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第16讲 有机化学基础
考点一 有机物的结构及性质
[题组训练·考能]
1.(2022·重庆理综,5)某自然 拒食素具有防备非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是 ( )。
A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液
C.HBr D.H2
解析 该有机物中含有2个—CHO和一个碳碳双键,A项,Br2与碳碳双键发生加成反应,增加2个Br原子,削减1个碳碳双键,使官能团数目增加;B项,Ag(NH3)2OH溶液把—CHO氧化为—COOH,官能团种类转变,但数目不变;C项,HBr与碳碳双键发生加成反应,增加1个Br,削减1个碳碳双键,官能团数目不变;D项,H2与双键和—CHO均能加成,官能团数目削减。
答案 A
2.(2021·山东理综,10)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图所示,下列关于莽草酸的说法正确的是 ( )。
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
解析 A项,莽草酸的分子式为C7H10O5,错误。B项,分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团,错误。C项,在莽草酸中含有碳碳双键,所以能发生加成反应;因含有羧基及羟基,可发生酯化反应即取代反应,正确。D项,在水溶液中羟基不能电离出H+,羧基能电离出H+,错误。
答案 C
3.(2022·广东理综,30)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)下列关于化合物Ⅰ的说法,正确的是________。
A.遇FeCl3溶液可能显紫色
B.可发生酯化反应和银镜反应
C.能与溴发生取代和加成反应
D.1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应
(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:
化合物Ⅱ的分子式为________,1mol化合物Ⅱ能与________mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。
(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2,Ⅲ的结构简式为________(写1种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________。
(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为 ________。利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为________________________________________。
解析 (1)A项,化合物Ⅰ分子中含酚羟基,遇FeCl3溶液可显紫色,正确;B项,分子中不含醛基,不行能发生银镜反应,含有酚羟基,可以发生酯化反应,错误;C项,分子中苯环上羟基邻对位的H可与溴发生取代反应,分子中碳碳双键可与溴发生加成反应,正确;D项,分子中含2个酚羟基和1个酯基,所以1 mol化合物Ⅰ最多能与3 mol NaOH反应,错误。(2)依据化合物Ⅱ的结构简式可知其分子式为C9H10,化合物Ⅱ分子中含1个苯环和1个双键,故1 mol化合物Ⅱ分子能与4 mol H2恰好反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物Ⅲ能与Na反应产生H2且通过消去反应制得化合物Ⅱ,说明化合物Ⅲ分子含羟基,并且羟基在形成双键的碳原子上,Ⅲ的结构简式为:CH3CH2CH2OH或,化合物Ⅳ不能与Na反应产生H2,但可发生消去反应制得化合物Ⅱ,说明化合物Ⅳ为卤代烃,卤代烃发生消去反应的条件为NaOH醇溶液,加热。(4)由聚合物的结构简式可知其单体为CH2===CHCOOCH2CH3,以乙烯为原料,先制取乙醇,再依据反应①原理制取丙烯酸乙酯,其化学方程式为:CH2===CH2+H2OCH3CH2OH,
2CH2===CH2+2CO+O2+2CH3CH2OH2CH2
===CHCOOCH2CH3+2H2O。
答案 (1)AC
(2)C9H10 4
(4)CH2===CH—COOCH2CH3
CH2===CH2+H2OCH3CH2OH,
2CH2===CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2===CHCOOCH2CH3+2H2O
—————[总结归纳]————————————
4.能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有—CHO。
5.能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH或—COOH。
6.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有—COOH。
7.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。
8.能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。
9.遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
10.能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。
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