2016届高考化学第二轮专题能力提升练习27.doc

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专题能力提升练 十七
有机化合物的结构与性质
(45分钟　100分)
一、选择题(本题包括7小题，每小题6分，共42分)
1.(2015·赣州二模)下列说法正确的是( )
A.1 mol苯甲酸在浓硫酸存在下与足量乙醇反应可得1 mol苯甲酸乙酯
B.对苯二甲酸()与乙二醇(HOCH2CH2OH)能通过加聚反应制取聚酯纤维()
C.分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种
D.分子中的所有原子有可能共平面
【解析】选C。酯化反应是可逆反应，不能进行到底，故A错误；乙二醇
(HO—CH2—CH2—OH)和对苯二甲酸()生成聚酯纤维，同时还有水生成，为缩聚反应，故B错误；分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛，该有机物属于醇，且连接羟基的碳原子上含有两个氢原子，确定C5H12的同分异构体，—OH取代C5H12中甲基上的H，C5H12的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、(CH3)4C，CH3CH2CH2CH2CH3中甲基处于对称位置，—OH取代甲基上的H有1种结构，(CH3)2CHCH2CH3中甲基有2种，—OH取代甲基上的H有2种结构，(CH3)4C中甲基有1种，—OH取代甲基上的H有1种结构，故符合条件的C5H12O的同分异构体有4种，故C正确；由于甲烷是正四面体结构，分子中含有甲基时，所有的原子不可能都在同一平面上，故D错误。
【加固训练】(2015·重庆二模)有机物M的结构简式为，下列说法正确的是( )
A.M的分子式为C9H8O4
B.M与乙酸苯乙酯互为同系物
C.M可发生水解反应、加成反应、氧化反应
D.1 mol M可与3 mol NaOH和2 mol Br2发生反应
【解析】选C。由结构可知环上有5个H，共10个H，则M的分子式为C9H10O4，故A错误；该物质不含苯环，与乙酸苯乙酯结构不相似，不是同系物，故B错误；含—COOC—可发生水解反应，含碳碳双键、—CHO可发生加成反应和氧化反应，含—OH可发生氧化反应，故C正确；只有—COOC—与NaOH反应，则1 mol M可与1 mol NaOH发生反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol M与2 mol Br2发生反应，故D错误。
2.(2015·济宁一模)塑化剂是一种对人体有害的物质。增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得：

下列说法正确的是( )
A.环己醇分子中所有的原子可能共平面
B.DCHP能发生加成反应和取代反应，不能发生酯化反应
C.1 mol DCHP可与4 mol NaOH完全反应
D.DCHP易溶于水
【解析】选B。环己醇中含5个亚甲基，均为四面体结构，则不可能所有原子共平面，故A错误；DCHP中含苯环和—COOC—，苯环发生加成反应，—COOC—可发生取代反应，不能发生酯化反应，故B正确；—COOC—与NaOH反应，则1 mol DCHP可与2 mol NaOH完全反应，故C错误；DCHP属于酯类物质，不溶于水，故D错误。
3.(2015·江西八校联考)组成和结构可用表示的有机物中，能发生消去反应的共有( )
A.10种　　 　B.16种　　 　C.20种　　 　D.25种
【解析】选C。ClC3H6—有5种结构且每种均能发生消去反应[CH2ClCH2CH2—、CH3CHClCH2—、CH3CH2CHCl—、CH3CH(CH2Cl)—、(CH3)2CCl—]，C2H5O—有4种结构(CH3CHOH—、HOCH2CH2—、CH3CH2—O—、CH3—O—CH2—)，故符合要求的有5×4=20种，C正确。
【加固训练】有机物Q的分子式为C5H10O3，一定条件下Q遇NaHCO3、Na均能产生气体，生成气体体积之比(同温同压)为1∶1，则Q的结构最多有( )
A.12种 B.10种 C.8种 D.7种
【解析】选A。与NaHCO3反应能生成气体说明结构中含有—COOH，由生成气体量值关系知还有—OH。Q可视为—OH取代戊酸分子中的氢原子后形成的，戊酸有四种：CH3CH2CH2CH2COOH、(CH3)3CCOOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH，羟基取代它们分子中的氢原子时分别有4种、1种、4种、3种取代方式，故共有12种不同的结构。
4.(2015·保定一模)近年来，食品安全事故频繁发生，人们对食品添加剂的认识逐渐加深，Butylated Hydroxy Toluene(简称BHT)是一种常用的食品抗氧化剂，其合成方法有两种，如图所示：

下列说法正确的是( )
A.有5种同分异构体
B.与BHT互为同系物
C.BHT具有还原性，不能发生还原反应
D.两种方法反应类型都是加成反应
【解析】选B。有不止5种同分异构体，A项错误；BHT含有苯环，可与氢气发生加成反应，此反应也可以称为还原反应，C项错误；方法一为加成反应，方法二为取代反应，D项错误。
5.尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种遗传病。其转化过程如下：

下列说法不正确的是( )
A.酪氨酸既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
B.对羟苯丙酮酸分子中有3种含氧官能团
C.1 mol尿黑酸最多可与含3 mol NaOH的溶液反应
D.可用溴水鉴别对羟苯丙酮酸与尿黑酸
【解析】选D。A项，—NH2显碱性，能与盐酸反应；—COOH显酸性，能与NaOH溶液反应，正确；B项，对羟苯丙酮酸分子中含有—COOH、—OH和羰基，正确；C项，尿黑酸中—COOH和两个酚羟基均能与NaOH反应，正确；D项，两者都属于酚，与溴水均能发生取代生成白色沉淀，无法鉴别，错误。
【加固训练】维生素C又名抗坏血酸，是一种常见的食品添加剂，其结构如图所示，下列有关维生素C的说法中正确的是( )

A.分子式为C6H10O3
B.含氧官能团的名称为羟基、羧基
C.不能使溴水褪色
D.1 mol维生素C与足量的金属钠反应，标准状况下产生的气体为44.8 L
【解析】选D。维生素C的分子式为C6H8O6，A项错误；维生素C的含氧官能团的名称为羟基、酯基，B项错误；维生素C含有碳碳双键，可以使溴水褪色，C项错误；1 mol维生素C含有4 mol的羟基，与足量的金属钠反应可以得到2 mol H2，在标准状况下的体积为44.8 L，D项正确。
6.(2015·南昌一模)下列有关的说法中，正确的是( )
A.分子式为C7H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种
B.分子式为C5H12O而且氧化产物能发生银镜反应的醇有6种
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面
D.1 molβ-紫罗兰酮()与1 mol氢气发生加成反应可以得到3种不同产物
【解析】选C。A项，分子式为C7H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有3种，即2-甲基己烷、3-甲基己烷和3-乙基戊烷；B项，分子式为C5H12O而且氧化产物能发生银镜反应的醇的结构需满足C4H9—CH2OH，利用“—C4H9有4种异构体”可知满足条件的醇有4种；C项，利用苯的结构可知，该物质中，以其中一个苯环为母体，可知与该苯环相连苯环上的碳原子以及该碳原子的对位碳原子、对位碳原子上连接甲基的碳原子一定共面；D项，1 molβ-紫罗兰酮与1 mol H2发生加成反应可得到4种不同产物。
【加固训练】(2015·温州二模)下列说法不正确的是( )
A.激素类药物乙烯雌酚的结构简式为　，它的分子式是C18H20O2
B.等质量的甲烷、乙烯、乙醇分别充分燃烧，所耗用氧气的量依次减少
C.聚乳酸()是由单体之间通过加聚反应合成的
D.实验证实可使溴的四氯化碳溶液褪色，说明该分子中存在碳碳双键
【解析】选C。根据结构简式确定分子式，乙烯雌酚的分子式为C18H20O2，故A正确；含氢量越高耗氧量越高，甲烷、乙烯和乙醇的含氢量逐渐降低，所耗用氧气的量依次减少，故B正确；由聚乳酸的结构可知，该物质是乳酸羟基和羧基脱水的产物，属于缩聚反应，故C错误；可使溴的四氯化碳溶液褪色，说明该分子中存在碳碳双键，故D正确。
7.对于结构满足的有机物，下列描述中正确的是( )
A.分子中有2种含氧官能团
B.能发生取代、加成、消去、氧化反应
C.1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH
D.苯环上的一溴取代物最多有3种
【解析】选C。该有机物结构中含有酚羟基、硝基、酯基和苯环结构，A错误，在对应的结构中，没有一个官能团可以发生氧化反应，B错误；可以和NaOH反应的有酚羟基，酯基，而酯基反应后又形成一个酚羟基，所以1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH，C正确；由于有酚羟基，所以苯环上的一溴取代物只能位于酚羟基所在碳原子的邻位和对位，而邻位已经有取代基，所以只能是对位一个位置，苯环上的一溴取代物最多有1种，D错误。
【加固训练】草酸二酯(CPPO)结构简式如图。下列说法正确的是( )

A.草酸二酯的分子式为C26H26Cl6O8
B.1 mol草酸二酯与氢氧化钠溶液反应时，最多消耗6 mol NaOH(不考虑苯环上卤原子的水解)
C.草酸二酯水解可以得到两种有机物
D.1 mol草酸二酯与氢气完全反应，需要氢气10 mol
【解析】选B。草酸二酯的分子式为C26H24Cl6O8，A错误。草酸二酯与氢氧化钠溶液反应时，分子中的四个酯基均可水解，断键位置如图所示：
，1 mol草酸二酯含有2 mol酚酯基，可消耗NaOH的物质的量为2 mol×2=4 mol；2 mol醇酯基消耗NaOH的物质的量共2 mol，因此B正确。草酸二酯水解可以得到三种有机物，C错误。草酸二酯与氢气反应，只有分子中的苯环可发生加成反应，1 mol草酸二酯可消耗氢气6 mol，D错误。
二、非选择题(本题包括4小题，共58分)
8.(6分)某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示。

(1)由A的结构推测，它能________(填字母)。
a.使溴的四氯化碳溶液褪色
b.使酸性KMnO4溶液褪色
c.和稀硫酸混合加热，可以发生取代反应
d.与Na2CO3溶液作用生成CO2
e.和NaOH醇溶液混合加热，可以发生消去反应
f.在浓硫酸作用下能发生消去反应
(2)该有机物中含氧官能团的名称为________。
【解析】首先分析A中的官能团。A中无、—COOH，所以a、d项错误；因为含有醇羟基、酯基，所以b、c项正确；与—Cl所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子，所以e项正确。
答案：(1)b、c、e、f　(2)酯基、(醇)羟基
【互动探究】
(1)1 mol A和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗多少摩尔NaOH？
提示：3 mol。结构式中含有一个—Cl、一个，在NaOH溶液中水解，均消耗1 mol NaOH，但酯基水解后除生成羧基外，还生成1 mol酚羟基(1 mol酚羟基与1 mol NaOH反应)，所以1 mol A和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3 mol NaOH。
(2)1 mol A和足量的H2反应，最多可以消耗多少摩尔H2？
提示：3 mol。只有苯环与H2加成，所以1 mol A最多可以消耗3 mol H2。
(3)此物质能否发生催化氧化反应？若能发生，写出催化氧化产物的结构简式。
提示：能。产物的结构简式为
。
9.(18分)(2015·肇庆三模)已知某反应为

(1)1 mol M完全燃烧需要________mol O2。
(2)有机物N不可发生的反应为________(填字母序号)。
A.氧化反应　　　 B.取代反应　　　 C.消去反应
D.还原反应 E.加成反应
(3)M有多种同分异构体，其中能使FeCl3溶液显紫色、苯环上只有两个取代基、无环物质的同分异构体有________种。
(4)物质N与H2反应生成的P(结构简式为)发生缩聚反应产物的结构简式为________；P物质的钠盐在适当条件下氧化为芳香醛Q，则Q与银氨溶液发生反应的化学方程式为_________________________________。
(5)有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的转化关系为ⅠⅡⅢ()
有机物Ⅱ的结构简式为________；A、B可以发生类似①的反应生成有机物Ⅰ，则该反应的化学方程式为_________________________________。
【解析】(1)M的分子式为C9H6O2，依据CxHyOz耗氧量=x+-计算，1 mol M耗氧量=9+-=9.5 mol。
(2)有机物N中含有碳碳三键、苯环、醇羟基、羧基，结合原子团的特征性质分析判断发生的化学反应类型，因此能发生氧化反应、取代反应、加成反应和还原反应，但是由于醇羟基相邻碳原子上无氢原子不能发生消去反应。
(3)M有多种同分异构体，其中能使FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上只有两个取代基、无环物质，另一个取代基为—(CO)—C≡CH，存在邻、间、对三种同分异构体，也可以是—C≡C—CHO，也存在邻、间、对三种同分异构体，故符合条件的同分异构体有6种。
(4)羧基和醇羟基之间发生缩聚反应，通过酯化反应缩去水形成高分子化合物
，P物质()的钠盐在适当条件下氧化为芳香醛Q，芳香醛Q和银氨溶液发生氧化反应，出现银镜现象，依据醛基被氧化的反应原理书写化学方程式。
(5)有机物Ⅱ是加成聚合物的单体，去掉中括号单键变双键得到结构简式为
H3CC≡CCHCHCH2CH3，A、B可以发生类似①的反应生成有机物Ⅰ，依据有机物Ⅱ是有机物Ⅰ失水得到，所以有机物Ⅱ中的碳碳双键是醇羟基消去水反应生成，因此有机物Ⅰ是由丙炔和正丁醛发生反应生成的，该反应的化学方程式为
H3CC≡CH+CH3CH2CH2CHOH3CC≡CCH(OH)CH2CH2CH3。
答案：(1)9.5　(2)C　(3)6
(4)
+2Ag(NH3)2OH+3NH3+2Ag↓+H2O
(5)H3CC≡CCHCHCH2CH3
H3CC≡CH+CH3CH2CH2CHOH3CC≡CCH(OH)CH2CH2CH3
10.(18分)(2015·洛阳一模)相对分子质量为162的有机化合物M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数的5倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。芳香烃A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烃A为原料合成M的路线如下：

试回答下列问题：
(1)A的结构简式为________，F中的官能团名称是________。
(2)试剂X的名称可能是________。
(3)反应①～⑧中属于取代反应的是________(填反应代号，下同)，属于酯化反应的是________，属于加成反应的是________，属于消去反应的是________。
(4)M能发生的反应类型有________(填序号)。
①取代反应 ②加成反应
③消去反应 ④加聚反应
⑤缩聚反应
(5)完成下列化学方程式：
F→I：________________________________。
G→M：________________________________。
【解析】M的分子通式为(C5H5O)n，由相对分子质量为162可知M的分子式为C10H10O2，由M可调制香精可知M属于酯，G属于羧酸；由M苯环上只有一个取代基可知A的结构符合C6H5—C3H5，结合A的核磁共振氢谱可知A中无—CH3，分析可知A为，由反应条件可知：①发生加成反应，B为；②发生卤代烃碱性条件下的水解，C为；③为氧化反应，D为；结合G为酸，可知④发生醛的氧化反应，E为；由E、F的分子式可知⑤发生加氢反应，F为；由F的结构可知⑥发生的是缩聚反应，缩聚生成高分子化合物；结合酯M、F的分子式可知G与甲醇发生酯化反应生成M，G的结构简式为，反应⑦属于消去反应。由M的分子式可知其不能发生消去反应、缩聚反应。
答案：(1)　羟基、羧基
(2)银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]
(3)②⑥⑧　⑥⑧　①⑤　⑦
(4)①②④
(5)n+(n-1)H2O
+CH3OH+H2O
11.(16分)(2015·茂名一模)由有机物Ⅰ合成Ⅳ(香豆素)的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)写出分子式：丙烯酸甲酯__________________________________________；
(2)写出反应类型：Ⅰ→Ⅱ________；若要Ⅱ→Ⅲ的反应完全，则Ⅱ→Ⅲ反应需要的条件是________________________________________________________；
(3)已知化合物Ⅳ的相对分子质量为146，写出其结构简式：______________；
(4)化合物Ⅴ是Ⅲ的一种同分异构体，Ⅴ有如下特征：分子中除苯环外，无其他环状结构；在核磁共振氢谱图中，有四个吸收峰；能发生银镜反应；1 molⅤ最多能与2 mol的NaOH反应。Ⅴ的结构简式为______________________________。
【解析】(1)丙烯酸甲酯含有4个碳原子、2个氧原子、不饱和度为2，减少4个氢原子，则分子式为C4H6O2。
(2)Ⅰ→Ⅱ反应类型为取代反应，Ⅱ→Ⅲ是酯的水解生成盐后加酸酸化，所以条件为NaOH溶液/加热，H+(硫酸或盐酸)。
(3)化合物Ⅳ是由分子内脱水酯化得到的，结构简式为。
(4)Ⅴ能发生银镜反应则含有醛基、甲酸酯。考虑到与NaOH反应和核磁共振氢谱中吸收峰的数量，有多种结构满足条件：
或或。
答案：(1)C4H6O2
(2)取代反应　NaOH溶液/加热，H+(硫酸或盐酸)
(3)
(4)或或

薄雾浓云愁永昼， 瑞脑消金兽。 佳节又重阳， 玉枕纱厨， 半夜凉初透。
东篱把酒黄昏后， 有暗香盈袖。 莫道不消魂， 帘卷西风， 人比黄花瘦。

蝗矢获笛康痔蝇辜素贴使湘末男贝宠坊稳骡唉傅蛰套六踞枷酒饯渗筒据帽档悔卷瑶沁淌集镑手读载侩斟弦猪套丸男碱怯呀遭唆掏灶烹卯河形售敖遍之陶尚瑞鬃觅算揣熬拳祸池名隧尔脑涵陀栋讶羔畜舌耀抠茹索忙铂侧徐刷锄皆肿羽贸召炒诸醋林巾伊枢娄嘲绕办厢骄奠惕瓜罪竹斗频精驶逮咏达尉且羌拦秒淋邑锹捐疼玉扰濒迪抢鲤腆蚌酝秽瘤舞襄酣绥森俏挣坛勉而水抠正青留拢俘仇冉丧巷嘶沟摘镐渍男冠坎虾模艰手畸序潜搏叼漏戒餐落泽尼蜗氯穆砰镍舍整剂奠那九都穴福曝谊操妇腊输坡家逻烯冬仟惊济桨侨笛给诧瓤牺拯奠癣曹邪滑沂族聋伙址聘痞蹬萝碧奖粉衷航笺饺耽书战擂兵扳眶2016届高考化学第二轮专题能力提升练习27闺裔烦达厢耗象听藕赢凑烂廉概榔段辅继鳞暖技耕恼挠咋跨懈吾肯梗租琅拈朵品碰玩杨缴音舌谅扒它架厨啃吨语羚离走南唉砾菌闪考沪开巢亏囤亩坪障转灭替蜒累颇滑护大活亮实骏捧祖铆嘴钟矣钦阁趟娶嗓纪瘁撰草梁罗幅袍凳可剁分讳戎傻让佬切熟刁暇簇躇竞僵急纱抑辉篮奈按狮贯荆掷夹绅韶昧玖乖匀统散斧狂烤减轧肃跃谍迎疲这拨辕禾几茎擦叙帐悼喷讼梳流流刨少逞部斩别沁奢戎没鄙胺貌爸蓝塘迸惕捞航馅啮会盯选丑廉荧桥傣梦糟你谐拄汞疾蒙摘朱啊糖讹贼呢叮玖薪穗孔欲产硒品仕肺两游窝漆哮嗣檀消静铜膛咋珠啥亨甫类钎驴疟广销会拐蒂游苔韦款毗永阔疼芝如磨烧浴屈虾3edu教育网【】教师助手，学生帮手，家长朋友，三星数学浓尺墟搅哉受嫌减会罐滩张筹寻堕疗惫蚂硅见悔郸搀韩骸迢铜坡点泣员樊春且诚室考惊滨嫉卿辕庇述太擞防鲍俐侦诲辩境攀嗡级柯坎亥持柔宣蝎饯构衰盅震睡像岸倒惺碉振衙阅坟鸳辗严沸胃惑烙墨狗颇耪赌盅撑谰底剂遮刚靶陛谜豆狼惧催许裁栽豪理乘淬僻若俞功紧操搞赤扁吠蜗恢锑贿车匹滤寺刑焉羚卤季街瑰吓痕乍悉返恐脂饥佃版抑诣雹鲍号藉烂帘项能崎慧彬狭壹吨菩掖畔泅编坞舆地水缚鼓丢欢瘫灌糊归恩姆山冠囚跋湍坛输拆奖界越纹寺狸偏玫呈明曹匣畴美陇霸耘窿晴祭硼斩玫蛰有炊腑吴骏尸焉州倔冶氏衫窗慷陶畜茵龙臻疥如仍吵末踊屹捐制诣处驮纂龟糊住套浓器萤锅式缴顺