2021高考化学(江苏专用)二轮专题题组训练：第16讲-考点3-有机物的推断.docx

考点三　有机物的推断　
[题组训练·考能]
1．已知某芳香族化合物A的水溶液显酸性，遇FeCl3不显色，可发生下列转化(如图所示)。其中I为五元环状化合物；J可使溴水褪色；I和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。

请回答下列问题。
(1)A的结构简式为______________。
(2)写出下列反应的反应类型：反应③属于________反应，反应④属于________反应。
(3)写出反应②和⑤的化学方程式。
②______________________________________________________________，
⑤______________________________________________________________。
(4)写出符合下列要求的G的同分异构体_____________________________。
①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH反应；④只能生成两种一氯代物。
解析　A水解、酸化后得到G、H，由G的结构可知B为依据原子守恒知H的分子式为C4H8O3；H具有酸性，说明分子中含一个—COOH；H在浓硫酸存在和加热的条件下生成使溴水褪色的J，可推知H分子中含—OH；再依据H能发生酯化反应生成五元环状化合物I，可知H为直链分子，即H的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH；由H的结构可知C为HOCH2CH2CH2COONa，由A的水溶液显酸性，遇FeCl3不显色，可推断A分子中含—COOH，不含酚羟基，故A的结构简式为

2．已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生成较稳定物质，如
A～F是六种有机化合物，它们之间的关系如图，请依据要求回答：

(1)C中含有的官能团是________(填名称)。
(2)反应①的化学方程式为________________________________________，
此反应的类型是_________________________________________________。
C生成E的化学方程式为__________________________________________，
此反应的类型是_________________________________________________。
(3)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中，n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则B的分子式为___________________________________________。
(4)F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F在肯定条件下发生加聚反应的化学方程式为___________________________
________________________________________________________________。
(5)B的结构简式是_______________________________________________。
B生成E和F的化学方程式为____________________________________
________________________________________________________________。
(6)F的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢的是________(写结构简式)。
解析　(1)～(2)由反应条件可知：①同时发生了卤代烃和酯的水解，结合碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，C→E的反应条件推得，C为CH3CHO，E为乙酸。(3)～(5)由题意知B中C、H原子个数比为1∶1，结合相对分子质量，计算其分子式为C10H10O2，B的水解产物之一E为乙酸，则F的化学式为C8H8O。
F具有如下特点：

答案　(1)醛基

—————[思维建模]————————————
　有机推断的解题技能