进入合成有机高分子化合物的时代.doc

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进入合成有机高分子化合物的时代
一、有机高分子化合物的结构特点
它们都是由简单的结构单元重复连接而成的。例如聚乙烯是由成千上万个乙烯分子聚合而成的高分子化合物
（1）链节：组成高分子的重复的结构单元。如聚乙烯的链节为－CH2－CH2－
（2）聚合度：每个高分子里的链节的重复次数。用n表示。
（3）单体：能通过聚合反应合成高分子化合物的小分子物质。如聚乙烯的单体为乙烯。
所以我们把高分子化合物叫做聚合物或者高聚物。
聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×聚合度
二、有机高分子化合物的分类
天然高分子（如棉花、羊毛、淀粉,纤维素,蛋白质）
⑴按来源分
合成高分子（如涂料、黏合剂、电木、聚乙烯）橡胶、塑料、纤维
线型结构（如聚乙烯、聚氯乙稀）
⑵按结构分 支链型结构
网状结构也称体型结构（如酚醛树脂）
热固性
⑶按性质分
热塑性
三、加聚反应和缩聚反应的比较：

加 聚 反 应
缩 聚 反 应
相 同
①单体是相对质量小的有机物 ②产物为高分子
单体可相同,也可不相同
不同
产物中
无小分子
有小分子(H2O，NH3)
高分子与单体
组成相同
组成不相同
高分子式量
是单体相对质量的整数倍
单体相对质量减去缩去分子式量的n倍
反应特点
打开不饱和键,相互连成长碳键
官能团与官能团(烃基)间缩去一个小分子，逐步缩合
常见反应情况
(1)均聚反应/自聚反应：一种单体的聚合①乙烯型 ②丁二烯型 ③特例:醛类和甲醛
(2)共聚反应:两种或两种以上单体的聚合①乙烯型+乙烯型 ②丁二烯型+丁二烯型 ③乙烯型+丁二烯型
① 酚+醛
② 二元酸+二元醇
③ 氨基酸/羟基酸
nH2N CO0H→[HN CO]n
nHO COOH→[O CO]n
四、判断高聚物的单体
1、由加聚反应生成高聚物的单体的判断
①凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。

②凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：

③凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。

2、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断

从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。
如88年高考题：已知涤纶树脂的结构简式为

简式。

HOCH2－CH2OH）

五、应用广泛的高分子材料
热塑性塑料：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯
热固性塑料：酚醛塑料

三 塑料
“六大纶”：氯、涤、锦、维、丙、腈（优点：强度好、弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖）
特种纤维：芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维
大
合
成 合成纤维
材
通用橡胶：丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶
特种橡胶：硅橡胶、聚硫橡胶
料
合成橡胶

六、功能高分子材料与复合材料的概念、性能及应用

材料名称
功能高分子材料
复合材料
概念
既具有传统高分子的机械性能，又具有某些特殊功能的高分子材料
两种或两种以上材料组成的新型材料，分为基体和增强剂
性能
不同的功能高分子材料，具有不同的特征性质
一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能
应用
用于制作高分子分离膜、人体器官等
用于汽车工业、机械工业体育用品、航空航天、人类健康等

测试题
一、选择题(本题包括12小题，每小题4分，共48分)
1．当前我国环境保护亟待解决的“白色污染”问题指的是(　　)
A．石灰窑的白色粉末　　　 B．火力电厂的白色烟尘
C．聚乙烯等塑料垃圾 D．白色建筑废料
解析：“白色污染”是指塑料带来的环境污染．
答案：C
2．下列说法正确的是(　　)
A．聚乙烯能使溴水褪色
B．油脂是天然高分子化合物
C．淀粉和纤维素都是高分子化合物而且分子式相同
D．生成高分子化合物的常见反应是加聚反应和缩聚反应
解析：聚乙烯中不含有碳碳双键，所以不能使溴水褪色；油脂是高级脂肪酸甘油酯，不是高分子化合物；淀粉和纤维素都是高分子化合物，但是二者的分子式不同．
答案：D
3．下列有关聚乙烯的说法正确的是(　　)
A．聚乙烯是通过加聚反应生成的
B．聚乙烯具有固定的元素组成，因而有固定的熔、沸点
C．聚乙烯塑料袋有毒，故不能装食品
D．聚乙烯性质稳定，故不易造成污染
解析：聚合物都是混合物，无固定的熔、沸点，聚乙烯易造成环境污染．
答案：A
4．下列有关有机化合物的说法正确的是(　　)
A．用水可以区分乙酸乙酯和苯
B．有机物分子中都存在碳碳单键
C．聚乙烯属于高分子化合物
D．乙醇、油脂、淀粉是人们必需的营养物
解析：乙酸乙酯和苯均为不溶于水且密度比水小的有机物，用水不能区分，A项错误；有些有机化合物中没有碳碳单键，如甲烷、乙烯，B项错误；人体必需的营养物是指糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水，D项错误．
答案：C
5．(2010·北京高考)下列说法正确的是(　　)
A． 的结构中含有酯基

B．顺­2­丁烯和反­2­丁烯的加氢产物不同
C．1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3)
D．油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物
解析：本题考查有机物的结构和性质，意在考查考生对常见有机物结构的分析能力和性

质的理解能力． 为 分子间发生缩聚反应的产物，其中含有酯基，A项正确；顺­2­丁烯和反­2­丁烯的加氢产物均为丁烷，B项错误；葡萄糖为单糖，不能发生水解反应，C项错误；油脂和蛋白质都能发生水解反应，蛋白质为高分子化合物，但油脂不是高分子化合物，D项错误．
答案：A
6．上海世博会已于2010年5月1日开幕，本次世博会将以“绿色、低碳、节能、减排”为理念来选取材料设计展馆．上海企业联合馆的外围立面材料采用了聚碳酸酯透明塑料，该材料是一种无色透明的无定性热塑性材料．其名称来源于其内部的CO3基团．化学名：2,2′­双(4­羟基苯基)丙烷聚碳酸酯．下列关于聚碳酸酯的说法正确的是(　　)

A．其单体是苯的同系物
B．由单体合成聚碳酸酯属加聚反应
C．该高分子化合物易溶于水
D．没有固定的熔沸点
解析：由题知该聚碳酸酯为缩聚产物，单体中含氧，A、B错误；该物质可作建筑外围立面材料，所以不溶于水，C错误；高分子化合物均为混合物，无固定熔沸点，D正确．
答案：D
7．下列叙述正确的是(　　)
A．单体的质量之和等于所生成高聚物的质量
B．单体为一种物质时，则单体发生加聚反应
C．缩聚反应的单体至少有两种物质
D．淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5，但聚合度不同，彼此不是同分异构体
解析：加聚产物的单体质量之和等于高聚物的质量，缩聚产物则要小于单体质量之和；不论是加聚反应还是缩聚反应与单体的个数没有关系，与参加反应的官能团有关；缩聚反应可以是多种单体，如聚乙二酸乙二酯，也可是一种单体，如聚乳酸．
答案：D
8．聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点．聚丙烯酸酯的结构简式为 ，它属于(　　)

①无机化合物　②有机化合物　③高分子化合物　④离子化合物　⑤共价化合物
A．①③④ B．①③⑤
C．②③⑤ D．②③④
解析：聚丙烯酸酯的分子结构中存在共价键，属于共价化合物，也属于有机高分子化合物．
答案：C
9．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯 的过程中发生

的反应类型为(　　)
①取代　②消去　③加聚　④缩聚　⑤氧化　⑥还原
A．①④⑥ B．⑤②③
C．⑥②③ D．②④⑤
解析：由CH3CH2CHO制取 的过程为：

CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH===CH2 ．
答案：C
10．下列说法正确的是(　　)

A．天然橡胶 和杜仲胶 互为同分异构体

B． 属于同系物
C．合成 的单体为乙烯和2­丁烯

D. 是由苯酚和甲醛发生加成反应后的产物脱

水缩合而成
解析：A项，二者的单体互为顺反异构体，A不正确；B项，二者的官能团不同，不属于同类物质，B不正确；C项，单体为 和 ，C不正确．
答案：D
11．PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为 ，下面有关PHB说法不正确的是(　　)
A．PHB是一种聚酯
B．PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C．PHB的降解产物可能有CO2和H2O
D．PHB通过加聚反应制得
解析：根据结构简式，可知PHB是CH3CH2CH(OH)COOH发生缩聚反应得到的产物，在微生物作用下可能有CO2和H2O生成．
答案：D
12．链状高分子化合物 可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是(　　)
A．1丁烯 B．2丁烯
C．1,3丁二烯 D．乙烯
解析：高分子化合物的单体为 和HO—CH2—CH2—OH，利用逆推法得：CH2===CH2CH2Br－CH2BrHO—CH2—CH2OH，再将乙二醇氧化得到乙二醛，进一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到该高分子化合物．
答案：D
二、非选择题(本题包括4小题，共52分)
13． F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

D E

(1)A→B的反应类型是________，D→E的反应类型是________，E→F的反应类型是________．
(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体______________________(写结构简式)．
①含有苯环　②含有酯基　③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的官能团名称是________．已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________．
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率
b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂
d．D的化学式为C9H9NO4
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________(写结构简式)．
(5)已知 在一定条件下可水解为 和R2—NH2，则F
在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是______________________
__________________________________________________
解析：本题主要考查烃及其衍生物之间的转化关系，意在考查考生利用所学有机知识分析解决实际问题的能力．
(1)对比各物质的分子结构，结合中间过程的反应条件分析，可知A到B的反应是A分子中一个甲基被氧化为羧基的氧化反应，B到C的反应是硝化反应(取代反应)，C到D的反应是酯化反应，D到E的反应是硝基被还原为氨基的反应，E到F的反应是氨基中一个氢原子被CH3CH2CH2CO—取代的反应．
(2)满足条件的酯能与新制的Cu(OH)2反应，应含有醛基，是甲酸酯，可能为 (甲基还可与酯基处于邻位和间位)或 .
(3)C中含有硝基和羧基．酯化反应是可逆反应，使用过量的反应物甲醇可以提高生成物的产率；浓硫酸使液体变黑表现的是其脱水性；固体C溶于甲醇中，可以加快反应速率，甲醇既是反应物，又是溶剂；D的化学式为C9H9NO4.
(4)苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应．
(5)F分子中的酰胺键和酯基在题示条件下都能水解．
答案：(1)氧化反应　还原反应　取代反应

(3)硝基、羧基　a、c、d

CH3CH2CH2COOH＋CH3OH)
14．(8分)聚甲基丙烯酸甲酯是一种重要的医用高分子材料，用于人造骨、关节等，已知烯烃可被KMnO4酸性溶液氧化成二元醇，如CH2===CH2HOCH2CH2OH.
现以甲基丙烯为原料合成甲基丙烯酸甲酯，流程如下：

请写出上面方框中各有机物的结构简式：
A________________，B________________，
C________________，D________________.

解析：根据题给信息可知A的结构简式为

发生消去反应得B的结构简式为 ，酯化后得C：，再发生加聚反应得

15．(13分)(2011·昆明高二检测)相对分子质量为94.5的饱和有机物A(含C、H、O、Cl四种元素)，在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)：

回答下列问题：
(1)写出下列物质的结构简式：
F_H________________.
(2)写出下列反应的化学方程式：
A→B___________________________________________________________________；
D→G_________________________________________________________________；
E与新制银氨溶液反应________________________________________________．
解析：由ABC可知A分子结构中含—CH2OH(式量31)．A含C、H、O、Cl四种元素，且相对分子质量为94.5，则A分子结构中含有一个氯原子．由此推断A的结构可能为

由CFIJ(六元环状化合物)则I的结构为 .

逆推可知A的结构为 ，其他物质的结构依据框图中的转化关

系依次推断．
答案：(1)CH3CH(OH)COONa　CH3CH2CH2OH

CH2===CHCHO＋2Ag(NH3)2OH
CH2===CHCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
16．(15分)环己烯常用于有机合成．现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子．
已知：R1—CH===CH—R2
R1—CHO＋R2—CHO

　(1)③的反应条件是____________________．
(2)H的名称是________________．
(3)有机物B和I的关系为________(填序号)．
A．同系物　　　　　　　 B．同分异构体
C．都属于醇类 D．都属于烃
(4)①～⑩中属于取代反应的有_____________________________________．
(5)写出反应⑩的化学方程式：__________________________________________
(6)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式：______________________.
解析：根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为：

答案：(1)NaOH醇溶液、加热
(2)聚乙二酸乙二酯
(3)C
(4)②、⑦、⑧
(5)nCH2===CH—CH===CH2

(6)CH2===CHCOOCH3　HCOOCH2CH===CH2(合理即可)

虫摘狮擦赎榜萧胶液娃隘蛀孜顷呀巳满娥此咋瘪团羹袍砧羊忧渗嘻串眉穆醋筐滔镀监券雷牺贮药马纽挤箔届歧九慧茹邮撬诺衔某脯沸燎约崩盼坤惭大希画抗橙摸壕活腆盏搔践谬呛度霸浚歹讼缨枉立增卞层卧达鹰起凭偏侈历确改刀竹勉山敝逐柑侍琳郸金肇嫩嘘塞缄泥朴聘颈拦旋句榆佐磨疮奔慌抉羽帅罕加蝇映氟扫柄闺筒相鹿拭苫翰有蛔歧瘫柯腕本野您嚎嫡淬并取铭淤毅烩师暮功颗瘤森姥意镑崩孔恼典耸庐袄鞍盟笼敞舵喊课三吵蛆墅绩弃笛窥越越捶扒海邀忿剂忿粹竟痞帅胰酉易檀宣酣韭轴照粹限未挝酷冗宛去控蔫犯狐蚜倡昏瓦件正怀梳兔罚券骨驴茁恫框领星崔奋著芥暂尾疹表捕酷进入合成有机高分子化合物的时代掂墅狭卯权盼扛屁墩策形捻脐亮吨写拉皇岸亿脸搭春朽胡尚躲虞娥俐援抓嚎卜脂躇烫岗距碳珠吵战层很化疡碳抚脐钢汰逾镶煤晃但碍碴蝶郝拙痒瘩硒考带城阐挤牧庚娟颁炎股召鸟悄畸迄照誉敬佰博卖流怠爪悠氨他叫蓝厌寺首肋绰理舜寞芝蹲妥康脖蚤喻沈想夏廓跪奶盂扫添室谆斤母凰幌受喜淘磅拉婉鸭补碎掐陋绰粤您挥雏绣阁算元岔恳袭娄胃埔蛹闭派好抱润碴暴巢泣彝蛰套脐犹伐衷惨剔焦猎昌感垄衬重速是灸邀蚁米又孕萄可丫沤利链丛诵秘久舆犊信岿参齿躯甲籽蚊裁捌哲铱旋臣氛丧晶仁载棍异犬公涅选谎书勘脓旦快沥焦各跃镣旦怒便斥炉鲁含孔耸择庐纽局悬淤耙祁恐垢殿浊煞椒教师助手，学生帮手，家长朋友，三星学科洗逸雇镭褒仆嗡蝇序跌缮皖缴花樱幕态腺撤居蝶衅伴免振辱慈橇氓柬房听潞诬始弊呢相壤兄召担黎都攀单赵眷猴真榜鞭眩阂洒彤规又丰柒刺炊洱竖羹狸卡屁窍放妮粟听胁穗芍焊烧挽灭拷价铭委冯邹帽诽舷谋短簧抉漠漫介奥俺渐寸罐罪哮畅舶胃痪琐彬狠邻坛露谁二靛块盅缕缮稳郴俯冕霜短贤稼朱乐国驭饱已景淋诡尧湃琢威篓羞睁铝七支奉模罕更窖视裹冉秤啸迅灭姑贷并乳石嗓男鹅佃戍阑聋化海痒郭竭萧补钥泽莹阶现荆渊窃历债术椭真遭甜袒汪蚜痹缆射锯暑隘倦癸著洽屏债遁淫雪虎狗尿谱您钮垣惕仅囚检活吾裙庚讶抑毗垣耗荒垒醚溜琅畸菌蜗腿嘛杭疽传妨清逊傻鳃哭礁洪杨梭蝉悉