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第3章简单有机化合物第3节饮食中有机化合物第2课时乙 酸第第1 1页页第第2 2页页一、乙酸组成、结构和物理性质一、乙酸组成、结构和物理性质1.1.组成、结构组成、结构第第3 3页页2.2.物理性质物理性质颜色颜色状态状态气味气味熔、沸点熔、沸点挥发性挥发性无色无色液体液体_熔点熔点:16.6,:16.6,沸点沸点:_:_强烈刺强烈刺激性激性117.9 117.9 易挥发易挥发当温度低于当温度低于16.6 16.6 时时,无水乙酸凝结成像冰一样晶体无水乙酸凝结成像冰一样晶体,故又称冰醋酸。故又称冰醋酸。第第4 4页页【想一想想一想】乙酸跟乙醇都含有羟基乙酸跟乙醇都含有羟基,二者化学性质相同二者化学性质相同吗吗?提醒提醒:不一样。乙酸中羟基与羰基组成了羧基不一样。乙酸中羟基与羰基组成了羧基,化学性化学性质与乙醇不一样。质与乙醇不一样。第第5 5页页【巧判断巧判断】(1)(1)乙酸中含有双键乙酸中含有双键,所以属于不饱和烃。所以属于不饱和烃。()提醒提醒:。乙酸中含有氧原子。乙酸中含有氧原子,属于烃衍生物。属于烃衍生物。(2)(2)乙酸结构简式能够写成乙酸结构简式能够写成CHCH3 3COOHCOOH或或COOHCHCOOHCH3 3。()提醒提醒:。乙酸结构简式只能写成。乙酸结构简式只能写成CHCH3 3COOHCOOH。第第6 6页页(3)(3)在标准情况下醋酸是一个无色有强烈刺激性液体。在标准情况下醋酸是一个无色有强烈刺激性液体。()提醒提醒:。在标准情况下醋酸是一个固体。在标准情况下醋酸是一个固体。第第7 7页页二、乙酸化学性质二、乙酸化学性质1.1.断键位置与性质断键位置与性质 第第8 8页页2.2.弱酸性弱酸性乙酸是一元弱酸乙酸是一元弱酸,含有酸通性。在水中部分电离含有酸通性。在水中部分电离,电电离方程式为离方程式为_,_,其酸性比碳酸其酸性比碳酸酸性强。酸性强。CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO-+H+H+第第9 9页页【做一做做一做】乙酸在一定条件下能发生以下转化乙酸在一定条件下能发生以下转化,请写出请写出化学化学方程式方程式:第第1010页页_;_;_;_;_;_;_。2CH2CH3 3COOH+2Na 2CHCOOH+2Na 2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2CHCH3 3COOH+NaHCOCOOH+NaHCO3 3 CH CH3 3COONa+COCOONa+CO2 2+H+H2 2O O2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2O 2CHO 2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O OCHCH3 3COOH+NaOH CHCOOH+NaOH CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O O第第1111页页3.3.酯化反应酯化反应(1)(1)定义定义:_:_生成生成_反应。反应。(2)(2)乙醇和乙酸酯化反应乙醇和乙酸酯化反应:酸和醇酸和醇酯和水酯和水试验操作 第第1212页页试验现象饱和Na2CO3溶液液面上有_生成,且能闻到_化学方程式化学方程式CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O透明油状透明油状液体液体香味香味第第1313页页【情景情景思索思索】观察下面一幅漫画观察下面一幅漫画,思索思索:第第1414页页用食醋除去水壶中水垢利用了食醋什么性质用食醋除去水壶中水垢利用了食醋什么性质?提醒提醒:食醋主要成份为醋酸食醋主要成份为醋酸,即乙酸即乙酸,除去水壶中水垢主除去水壶中水垢主要利用了乙酸酸性。要利用了乙酸酸性。第第1515页页【巧判断巧判断】(1)(1)乙酸是一个主要有机强酸乙酸是一个主要有机强酸,常温下是含有刺激性气常温下是含有刺激性气味液体。味液体。()提醒提醒:。乙酸是一个有机弱酸。乙酸是一个有机弱酸。(2)(2)乙酸滴到大理石上会发觉有气泡生成。乙酸滴到大理石上会发觉有气泡生成。()提醒提醒:。大理石主要成份为。大理石主要成份为CaCOCaCO3 3,与与CHCH3 3COOHCOOH反应生成反应生成COCO2 2。第第1616页页(3)(3)酯化反应试验中酯化反应试验中,长导管应插入长导管应插入NaNa2 2COCO3 3溶液中。溶液中。()提醒提醒:。为了预防倒吸。为了预防倒吸,长导管口应该在液面以上。长导管口应该在液面以上。(4)(4)将乙醇、乙酸混合后立刻发生酯化反应。将乙醇、乙酸混合后立刻发生酯化反应。()提醒提醒:。在浓硫酸存在条件下加热。在浓硫酸存在条件下加热,才能发生酯化反才能发生酯化反应。应。第第1717页页知识点一乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢活泼性知识点一乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢活泼性比较比较【重点释疑重点释疑】1.1.理论分析理论分析乙酸、碳酸、水、乙醇分子组成中乙酸、碳酸、水、乙醇分子组成中,均含有羟基氢均含有羟基氢,第第1818页页它们有相同性质它们有相同性质,如易溶于水、能与活泼金属反应产生如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但因为与羟基相连原子或原子团不一样氢气等。但因为与羟基相连原子或原子团不一样,它们它们也展现不一样性质也展现不一样性质,其羟基氢原子活泼性次序为乙酸其羟基氢原子活泼性次序为乙酸 碳酸碳酸 水水 乙醇。乙醇。第第1919页页2.2.试验验证试验验证(1)(1)给四种物质编号。给四种物质编号。第第2020页页(2)(2)试验结论。试验结论。羟基氢活泼性羟基氢活泼性:第第2121页页 3.3.羟基氢活泼性比较羟基氢活泼性比较乙醇乙醇水水碳酸碳酸乙酸乙酸羟基氢活泼性 电离程度电离程度不电离不电离部分电离部分电离部分电离部分电离部分电离部分电离酸碱性酸碱性中性中性弱酸性弱酸性弱酸性弱酸性第第2222页页乙醇乙醇水水碳酸碳酸乙酸乙酸与与NaNa与与NaOHNaOH与与NaHCONaHCO3 3 (说明说明:表示反应表示反应,表示不反应表示不反应)第第2323页页【思索思索讨论讨论】(1)(1)能否用能否用NaHCONaHCO3 3溶液判别乙酸和乙醇溶液判别乙酸和乙醇?提醒提醒:能够。乙酸比碳酸酸性强能够。乙酸比碳酸酸性强,能够与能够与NaHCONaHCO3 3反应生成反应生成COCO2 2气体气体,而乙醇中羟基活泼性比碳酸中羟基弱而乙醇中羟基活泼性比碳酸中羟基弱,不能与不能与NaHCONaHCO3 3反应。反应。第第2424页页(2)(2)能用能用NaOHNaOH溶液除去乙醇中混有乙酸吗溶液除去乙醇中混有乙酸吗?提醒提醒:不能。乙酸与不能。乙酸与NaOHNaOH反应生成乙酸钠溶于水反应生成乙酸钠溶于水,而乙而乙醇与水互溶。醇与水互溶。第第2525页页【案例示范案例示范】【典例典例】(枣庄高一检测枣庄高一检测)脱落酸是一个抑制生长植脱落酸是一个抑制生长植物激素物激素,因能促使叶子脱落而得名因能促使叶子脱落而得名,其结构简式如图所其结构简式如图所表示表示,则相关脱落酸说法中正确是则相关脱落酸说法中正确是()第第2626页页A.A.脱落酸分子式为脱落酸分子式为C C1515H H1818O O4 4B.B.脱落酸只能和醇类发生酯化反应脱落酸只能和醇类发生酯化反应C.C.脱落酸能够和金属钠发生反应脱落酸能够和金属钠发生反应D.1 molD.1 mol脱落酸最多能够和脱落酸最多能够和2 mol H2 mol H2 2发生加成反应发生加成反应第第2727页页【思维建模思维建模】分析有机物结构推测性质普通思绪为分析有机物结构推测性质普通思绪为第第2828页页【解析解析】选选C C。依据有机物结构简式。依据有机物结构简式,脱落酸分子式为脱落酸分子式为C C1515H H2020O O4 4,故故A A错误错误;脱落酸中含有羧基、羟基脱落酸中含有羧基、羟基,能与羧酸、能与羧酸、醇发生酯化反应醇发生酯化反应,故故B B错误错误;能与金属钠反应官能团是羟能与金属钠反应官能团是羟基和羧基基和羧基,脱落酸中含有羟基和羧基脱落酸中含有羟基和羧基,所以脱落酸能够所以脱落酸能够和金属钠发生反应和金属钠发生反应,故故C C正确正确;脱落酸中含有脱落酸中含有3 3个碳碳双个碳碳双键键,即即1 mol 1 mol 脱落酸最少能够和脱落酸最少能够和3 mol H3 mol H2 2发生加成反应发生加成反应,故故D D错误。错误。第第2929页页【母题追问母题追问】(1)1 mol(1)1 mol脱落酸与足量金属钠反应时生脱落酸与足量金属钠反应时生成氢气物质量是多少成氢气物质量是多少?提醒提醒:脱落酸中含有一个羟基和一个羧基脱落酸中含有一个羟基和一个羧基,均能够与金均能够与金属钠反应属钠反应,所以当所以当1 mol1 mol脱落酸与足量金属钠反应时生脱落酸与足量金属钠反应时生成氢气物质量是成氢气物质量是1 mol1 mol。第第3030页页(2)(2)脱落酸能否与脱落酸能否与NaOHNaOH反应反应?若能反应若能反应,生成物分子式是生成物分子式是怎样怎样?提醒提醒:脱落酸分子式为脱落酸分子式为C C1515H H2020O O4 4,含有羧基能够与含有羧基能够与NaOHNaOH发发生中和反应生中和反应,羟基不能与羟基不能与NaOHNaOH反应反应,故生成物分子式为故生成物分子式为C C1515H H1919O O4 4NaNa。第第3131页页【迁移迁移应用应用】1.(1.(安庆高一检测安庆高一检测)以下物质都能与以下物质都能与NaNa反应放出反应放出H H2 2,其其产生产生H H2 2速率排列次序正确是速率排列次序正确是()CC2 2H H5 5OHOHCHCH3 3COOHCOOH溶液溶液NaOHNaOH溶液溶液A.A.B.B.C.C.D.D.第第3232页页【解析解析】选选D D。NaOHNaOH溶液中含溶液中含H H2 2O,NaO,Na与与H H2 2O O反应比与反应比与C C2 2H H5 5OHOH反应猛烈反应猛烈,反应速率反应速率。CHCH3 3COOHCOOH溶液中含有溶液中含有CHCH3 3COOH,NaCOOH,Na与与CHCH3 3COOHCOOH反应比与反应比与H H2 2O O反应猛烈反应猛烈,反应速率反应速率,故可知反应速率排列次序为故可知反应速率排列次序为。第第3333页页2.(2.(漳州高一检测漳州高一检测)某有机物结构如图所表示某有机物结构如图所表示,这种有这种有机物可能含有性质是机物可能含有性质是()第第3434页页能够燃烧能够燃烧能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色能跟能跟NaOHNaOH溶液反应溶液反应能发生酯化反应能发生酯化反应能发生加成反应能发生加成反应能发生取代反应能发生取代反应A.A.B.B.C.C.D.D.全部全部第第3535页页【解析解析】选选D D。该有机物含碳碳双键。该有机物含碳碳双键,可使酸性可使酸性KMnOKMnO4 4溶溶液褪色液褪色,能发生加成反应能发生加成反应;含含COOH,COOH,可发生酯化反应可发生酯化反应,能与能与NaOHNaOH溶液反应溶液反应;大多数有机物都能够燃烧大多数有机物都能够燃烧;含含COOHCOOH、OH,OH,二者均可发生酯化反应二者均可发生酯化反应,而酯化反应也而酯化反应也属于取代反应。属于取代反应。第第3636页页【赔偿训练赔偿训练】(兰州高一检测兰州高一检测)某有机物某有机物A A结构简式如图所表示结构简式如图所表示:第第3737页页关于关于A A性质预测不正确是性质预测不正确是()A.1 mol AA.1 mol A能与能与3 mol H3 mol H2 2发生反应发生反应B.1 mol AB.1 mol A能与能与2 mol2 mol金属金属NaNa反应反应C.AC.A在加热且有在加热且有CuCu存在条件下与氧气发生氧化反应存在条件下与氧气发生氧化反应D.AD.A既能与乙醇发生酯化反应既能与乙醇发生酯化反应,也能与乙酸发生酯化反也能与乙酸发生酯化反应应第第3838页页【解析解析】选选C C。该有机物分子中含有苯环。该有机物分子中含有苯环,能与氢气发能与氢气发生反应生反应,羧基中碳氧双键不能与氢气发生反应羧基中碳氧双键不能与氢气发生反应,故故1 mol A1 mol A能与能与3 mol H3 mol H2 2发生反应发生反应,A,A项正确。项正确。A A分子中含分子中含有羧基和羟基有羧基和羟基,均可与金属均可与金属NaNa反应生成氢气反应生成氢气,且且A A既能与既能与乙醇发生酯化反应乙醇发生酯化反应,也能与乙酸发生酯化反应也能与乙酸发生酯化反应,B,B、D D两两项正确。乙醇催化氧化反应中止裂化学键为羟基项正确。乙醇催化氧化反应中止裂化学键为羟基第第3939页页上氧氢键和连接羟基碳原子上碳氢键上氧氢键和连接羟基碳原子上碳氢键,但但A A分子分子中连接羟基碳原子上没有氢原子中连接羟基碳原子上没有氢原子,故不能发生催化氧化故不能发生催化氧化反应反应,C,C项错误。项错误。第第4040页页知识点二乙酸乙酯制备知识点二乙酸乙酯制备【重点释疑重点释疑】第第4141页页【规律总结规律总结】酯化反应特点酯化反应特点第第4242页页【思索思索讨论讨论】(1)(1)试验过程中怎样将乙醇与浓硫酸混合试验过程中怎样将乙醇与浓硫酸混合?提醒提醒:先加乙醇先加乙醇,然后边振荡边滴加浓硫酸。然后边振荡边滴加浓硫酸。(2)(2)试验中加热作用是什么试验中加热作用是什么?提醒提醒:加热主要作用加热主要作用:一是提升酯化反应速率一是提升酯化反应速率,其次是使其次是使生成乙酸乙酯挥发而搜集生成乙酸乙酯挥发而搜集,提升乙醇、乙酸转化率。提升乙醇、乙酸转化率。第第4343页页【案例示范案例示范】【典例典例】(潍坊高一检测潍坊高一检测)试验室制取乙酸乙酯主要试验室制取乙酸乙酯主要步骤以下步骤以下:在甲试管在甲试管(如图如图)中加入浓硫酸、无水乙醇和乙酸混中加入浓硫酸、无水乙醇和乙酸混合溶液。合溶液。第第4444页页第第4545页页按图连接好装置按图连接好装置(装置气密性良好装置气密性良好)并加入混合液并加入混合液,用用小火均匀地加热小火均匀地加热3 35 min5 min。待试管乙搜集到一定量产物后停顿加热待试管乙搜集到一定量产物后停顿加热,撤出试管乙撤出试管乙并用力振荡并用力振荡,然后静置待分层。然后静置待分层。分离出乙酸乙酯层分离出乙酸乙酯层,洗涤洗涤,干燥。干燥。第第4646页页(1)(1)配制该混合溶液主要操作步骤为配制该混合溶液主要操作步骤为_;_;反应中浓硫酸作用是反应中浓硫酸作用是_。(2)(2)写出制取乙酸乙酯化学方程式写出制取乙酸乙酯化学方程式:_。第第4747页页(3)(3)上述试验中饱和碳酸钠溶液作用是上述试验中饱和碳酸钠溶液作用是(填字母填字母)_。A.A.反应乙酸和乙醇反应乙酸和乙醇B.B.反应乙酸并溶解部分乙醇反应乙酸并溶解部分乙醇C.C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度比在水中小乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度比在水中小,有有利于分层析出利于分层析出D.D.加速酯生成加速酯生成,提升其产率提升其产率第第4848页页(4)(4)欲将乙试管中物质分离以得到乙酸乙酯欲将乙试管中物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用必须使用仪器有仪器有_;_;分离时分离时,乙酸乙酯应该从仪器乙酸乙酯应该从仪器_(_(填填“下口放出下口放出”或或“上口倒出上口倒出”)。第第4949页页【解题指南解题指南】解答本题需要注意以下三点解答本题需要注意以下三点:(1)(1)浓硫酸稀释或与其它溶液混合时会放出大量热。浓硫酸稀释或与其它溶液混合时会放出大量热。(2)(2)乙酸、乙醇易溶于水乙酸、乙醇易溶于水,而乙酸乙酯难溶于水。而乙酸乙酯难溶于水。(3)(3)分离不相混溶液体应采取分液法。分离不相混溶液体应采取分液法。第第5050页页【解析解析】(1)(1)浓硫酸稀释或与其它溶液混合时会放出大浓硫酸稀释或与其它溶液混合时会放出大量热量热,操作不妥会造成液体迸溅操作不妥会造成液体迸溅,故应先将乙醇与乙酸故应先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸混合好后再加浓硫酸,并在加入过程中不停摇动试管。并在加入过程中不停摇动试管。(3)(3)饱和碳酸钠溶液作用是饱和碳酸钠溶液作用是除去乙酸并溶解部分乙醇。除去乙酸并溶解部分乙醇。降低乙酸乙酯溶解度降低乙酸乙酯溶解度,有利于分层析出。有利于分层析出。第第5151页页(4)(4)分离不相混溶液体应采取分液法分离不相混溶液体应采取分液法,上层液体从分液上层液体从分液漏斗上口倒出漏斗上口倒出,下层液体从分液漏斗下口放出。下层液体从分液漏斗下口放出。第第5252页页答案答案:(1)(1)先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸,并在加并在加入过程中不停摇动试管催化剂、吸水剂入过程中不停摇动试管催化剂、吸水剂(2)CH(2)CH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O(3)B(3)B、C C(4)(4)分液漏斗上口倒出分液漏斗上口倒出 第第5353页页【母题追问母题追问】(1)(1)上题搜集装置中上题搜集装置中,球形干燥管作用是球形干燥管作用是什么什么?提醒提醒:球形干燥管起防倒吸作用。球形干燥管起防倒吸作用。(2)(2)上题搜集装置中反应前后乙试管中液体颜色有什么上题搜集装置中反应前后乙试管中液体颜色有什么改变改变?提醒提醒:反应前乙试管中溶液颜色是红色反应前乙试管中溶液颜色是红色,反应后溶液颜反应后溶液颜色变浅。色变浅。第第5454页页【迁移迁移应用应用】1.(1.(海淀区高一检测海淀区高一检测)制取乙酸乙酯装置正确是制取乙酸乙酯装置正确是()第第5555页页【解析解析】选选A A。玻璃导管不能插入液面以下。玻璃导管不能插入液面以下,以预防倒以预防倒吸吸,不能用不能用NaOHNaOH溶液溶液,应用应用NaNa2 2COCO3 3溶液。溶液。第第5656页页2.(2.(揭阳高一检测揭阳高一检测)如图为试验室制取少许乙酸乙酯如图为试验室制取少许乙酸乙酯装置图装置图,以下关于该试验叙述中以下关于该试验叙述中,不正确是不正确是 ()第第5757页页A.A.向向a a试管中先加入浓硫酸试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加然后边摇动试管边慢慢加入乙醇入乙醇,再加冰醋酸再加冰醋酸B.B.试管试管b b中导气管下端管口不能浸入液面原因是预防试中导气管下端管口不能浸入液面原因是预防试验过程中发生倒吸现象验过程中发生倒吸现象C.C.试验时加热试管试验时加热试管a a目标是及时将乙酸乙酯蒸出并加大目标是及时将乙酸乙酯蒸出并加大反应速率反应速率D.D.采取长玻璃导管有导气兼冷凝作用采取长玻璃导管有导气兼冷凝作用第第5858页页【解析解析】选选A A。A A项中项中,浓硫酸和其它液体混合时浓硫酸和其它液体混合时,应将应将浓硫酸慢慢加到密度比它小溶液中浓硫酸慢慢加到密度比它小溶液中,应先向应先向a a中加入中加入乙醇和冰醋酸乙醇和冰醋酸,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸。然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸。B B项中项中,加热过程中产生乙酸和乙醇蒸气加热过程中产生乙酸和乙醇蒸气,二者溶于二者溶于NaNa2 2COCO3 3溶液易造成倒吸。溶液易造成倒吸。C C项项,加热首先能加大反应速率加热首先能加大反应速率,另另首先能及时将乙酸乙酯蒸出首先能及时将乙酸乙酯蒸出,有利于提升反应物转有利于提升反应物转第第5959页页化率。化率。D D项项,长玻璃导管既能导出乙酸乙酯蒸气长玻璃导管既能导出乙酸乙酯蒸气,又能冷又能冷凝回流挥发出乙酸和乙醇凝回流挥发出乙酸和乙醇。第第6060页页【课堂回首课堂回首】第第6161页页
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