高中化学选修五系列3脂肪烃和芳香烃.doc

魔法化学

脂肪烃和芳香烃
一、脂肪烃的结构与性质

1．脂肪烃组成、结构特点和通式

2．物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小
水溶性
均难溶于水
3.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的化学性质
①取代反应
如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
②分解反应
③燃烧反应
燃烧通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
(2)烯烃的化学性质
①与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。
②燃烧反应
燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
③加成反应
CH2==CH—CH3＋Br2―→。
CH2==CH—CH3＋H2O。
CH2==CH—CH==CH2＋2Br2―→。
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→ (1,4-加成)。
④加聚反应
如nCH2==CH—CH3。
(3)炔烃的化学性质
①与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。如：
CH≡CHCO2(主要产物)。
②燃烧反应
燃烧通式为CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。
③加成反应
CH≡CH＋H2CH2==CH2，
CH≡CH＋2H2CH3—CH3。
④加聚反应
如nCH≡CH--[CH=CH-]-n

题组一　脂肪烃的结构与性质
1、某烷烃的结构简式为
(1)用系统命名法命名该烃：_______________________________________________________。
(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有__________种。(不包括立体异构，下同)
(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有__________种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有__________种。
答案　(1)2,3二甲基戊烷　(2)5　(3)1　(4)6
解析　(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
2、有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CHCHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是 (　　)
A．X的化学式为C8H8
B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
答案　D
解析　本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体；X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。

结构决定性质
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：
(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；
(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
题组二　常见反应类型
1、按要求填写下列空白
(1)CH3CH=CH2＋(　　)―→，反应类型：________；
(2) ＋(　　　　)―→，反应类型：________；
(3)(　　)＋Br2―→，反应类型：_______________________________________________；
(4)(　　) ，反应类型：________________________________________；
(5)CH3CH=CH2CH3COOH＋(　　)，反应类型：_________________________________________。
答案　(1)Cl2　加成反应
(3)Br2　加成反应

(5)CO2　氧化反应

常见反应类型的判断
常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。
(1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。
(2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。
(3)加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。
烯烃、炔烃与酸性KMnO4反应图解

二、芳香烃的结构与性质

苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n－6(通式，n＞6)
结构特点
苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键
①分子中含有一个苯环
②与苯环相连的是烷基
主要化
学性质
(1)能取代：
①硝化：＋HNO3 ＋H2O

②卤代：＋Br2
(2)能加成：＋3H2
(3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(1)能取代
①硝化：＋3HNO3＋3H2O
②卤代：＋Br
＋Cl2
(2)能加成
(3)易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。

题组一　芳香烃的同分异构体
1．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(　　)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案　B
解析　该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，它具有以下四种结构：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。
2、已知甲苯()苯环上的二氯取代物有6种，则甲苯苯环上的三氯取代物有(　D　)
A．4种 B．5种
C．3种 D．6种
3．(2014·南昌模拟)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 (　　)。
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
解析　含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
答案　B
题组二　芳香烃的性质及应用
1、(2014·成都诊断)下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是(　　)。
A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯
C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯
解析　己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。
答案　A
2、（2013全国新课标Ⅱ卷）下列叙述中，错误的是（D ）
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
3、柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是(　　)
A．与苯的结构相似，性质也相似
B．可使溴的四氯化碳溶液褪色
C．易发生取代反应，难发生加成反应
D．该物质极易溶于水
答案　B
解析　根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。
4、下图为苯和溴的取代反应的改进实验装置图。其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入铁屑粉少量。

填写下列空白：(注：溴苯与NaOH溶液不可以发生水解反应)
（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)：（2分）
______________________________________________________ __________________
_________________________________________ _______________________________。
（2）试管C中苯的作用是_________；反应开始后，观察D和E试管，看到的现象为：D中：__ _ _________ ；E中：________ ______。（各2分）
（3）反应2 min至3 min后，在B中的NaOH溶液可观察到的现象是（2分）
________________________________________________________________________。
（4）在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有________(填字母)。（2分，错选无分）
（5）改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这3个优点外，还有一个优点是：（2分）_________________________________。

苯与苯的同系物化学性质的区别
1．苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。
2．烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。

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