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人教版高中化学选修5导学案第五章进入合成有机高分子化合物的时代
人教版高中化学选修5导学案第五章进入合成有机高分子化合物的时代

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滴水穿石，不是力量大，而是功夫深。坚持是成功必不可少的因素。
人教选修V—22
有机化学基础
第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
第一节 合成高分子化合物的基本方法

【使用说明与学法指导】
1．认真阅读教材内容，用红笔标注重点、疑点，查找相关资料理清重要知识点；
2．独立完成学案内容，自主思考探究问题，并尝试解决疑难问题。
【学习目标】1、通过具体实例说明加聚反应和缩聚反应的特点
2、能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物结构简式
3、能从简单的聚合物结构式分析出单体
【重难点】1。有机高分子化合物的链节、聚合度、单体的概念；加聚、缩聚的一般特点
2.缩合物的书写，缩合物反推单体的方法
课前自主学习
聚合反应分为 和 。
一、加成聚合反应
1、单体: 。
链节: .
聚合度： 。
聚合物的平均相对分子质量==
2、定义： 。

二、缩聚反应
1、定义：
2、特点：
①缩聚反应单体往往是 （如：-OH -COOH —NH2 —X 活泼氢原子等）
②缩聚反应生成聚合物的同时，
③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成
3、书写方法
①缩聚物结构式要在方括号外侧 ，而加聚物的端基 ，通常用“—"表示.
②书写缩聚反应方程式时,除单体的物质的量与缩聚结构式的下脚标要 外,也要注意 。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为 ；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子的物质的量为
4、缩聚反应的类型
（1）二元羧酸和二元醇的缩聚
举例：

（2）羟基酸的酯化缩聚
举例：

(3）氨基酸的缩聚
举例：

课内探究学习
【探究一】加聚反应及其单体的判断
[思考交流]请同学们思考，下表列出来了一些单体及它们的分子式,如何书写这些单体的聚合产物的结构简式？
单体名称
单体结构简式
聚合物
乙烯
CH2=CH2

丙烯
CH2=CHCH3

氯乙烯
CH2=CHCl

丙烯腈
CH2=CHCN

丙烯酸
CH2=CHCOOH

醋酸乙烯酯
CH3COOCH=CH2

丁二烯
CH2=CH-CH=CH2

乙炔
HC≡CH

请同学们仔细观察上述能进行加聚反应的单体，它们在结构上有什么共同特征？
加聚反应的特点是什么?

【归纳总结】
3、加聚反应特点
（1)单体必须 。例如：单烯烃、二烯烃、炔烃
（2）发生加聚反应的过程中, 。

【知识拓展】常见加成聚合反应类型有两种:
（1)均聚反应:仅由一种单体发生的加聚反应。如：
（2）共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。如：

【思考交流1】你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？

单体 、
【思考交流2】下列两个聚合物的单体相同吗？为什么?
① ②

4、判断加聚高聚物的单体
凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物, ；
凡链节主链有四个碳原子，且链节无双键的高聚物， ；
凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物， 。

【探究二】缩聚反应单体的判断
5、缩聚产物单体的判断
根据缩聚高分子的链节确定其单体时，可用切割法，先断开羰基与氧原子间的共价键，或断开羰基与氮原子间的共价键,然后给羰基接上羟基,给氧或氮接上氢原子，链节端点的羰基、氧、氮、也按此法。缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,如下图示：

⑴
【练习】写出下列缩聚反应的化学方程式

⑵

【当堂检测】
1. ABS合成树脂的结构可表示为
则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是 ( ）
A．1种 加聚反应 B．2种 缩聚反应
C．3种 加聚反应 D．3种 缩聚反应
2．对此聚合物分析正确的是 (　　）
A．其单体是CH2===CH2和HCOOC2H5 B．它是缩聚反应产物
C．其链节是CH3CH2—COOC2H5 D．其单体是CH2===CH—COOC2H5
3．有4种有机物:
④CH3—CH===CH—CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为 (　　）
A．①③④　 B．①②③　　 C．②③④　 　 D．①②④
4．（双选)用CH3CH2CH2OH制取,可能遇到的反应类型有 (　　）
A．取代 B．消去 C．加聚 D．缩聚
5．某聚合物具有如下结构片断：
其单体不可能具有的化学性质是 (　　)
A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．与NaOH溶液共热可生成一种钠盐
C．能催化加氢生成2－甲基丙酸甲酯 D．能发生缩聚反应
6．某高分子化合物可以表示为
用于合成该高分子化合物的单体是：①甘氨酸　②丙氨酸 ③苯丙氨酸　④谷氨酸(　　)
A．①③ B．③④ C．②③ D．①②
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有机化学基础
第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
第二节 应用广泛的高分子材料

【使用说明与学法指导】
1．认真阅读教材内容，用红笔标注重点、疑点，查找相关资料理清重要知识点;
2．独立完成学案内容，自主思考探究问题,并尝试解决疑难问题。
【学习目标】
1。了解合成材料的性质和用途
2.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活水平质量方面的贡献
【学习重点和难点】高分子化合物结构与性能之间的关系
自主预习
一、合成材料的分类:按性质和用途分为：
合成高分子化合物（___________、___________、___________、粘合剂、涂料等）___________（高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等)___________
其中称为三大合成材料的是___________、___________、___________。
二、塑料
1。塑料：（1）主要成分:_________________________________
（2)分类：①__________塑料：可反复加热熔融加工如：___________
②_________塑料：不能反复加热熔融加工，只能一次成型如：_____________
2。常见的塑料
（1)聚乙烯
（2）酚醛树脂
① 概念：酚醛树脂是用_______和________在酸性或碱性催化下相互缩合而形成的高分子化合物
②形成：在酸性条件下,等物质的量的甲醛和苯酚反应形成的_________结构高分子，其反应为_____________________________________________
在碱性条件下，等物质的量的甲醛和苯酚反应形成的____ _____结构高分子
三、合成纤维:
1。纤维的分类
____________纤维：如羊毛、棉花、蚕丝等
纤维 __________纤维
____________纤维 __________纤维
2。六大纶
(1）六大纶包括______、________、_______ 、______、________、_______，其中______被称为人造棉花,因分子含有______而具有较好的吸湿性
（2）合成纤维中目前产量占第一位的是___________，其制备原理是______________________
________________________________________________
四、合成橡胶
1.合成橡胶
（1)合成：如顺丁橡胶是以____________为原料经聚合得到以顺式结构为主____________，其结构简式分别为____________________，然后再与硫磺等硫化剂混炼而成的
（2)性能：具有________________________________________等性能
2。天然橡胶：结构简式为____________________,其单体为____________________
课内探究
【探究一】塑料
1、塑料的分类：根据塑料加热时的表现可把塑料分为 和 塑料两大类。
2、有机物也有结构决定性质的原则,试说明热塑性和热固性的差别并完成下表

线型高分子
体型（网状)高分子
结构
分子中的原子以共价键相互连结,构成一条很长的卷曲状态的“链"
分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构
溶解性

性能
具有热 性，无固定熔点
具有热 性,受热不熔化
特性
强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好
强度大、绝缘性好,有可塑性
常见
物质

【阅读】P105资料卡片——增塑剂的毒性

3、常见合成材料
（1)聚乙烯
【思考】1、对比高压（低密度)聚乙烯和低压（高密度）聚乙烯
①形成条件有什么不同?②物质性质有什么不同？③各有什么用途？

性质
高压聚乙烯
低压聚乙烯
相对分子质量

密度

有无支链

很少
生成条件
高压、催化剂
低压、催化剂
(2）酚醛树脂
①概念：酚醛树脂是用 与 在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。
②形成：在酸催化下,等物质的量的甲醛和苯酚反应形成 结构高分子。
其反应为：

【探究二】有机高分子的结构与性质
例1　橡胶树是热带植物，在我国海南已有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构为。试回答下列问题:
(1) 天然橡胶能溶于汽油的根本原因是
________________________________________________________________________，
天然橡胶加入适当硫进行硫化后,其结构由__________变成____________，因而硫化橡胶________（填“能”或“不能"）溶于汽油.
(2）天然橡胶的单体是一种无色液体,将该无色液体加入溴水中，________(填“能”或“不能")使溴水褪色。

【探究三】有机高分子材料的合成
例2　卤代烃是有机物合成的魔术师，卤代烃中卤素原子很易与活泼金属阳离子结合，发生取代反应，如
R—X＋NaCNR-CN＋NaX；
R—X＋2Na＋X—R′R-R′＋2NaX。
G是能导电的聚合物。根据下列各物质
的转化关系回答：

(1)A的分子式为__________，E的结构简式为__________________.
（2)写出B―→D的化学方程式:_____________________________________________。
（3)写出C2H3Cl―→C的化学方程式：_________________________________________。
（4）写出A―→G的化学方程式：______________________________________________。

【当堂检测】
1．在下列塑料制品中，可选择作为食品包装的是 (　　)
A．聚氯乙烯 B．聚乙烯、聚丙烯 C．聚苯乙烯 D．聚四氟乙烯
2．（双选）下列物质属于合成有机高分子化合物的是 （ )
A．白蛋白 B．丁苯橡胶 C．人造油脂 D．粘胶纤维
3．婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水、保水的物质.下列高分子有可能被采用的是（ ）

4．下列各种高聚物中,具有热固性的是 (　　)　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A．有机玻璃 B．聚氯乙烯 C．聚丙烯 D．酚醛塑料
5．关于天然橡胶(右图是其结构简式)的下列叙述中，不正确的是 （　　)
A．天然橡胶是天然高分子化合物
B．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化
C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
D．天然橡胶含有双键,能发生加成反应
6．奥运吉祥物福娃外材料为纯羊毛线，内充无毒的聚酯纤维，下列说法正确的是 ( ）
A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同
B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解
C．纯羊毛为纯净物
D．羊毛与聚酯纤维不能用燃烧的方法区别
7．以农副产品为原料可制得高分子材料，它能在一定条件下迅速降解，有希望用于制造一次性饭盒,有关该高分子的判断正确的是 (　　）
A．相对分子质量一定是偶数 B．相对分子质量一定是奇数
C．由单体通过加聚反应制得 D．其单体为
8．已知:①1，3-丁二烯与等物质的量的溴加成时，主要为1，4-加成产物;
②R—CH2—Cl＋NaOHR-CH2—OH＋NaCl。
写出以1，3-丁二烯为主要原料，制取氯丁橡胶的化学方程式。
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有机化学基础
第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
第三节 功能高分子材料

【使用说明与学法指导】
1．认真阅读教材内容，用红笔标注重点、疑点,查找相关资料理清重要知识点；
2．独立完成学案内容，自主思考探究问题，并尝试解决疑难问题.
【学习目标】
1．知道功能高分子材料的分类，能举例说明其在生产、生活中的应用；
2．知道复合材料的组成特点，能举例说明常见复合材料的应用。
自主预习
材料是人类赖以生存和发展的物质基础，是人类文明的重要里程碑。当今有人将 、
、 并列为新科技革命的三大支柱，而材料又是能源和信息发展的物质基础.
一、功能高分子材料
1．分类
（1)新型_____ ___的高分子材料.
(2）特殊功能材料,即在合成高分子的__________上引入某种__________，使其显示出在光、电、磁、声、热、化学、生物、医学等方面的特殊性能。
2．高吸水性树脂
（1）合成方法
①对____________等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含______________的支链，以提高它们的吸水能力。
②以带有______________的化合物为单体,均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物。
(2)性能：可吸收几百至几千倍于自重的水,同时________能力强,还能耐一定的_____作用.
(3)应用
干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水，改良土壤,改造沙漠.
二、复合材料
1．复合材料
是指两种或两种以上材料组合成的一种_____ ___。其中一种材料作为___ ,其他材料作为增强剂。
2．复合材料的性能
具有_______、_______、_______、_______等优异性能，在综合性能上超过了单一材料。
3．应用
宇宙航空工业、汽车工业、机械工业、体育用品、人类健康等方面。

【预习效果检测】
1．新科技革命的三大支柱通常是指 （　　)
①能源　②交通　③通信　④材料　⑤信息工程
A．①②③ B．①③⑤ C．②③⑤ D．①④⑤
2．下列材料中：①高分子膜；②生物高分子材料；③隐身材料；④液晶高分子材料；⑤光敏高分子材料；⑥智能高分子材料。属于功能高分子材料的是 （　　）
A．只有①②⑤ B．只有②④⑤⑥ C．只有③④⑤ D．①②③④⑤⑥
3．复合材料的优点是 （　　)
①强度高　②质量轻　③耐高温　④耐腐蚀
A．仅①④ B．仅②③ C．除③外 D．①②③④
4．复合材料的使用使导弹的射程有了很大的提高，其主要原因在于 （　　)
A．复合材料的使用可以使导弹能承受超高温的变化
B．复合材料的使用可以使导弹的质量减轻
C．复合材料的使用可以使导弹能承受超高强度的变化
D．复合材料的使用可以使导弹能承受温度的剧烈变化

课内探究
【探究一】、新型有机高分子材料与传统的三大合成材料有本质上的差别吗？功能高分子材料的品种与分类有哪些？
1．新型有机高分子材料与传统的三大合成材料的区别与联系（简要叙述）

2．功能高分子材料的品种与分类(画出树状分类图）

[活学活用1］ 下列材料中，属于功能高分子材料的是 (　　)
①高分子膜　②生物高分子材料　③光敏高分子材料 ④导电高分子材料　
⑤离子交换树脂　⑥液晶高分子材料　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A．①②③ B．③④⑤ C．②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥
【探究二】复合材料及有机高分子材料的发展趋势
1．复合材料:是指 或 材料组合成的一种新型材料。其中一种材料作为 ，如酚醛树脂、环氧树脂等。另外一种材料叫 ，如玻璃纤维、碳纤维等.
2．复合材料的性能：具有 、质量轻、 、耐腐蚀等优异性能，在 性能上超过了单一材料。如复合材料—--玻璃钢产品.
3．有机高分子材料的发展趋势
对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广，使它们的性能不断提高，应用范围不断扩大. www.ks5u。com
与人类自身密切相关、具有特殊功能的材料的研究也在不断加强,并且取得了一定的进展。【小结】1．功能高分子材料与复合材料的概念、性能及应用
材料名称
功能高分子材料
复 合 材 料
概  念
既具有 高分子材料的机械性能，又具有某些特殊功能的高分子材料
以上材料组成的新型材料,分基体和增强剂
性  能
不同的功能高分子材料,具有不同的特征性质
一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能
应  用
用于制作高分子分离膜、人体器官等
用于汽车工业、机械工业、体育用品、航空航天、人类健康等21世纪教育网

［活学活用2] 随着医用高分子材料的发展，人们已可用人工器官代替不能治愈的病变器官.目前已经制成的人工器官有 （　　）
①皮肤　②肝　③肺　④肾　⑤骨骼　⑥眼
A．①②③ B．②③④ C．①⑤ D．全部

【当堂检测】
1．下列物质中不属于新型有机高分子材料的是 (　　）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A．高分子分离膜 B．液态高分子材料
C．生物高分子材料 D．有机玻璃
2．(双选）复合材料是指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料。其中一种材料作为基体,另外一种材料作为增强剂,这样可发挥每一种材料的长处，并避免其弱点。下列物质中不属于复合材料的是 (　　）
A．聚苯乙烯树脂 B．铝塑管 C．涤棉织品 D．纯棉内衣
3．高分子分离膜可以有选择地让某些物质通过而将物质分离，下列应用不属于高分子分离膜的应用范围的是 (　　)
A．分离工业废水，回收废液中的有用成分
B．将化学能转换成电能，将热能转换成电能
C．食品工业中，浓缩天然果汁、乳制品加工和酿酒
D．海水淡化
4．下列说法不正确的是 (　　）
A．探求某种新型高分子材料时，需要研究分子结构与功能之间的关系
B．三大支柱产业为能源、材料和信息工程
C．带有强亲水性原子团的化合物共聚可以得到强亲水性高聚物
D．具有网状结构的物质即具有强吸水性
5．聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等特点.下边是聚丙烯酸酯的结构简式,它属于 (　　）

①无机化合物　②有机化合物　③高分子化合物 ④离子化合物　⑤共价化合物
A．①③④ B．①③⑤ C．②③⑤ D．②③④
6．我国科学家前不久成功地合成了3 nm长的管状碳纳米管，此管居世界之首.这种碳纤维具有强度高、刚度(抵抗变形的能力）高、密度小(只有钢的)、熔点高、化学稳定性好的特点,因此被称为“超级纤维"。下列对碳纤维的说法不正确的是 (　　）
A．它是制造飞机的某些部件的理想材料 B．它的主要组成元素是碳
C．它的结构与石墨相似 D．碳纤维复合材料不易导电
7．在下列关于新型有机高分子材料的说法中，不正确的是 （　　)
A．高分子分离膜应用于食品工业中，可用于浓缩天然果汁、乳制品加工、酿造业等,但无法进行海水淡化
B．复合材料一般是以一种材料作为基体，另一种材料作为增强剂
C．导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料
D．合成高分子材料一般具有优异的生物兼容性，较少受到排斥
8．聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：
（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯
（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯
（3)由乙烯制备乙二醇

【例1】答案　（1)天然橡胶是线型结构　线型结构　网状结构　不能　（2)能
解析　（1）从天然橡胶成分的结构简式可知天然橡胶为线型结构的高分子，能溶解于适当的溶剂。天然橡胶硫化后，引入的硫原子间可形成共价键，从而使高分子链发生交联,形成网状结构，故硫化橡胶不能溶解于汽油。
（2）天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键能加成Br2，使溴水褪色。

【例2】答案　（1）C2H2　
（2)nCH2===CH-CN―→
（3）2CH2===CHCl＋2Na―→CH2===CH—CH===CH2＋2NaCl
（4）
解析　本题要从题给信息入手，通过有机反应的特点，反应物和生成物在分子组成上的差异来推测未知物的结构。分析本题，首先对题中所给条件进行分析，本题突破口是C2H3Cl能发生加聚反应，结构中一定含有碳碳双键，结构简式为CH2===CHCl，则A为乙炔,G为乙炔的加聚产物:
,能导电；C2H3Cl发生加聚反应：；利用所给信息C2H3Cl生成B，转化为D，D是一种合成纤维，B为
CH2===CHCN,即CH2===CHCl＋NaCN
CH2===CH—CN＋NaCl,nCH2===CH-CN―→；C2H3Cl生成C,又转化为F,F为一种合成橡胶：
2CH2===CHCl＋2Na―→CH2===CH—CH===CH2＋2NaCl，
nCH2===CH-CH===CH2―→。

知识清单
一、1.（1）骨架结构　（2）主链或支链　功能原子团
2．(1）①淀粉、纤维素　强亲水性原子团　②强亲水性原子团　（2)保水　挤压
二、1.新型材料　基体
2．强度高　质量轻　耐高温　耐腐蚀

【探究一】、新型有机高分子材料与传统的三大合成材料有本质上的差别吗？功能高分子材料的品种与分类有哪些?
1．新型有机高分子材料与传统的三大合成材料的区别与联系
新型有机高分子材料与传统的三大合成材料在本质上并没有区别,它们只是相对而言。从组成元素看，都是由C、H、O、N、S等元素构成；从合成反应看，都是由单体经加聚或缩聚反应形成；从结构看，也就是分两种结构:线型结构、体型结构。它们的重要区别在于功能与性能上，与传统材料相比，新型有机高分子材料的性能更优异，往往具备传统材料所没有的特殊性能，可用于许多特殊领域。
2．功能高分子材料的品种与分类

特别提醒　医用高分子材料应该满足:①无毒，且是化学惰性的；②与人体组织和血液相容性好；③具有较高的机械性能；④容易制备、纯化、加工和消毒。