精细有机合成化学与工艺学绪论省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

精细有机合成化学与工艺学精细有机合成化学与工艺学教教 学学 课课 件件主讲教师：张彩霞主讲教师：张彩霞(江西理工大学）江西理工大学）联络电话：联络电话：[phone]E-mail:精细有机合成单元反应精细有机合成单元反应10/10/1第1页本本 课课 程程 教教 学学 计计 划划1 1 绪论（绪论（1 1课时）课时）2 2 精细有机合成基础（精细有机合成基础（1111课时）课时）3 3 卤化反应（卤化反应（5 5课时）课时）4 4 磺化、硫酸化反应（磺化、硫酸化反应（5 5课时）课时）5 5 硝化和亚硝化反应（硝化和亚硝化反应（5 5课时）课时）6 6 还原反应（还原反应（4 4课时）课时）7 7 氧化反应（氧化反应（3 3课时）课时）8 8 重氮化和重氮盐反应重氮化和重氮盐反应（2 2课时）课时）9 9 氨基化反应（氨基化反应（4 4课时）课时）10 10 烃化（烃化（5 5课时）课时）11 11 酰化反应（酰化反应（5 5课时）课时）12 12 水解反应（水解反应（2 2课时）课时）13 13 缩合反应（缩合反应（3 3课时）课时）14 14 环合环合 （2 2课时）课时）习题课：习题课：2 2课时；课时；复习：复习：2 2课时（课外复习）；课时（课外复习）；总课时：总课时：5656-SO3H,O-SO3H-NO2-X(F、Cl、Br、I)-NH2-R-COR-OH-NH210/10/2第2页参参 考考 资资 料料n 姚蒙正主编，精细化工产品合成原理，n 中国石化出版社，3月第二版；n 左识之主编，精细化工反应器及车间工艺设计，n 华东理工大学出版社，1996年11月第一版；n 杨春辉，郭亚军主编，精细化工过程与设备，n 哈尔滨工业大学出版社，1月第一版；n 唐培堃主编，精细有机合成化学及工艺学学习指南，天津大学出版社，年9月第一版；n 陈荣业主编，有机合成工艺优化，化学工业出版社，201月第二版；n 王利民等编著，精细有机合成工艺，化学工业出版社，201月第一版。n 张铸勇主编，精细有机合成单元反应（第二版），华东理工大学出版社，208月。10/10/3第3页期期 刊：刊：高等化学学报高等化学学报 化学学报化学学报化学通报化学通报催化学报催化学报有机化学有机化学精细化工精细化工化工新型材料化工新型材料化工进展化工进展当代化工当代化工应用化学应用化学JournalofOrganicChemistryJournalofAmericanChemicalSocietyOrganicletters10/10/4第4页1.1 1.1 与本课程相关内容补充与本课程相关内容补充本课程属精细有机化工专业方向专业基础课，其先行课为无机本课程属精细有机化工专业方向专业基础课，其先行课为无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、化工原理等。化学、分析化学、有机化学、物理化学、化工原理等。主要以主要以 合成为主。合成为主。经过本课程学习，要求学生对精细有机化工行业所包括经过本课程学习，要求学生对精细有机化工行业所包括有机合成单元反应、工艺过程及装备有所了解，课程内容有机合成单元反应、工艺过程及装备有所了解，课程内容主要包含精细有机合成工业基础、基本单元反应及后处理主要包含精细有机合成工业基础、基本单元反应及后处理装备、精细有机合成与工艺最新进展和新研究结果介绍。装备、精细有机合成与工艺最新进展和新研究结果介绍。一、本课程特点一、本课程特点芳香族化合物芳香族化合物10/10/5第5页二、课程教学基本要求二、课程教学基本要求n本课程教学步骤包含课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习本课程教学步骤包含课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，期末考试。经过上述基本教学步骤，要求学生掌题，答疑，期末考试。经过上述基本教学步骤，要求学生掌握和了解精细化工产品合成普通原理，如磺化与硫酸盐化、握和了解精细化工产品合成普通原理，如磺化与硫酸盐化、硝化、卤化、还原、氨解、烷基化、酰基化、氧化、羟基化、硝化、卤化、还原、氨解、烷基化、酰基化、氧化、羟基化、缩合等缩合等1111个有机合成单元反应历程、反应动力学、影响反应个有机合成单元反应历程、反应动力学、影响反应原因等相关化学理论及其相关生产工艺特点，学会并领悟分原因等相关化学理论及其相关生产工艺特点，学会并领悟分析问题、处理问题方法和技能，为继续学习相关课程奠定理析问题、处理问题方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事对应专业工作提供必要理论知识。论基础，为从事对应专业工作提供必要理论知识。n本课程课堂讲授（包含自学、讨论）本课程课堂讲授（包含自学、讨论）5454课时，习题课课时，习题课2 2课时，课时，复习复习2 2课时。考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占课时。考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占30%30%，期末考试占，期末考试占70%70%。10/10/6第6页10/10/7第7页 产品举例及合成路线综合评价产品举例及合成路线综合评价10/10/8第8页10/10/9第9页四、有机合成四、有机合成（organicsynthesis）概念概念 利用化学方法将单质、简单无机物和有机物制备成比较利用化学方法将单质、简单无机物和有机物制备成比较复杂有机物过程。复杂有机物过程。基本有机合成工业基本有机合成工业精细有机合成工业精细有机合成工业包含从包含从煤炭、石油、水和空气煤炭、石油、水和空气等原材料合等原材料合成主要化学工业原料，如合成纤维、塑料和合成主要化学工业原料，如合成纤维、塑料和合成橡胶原料，溶剂，增塑剂，汽油等，其产量成橡胶原料，溶剂，增塑剂，汽油等，其产量几乎靠近于钢铁数量级。几乎靠近于钢铁数量级。包含从较简单原料合成较复杂分子化合物，如化包含从较简单原料合成较复杂分子化合物，如化学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂等。学试剂、医药、农药、染料、香料和洗涤剂等。有机化工产品按其所起作用和相互关系，大致上可分为三大类有机化工产品按其所起作用和相互关系，大致上可分为三大类基本有机原料基本有机原料中间体中间体有机化工产品有机化工产品指将基本原料经深入化学加工而制得结构比较指将基本原料经深入化学加工而制得结构比较复杂但还不含有特定用途有机物。复杂但还不含有特定用途有机物。10/10/10第10页五、有机化合物基本反应五、有机化合物基本反应1 1 加成反应加成反应2 2 消除反应消除反应3 3 取代反应取代反应4 4 氧化还原反应氧化还原反应5 5 缩合反应缩合反应反应历程不一样亲电加成亲电加成亲核加成亲核加成自由基加成自由基加成（1 1）亲电加成：由）亲电加成：由亲电试剂亲电试剂进攻而进进攻而进行加成反应。行加成反应。（2 2）亲核加成：由）亲核加成：由亲核试剂亲核试剂进攻而进进攻而进行加成反应。要求掌握亲核试剂概念、行加成反应。要求掌握亲核试剂概念、亲核加成反应历程、不一样结构羰基化亲核加成反应历程、不一样结构羰基化合物进行亲核加成反应活性次序及影响合物进行亲核加成反应活性次序及影响反应活性原因。反应活性原因。（3 3）自由基加成；由）自由基加成；由自由基自由基引发而进引发而进行加成反应。行加成反应。卤代烃脱卤化氢卤代烃脱卤化氢醇消除反应醇消除反应反应历程不一样亲电取代亲电取代亲核取代亲核取代自由基取代自由基取代10/10/11第11页六、有机反应试剂和中间体六、有机反应试剂和中间体1 反应试剂反应试剂（1）亲电试剂）亲电试剂亲电试剂亲电试剂是从基质上取走一对电子形成共价键试剂，该试剂是从基质上取走一对电子形成共价键试剂，该试剂电子云密度较低，在反应中进攻其它高电子云密度中心，含电子云密度较低，在反应中进攻其它高电子云密度中心，含有亲电性，包含以下几类：有亲电性，包含以下几类：1、正离子：、正离子：NO2+、NO+、R+、R-C+=O、ArN2+、R4N+；2、含有可极化和已经极化共价键分子：、含有可极化和已经极化共价键分子：Cl2、Br2、HF、HCl、SO3、RCOCl、CO2等；等；3、含有可接收共用电子正确分子（含未饱和价电子层原子分、含有可接收共用电子正确分子（含未饱和价电子层原子分子）：子）：AlCl3、FeCl3、BF3等；等；4、羰基双键；、羰基双键；5、卤代烷中烷基：、卤代烷中烷基：R-X。10/10/12第12页（2）亲核试剂）亲核试剂把一对电子提供给基质上形成共价键试剂。该类试剂含有较把一对电子提供给基质上形成共价键试剂。该类试剂含有较高电子云密度，与其它分子作用时将进攻该分子低电子云密高电子云密度，与其它分子作用时将进攻该分子低电子云密度中心，含有亲核性，包含以下几类：度中心，含有亲核性，包含以下几类：1、负离子：、负离子：OH-、RO-、ArO-、CN-；2、极性分子中偶极负端：、极性分子中偶极负端：NH3、RNH2、RRNH、NH2OH、等；等；3、烯烃双键和芳环、烯烃双键和芳环:CH2=CH2、C6H6等；等；4、还原剂；、还原剂；5、有机金属化合物中烷基：、有机金属化合物中烷基：RMgX、RCCR。（3）自由剂试剂）自由剂试剂含有未成对单电子自由剂或是在一定条件下可产生自由基化含有未成对单电子自由剂或是在一定条件下可产生自由基化合物试剂。合物试剂。10/10/13第13页2 2 反应活性中间体反应活性中间体其它活性中间体有苯炔（其它活性中间体有苯炔（）等）等。主要活性中间体有：主要活性中间体有：10/10/14第14页1.2 1.2 精细化学品释义精细化学品释义精细化学品精细化学品:凡能促进或赋予一个（类）产品以特定功效或凡能促进或赋予一个（类）产品以特定功效或本身拥有本身拥有特定功效特定功效小批量小批量制造和应用、制造和应用、技术密集度技术密集度高、附加值高、纯度高高、附加值高、纯度高化学品。化学品。10/10/15第15页通用化学品通用化学品：产量大，无差异，如甲醇、乙醇、苯胺及苯酚等；：产量大，无差异，如甲醇、乙醇、苯胺及苯酚等；专用化学品专用化学品：产量小，有差异：产量小，有差异精细化学品精细化学品：产量小，无差异：产量小，无差异,如染料、农药、表面活性剂等；如染料、农药、表面活性剂等；准通用化学品准通用化学品:产量大产量大,有差异有差异,如塑料、合成纤维、合成橡胶等；如塑料、合成纤维、合成橡胶等；无差异化学品无差异化学品：含有固定熔点或沸点，能以分子式或结构：含有固定熔点或沸点，能以分子式或结构 式表示其结构。式表示其结构。差异化学品。差异化学品。10/10/16第16页我国对精细化工产品分类（1986年）n (1)(1)农药；农药；n (2)(2)染料；染料；n (3)(3)涂料涂料(包含油漆和油墨包含油漆和油墨)；n (4)(4)颜料；颜料；n (5)(5)试剂和高纯物；试剂和高纯物；n (6)(6)信息用化学品信息用化学品(包含感光材料、磁性材料等能接收包含感光材料、磁性材料等能接收电磁波化学品电磁波化学品)；n (7)(7)食品和饲料添加剂；食品和饲料添加剂；n (8)(8)粘合剂；粘合剂；n (9)(9)催化剂和各种助剂；催化剂和各种助剂；n (10)(10)化学药品化学药品(原料药原料药)和日用化学品；和日用化学品；n (11)(11)功效高分子材料功效高分子材料(包含功效膜、偏光材料等包含功效膜、偏光材料等)。10/10/17第17页1.4 精细化工特点10/10/18第18页10/10/19第19页10/10/20第20页n直接用作最终产品或其主要成份直接用作最终产品或其主要成份n增加或赋予各种材料以特征增加或赋予各种材料以特征n满足人民生活需要满足人民生活需要n促进新技术进步促进新技术进步n高经济效益高经济效益1.5 1.5 精细化工在国民经济中作用精细化工在国民经济中作用10/10/21第21页n煤加工煤加工n石油加工石油加工n天然气利用天然气利用n农、林、牧、渔副产品利用农、林、牧、渔副产品利用1.6 1.6 精细有机合成原料资源精细有机合成原料资源10/10/22第22页n煤高温干馏（或称煤炼焦）：煤高温干馏（或称煤炼焦）：萘、萘、2 2甲基萘、蒽、菲、芴、苊、甲基萘、蒽、菲、芴、苊、芘、苯酚、甲酚、二甲酚、氧芴、芘、苯酚、甲酚、二甲酚、氧芴、硫芴、吡啶、咔唑等硫芴、吡啶、咔唑等苯：苯：50507070甲苯：甲苯：12122222二甲苯：二甲苯：2 26 6 粗苯粗苯煤焦油煤焦油1.6.1 1.6.1 煤加工煤加工10/10/23第23页n煤气化：煤气化：n生产电石：生产电石：乙炔乙炔 煤在高温、常压或加压条件下与水蒸气、煤在高温、常压或加压条件下与水蒸气、空气或二者混合物相反应，得到水煤气、半水空气或二者混合物相反应，得到水煤气、半水煤气或空气煤气。煤气或空气煤气。10/10/24第24页n催化重整：催化重整：苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯n热裂解：热裂解：乙烯、丙烯、丁二烯乙烯、丙烯、丁二烯n催化裂化：催化裂化：多烷基苯、烷基萘多烷基苯、烷基萘n临氢脱烷基化：临氢脱烷基化：苯、萘苯、萘 1.6.2 1.6.2 石油加工石油加工10/10/25第25页n甲烷、乙烷、丙烷和较高碳链甲烷、乙烷、丙烷和较高碳链烷烃烷烃（其中主要（其中主要是甲烷）是甲烷）n可可直接直接用于制备碳黑、乙炔、氢氰酸、各种氯用于制备碳黑、乙炔、氢氰酸、各种氯代甲烷、二硫化碳、甲醇、甲醛等代甲烷、二硫化碳、甲醇、甲醛等n制制合成气合成气（COCO和和H H2 2混合物），深入制得甲醇、混合物），深入制得甲醇、甲醛、高碳醇、正丁醛、甲酸、乙酸、丙酸、甲醛、高碳醇、正丁醛、甲酸、乙酸、丙酸、丙烯酸、丙烯酸酯、人造石油等丙烯酸、丙烯酸酯、人造石油等1.6.3 1.6.3 天然气利用天然气利用10/10/26第26页n碳水化合物：碳水化合物：n脂肪和油类：脂肪和油类：主要成份主要成份：甘油三羧酸酯：甘油三羧酸酯可取得化工原料可取得化工原料：脂肪酸、脂肪族含氮化合：脂肪酸、脂肪族含氮化合物、二聚酸、氨基酰胺和咪唑啉类、壬二酸物、二聚酸、氨基酰胺和咪唑啉类、壬二酸与壬酸、脂肪醇、环氧化合物、蓖麻醇酸、与壬酸、脂肪醇、环氧化合物、蓖麻醇酸、甘油。甘油。糖类、淀粉、糖类树胶糖类、淀粉、糖类树胶单糖单糖纤维素纤维素己糖己糖（葡萄糖）和（葡萄糖）和戊糖戊糖（木糖）（木糖）1.6.4 农、林、牧、渔副产品利用农、林、牧、渔副产品利用10/10/27第27页思索题思索题n什么是精细化工，精细化工特点是什么？什么是精细化工，精细化工特点是什么？n什么是精细化学品，请列举五类主要精细化什么是精细化学品，请列举五类主要精细化学品。学品。n精细化学品原料起源主要有哪些？精细化学品原料起源主要有哪些？n精细有机合成主要单元反应有哪些？精细有机合成主要单元反应有哪些？10/10/28第28页