1、第16讲有机化学基础考点一有机物的结构及性质题组训练考能1(2022重庆理综,5)某自然拒食素具有防备非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是()。ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液 CHBr DH2解析该有机物中含有2个CHO和一个碳碳双键,A项,Br2与碳碳双键发生加成反应,增加2个Br原子,削减1个碳碳双键,使官能团数目增加;B项,Ag(NH3)2OH溶液把CHO氧化为COOH,官能团种类转变,但数目不变;C项,HBr与碳碳双键发生加成反应,增加1个Br,削减1个碳碳
2、双键,官能团数目不变;D项,H2与双键和CHO均能加成,官能团数目削减。答案A2(2021山东理综,10)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图所示,下列关于莽草酸的说法正确的是()。A分子式为C7H6O5B分子中含有2种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羧基和羟基均能电离出H解析A项,莽草酸的分子式为C7H10O5,错误。B项,分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团,错误。C项,在莽草酸中含有碳碳双键,所以能发生加成反应;因含有羧基及羟基,可发生酯化反应即取代反应,正确。D项,在水溶液中羟基不能电离出H,羧基能电离出H,错误。答案C3(2022广东理综,30)不饱和酯类化合物在药物
3、、涂料等领域应用广泛。 (1)下列关于化合物的说法,正确的是_。 A遇FeCl3溶液可能显紫色 B可发生酯化反应和银镜反应 C能与溴发生取代和加成反应 D1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应 (2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:化合物的分子式为_,1mol化合物能与_mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 (3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得,但只有能与Na反应产生H2,的结构简式为_(写1种);由生成的反应条件为_。(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为 _。利用类似反应的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为_。解析(1)
4、A项,化合物分子中含酚羟基,遇FeCl3溶液可显紫色,正确;B项,分子中不含醛基,不行能发生银镜反应,含有酚羟基,可以发生酯化反应,错误;C项,分子中苯环上羟基邻对位的H可与溴发生取代反应,分子中碳碳双键可与溴发生加成反应,正确;D项,分子中含2个酚羟基和1个酯基,所以1 mol化合物最多能与3 mol NaOH反应,错误。(2)依据化合物的结构简式可知其分子式为C9H10,化合物分子中含1个苯环和1个双键,故1 mol化合物分子能与4 mol H2恰好反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物能与Na反应产生H2且通过消去反应制得化合物,说明化合物分子含羟基,并且羟基在形成双键的碳原子上,的结构简
5、式为:CH3CH2CH2OH或,化合物不能与Na反应产生H2,但可发生消去反应制得化合物,说明化合物为卤代烃,卤代烃发生消去反应的条件为NaOH醇溶液,加热。(4)由聚合物的结构简式可知其单体为CH2=CHCOOCH2CH3,以乙烯为原料,先制取乙醇,再依据反应原理制取丙烯酸乙酯,其化学方程式为:CH2=CH2H2OCH3CH2OH,2CH2=CH22COO22CH3CH2OH2CH2=CHCOOCH2CH32H2O。答案(1)AC(2)C9H104 (4)CH2=CHCOOCH2CH3CH2=CH2H2OCH3CH2OH,2CH2=CH22CH3CH2OH2COO22CH2=CHCOOCH2CH32H2O总结归纳4能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有CHO。5能与钠反应放出H2的有机物必含有OH或COOH。6能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有COOH。7能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。8能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。9遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。10能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。