1、海葵是广泛分布于海洋中一个动物,因外形似葵花而得名。海葵能分泌海葵毒素,听说海葵毒素毒性大约能够排名前十。第1页海葵多肽毒素含有显著强心作用,并有降血脂、抗血凝、抑制血栓形成等作用。海葵毒素有64个手性碳和7个骨架内双键,是当前已发觉最复杂化合物,由哈佛大学Kishi领导24名博士和博士后历经8年之久完成了对其合成。对于这些复杂有机化合物,我们怎样才能实现对它们合成呢?第2页高二化学选修高二化学选修5第三章烃含氧衍生物第三章烃含氧衍生物第四节有机合成第3页1掌握有机化学反应主要类型(取代、加成,消去反应)、原理及应用,初步学会引入各种官能团方法。2在掌握各类有机物性质、反应类型、相互转化基础上
2、,初步学习设计合理有机合成路线。3了解有机合成遵照基本规律,初步学会用正、逆向合成法设计有机合成路线。4了解有机合成对人类生产、生活影响。第4页1有机合成概念有机合成指利用简单、易得原料,经过有机反应,生成含有特定 和有机化合物。2有机合成思绪经过有机反应构建目标化合物分子骨架,并引入或转化所需。3.有机合成分析方法有机合成分析方法正合成份析法,逆合成份析法,综合分析法结结构构功效功效官能官能团团第5页3有机合成过程试说明怎样用乙烯制乙酸乙酯试说明怎样用乙烯制乙酸乙酯正合成份析法正合成份析法第6页4官能团引入方法(1)引入碳碳双键方法 ,。(2)引入卤素原子方法 ,。(3)引入羟基方法 ,。卤
3、卤代代烃烃消去消去醇消去醇消去炔炔烃烃不完全加成不完全加成醇醇(酚酚)取代取代烯烃烯烃(炔炔烃烃)加成加成烷烃烷烃(苯及苯同系物苯及苯同系物)取代取代烯烃烯烃与水加成与水加成卤卤代代烃烃水解水解酯酯水解水解醛醛或或酮还酮还原原(4)酚羟基引入方法酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚苯卤代物水解第7页(5)醛或酮基引入方法醛或酮基引入方法(6)羧基引入方法羧基引入方法第8页第9页有下述有机反应类型:消去反应;水解反应;加聚反应;加成反应;还原反应;氧化反应。已知B 第10页1基本思绪可用示意图表示为:2基本标准(1)合成路线各步反应条件必须比较温和,并含有较高产率产率。应尽可能选择步骤合成路线。(2)
4、所使用基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价。合成路线要符合“绿色、环境保护”要求。通常采取四个碳以下单官能团化合物和单取代苯。最少第11页3用逆合成份析法分析草酸二乙酯合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到 和,说明目标化合物可由 经过酯化反应得到:草酸草酸两分子乙醇两分子乙醇两分子乙醇和草酸两分子乙醇和草酸第12页依据以上分析,合成步骤以下(用化学方程式表示):第13页(高考海南化学)乙烯是一个主要化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品反应以下(部分反应条件已略去):挑战高考挑战高考综合分析法综合分析法第14页(1)A化学名称是_;(2)B和A
5、反应生成C化学方程式为_,该反应类型为_;(3)D结构简式为_;(4)F结构简式为_;(5)D同分异构体结构简式为_。乙醇CH3CHO和CH2=CHOH酯化反应第15页环氧乙烷又称氧化乙烯,是一个最简单环醚。沸点10.7,有乙醚气味,溶于水、乙醇和乙醚等,与空气能形成爆炸性混合物。化学性质非常活泼,能与许多化合物起加成反应。在酸催化下,环氧乙烷可与水,醇,卤化氢等含活泼氢化合物 反应,生成双官能团化合物.环氧乙烷是主要有机合成中间体,用于制备乙二醇、抗冻剂、合成洗涤剂、乳化剂和塑料等知识拓展:第16页有机合成解题方法解题思绪:审题找明、暗条件找突破口(题眼)综合分析结论解题关键是找“题眼”,主要从以下四个方面寻找:(1)从有机物结构特征找“题眼”;(2)从有机物特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”;(3)从有机反应中分子式、相对分子质量及其它数量关系找“题眼”;(4)从试题提供信息找“题眼”。书本P67.第17页