：通式：C Cn nH H2n-62n-6 (n6)(n6)3.3.化学性质化学性质(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似(2)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害1.1.食品安全问题日益引起公众关注。苏丹红是很多食品安全问题日益引起公众关注。苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如图。国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如图。下列关于苏丹红的说法错误的是下列关于苏丹红的说法错误的是A.A.不属于苯的同系物不属于苯的同系物B.B.属于芳香烃属于芳香烃C.C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.D.能溶于苯能溶于苯B B2.2.某有机物的结构简式如下，关于该有机物的下列某有机物的结构简式如下，关于该有机物的下列叙述不正确的是叙述不正确的是()()A.A.不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色B.B.能使溴水褪色能使溴水褪色C.C.在加热和催化剂作用下，最多能和在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H4 mol H2 2反应反应D.D.一定条件下，能发生取代反应一定条件下，能发生取代反应A A3.3.下列有关甲苯的实验事实中，能说明下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是侧链对苯环性质有影响的是()()A.A.甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯B.B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D.1 molD.1 mol甲苯与甲苯与3 mol H3 mol H2 2发生加成反应发生加成反应A A4.(20114.(2011衡水高二检测衡水高二检测)在苯的同系物中加入少量酸性高在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是()()A.A.苯的同系物分子中碳原子数比苯多苯的同系物分子中碳原子数比苯多B.B.苯环受侧链影响，易被氧化苯环受侧链影响，易被氧化C.C.侧链受苯环影响，易被氧化侧链受苯环影响，易被氧化D.D.由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均 易被氧化易被氧化C C5.5.下列说法中正确的是下列说法中正确的是()()A.A.芳香烃的分子通式是芳香烃的分子通式是C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)B.B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质的所有烃类物质C.C.苯和甲苯都不能使酸性苯和甲苯都不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色D.D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应生取代反应D D6.6.用相对分子质量为用相对分子质量为4343的烷基取代甲苯的烷基取代甲苯上的一个氢原子，所得芳香烃的同分异上的一个氢原子，所得芳香烃的同分异构体的数目为构体的数目为A.3A.3种种B.4B.4种种C.6C.6种种D.8D.8种种D D7.(20117.(2011杭州高二检测杭州高二检测)某烃的分子式为某烃的分子式为C C1010H H1414，它不能使溴水褪色，但可使酸性它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()()A:2种种 B:4种种C:3种种 D:5种种C C8.8.有有4 4种无色液态物质：种无色液态物质：己烯己烯己烷己烷苯苯甲苯，符甲苯，符合下列各题要求的分别是合下列各题要求的分别是:(1)(1)不能与溴水或酸性不能与溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液反应，但在溶液反应，但在FeBrFeBr3 3作用作用下能与液溴反应的是下能与液溴反应的是_。(2)(2)任何条件下都不能与溴水及酸性任何条件下都不能与溴水及酸性KMnOKMnO4 4溶液反应的溶液反应的是是_。(3)(3)能与溴水、酸性能与溴水、酸性KMnOKMnO4 4溶液反应的是溶液反应的是_。(4)(4)不与溴水反应但与酸性不与溴水反应但与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应的是溶液反应的是_。化学家预言第一次世界大战 1912-19131912-1913年，德国在国际市场上大量收年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油德国人只要婆罗洲的石油，其他，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思不得其解时不得其解时,一位化学家提醒世人说：一位化学家提醒世人说：“德国人德国人在准备发动战争了！在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，果然不出化学家所料，德国于德国于19141914年发动了第一次世界大战。年发动了第一次世界大战。这位化学家为何知道德国将发动战争这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区婆罗洲的石油成分与其他地区的不同的不同，它含有很少的直链烃，它，它含有很少的直链烃，它含有大量的含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈烈性炸药的三硝基甲苯性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。析之后才向世人提出历史性预言的。有机物有机物烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃代表物代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点结构特点全部单键全部单键 饱和烃饱和烃含碳碳双含碳碳双键不饱和键不饱和含碳碳叁含碳碳叁键不饱和键不饱和特殊的键不特殊的键不饱和饱和空间结构空间结构物理性质物理性质燃烧燃烧与溴水与溴水 KMnOKMnO4 4主要反应主要反应类型类型 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体正四面体平面型平面型直线型直线型平面正六边形平面正六边形无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体无色液体易燃，完全燃烧时生成易燃，完全燃烧时生成COCO2 2和和H H2 2O O不反应不反应不反应不反应取代取代加成反应加成反应氧化反应氧化反应加成、聚合加成、聚合加成反应加成反应氧化反应氧化反应加成、聚合加成、聚合不反应不反应侧链可氧化侧链可氧化取代、加成取代、加成