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1.(2011·浙江三校联考)某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍.A由碳、氢、氧三种元素组成,经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%.
(1)A的分子式是______________.
(2)已知:
(R1、R2、R3代表烃基)
又知,A在一定条件下能发生如下转化,某些生成物(如H2O等)已略去.
请回答下列问题:
①步骤Ⅰ的目的是________;
②若G的相对分子质量是44,则E的结构简式是____________;E的核磁共振氢谱中有__________个吸收峰(填数字);
③F→H的反应类型是________;
④F在一定条件下可发生酯化反应,生成M(M与FeCl3反应,溶液呈紫色;且分子结构中含有苯环和一个七元环);请写出该反应的化学方程式____________________________;
⑤A的结构简式是________;上述转化中B→D的化学方程式是___________________.
(3)已知A的某种同分异构体K具有如下性质:
①K与FeCl3反应,溶液呈紫色
②K在一定条件下可发生银镜反应
③K分子中苯环上的取代基上无甲基
请写出K可能的结构简式_____________________________________________________
______________________________________________________________(写一种即可).
解析:(1)由相对密度知A的相对分子质量为164,由碳、氢、氧的质量分数可求其分子式为C10H12O2.
(2)①由题给信息Ⅱ可知步骤Ⅰ的目的是把酚羟基保护起来.
②由衍生关系可知B―→D―→F―→H的转化中,碳架结构不变,结合所给信息,从H
反推可知F为 ,D为 ,B为 ,
对比A、B中的碳原子数可知C为HCHO,则E为HCOOH,G为CO2.所以E的结构简式为HCOOH,分子中有两类氢原子,则核磁共振氢谱中有2个吸收峰.
③由F的结构简式和H的结构可知发生的是缩聚反应.
④生成的M仍有酚羟基,且形成的环为七元环,所以F发生分子内酯化反应,其结构
简式为 .
⑤由信息Ⅰ及B、C的结构可推知A的结构简式为 .B―→D的反应
实质为醛基的氧化反应.
(3)由K的性质可知K分子中有一个酚羟基,一个—CHO,且无—CH3,所以K的结构
简式可能为:
答案:(1)C10H12O2
(2)①保护酚羟基 ②HCOOH 2 ③缩聚反应
2.(2011·大连模拟)一种可再生环保型塑料CTE,它的结构简式为:
(2)RCOOR1+R2OH―→RCOOR2+R1OH(R、R1、R2代表烃基)
这种材料可采用下列合成路线进行合成:
试回答下列问题:
(1)反应②⑥中加入的试剂X是________;⑤中的反应类型是________.
(2)写出B的结构简式:__________________,I的结构简式为____________________.
(3)合成时应控制D、E、H的物质的量之比[即n(D):n(E):n(H)]为________(用含m、n的式子表示).
(4)写出反应③的化学方程式_______________________________________________.
解析:由题意可知D、E、H为合成CTE的三种单体;即HOCH2CH2OH,和,又因为E、H具有相同数量的碳原子数,且由反应类型可知,E为,H为,D为HOCH2CH2OH.整个反应流程为
(1)②⑥为卤代烃的水解反应,加入的试剂为NaOH溶液,⑤类型为取代反应.
(3)由CTE的结构简式可知,三种单体物质的量比为:
m∶(m+n)∶n
(4)反应为催化加氢:
答案:(1)NaOH溶液 取代反应
(3)m∶(m+n)∶n
3.(2010·邯郸模拟)已知:
芳香烃A能发生下面一系列化学反应:
请回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:G__________________,A____________________.
(2)写出下列反应的反应类型:②__________________,③__________________,⑥____________________.
(3)写出下列反应的化学方程式:
①_______________________________________________________________________;
⑤________________________________________________________________________.
(4)上述流程中的物质,互为同分异构体的是________(填编号).
(5) 是制造集成电路不可缺少的物质,其单体可以通过
G与乙炔加成制得.写出G与乙炔发生加成反应的化学方程式_________________________
________________________________________________________________________.
解析:由 逆推G为
, 进一步逆推可知E的结构为 ,
E发生缩聚反应生成的高分子化合物结构为 ,C能发生银镜反应,
证明C分子结构中含有—CHO,则D中含有—COOH,D部分还原后生
成 ,推测D为 ,C为
,根据题目提供的信息及反应①②的条件推测知由A转化成C的过程为:
(2)取代反应 氧化反应 消去反应
(4)C和G
4.(2011·北京西城模拟)有机物A可作为合成降血脂药物安妥明
( )和某聚碳酸酯工程塑料
( )的原料之一.
已知:
①如下有机物分子结构不稳定,会发生变化:
②某些醇或酚可以与碳酸酯反应生成聚碳酸酯,如:
nHOCH2CH2OH++(2n-1)ROH
相关的合成路线如下图所示.[来源:学&科&网]
(1)经质谱测定,有机物A的相对分子质量为58,燃烧2.9 g有机物A,生成标准状况下3.36 L CO2和2.7 g H2O,A的核磁共振氢谱只出现一个吸收峰.则A的分子式是________.
(2)E→安妥明反应的化学方程式是_____________________________________________
________________________________________________________________________.
(3)C可能发生的反应类型(填选项序号)________.
a.取代反应 b.加成反应
c.消去反应 d.还原反应
(4)F的结构简式是_________________________________________________________.
(5)写出同时符合下列条件的,E的同分异构体X的结构简式(只写1种即可)________.
①X能与饱和溴水发生取代反应
②X的苯环上有2个取代基,且苯环上的一溴取代物只有2种
③1 mol X与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2,与足量Na反应生成1 mol H2
④X与NaOH水溶液发生取代反应所生成的官能团能被连续氧化为羧基
答案:(1)C3H6O
(3)abd
(5)写出以下任意1种即可
薄雾浓云愁永昼, 瑞脑消金兽。 佳节又重阳, 玉枕纱厨, 半夜凉初透。
东篱把酒黄昏后, 有暗香盈袖。 莫道不消魂, 帘卷西风, 人比黄花瘦。
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