新型N-杂环卡宾钯配合物的合成及其应用分析讲课稿.docx

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天 津 师 范 大 学 20 0 8 级 硕 十 毕 业 论 文

中 文 摘 要

自从 199 1 年 A rdu en go 得 到 了第 一 个 稳 定 的游 离 N 一杂 环 卡 宾(N H C) 金 属 配 合 物 后 ，N 一杂 环 卡 宾 金 属 配 合 物 的研 究 得 到 了迅 速 的 发 展 。 由咪 哇 盐 衍 生 的 N 一杂 环 卡 宾 ，在 最 近 的十 年 ，被 广 泛 地 应 用 于 有 机 金 属 化 学 和 均 相催 化 反应 ，研 究 表 明 这 类 化 合 物 在 许 多 方 面 优 于 嶙 配 体 的 金 属 络 合 物 催 化 剂 。因此 ，这 一 领 域 受 到 了研 究 者 的 广 泛 关 注 。
本 文 主 要 计 合 成 了 以下 多 个 含 有 功 能 基 团 的 苯 并 盐 配 体 ，得 到 了只 个 新 型 氮 杂 环 卡 宾 把 配 合 物 ，并 用 核 磁 共 振 谱 和 X 一衍 射 表 征 了 它 们 的 结 构 ，并 对 这 些 有 晶 体 结 构 配 合 物 的 结 构 进 行 了研 究 。使 用 合 成 的 氮 杂 环 卡 宾 铭 配 合 物 作 为 催 化 剂 ，用 于 催 化 多 种 类 型 的 碳 一碳 键 ，碳 一氮 键 交 叉 偶 联 反 应 。通 过 一 系 列 的测 试 表 明 : ( l ) N H C 一P d 配 合 物 83 在 K 3P o 4/M eo H /H Zo 的 体 系 下 ， 能 够 高 效 的 催 化 多 种 芳 基 澳 化 物 与 芳 基 硼 酸 的 S uz uki 交 叉 偶 联 反 应 ，但 是 对 于 芳 基 氯 代 物 并 没 有 表 现 出足 够 高 的 催 化 活 性 。(2 ) N H e 一P d 配 合 物 8 1 在 K 3P O 4/T B A B /H ZO 的 体 系 下 ， 能 够 高 效 的 在 水 相 溶 剂 中催 化 多 种 芳 基 溟 化 物 与 芳 基 硼 酸 的 S uz uki 交 叉 偶 联 反 应 ， 并 且 对 于 有 拉 电 子 基 团 的 芳 基 氯 化 物 也 表 现 出优 秀 的 催 化 能 力 。 (3)
N H c 一P d 配 合 物 81 K Zc o 3/diox an e 的 体 系 下 ，能 够 高 效 的 催 化 多 种 芳 基 溟 化 物 与
苯 乙烯 的 H eek 交 叉 偶 联 反 应 。

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关 键 词 : N 一杂 环 }、 }!‘.体 结 构 ，S 、，zuk i 交 义 偶 联 反 应 ，H eek 交 叉 偶 联 反

应 .

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A b s tFa C t

E v e r sille e A rd e n g o a n d h is c o w o rk e rs iso la te d th e f irst f re e stab le N 一h etex·o ey clie earb en e (N H C ) in 19 9 1，stu d y o f N 一h etero ey elie earb en e m etal c o m P le x e s h a v e a ttra c te d m u c h a tte n tio n a s o n e o f th e m o st P ro m is in g f ie ld s in o rg a n o m e ta llie s . N H C 一m e ta l e o m P le x e s d e riv e d f ro m im id a z o liu m o r b e n z im ld a z o liu m sa lts 11a v e b e e n In e re a sin g ly u se d In o rg a n ie e a ta ly sis ，a n d e x xh ib ite d

su P e rio r v e rsa tility a n d m o re e n v iro n m en ta l f ire n d ly tl:a n th e w id e ly u se d P h o sP h in e

c o m P le x e s .

S e v e ra l n o v e l f iln e tio n a liz e d b e n z im id a z o liu m sa lts， tllre e n e w N H C 一P d e o m p le x e s h a v e sy n th e s iz e d ，a n d e lla ra e te riz e d tlle ir st川 e tu re b y H l一N M R ，e l3一N M R
a n d X 一R a y D i价 a e tio n . W e h a v e stu d ie d th e e ry sta l stru e tu re o f tlie se N H C 一P d

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e a rb o n 一e 盯 b o n e o t一P lin g re a e tio n s a n d e a rb o x卜n itro g e n e o u P llllg l’e a e tio n s . F in a lly w e d iseo 、。;。d tliat: ( l) A eo m b in atio l、o f N H C 一P d eo nll)lex 10 8 an d P o tas、iu n1 P llo sP llate w itll w atcr/，n etliallo l (5 :l) as so lv ent p ro 、ed to b c a:l e价 eti、e eata ly tle sy ste，n fo，一th e
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A e o m b l一la tio n o f N H C 一P d e o m P le x 10 9 ，T B A B a 一飞d P o ta ss 一u 一1: P llo sP lla te . w ltll w a te r

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e a ta ly t一e sy ste m f o r tlle c o u P lin g o f a ry l b ro ln id e s w itll sty re :飞e .

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K e y w o 一d s : N 一11e te ro e y e lie e a rb e n e ，e ry sta l stru e tu re S u z u k i e ro s s e o u P llzzg ，H e e k

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人 辛}「1巾)丫)1 人学 20 0 8 卯泛不.乡: I_L卜、l上论 文

目 录

第 一 章 文 章 综 述

，.1 前 言 . .. . . .. . ..
1 .2 N一杂 环 卡 宾 的 电子 结 构 和 稳 定性 二
，.2 .， 卡 宾 的结 构 和 自旋 多重 度 ... . . ... . 二
1 2 2 闪一杂 环 卡 宾 中 的 电子 效 应 .. … … 07了夕
1 2 3 N 一杂 环 卡 宾 的 立 体 效 应 .. . . . .二
匕OQ门
1 3 闪一杂 环 卡 宾 的研 究进 展 . ... . .. . … …
1 3 1 闪一氮 杂 环 卡 宾 的 合 成 研 究 . . . ..
1 3 2 合 成 N 一杂 环 卡 宾 金 属 配 合 物 常 用 方 法 . . 勺﹄l1，ll刁︺︶d乃乙﹂2介Q1︵勺，，，/，、2.e.e.e11乙今了﹃勺旅勺/︵Q刁飞口Q刁9刁勺乙勺亡勺之勺乙9‘，﹄09C6O9曰自︺抖乙斗n人乙J7C寸人J︺C件勺I‘只反乙7，9勺月月月1s.ss产了.J/‘0人门︶吕八on口凸门曰曰勺c
1 4 N 一杂 环 卡 宾 金 属 配 合 物 的合 成研 究 … …
1.4 .I N一杂 环 卡 宾碱 金 属 和 碱 土 金 属 配 合 物 的合 成 . . .
1 4 2 N 一杂 环 卡 宾 与 过 渡 金 属 生 成 的 配 合 物 . .…
1 4 3 N 一杂 环 卡 宾 与 11 族 金 属 生 成 的 配 合 物
1 4 4 N 一杂 环 卡 宾 与 12 族 金 属 生 成 的 配 合 物 . .
1 4 5 N 一杂 环 卡 宾 与 稀 土 金 属 生 成 的 配 合 物 ..
1 5 有 关 阶 杂 环 卡 宾 的 反 应 . ... . . 飞5 1 闪一杂 环 卡 宾 与 路 易 斯 酸 生 成 的 加 合 物
1 5 2 闪一杂 环 卡 宾 的 质 子 化 .
1 5 3 闪一杂 环 卡 宾 与 硼 族 元 素 生 成 的 加 合 物
1 5 4 N 一杂 环 卡 宾 与 碳 族 元 素 生 成 的 加 合 物
1 5 5 闪一杂 环 卡 宾 与 氮 族 元 素 生 成 的加 合 物
1 5 6 闪一杂 环 卡 宾 与 氧 族 元 素 生 成 的 加 合 物 .
1 5 7 闪一杂 环 卡 宾 与 卤 族 元 素 生 成 的 加 合 物 .
1 5 8 闪一杂 环 卡 宾 与 路 易 斯 碱 生 成 的 加 合 物 . . .
1 5 9 N 一杂 环 卡 宾 的 二 聚 反 应 ..
1 5 10 N 一杂 环 卡 宾 与 双 键 的 加 成 反 应 . . 二
1 5 ll N 一杂 环 卡 宾 的 插 入 反 应 . . . . . ...
1 5 1 2 卡 宾 一金 属 配 位 键 的 性 质 . . …
1 6 N 一杂 环 卡 宾 及 其 金 属 络 合 物 在 催 化 反 应 中 的 应 用
1 6 1 卤代 芳 烃 的 偶 联 反 应
飞6 2 烯 烃 的 复 分 解 反 应 . . 二
1 6 3 催 化 乙烯 和 C O 的 共 聚 反 应 . . 飞6 4 C 一日 活 化 . . . ...... .. ... ...
了6 5 催 化 烯 烃 的 环 丙 化 (C y clo Pr o p 日门洲 。n)反 应 .. 1 6 6 催 化 炔 烃 的 聚 合 反 应 .
讹 7 不 对 称 催 化 ·
1 6 8 催 化 吠 喃 的 合 成 反 应
1 6 9 催 化 乙烯 单 体 的 原 子 转 移 自 由 基 聚 合 (AT 尺即 反 应
1 6 1 0 固 相 催 化 .. .
第 二 章 选 题 意 义 及 设 计 思 路 .....................................................................................................……4()

2 门 选 题 意 义 . .. .. … … 4 0
2 2 设 计 思 路 . .. … 40
2 2 1 用 苯 并 咪 哇 (咪 畦 ) 和 2 一氯 甲基 毗 咙 为 原 料 合 成 双 毗 咙 苯 并 咪 哇 盐 . 40
2 2 2 合 成 双 毗 咙 苯 并 咪 哩 盐 卡 宾 把 配 合 物 40
2 2 3 用 苯 并 咪 哇 ( 咪 畦 ) 和 二 卤 代 烷 为 原 料 合 成 双 苯 并 咪 哇 盐 . . … 4 1
2 2 4 用 苯 并 咪 哇 (咪 哩 )和 2 3 .5 6 一四 甲 基 一1 4 一二 澳 甲基 苯 为 原料 合 成 双 苯 并 咪 畦 (咪 哇 )盐
4 1
2 2 5 用 1 ， 6一二 【1一取 代 基 一3一苯 并 咪 哩 ] 正 己烷 碘 化 物 合 成 把 配 合 物 41

人津 师 范 人学 2 00 8 级 不吹 }_毕 业 沦 文

2 2 6 1.4一二 【1一乙基一3一苯 并 咪 哩 (咪 畦 ) 甲基 〕一2 ，3，5 .6一四 甲 基 苯 澳 化 物 合 成 把 配 合 物
44用22用用
， 6一二 【1一取 代 基 一3一苯 并 咪 哩 ] 正 己烷 卡 宾 把 配 合 物 81 催 化 的 S u zu ki 交 叉 偶

1. 6一二 【1一取 代 基一3一苯 并 咪 畦 ]正 己烷 卡 宾 把 配 合 物催 化 的 日ec k 偶 联 反 应 42
1 ，4 一二 【1一乙 基 一3一苯 并 咪 哇 (咪 哇 ) 甲 基 卜 2 ，3 ，5 ，6一四 甲 基 苯 把 配 合 物 催 化
交 叉 偶 联 反 应
第 三 章 结 果 和 讨 论 一
配 体 的 合 成 和 晶 体 结 构 份竹斗︶d斗亡r反刀月月.，6﹃件件Z介7，月月了月el ︺︾n人sesse
3 .1 .1 通 过 正 己基 桥 联 的 双 苯 并 咪 哩 盐 把 配 合 物 的合 成 与 晶体 结 构
3 1 2 通 过 四 甲基 苯桥 联 的双 苯 并 咪 哩 盐 把 配 合 物 的 合 成 与 晶 体 结 构
3 . 1.3 双 毗 咙苯 并 咪哇 盐 卡 宾 把 配 合 物 的 合 成 和 晶体 结 构
3 2 N 一杂 环 卡 宾 把 配 合 物 的催 化 性 能 测 试 .. . . . . . 二
3 2 1 把 配 合 物 8 3 催 化 的 S u z u ki 交 叉 偶 联 反 应
3 2 2 把 配 合 物 81 催 化 的 S u 乙u ki 交 叉 偶 联 反 应
3 2 3 把 配 合 物 81 催 化 的 日e c k 偶 联 反 应 . .
第 四 章 实 验 部 分 ............................................................……~........................................................……“

月1 前 体 的合 成 . . . . . . . . . . ，. 二 肠
4 1 1 1 一取 代 基 一咪 哇 (苯 并 咪 畦 ) 的 合 成 .. . . .. .. . . . 6 6
4 2 配 体 的 合 成 . . . 6 7
4 2 1 1 ， 3一二 (2 ’一亚 甲基 )毗 陡 基 单 苯并 咪 畦 碘 化 物 了8 和 六 氟 磷 酸 盐 (84 )的 合 成 . 6 7
4 2 2 1 6 一二 【1一烷 基 一3一苯 并 咪 陛 1正 己烷 化 合 物 . 68
4 2 .3 1，6一二 【1一烷 基 一3一咪 哩 〕正 己烷 化 合 物 . . 69
4 2 4 1 4 一二 !1 一取 代 基 一3 一苯 并 咪 哇 甲基 ]一2 3 5 6 一四 甲 基 苯 化合 物 . 70
4 3 闪一杂 环 双 卡 宾 金 属 配 合 物 的 合 成 7 1
4 3 1 配 合 物 助 的合 成 . 7 1
4 3 2 配 合 物 别 的合 成 . . .7 1
4 3 3 把 氮 杂 环 卡 宾 络 合 物 7 9 的 合 成 . . . . . . . 7 2
4 4 闪日C 一p D 配 合 物 81 催 化 的 S u zu 曰 反 应 . . . . . . . . . 7 2
4 4 1 内 标 曲 线 的 建 立 . . . ..… … 72
4 4 卫 配 体 对 S u zu k }偶 联 反 应 的 影 响 7 3
4 .4 3 催 化 剂 用 量 对 S u z u ki 偶 联 反 应 的 影 响 . … … 7 4
4 4 4 碱 对 S u z u ki 偶 联 反 应 的 影 响 ... . . . . . . ..… … . 7 4
4 .4 .5 溶 剂 对 S u z u 日 偶 联 反 应 的 影 响 . . ... . . . . . . 了5
4 4 6 水 相 溶 剂 对 S uz u ki 偶 联 反 应 的 影 响 . . . . ... . . . . . . … 7 6
4 4 7 芳 基 卤 化 物 与 苯 硼 酸 的 偶 联 反 应 . . . . . . . . . . .. 7 6
4 5 N 日C 一p 。配 合 物 83 催 化 的 S u zu KI 反 应 . . . . . .. . . 7 7
4 5 1 配 体 对 S u zu ki 偶 联 反 应 的 影 响 7 7
4 5 2 催 化 剂 用 量 对 S u z u kj 偶 联 反 应 的 影 响 78
4 5 3 碱 对 S u z u ki 偶 联 反 应 的 影 响 78
4 5 4 溶 剂 对 S u 功 k J偶 联 反 应 的 影 响 . . … 7 9
4 5 5 水 相 溶 剂 对 S u z u k }偶 联 反 应 的 影 响 . 8 0
4 5 6 芳 基 卤 化 物 与 苯 硼 酸 的 偶 联 反 应 . 8 飞
4 6 闪日C 一尸D 配 合 物 8 1 催 化 的 日E c K 偶 联 反 应 . . . . . 8 2
4 6 1 芳 基 澳 化 物 和 芳 胺 的偶 联 反 应 . . . . . . . ..82 第 五 章 总 结 ...........................……，....................... .....................................................................……84
参 考 文 献 .....................................................................................................… …，...............……86
硕 士 期 间 发 表 的 文 章 .……~............................................................................................................……95
致 谢 ，...........................................................................................................................……，.......……%

人衬l l)ll 、J!已人学 2 0 0 吕级 硕 i一毕 业 论 文

第 一 章 文 章综 述
，.1 前 言

卜宾 作 为 一 利，反 应 中 问 体 被 确 定 以 后 ，它 在 有 机 化 学 发 展 中 就 扮 演 着 一 个 十 分 重 要角 色 。但 是 }_自于 卡 宾 的 具 有 较 高 分 子 轨 道 能 ，使 它 的 稳 定 性 大 大 降 低 ，需 要 苛 刻 的 仪 器 条 件 才 可 以的行捉 到 ，从 一 定 程 度 土 阻 碍 了 相 关 的研 究 。但 是 随 着 理 论 和 实 验 仪 器 的 发 展 ，近 年 来 对 于 卡 宾 的 研 究 取 得 了十几硕 的 成 果 。早 期 关 于 卡 宾 的 实 验 室 工 作 是 在 _}几世 纪 50 年 代 山 s ke H 完 成 的 l’]。1% 4 年 Fish e: 将 一仁宾 引 入 到 有 机 和 无 机 化 学 的 研 究 中 以后 ，卜宾 作 为 两 价 碳 的 衍 生 物 被 广’泛 的 应 用 于 有 机 化 学 研 究 中 。_卜世纪 六 十 年 代 初 w anzh ck 和 o fele 把 咪 llth 一2 一碳 烯 [2]作 为 一 种 重 要 的 有湘L反 应 中 间 体 研 究 ，侧{究 表 明 !米l坐环 中 两 个 邻 位 氮 原 子 的 给 电 子 能 力 可 以 稳 定 2 一位 碳 上 形 成 的 卜宾 ，}，心 ，后 来 的 研 究 者证 }刃这 种 稳 定 作 用 实 际 上 是 由 电 子 的 离 域 和 共 扼 造 成 的 。尽 竹 w an Zh ck 的 {_们 没 了j一得 到游 离 的 N 一杂 环 卡 宾 ，但 他 们 的 研 究 为 之 后 N 一杂 环 卜宾 化 学 的 发 展 奠 定 J’理 论和 实 验 的 毕础 。
l’L到 !9 9 1 年 Al 一dt，ellg。}’}的 科 研 团 队 首次 分离 并 表 征 出稳 定 的 游 离 N 一杂 环 卜 宾 。他 们 首先 iL 几 一(、!一金 刚 井口劫 咪 }l!l咭{:和 城 化 钠 在 四执 ll)、l南中 反 )、欢，之 后 加 入 催 化 量 的 D M S O ，分 离 得 少l]了 热 稳 定 的 N 一杂 环 }、冥 化 合 物 2 (S Che m c l)， 斤通 过 X 一单
晶 衍 射 分 析 法 表 征 J’它 的 结 构 。随 后 他 们 尝 试 J’1，3一位 连 有 体 积 较 小 取 代 基 的 咪 哩 盐 ， 并 得 到 了 多 个 稳 定游 离 的 N 一杂 环 }: 宾[#l。这 项 突 破 使 得 N 一杂 环 卡 宾 化 学 成 为 近 些 年 来 金 属 有 机 化 学 领 域 的 一 个 热 点 砂!究 方 向}“一’5!。在 19 97 年 ， N 一杂 环 卡 宾 化 合 物 4 被 首 次 报 道 ， 值 得 一提 的 是 该化 合 物 暴 露 在 空 乙小户48 小 时 并 末 分 解 。 卜宾 4 的 显著 稳 定 性 ，lJ以 归功 于氛 原 子较 强 电 负 性 ，从 而 降 低 了 它 的 活 性 ， 使 它 可 以在 空 气 :「l稳 定 存 在 !“}。c ole[5} 的 科 研 团 队 报 遒 一J’用 四 汉 化 碳 处 理 卡 宾 3 不丙得 至IJ与 4 乡，i构 魂}{似 的 澳 化 物 5(s e一飞em e Z)。2 004 年 G rub b S 与 他 的 团 队 [61第 次 报 通 犷稳 足 的 四 少。环 N 一杂 环 卜宾 化 合 物 (，(s Clle;n e 3) 。}山勺近 期 对 N 一杂 环 卜宾 的 较 为 个 而 、综 合 的 研 究 _}一要 始 自南 开 少、学 儿 素 了丁机 所 柳 清 湘 阵 _卜等 [7一“}， 他 的 课 题 组 在 这 一领 域 的 研 究 _l_作 仍 处 J飞国 内 、 国 际 一流 水 、I近。
稳 足 的 游 离 N 一杂 环 卜宾 与金 属 盐 反 J仗后 会 z仁成 更 为 稳 定 的 金 属 配 合 物 ， 从 而 使 研 究 人 员 可 以 更 加 深 入 的 研 究 其 反 应 机 理 ， 结 构 特 征 以 及 光 谱 特 征 。 许 多 N 一杂 环 卡 宾 金 属 配 合 物 有 石 币 要 的 应 用 价 值 ，可 以 作 为 卜宾 的 转 移 试 剂 ，也 叮 以

人 津 帅 范 大 学 2 00 8 级 随 卜毕 业 i仑文

和 上以也的 配 体 发 生 加 成 反 应 ，在 一些 有 机 反 应 「}，可 以最 为催 化 剂 大 大提 高 反 应 速 率 或 反 应 的 选 择 性 。因 此 在 许 多 结 构 复 杂 的天 然 化 合 物 的全 合 成 研 究 中 ，N 一杂 环 卜宾 金 属 配 合 物 作 为 特 殊 的 反 应 试 剂 和 催 化 剂 得 到 了广 泛 的 应 川 。
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N 一为乌州;一卜一宾 作 为 配 体 可 以应 用 与过 渡 余 属 催 化 的 了J一机 反 应 ，例 如 多 干中类 型 的 交 又 偶 工庆反 应 !’6}， 同 时 还 可 以 作 为 反 应 底 物 参 l。到 一 些 有 机 反 应 中 。N 一杂 环 卜 宾 的 性 质 与 富 电子 的 嶙 配 体 类 似 ，后 来 的 一 些 研 究 证 实 这 是 由 于它 们 形 成 的 金 属 配 合 物 的 催 化 性 能 有 可 能 与 嶙 配 体 的 金 属 配 合 物 的 催 化 胜能 丫J一相 似 之 处 }’7一2()I。

人 i一日巾、.己大学 2 0 0 8 级 硕 卜毕 业 沦 文

N 一杂 环 卜宾 配 体 带 有 的 两 个 孤 电 一J二与 有 机 嶙 配 体 中 嶙 原 子 上 的 孤 对 电 子 具 有 很 多 相 似 性 ，但 是 表 现 出 更 高 的 催 化 活 性 当 作 为 催 化 剂 使 用 时 — 如 催 化 剂 7 [2’] 是 高 效 率 的 烯 烃 艾 分 解 反 应 催 化 剂 。此 外 这 类 催 化 剂 还 可 以 高 效 催 化 烯 烃 的 氢 硅 化 反 应 阵}、 偶 联 反 应 卿]、烯 烃 的 氢 化 反 应 丁期及 吠 喃 环 的 合 成 [25 〕等 反 应 。 因 为 卡 宾 碳 _1二的 孤 对 电子 与金 属 原 子 的配 位 形 式 非 常 稳 定 ，使 这 类 催 化 剂 具 有 优 越 的 热 稳 定 性 和 耐 水 性 ，更 加 经 济 ，催 化 过 程 中 不 需 要 用 过 量 的 配 体 ，还 能 负 载 在 某 些 树 脂 上 ( 如 8哪aJ) ，使 均 相 反 应 固 相 化 。N 一杂 环 卡 宾所 具 有 的 这 些 优 点 是 有 机 磷 配 体 所 达 不 到 ， 所 以有 的 研 究 者 预 言 N 一杂 环 卡 宾 在 催 化 方 面 具 有 取 代 有 机 嶙 配 体 的 趋 势 。
从 报 道 过 的 N 一杂 环 卡 宾 金 属 配 合 物 的 结 构 来 看 ， 修 饰 咪 哇 环 氮 原 子 的 取 代 基 既 有 高 聚 物 ， 也有 手 性 基 团 ， 也可 是 混 合 配 位 的 形式 ，例 如 侧 链 为 嶙 配 体 [27]， 含 氮 杂 环 。 这 使 得 N 一杂 环 卡 宾 金 属 配 合 物 具 有 极 高 的 空 间 点 阵 结 构 形!电 子 结 构 多 样 性 ， 也使 得 一J’N 一杂 环 卡 宾 配 体 及 配 合 物 在 催 化 应 用 领 域 具 有 广 阔 的 发 展 前 景 (S elleln e 4 )。
、l，lli可 几卤 卜冥 、不 饱 和 卜宾 ( 即 累 积 烯 毕 卜宾 ) 等 的 研 究 也取 得 了相 当 的 进 展 。 也有 学 者 报 道 J’}、宾 的 等 电 J二1司类 物 A ，B 和 c 的 金 属 配 合 物 }2()b一d]。这 些 化 合 物 的 研 究 与 N 一杂 环 卜宾 的 侧}究 相 辅 相 成 ， 相 互 参 照 。 推 动 了 卜宾 侧f究 [ 作 的 综 合 发 展 ，对 它 们 的 统 筹 性 、综 介 性 的 研 究 也必 将 进 一 步 推 动 了新 一 代 高 性 能 催 化 剂 〔I勺自勺开 发 。

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N 一杂 环 卜宾 作 在 材 料 科 学 领 域 和 光物 川J弓之等 须域 也 了J一着 极 人 的 应 用 前 址 。}列 如 Li、，等 人 首次 报 道 了对 热 稳 足 的 液 !{}{:N H c 一Pd 络 和 物 9{26c}，棒 状 的 分 J二排 列 成 薄 片 状 的 单 层 结 构 ， 可 以 作 为 对 热 稳 足 的 液 而f，使 川 。 同 时 N 一杂 环 }、宾 金 属 络 合 物 具 有 的 高 荧 光 灵 敏 性 ， 也使 它 成 为 分 子 识别 以 及 分 子开 关 研 究 的 又 一个 热 点 。 我 们 相 信 随 着 研 究 _「作 的 深 入 和 研 究 范 围 的 打l展 ，N 一杂 环 卜宾 会 在 越 来 越 多 的 领 域 中 得 到 应 用 。
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