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其次节 醛
[经典基础题]
1．下列说法中，正确的是
( )
A．乙醛分子中的全部原子都在同一平面上
B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C．醛类既能被氧化为羧基，又能被还原为醇
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
解析 —CH3中四个原子不共面，凡是能发生银镜反应的有机物都含醛基，完全燃烧1 mol乙醛、乙醇耗氧分别为2.5 mol、3 mol。
答案 C
2．下列反应中属于有机物被还原的是
( )
A．乙醛发生银镜反应
B．新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应
C．乙醛加氢制乙醇
D．乙醛制乙酸
解析 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应，加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。A、B、D中均由乙醛生成乙酸，是在有机物分子中加入了氧原子，属于氧化反应。C中由乙醛生成乙醇，是在有机物分子中加入氢原子，属于还原反应。
答案 C
3．丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是
( )
A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在肯定条件下与H2充分反应生成1丙醇
C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性
D．在肯定条件下能被空气氧化
解析 由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。丙烯醛可以与溴发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。
答案 C
4．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如图。下列关于A的说法正确的是
( )
A．化合物A的分子式为C15H22O3
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2加成
解析 化合物A的分子式为C15H22O3，A正确；A中无苯环，没有酚羟基，B不正确；1 mol A中含2 mol—CHO，1 mol，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2发生加成反应，C、D不正确。
答案 A
5．某有机化合物X，经过如图变化后可在肯定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是
( )
A．C2H5OH B．C2H4
C．CH3CHO D．CH3COOH
解析 由图示可知X既有氧化性又有还原性，因此属于醛。
答案 C
6．在2HCHO＋NaOH(浓)HCOONa＋CH3OH中，HCHO(甲醛)
( )
A．仅被氧化 B．未被氧化，未被还原
C．仅被还原 D．既被氧化，又被还原
解析 在有机反应中，有机物去氢或加氧的反应是氧化反应，有机物去氧或加氢的反应是还原反应。
答案 D
7．从甜橙的芳香油中可分别得到如图结构的化合物：
现有试剂：①KMnO4酸性溶液；
②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中全部官能团都发生反应的试剂有( )
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
解析 该有机物中含有和—CHO两种官能团。试剂①和②均能与上述两种官能团分别发生氧化反应、加成反应；而试剂③④只与—CHO发生反应，不与发生反应。
答案 A
8．今有以下几种化合物：
甲：，乙：，丙：。
(1)请写出丙中含氧官能团的名称：____________________。
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：________________________。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。①鉴别甲的方法：__________________________。②鉴别乙的方法：________________。③鉴别丙的方法：____________________。
解析 (2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为C8H8O2，但结构不同，三者互为同分异构体。
(3)①甲含有酚羟基和羰基，可选用饱和溴水或FeCl3溶液来鉴别，加饱和溴水时产生白色沉淀，加FeCl3溶液后，溶液显紫色。②乙含有羧基，具有弱酸性，可选用Na2CO3溶液或NaHCO3溶液来鉴别，均有大量气泡产生。③丙中含有醛基和醇羟基，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行鉴别。
理解感悟
(1)只要有机物的分子中含有－CHO，就能发生银镜反应，就能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。
(2)醛被银氨溶液氧化，产物写成羧酸铵，被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，产物写成羧酸。
答案 (1)醛基、羟基 (2)甲、乙、丙
(3)①FeCl3溶液，溶液变成紫色 ②Na2CO3溶液，有大量气泡产生 ③银氨溶液，有光亮的银镜产生[或新制的Cu(OH)2悬浊液，有红色沉淀产生]
[力量提升题]
9．某3 g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为
( )
A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛
解析 因1 mol一元醛通常可以还原得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故醛为0.2 mol，该醛的相对分子质量为＝15，此题好像无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag，符合题意。
答案 A
10．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和挨次正确的是
( )。
A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热
B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加溴水
D．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水
解析 有机物A中所含的官能团有和—CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，所以A、B项错误；先加银氨溶液，微热，能检验出—CHO，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性；溴水和碱反应，C错误。
答案 D
11．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是
( )
A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．在肯定条件下能与溴发生取代反应
D．不能与氢溴酸发生加成反应
解析 茉莉醛中所具有的官能团为碳碳双键、—CHO，故该物质可能具有的性质即为上述官能团的性质之和，故A、B、C均满足条件，而D项明显不符合题意。
答案 D
12．已知(1) ＋
(2)
依据以上信息回答下列问题：
(1) 可由________和________两种有机物合成。
(2) 转变为需经过________、________、________等较合理的反应类型。
解析 依据信息，两种醛发生反应时，一种醛的αH与另一种醛的醛基上的氧原子相连，生成羟基，αC与醛基上的碳原子相连，则是由HCHO和CH3CH2CHO加成生成的。要使变为，应先变为，再与H2加成得到，最终再消去。
答案 (1)HCHO CH3CH2CHO (2)消去 加成 消去
13．如图所示，a中放置附着氧化铜粉末的石棉绒，向a中持续通入气态物质X，可以观看到石棉绒上黑色粉末变成红色固态物质，同时c处的U形管中有无色液体生成(假设X气体全部反应，各处反应均完全)。
(1)X可能是 ________(填序号)。
A．H2 B．CO
C．H2和CO D．CH3CH2OH蒸气
(2)写出a处反应的化学方程式： _____________________________________。
(3)c处液体主要成分的结构简式为__________________________________；
检验该物质的操作步骤是____________________________________________
________________________________________________________________，
其现象为________________________________________________________；
有关反应的化学方程式为__________________________________________
________________________________________________________________。
解析 本题综合考查了H2、CO、CH3CH2OH和CH3CHO等物质的还原性。H2、CO和CH3CH2OH蒸气都可以使a中的黑色粉末(氧化铜)变成红色物质(铜)。但H2和CO被氧化后的产物分别是H2O和CO2，它们在通过碱石灰后均被吸取，c处的U形管中不会有无色液体生成。因此，X只能是CH3CH2OH蒸气，c处的U形管中的无色液体为CH3CHO。CH3CHO具有很强的还原性，能被银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液氧化，利用这两个反应可检验乙醛的存在。
答案 (1)D (2)CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O (3)CH3CHO 取少量c处的液体于试管中，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热 有红色沉淀生成 CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O(或用银镜反应)
14．A是一种可以作为药物的有机化合物。请从下列反应图式中各有机物的关系(全部无机物均已略去)，回答下列问题：
(1)推想有机物A、B、C、E、F的结构简式。
(2)写出下列反应的反应类型：CD： __________________________________；
DE： __________________________________________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
AB： ____________________________________________________________；
AC： ____________________________________________________________。
解析 本题图式中依据标注的反应条件，可以格外简洁推断AC发生氧化反应，CD发生溴的加成反应，DE发生卤代烃的消去反应，但苯甲醛和乙醛在NaOH溶液中生成A的反应，就是课本中醛的自身加成生成羟基醛，羟基醛加热失水发生消去反应，从A经一系列反应可得到含9个碳原子的E，即
。
答案 (1)A. B．
C． E．
F．
(2)加成反应 消去反应
(3) ＋2H2
＋2Cu(OH)2＋Cu2O↓＋2H2O
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