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第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
第1课时 醇
[经典基础题]
1．在下列物质中分别加入金属钠，不能产生氢气的是
( )
A．蒸馏水 B．无水酒精
C．苯 D．75%的酒精
解析 水及乙醇均能与钠反应产生氢气，苯不与钠反应。
答案 C
2．关于醇类的下列说法中错误的是
( )
A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品
D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
解析 A项，由醇的概念可知A项正确；B项，酚类和醇类虽然均含有羟基，但由于羟基的连接方式不同导致它们的化学性质不同，B项错误；C项，二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C项正确；D项，由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。
答案 B
3．下列反应中，属于醇羟基被取代的是 ( )
A．乙醇和金属钠的反应
B．乙醇和乙酸的反应
C．由乙醇制乙烯的反应
D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
解析 乙醇和金属钠发生的是置换反应，乙醇和乙酸的反应是醇羟基中的氢原子被取代，由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。
答案 D
4．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是
( )
A．
B．(CH3)2CHOH
C．CH3CH2C(CH3)2CH2OH
D．CH3CH2C(CH3)2OH
解析 羟基相连C原子的邻碳原子上有H原子可发生消去反应，羟基所连C原子上无H原子则不能被氧化。
答案 D
5．某化学反应过程如图所示，由图得出的推断，正确的是
( )。
A．生成物是丙醛和丙酮
B．1－丙醇发生了还原反应
C．反应中有红黑颜色交替变化的现象
D．醇类都能发生图示的催化氧化反应
解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2CH2OH―→CH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确。
答案 C
6．天文学家在太空发觉一个长4 630亿千米的甲醇气团，这一天文发觉揭示“原始气体如何形成巨大恒星”供应了有力证据。下列关于醇的说法正确的是
( )
A．甲醇能发生催化氧化反应
B．全部的醇都能发生消去反应
C．都符合通式CnH2n＋1OH
D．醇与钠反应比水与钠反应猛烈
解析 A选项，甲醇中与羟基相连的碳原子上有三个氢原子，符合题意；B选项，与羟基(—OH)相连的碳原子的邻碳上没有氢原子的醇不能发生消去反应，不符合题意；C选项，饱和一元醇的通式才是CnH2n＋1OH，不符合题意；D选项，醇不能电离出氢离子，而水能够微弱电离出氢离子，故醇与钠的反应没有水与钠反应猛烈，不符合题意。
答案 A
7．分子式为C3H8O的液态有机物A 1 mol，与足量的金属钠反应，可以生成11.2 L H2(标准状况)，则A分子中必含有一个________(填官能团的名称)。若该官能团位于碳链的一端，则A的结构简式为________，A与浓硫酸共热170 ℃以上，发生消去反应的化学方程式为_________________________________
________________________________________________________________。
A在铜作催化剂时，与氧气共热可以生成C，该氧化反应的化学方程式为________________________________________________________________。
解析 该有机物与产生的H2的物质的量之比为2∶1，结合其分子式，即可确定其中含有一个羟基。
答案 羟基 CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O
2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
8．某试验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的试验。
(1)试验过程中铜网消灭红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：_____________________________________________________________
________________________________________________________________。
在不断鼓入空气的状况下，熄灭酒精灯，反应仍能连续进行，说明该乙醇氧化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。
甲的作用是________；乙的作用是___________________________________。
(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是________________________________________________________________；
集气瓶中收集到的气体的主要成分是________________________________。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)。
a．氯化钠溶液 b．苯
c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳
然后，再通过________(填试验操作名称)即可除去。
解析 (1)在乙醇的催化氧化试验中，Cu作催化剂，反应过程中，红色的Cu先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被乙醇还原为红色的Cu。有关的化学方程式为2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2OHCu＋CH3CHO＋H2O。
(2)甲水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流，乙冷水浴的目的是为了冷凝乙醛。
(3)生成的CH3CHO和H2O以及挥发出来的乙醇进入试管a被冷凝收集，不溶于水的N2被收集在集气瓶中。
(4)能使紫色石蕊试纸显红色，说明该液体为酸性物质，即CH3COOH；要除去乙醛中的乙酸，可以先将其与NaHCO3反应生成CH3COONa，再加热蒸馏，蒸出CH3CHO。
答案 (1)2Cu＋O22CuO，
CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu 放热
(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气
(4)乙酸 c 蒸馏
[力量提升题]
9．医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为
下列关于该化合物的说法正确的是
( )
A．分子式为C12H19O4
B．是乙醇的同系物
C．可发生氧化反应
D．处于同一平面的原子最多有5个
解析 分子式为C12H18O4，A错；乙醇的同系物应当是饱和一元醇，B错；该化合物分子中有碳碳双键和醇羟基，易被氧化，C正确；乙烯分子中的6个原子都在同一平面内，因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有6个，D错。
答案 C
10．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：
下列关于橙花醇的叙述，错误的是
( )
A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)
D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴
解析 A项，该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应(酯化反应)，该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；B项，在浓硫酸催化下加热，羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应，也可以与邻位亚甲基(—CH2—)上的氢原子发生消去反应，生成两种不同的四烯烃，B项正确；C项，橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol C15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为(15＋－)mol＝21 mol，在标准状况下体积为21 mol×22.4 L·mol－1＝470.4 L，C项正确；D项，1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键，能消耗3 mol Br2，其质量为3 mol×160 g·mol－1＝480 g，D项错误。
答案 D
11．松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得：
(1)α松油醇的分子式________。
(2)α松油醇所属的有机物类别是________。
a．醇 b．酚 c．饱和一元醇
(3)α松油醇能发生的反应类型是________。
a．加成 b．水解 c．氧化
(4)在很多香料中松油醇还有少量以酯的形式消灭，写出RCOOH和α松油醇反应的化学方程式________________________________________________
________________________________________________________________。
(5)写结构简式：β松油醇________，γ松油醇________。
解析 由α松油醇的结构简式可以看出，—OH直接与链烃基相连，应是醇；分子中含有环状结构且有双键，应属于不饱和醇，能发生加成反应，也能被氧化。A在脱水发生消去反应时，假如是环上的—OH发生消去，得α松油醇；假如是侧链上的—18OH发生消去反应，去氢的位置有两种，一种是去侧链上的氢，得β松油醇，另一种是去环上的氢，得γ松油醇。
答案 (1) (2)a (3)ac
(4)RCOOH＋
＋H2O
(5)
12．劣质酒及假酒中含有的有害醇是____________，常用作防冻液的醇是________________，常用于化妆品成分的多元醇是______________，相对分子质量最小的芳香醇的结构简式是______________，相对分子质量最小的不饱和脂肪醇的结构简式是__________________(符合通式CnH2nO，不含R—CH===CHOH)。醇的同系物的沸点随相对分子质量的增大而________，对于饱和链状一元醇，当分子中碳原子数目n取最小值时，试确定符合下列条件的醇的结构简式或n值：存在同分异构体时n＝________，存在醇类同分异构体时n＝________；与浓硫酸反应可生成两种不饱和烃的醇是__________；不能发生催化氧化的醇是______________。
答案 甲醇 乙二醇 丙三醇(或甘油)
CH2CHCH2OH 上升 2 3 CH3CHOHCH2CH3
(CH3)3C—OH
13．试验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但试验表明，还有很多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某争辩性学习小组欲用如图所示的装置制备纯洁的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题：
(1)写出制备乙烯反应的化学方程式：__________________________________
________________________________________________________________，
试验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将______________渐渐加入另一种物质中；加热F装置时必需使液体温度__________________。
(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式： ________________________________________________________________。
(3)为实现上述试验目的，装置的连接挨次为F→__________________→D。(各装置限用一次)
(4)当C中观看到____________时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中____________时，表明C中发生的是取代反应；若D没有消灭前面所描述的现象时，表明C中发生的是________反应。
解析 混合浓硫酸与乙醇，相当于稀释浓硫酸，故应将浓硫酸缓慢加入乙醇中；加热时应使溶液快速升温到170 ℃。为得到纯洁的乙烯，应用NaOH溶液除去SO2、CO2(并用澄清石灰水检验是否除尽)，然后用浓H2SO4干燥。乙烯与单质溴之间可能发生加成反应，也可能发生取代反应，若是取代反应，则会有HBr生成，HBr遇AgNO3溶液会产生淡黄色沉淀。
答案 (1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸 快速升至170 ℃
(2)CH3CH2OH＋6H2SO4(浓)―→2CO2↑＋6SO2↑＋9H2O
(3)A→B→E→C
(4)溶液褪色 有淡黄色沉淀生成 加成
14．由丁炔二醇可以制备1,3丁二烯。请依据下面的合成路线图填空：
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：
X____________；Y____________；Z____________。
(2)写出A、B的结构简式：
A____________；B____________。
解析 烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及到的各步反应为
，
答案 (1)Ni作催化剂、H2 浓氢溴酸、加热 NaOH的乙醇溶液、加热
(2) CH2BrCH2CH2CH2Br
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