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3-不饱和烃综合练习题

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Comprehensive Examination
–– Chapter 3 Unsaturated hydrocarbons
Part I. Nomenclature or write the structure of following compounds【命名下列化合物或写出结构简式，有立体异构的要标明如Z、E】
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CH3(C2H5)CH-C≡C-CH3
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(CH3)3C-C≡C-C≡C-C(CH3)3
Part II. Answer the following questions(回答下列问题)
1. 写出下列化合物的结构式，并检查原来的命名是否正确，如命名有误给予更正。
反-3,4-二甲基-3-己烯；2-甲基-3-丙基-2-戊烯；3,4-二甲基-4-戊烯；3-丁烯
2. 写出分子式为C5H10的各种可能的烯烃结构式（含顺反异构），并用系统命名法命名。
3. 命名下列烯烃，并标出sp、sp2和sp3杂化的C原子，以及哪些是sp—sp2型σ，哪些是sp2—sp3型σ，哪些是sp—sp3型σ键？

4. 写出分子式为C5H8的所有开链烃的异构体结构式（含顺反异构），并用系统命名法命名。
Part III. Complete the following reactions(完成下列方程式)
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Part IV Write the proper glossary in the bracket.
A. What kind of reaction is the equation as given below? (指出下列反应类型如：自由基或亲电+加成或取代或消除等)。
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B. Determine the relationship of following compound in each pair?(指出下列化合物间的相互关系)
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CH3CH2CH2CH2OH
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CH3CH2OCH2CH3
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Part V. Identification (鉴别)
1. 乙烷，乙烯，乙炔，乙醇
2. 丁烷，1-丁烯，2-丁烯，1-丁炔
3. 正庚烷，1,4-庚二烯，1-庚炔
4. 1-己炔，2-甲基戊烷，2--己炔
Part VI. Determine the structure of compounds(推测结构)
1. An unknown alkene (烯烃) A with the formula C10H18 undergoes oxidation (氧化) by KMnO4/H2SO4 yield following products: acetone (丙酮，CH3COCH3), 3-oxobutanoic acid (3-丁酮酸，CH3COCH2COOH) and propanoid acid (丙酸，CH3CH2COOH). Deduce(推断) the proper structure of the compound A and write down the equations which are involved (推断A可能存在的结构并写出有关方程式)。
2. 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢气作用得到C5H12化合物。A在酸性KMnO4溶液反应得到1个含4个碳的羧酸。A经臭氧氧化并还原水解后，得到两种不同的醛。推测A的可能结构并写出相关反应式。
3. 分子式为C6H10的化合物A，能硝酸银的氨溶液反应生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到4-甲基-2-戊酮[(CH3)2CHCHCOCH3]。推断A的结构并写出相关反应式。
4. 分子式为C6H10的化合物A和B，均能使溴水退色。A和B经完全的氢化反应后得到相同化合物为正己烷[CH3(CH2)4CH3]。A能与氯化亚铜氨溶液反应产生红棕色沉淀，而B不反正该反应。B经臭氧氧化并还原水解后，得到乙醛(CH3CHO)和乙二醛(OHC-CHO)。推测A和B的结构并写出相关反应式。
VII. Accomplish the following transformations (合成题，无机试剂任选)

1. 从丙烯合成1-溴丙烷和2-溴丙烷
2. 从丙烯合成2-丙醇和1-丙醇
3. 从丙炔合成丙酮和丙醛
4. 从丙炔合成2-丙醇和1-丙醇
5. 从乙炔合成丁炔，再转化为顺-2-丁烯和反-2-丁烯
6. 思考和领会下列合成过程和各步转化的路线思路(试着完成各步转化的条件和试剂)。

7. 思考和领会下列合成过程和各步转化的路线思路(试着完成各步转化的条件和试剂)。

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