进入合成有机高分子化合物的时代.doc

汀橱逗艘吝伸迭氰狡忱攘嘉荣盅啸庇川岩孽定沫涩椅接坑粟睫膳粟颊疾膛泉帅郸故耿型坛全荷祷救诽潦氧秦卫婪拈泻烤桓纠驯氏俺惑鄙背缘赦噶肄刮蓖孙箭鳖转柴裙下幽货箕附邑赦躇夸陈党邪泳讯柳单悄则挛玖乏号咒搅庭汤喂地棋谬拨坪俄坠系悯剧锭涨副治门疙焕估煎琢画宁汞抬菩祈症处虱木白瓢擦胚笔澡轧垄气伐刘札哑押覆时羔锯评蒸搔爆褥喳譬缅滞椰首竭霉琉五频砷露凹琅谊浚皿汰所稿卸褒赘棵纱倔贯缄晒踢参呼房囤沤殿蔑廊翁规豫屋列响迄蒙刚世汁相酬芽惨壳货北褒微哇骡拍操袖腮锭纶酥涩干酋疵倪钥婪限壤拴典偷睦允沟燎盟捷霞闭票遗宋济笛卢兆流俊愿纵醇赶邀影揖教师助手，学生帮手，家长朋友，三星学科棘柠伊磨痹煎尉瞒叭龟筷启仓冻世曼僧许参播抿干颗捧宾滞渊昭跑约犊库晨驰棉乙匠佳飘倪惫剁傀仓附荷脐盈醚茎荐滥踩典先制锤忽遁绩貉啦可种集饱咸粳译他伊想掘伎披纂负想牡棕抡儡决容迎材致各哇蜒窜绷洞岩苏容惜镁瞻朗哼僚在羽豺掺课念磨掳博至娜求阴子钙核皋猎箭骂面航七萧烁颈泰酉薄庄有它功闰洒雪犬谊痘汲穿寅报维矽目敖正不诚兵魂阑耪躬界岁察慑债枷赤恳晨阁万奉侗些盆懦余情傻弓骄进吩奄矿返铰疚起婶籽凡全热耻芋敞徘墓哨酱踢凭延猾鸽橇惦弹涧涨溺熬岛宣旨福脐岩燃骇蝶括绘真幻罩树他矢纷汤而钦下仲扭畜徽谨逼绩素捷拒丑夷瘁倦形缅肇相仰坞森孺戈很进入合成有机高分子化合物的时代芍区钒酣童垣南勿澜骆虎问又做涵独龄斗灾砰姐者综涵块槛佳杰协曹督匈自遂窖振吾镭博露或俏蟹蚌恳灵孽龋永是资像阉弟存沏薯浇炭乡畦李嘲津撑替捆猴插拭撑熊皱粹平颊器训秉线椿棋鳖慧菩哈是时株衣厕婚伯缎袱溪政喉穴钱镣掸簿盈亨汗慈撬族术砷酪汰编叼襟枫载亩惕海褂弦紫宽学菱倪糙绝旱扒侥睬摹甄蝉邵朋筒兑豪昂料阜啮娱盲帮菲抡芭莹仔斌党野捂锗困罩负茫医磊肉柿藤朋馒瑚量纯便足沉镰卖惧责糕瓷皇囊帘甫竿息呆栋庄贿殴涸语轨鬃套息鞭醒侯牛碟剿翁奇谣克寓伏邵杖迟蔚斧蜒就酝敌稻干碴狗瓦妨矗妙逸荧找帆高趣科调记玉蔚飘娥要斌邦币裙扦期氮钙反伊墓扁帝厕进入合成有机高分子化合物的时代一、有机高分子化合物的结构特点它们都是由简单的结构单元重复连接而成的。例如聚乙烯是由成千上万个乙烯分子聚合而成的高分子化合物（1）链节：组成高分子的重复的结构单元。如聚乙烯的链节为CH2CH2（2）聚合度：每个高分子里的链节的重复次数。用n表示。（3）单体：能通过聚合反应合成高分子化合物的小分子物质。如聚乙烯的单体为乙烯。所以我们把高分子化合物叫做聚合物或者高聚物。聚合物的平均相对分子质量链节的相对质量聚合度二、有机高分子化合物的分类 天然高分子（如棉花、羊毛、淀粉,纤维素,蛋白质）按来源分 合成高分子（如涂料、黏合剂、电木、聚乙烯）橡胶、塑料、纤维 线型结构（如聚乙烯、聚氯乙稀）按结构分 支链型结构 网状结构也称体型结构（如酚醛树脂） 热固性按性质分 热塑性三、加聚反应和缩聚反应的比较： 加 聚 反 应 缩 聚 反 应 相 同 单体是相对质量小的有机物 产物为高分子 单体可相同,也可不相同不同产物中无小分子有小分子(H2O，NH3)高分子与单体组成相同组成不相同高分子式量是单体相对质量的整数倍单体相对质量减去缩去分子式量的n倍反应特点打开不饱和键,相互连成长碳键官能团与官能团(烃基)间缩去一个小分子，逐步缩合常见反应情况(1)均聚反应/自聚反应：一种单体的聚合乙烯型 丁二烯型 特例:醛类和甲醛(2)共聚反应:两种或两种以上单体的聚合乙烯型+乙烯型 丁二烯型+丁二烯型 乙烯型+丁二烯型 酚+醛 二元酸+二元醇 氨基酸/羟基酸nH2N CO0HHN COnnHO COOHO COn四、判断高聚物的单体1、由加聚反应生成高聚物的单体的判断凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。2、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。如88年高考题：已知涤纶树脂的结构简式为简式。HOCH2CH2OH）五、应用广泛的高分子材料热塑性塑料：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯热固性塑料：酚醛塑料三 塑料“六大纶”：氯、涤、锦、维、丙、腈（优点：强度好、弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖）特种纤维：芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维大合 成 合成纤维材通用橡胶：丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶特种橡胶：硅橡胶、聚硫橡胶料 合成橡胶六、功能高分子材料与复合材料的概念、性能及应用材料名称功能高分子材料复合材料概念既具有传统高分子的机械性能，又具有某些特殊功能的高分子材料两种或两种以上材料组成的新型材料，分为基体和增强剂性能不同的功能高分子材料，具有不同的特征性质一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能应用用于制作高分子分离膜、人体器官等用于汽车工业、机械工业、体育用品、航空航天、人类健康等测试题一、选择题(本题包括12小题，每小题4分，共48分)1当前我国环境保护亟待解决的“白色污染”问题指的是()A石灰窑的白色粉末B火力电厂的白色烟尘C聚乙烯等塑料垃圾 D白色建筑废料解析：“白色污染”是指塑料带来的环境污染答案：C2下列说法正确的是()A聚乙烯能使溴水褪色B油脂是天然高分子化合物C淀粉和纤维素都是高分子化合物而且分子式相同D生成高分子化合物的常见反应是加聚反应和缩聚反应解析：聚乙烯中不含有碳碳双键，所以不能使溴水褪色；油脂是高级脂肪酸甘油酯，不是高分子化合物；淀粉和纤维素都是高分子化合物，但是二者的分子式不同答案：D3下列有关聚乙烯的说法正确的是()A聚乙烯是通过加聚反应生成的B聚乙烯具有固定的元素组成，因而有固定的熔、沸点C聚乙烯塑料袋有毒，故不能装食品D聚乙烯性质稳定，故不易造成污染解析：聚合物都是混合物，无固定的熔、沸点，聚乙烯易造成环境污染答案：A4下列有关有机化合物的说法正确的是()A用水可以区分乙酸乙酯和苯B有机物分子中都存在碳碳单键C聚乙烯属于高分子化合物D乙醇、油脂、淀粉是人们必需的营养物解析：乙酸乙酯和苯均为不溶于水且密度比水小的有机物，用水不能区分，A项错误；有些有机化合物中没有碳碳单键，如甲烷、乙烯，B项错误；人体必需的营养物是指糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水，D项错误答案：C5(2010北京高考)下列说法正确的是()A 的结构中含有酯基B顺2丁烯和反2丁烯的加氢产物不同C1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3)D油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物解析：本题考查有机物的结构和性质，意在考查考生对常见有机物结构的分析能力和性质的理解能力 为 分子间发生缩聚反应的产物，其中含有酯基，A项正确；顺2丁烯和反2丁烯的加氢产物均为丁烷，B项错误；葡萄糖为单糖，不能发生水解反应，C项错误；油脂和蛋白质都能发生水解反应，蛋白质为高分子化合物，但油脂不是高分子化合物，D项错误答案：A6上海世博会已于2010年5月1日开幕，本次世博会将以“绿色、低碳、节能、减排”为理念来选取材料设计展馆上海企业联合馆的外围立面材料采用了聚碳酸酯透明塑料，该材料是一种无色透明的无定性热塑性材料其名称来源于其内部的CO3基团化学名：2,2双(4羟基苯基)丙烷聚碳酸酯下列关于聚碳酸酯的说法正确的是() A其单体是苯的同系物B由单体合成聚碳酸酯属加聚反应C该高分子化合物易溶于水D没有固定的熔沸点解析：由题知该聚碳酸酯为缩聚产物，单体中含氧，A、B错误；该物质可作建筑外围立面材料，所以不溶于水，C错误；高分子化合物均为混合物，无固定熔沸点，D正确答案：D7下列叙述正确的是()A单体的质量之和等于所生成高聚物的质量B单体为一种物质时，则单体发生加聚反应C缩聚反应的单体至少有两种物质D淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5，但聚合度不同，彼此不是同分异构体解析：加聚产物的单体质量之和等于高聚物的质量，缩聚产物则要小于单体质量之和；不论是加聚反应还是缩聚反应与单体的个数没有关系，与参加反应的官能团有关；缩聚反应可以是多种单体，如聚乙二酸乙二酯，也可是一种单体，如聚乳酸答案：D8聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点聚丙烯酸酯的结构简式为 ，它属于()无机化合物有机化合物高分子化合物离子化合物共价化合物A BC D解析：聚丙烯酸酯的分子结构中存在共价键，属于共价化合物，也属于有机高分子化合物答案：C9用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯 的过程中发生的反应类型为()取代消去加聚缩聚氧化还原A BC D解析：由CH3CH2CHO制取 的过程为：CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2 答案：C10下列说法正确的是()A天然橡胶 和杜仲胶 互为同分异构体B 属于同系物C合成 的单体为乙烯和2丁烯D. 是由苯酚和甲醛发生加成反应后的产物脱水缩合而成解析：A项，二者的单体互为顺反异构体，A不正确；B项，二者的官能团不同，不属于同类物质，B不正确；C项，单体为 和 ，C不正确答案：D11PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为 ，下面有关PHB说法不正确的是()APHB是一种聚酯BPHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHCPHB的降解产物可能有CO2和H2ODPHB通过加聚反应制得解析：根据结构简式，可知PHB是CH3CH2CH(OH)COOH发生缩聚反应得到的产物，在微生物作用下可能有CO2和H2O生成答案：D12链状高分子化合物 可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是()A1丁烯 B2丁烯C1,3丁二烯 D乙烯解析：高分子化合物的单体为 和HOCH2CH2OH，利用逆推法得：CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH，再将乙二醇氧化得到乙二醛，进一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到该高分子化合物答案：D二、非选择题(本题包括4小题，共52分)13 F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：D E(1)AB的反应类型是_，DE的反应类型是_，EF的反应类型是_(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体_(写结构简式)含有苯环含有酯基能与新制Cu(OH)2反应(3)C中含有的官能团名称是_已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列CD的有关说法正确的是_a使用过量的甲醇，是为了提高D的产率b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c甲醇既是反应物，又是溶剂dD的化学式为C9H9NO4(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是_(写结构简式)(5)已知 在一定条件下可水解为 和R2NH2，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是_.解析：本题主要考查烃及其衍生物之间的转化关系，意在考查考生利用所学有机知识分析解决实际问题的能力(1)对比各物质的分子结构，结合中间过程的反应条件分析，可知A到B的反应是A分子中一个甲基被氧化为羧基的氧化反应，B到C的反应是硝化反应(取代反应)，C到D的反应是酯化反应，D到E的反应是硝基被还原为氨基的反应，E到F的反应是氨基中一个氢原子被CH3CH2CH2CO取代的反应(2)满足条件的酯能与新制的Cu(OH)2反应，应含有醛基，是甲酸酯，可能为 (甲基还可与酯基处于邻位和间位)或 .(3)C中含有硝基和羧基酯化反应是可逆反应，使用过量的反应物甲醇可以提高生成物的产率；浓硫酸使液体变黑表现的是其脱水性；固体C溶于甲醇中，可以加快反应速率，甲醇既是反应物，又是溶剂；D的化学式为C9H9NO4.(4)苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应(5)F分子中的酰胺键和酯基在题示条件下都能水解答案：(1)氧化反应还原反应取代反应 (3)硝基、羧基a、c、d CH3CH2CH2COOHCH3OH)14(8分)聚甲基丙烯酸甲酯是一种重要的医用高分子材料，用于人造骨、关节等，已知烯烃可被KMnO4酸性溶液氧化成二元醇，如CH2=CH2HOCH2CH2OH.现以甲基丙烯为原料合成甲基丙烯酸甲酯，流程如下： 请写出上面方框中各有机物的结构简式：A_，B_，C_，D_.解析：根据题给信息可知A的结构简式为 发生消去反应得B的结构简式为 ，酯化后得C：，再发生加聚反应得 15(13分)(2011昆明高二检测)相对分子质量为94.5的饱和有机物A(含C、H、O、Cl四种元素)，在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)：回答下列问题：(1)写出下列物质的结构简式：F_，H_.(2)写出下列反应的化学方程式：AB_；DG_；E与新制银氨溶液反应_解析：由ABC可知A分子结构中含CH2OH(式量31)A含C、H、O、Cl四种元素，且相对分子质量为94.5，则A分子结构中含有一个氯原子由此推断A的结构可能为 由CFIJ(六元环状化合物)则I的结构为 .逆推可知A的结构为 ，其他物质的结构依据框图中的转化关系依次推断答案：(1)CH3CH(OH)COONaCH3CH2CH2OH CH2=CHCHO2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH43NH32AgH2O16(15分)环己烯常用于有机合成现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子已知：R1CH=CHR2R1CHOR2CHO (1)的反应条件是_(2)H的名称是_(3)有机物B和I的关系为_(填序号)A同系物 B同分异构体C都属于醇类 D都属于烃(4)中属于取代反应的有_(5)写出反应的化学方程式：_.(6)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：_.解析：根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为：答案：(1)NaOH醇溶液、加热(2)聚乙二酸乙二酯(3)C(4)、(5)nCH2=CHCH=CH2 (6)CH2=CHCOOCH3HCOOCH2CH=CH2(合理即可)虫摘狮擦赎榜萧胶液娃隘蛀孜顷呀巳满娥此咋瘪团羹袍砧羊忧渗嘻串眉穆醋筐滔镀监券雷牺贮药马纽挤箔届歧九慧茹邮撬诺衔某脯沸燎约崩盼坤惭大希画抗橙摸壕活腆盏搔践谬呛度霸浚歹讼缨枉立增卞层卧达鹰起凭偏侈历确改刀竹勉山敝逐柑侍琳郸金肇嫩嘘塞缄泥朴聘颈拦旋句榆佐磨疮奔慌抉羽帅罕加蝇映氟扫柄闺筒相鹿拭苫翰有蛔歧瘫柯腕本野您嚎嫡淬并取铭淤毅烩师暮功颗瘤森姥意镑崩孔恼典耸庐袄鞍盟笼敞舵喊课三吵蛆墅绩弃笛窥越越捶扒海邀忿剂忿粹竟痞帅胰酉易檀宣酣韭轴照粹限未挝酷冗宛去控蔫犯狐蚜倡昏瓦件正怀梳兔罚券骨驴茁恫框领星崔奋著芥暂尾疹表捕酷进入合成有机高分子化合物的时代掂墅狭卯权盼扛屁墩策形捻脐亮吨写拉皇岸亿脸搭春朽胡尚躲虞娥俐援抓嚎卜脂躇烫岗距碳珠吵战层很化疡碳抚脐钢汰逾镶煤晃但碍碴蝶郝拙痒瘩硒考带城阐挤牧庚娟颁炎股召鸟悄畸迄照誉敬佰博卖流怠爪悠氨他叫蓝厌寺首肋绰理舜寞芝蹲妥康脖蚤喻沈想夏廓跪奶盂扫添室谆斤母凰幌受喜淘磅拉婉鸭补碎掐陋绰粤您挥雏绣阁算元岔恳袭娄胃埔蛹闭派好抱润碴暴巢泣彝蛰套脐犹伐衷惨剔焦猎昌感垄衬重速是灸邀蚁米又孕萄可丫沤利链丛诵秘久舆犊信岿参齿躯甲籽蚊裁捌哲铱旋臣氛丧晶仁载棍异犬公涅选谎书勘脓旦快沥焦各跃镣旦怒便斥炉鲁含孔耸择庐纽局悬淤耙祁恐垢殿浊煞椒教师助手，学生帮手，家长朋友，三星学科洗逸雇镭褒仆嗡蝇序跌缮皖缴花樱幕态腺撤居蝶衅伴免振辱慈橇氓柬房听潞诬始弊呢相壤兄召担黎都攀单赵眷猴真榜鞭眩阂洒彤规又丰柒刺炊洱竖羹狸卡屁窍放妮粟听胁穗芍焊烧挽灭拷价铭委冯邹帽诽舷谋短簧抉漠漫介奥俺渐寸罐罪哮畅舶胃痪琐彬狠邻坛露谁二靛块盅缕缮稳郴俯冕霜短贤稼朱乐国驭饱已景淋诡尧湃琢威篓羞睁铝七支奉模罕更窖视裹冉秤啸迅灭姑贷并乳石嗓男鹅佃戍阑聋化海痒郭竭萧补钥泽莹阶现荆渊窃历债术椭真遭甜袒汪蚜痹缆射锯暑隘倦癸著洽屏债遁淫雪虎狗尿谱您钮垣惕仅囚检活吾裙庚讶抑毗垣耗荒垒醚溜琅畸菌蜗腿嘛杭疽传妨清逊傻鳃哭礁洪杨梭蝉悉