高中化学选修五系列7羧酸、酯.doc

魔法化学烃的含氧衍生物羧酸酯一、羧酸、酯的结构与性质1羧酸(1)概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，可表示为RCOOH，官能团为COOH，饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2(n1)。(2)分类(3)物理性质乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。(4)化学性质(以乙酸为例)酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为：CH3COOHHCH3COO。酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为：CH3COOHC2HOHCH3CO18OCH2CH3H2O。2酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR，官能团为。(2)物理性质(3)化学性质特别提醒酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。要点提取甲酸酯与酚酯(1)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质；(2)酚酯()具有酯基、酚羟基的双重性质，1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。3乙酸乙酯的制备(1)实验原理CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O。(2)实验装置(3)反应特点(4)反应条件及其意义加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。(5)注意事项加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。题组一羧酸、酯的结构特点1、普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选)()。A能与FeCl3 溶液发生显色反应B能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应解析有机物分子中没有酚羟基，所以不能与FeCl3 溶液发生显色反应，A不正确；该有机物分子中有碳碳双键，有醇羟基都能被酸性KMnO4 溶液氧化而使其褪色，B正确；分子中有碳碳双键可发生加成反应，有醇羟基、酯基及羧基，可以发生取代反应，醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应，C正确；该物质分子中有一个酯基和一个羧基，所以可与氢氧化钠发生反应，其物质的量比为1:2，D不正确。答案BC2、由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有()OHCH3COOHCHOA2种 B3种 C4种 D5种特别注意HO与COOH相连时为H2CO3。解题方法组合后看物质是否存在。答案D解析两两组合形成的化合物有10种，其中OH与COOH 组合形成的H2CO3为无机物，不合题意。只有(甲酸)、CH3COOH、COOH、OHCCOOH 5种有机物能与NaOH反应。3、迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应答案C解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。题组二 羧酸、酯的化学性质1、(2013江苏，12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是()。A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团，A错误；对乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没有，可用FeCl3溶液区分，前者显紫色，正确；C项，乙酰水杨酸中含有COOH可与NaHCO3溶液反应，而对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，错误；D项，贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终共生成三种产物：CH3COONa、错误。答案B2、(2013新课标，38)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；CHRCH2RCH2CH2OH；化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)D的结构简式为_。(3)E的分子式为_。(4)F生成G的化学方程式为_，该反应类型为_。(5)I的结构简式为_。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体的结构简式_。解析由信息可知A为化学名称为2甲基2氯丙烷。由信息知B(C4H8)为再根据流程中D能与Cu(OH)2反应，从而确定C为D为E为依据信息，且F能与Cl2在光照条件下反应，推出F为G为H为E和H通过酯化反应生成I：。(6)J比I少一个“CH2”原子团。由限制条件可知J中含有一个CHO，一个COOH，用COOH在苯环上移动：，用CH2COOH在苯环上移动：，用CH2CH2COOH在苯环上移动：，用在苯环上移动：，用一个CH3在苯环上移动：，同分异构体的种类共3618种。根据对称性越好，氢谱的峰越少，解决最后一个空。答案(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)(3)C4H8O23、有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为(其中：X、Y均为官能团)。请回答下列问题：(1)根据系统命名法，B的名称为_。(2)官能团X的名称为_，高聚物E的链节为_。(3)A的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式_。.含有苯环.能发生银镜反应.不能发生水解反应(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是_(填字母)。a含有苯环b含有羰基c含有酚羟基答案(1)1丙醇(写出上述3个结构简式中的任意2个即可)(6)c解析E为高分子化合物，则D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，分子中只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2=CHCH3，E为。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有COOH，与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基，则C的结构简式只能是，则A的结构简式为。(1)CH3CH2CH2OH的系统命名为1丙醇。(2)因为C只有7个碳原子，所以Y只能是OH，X是COOH。(3)由反应条件可基本确定是酯的水解，A的结构简式为。(4)该反应是COOH与HCO的反应，产物为CO2和H2O。(5)不发生水解反应则不含结构COO，能发生银镜反应则含有。(6)酚羟基具有还原性，能被O2氧化，因此A可作为抗氧化剂使用。官能团与反应类型二、烃的衍生物转化关系及应用1由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A_，F_，C_。(2)写出以下反应的反应类型：X_，Y_。(3)写出以下反应的化学方程式：AB：_；GH：_。(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为_。答案(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应解析乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1,2二溴乙烷，则A的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F，则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成G，则G是CH2CHCl；G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，则B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，则D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。2从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：(1)请写出Y中含氧官能团的名称：_。(2)写出反应的反应类型：_。(3)写出下列反应的化学方程式：_。_。(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为_。答案(1)羧基、酚羟基(2)取代反应(3)HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag(4)FeCl3溶液或溴水解析(1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。(2)根据已知推断H中含硝基，所以反应的反应类型是取代反应。(3)由反应知B为甲醇，根据反应的条件推断A中含酯基，由Y的结构简式倒推A的结构简式，所以反应的化学方程式为液反应的化学方程式为HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag。(4)由I、J生成的产物的结构简式判断，I中含有酚羟基，J中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或溴水。12