1、
第16讲 有机化学基础
考点一 有机物的结构及性质
[题组训练·考能]
1．(2022·重庆理综，5)某自然 拒食素具有防备非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是 ( )。
A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液
C．HBr D．H2
解析 该有机物中含有2个—CHO和一个碳碳双键，A项，Br2与碳碳双键发生加成反应，增加2个Br原子，削减1个碳碳双键，使官能团数目增加；B项，Ag(NH3)2OH溶液把—CHO氧化为—COOH，官能团种类
2、转变，但数目不变；C项，HBr与碳碳双键发生加成反应，增加1个Br，削减1个碳碳双键，官能团数目不变；D项，H2与双键和—CHO均能加成，官能团数目削减。
答案 A
2．(2021·山东理综，10)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是 ( )。
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
解析 A项，莽草酸的分子式为C7H10O5，错误。B项，分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，错误。C项，在莽草酸中含有碳碳双键，所以能发生加成反应；因含有羧基及羟基，可
3、发生酯化反应即取代反应，正确。D项，在水溶液中羟基不能电离出H＋，羧基能电离出H＋，错误。
答案 C
3．(2022·广东理综，30)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
(1)下列关于化合物Ⅰ的说法，正确的是________。
A．遇FeCl3溶液可能显紫色
B．可发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应
(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：
化合物Ⅱ的分子式为________，1mol化合物Ⅱ能与________mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。
4、
(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得，但只有Ⅲ能与Na反应产生H2，Ⅲ的结构简式为________(写1种)；由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________。
(4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为 ________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为________________________________________。
解析 (1)A项，化合物Ⅰ分子中含酚羟基，遇FeCl3溶液可显紫色，正确；B项，分子中不含醛基，不行能发生银镜反应，含有酚羟基，可以发生酯化反应，错误；C项，分子中苯环上羟基邻对位的H可与溴发生取代反应
5、分子中碳碳双键可与溴发生加成反应，正确；D项，分子中含2个酚羟基和1个酯基，所以1 mol化合物Ⅰ最多能与3 mol NaOH反应，错误。(2)依据化合物Ⅱ的结构简式可知其分子式为C9H10，化合物Ⅱ分子中含1个苯环和1个双键，故1 mol化合物Ⅱ分子能与4 mol H2恰好反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物Ⅲ能与Na反应产生H2且通过消去反应制得化合物Ⅱ，说明化合物Ⅲ分子含羟基，并且羟基在形成双键的碳原子上，Ⅲ的结构简式为：CH3CH2CH2OH或，化合物Ⅳ不能与Na反应产生H2，但可发生消去反应制得化合物Ⅱ，说明化合物Ⅳ为卤代烃，卤代烃发生消去反应的条件为NaOH醇溶液，加热。(4)由
6、聚合物的结构简式可知其单体为CH2===CHCOOCH2CH3，以乙烯为原料，先制取乙醇，再依据反应①原理制取丙烯酸乙酯，其化学方程式为：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，
2CH2===CH2＋2CO＋O2＋2CH3CH2OH2CH2
===CHCOOCH2CH3＋2H2O。
答案 (1)AC
(2)C9H10 4
(4)CH2===CH—COOCH2CH3
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，
2CH2===CH2＋2CH3CH2OH＋2CO＋O22CH2===CHCOOCH2CH3＋2H2O
—————[总结归纳]————————————
4．能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有—CHO。
5．能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH或—COOH。
6．能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有—COOH。
7．能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。
8．能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。
9．遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
10．能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。
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